Professional Documents
Culture Documents
Compuestos
nicamente
hidrgeno.
por
formados
carbono
e
HIDROCARBUROS
ALIFATICOS
Pueden ser:
De cadena abierta o simplemente alifticos.
De cadena cerrada o aliciclicos.
ALCANOS
Los alcanos son hidrocarburos en los cuales
todos los enlaces carbono-carbono son
enlaces simples.
Su frmula molecular es CnH2n+2
PROPIEDADES FSICAS.
USOS Y FUENTE
INDUSTRIAL.
PROPIEDADES FSICAS.
PUNTOS DE EBULLICIN
Puntos de ebullicin de algunos alcanos
Solubilidad:
Nmero de Alcano
carbonos
Densidad
(g/mL)
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
20
30
4
5
5
8
-182.5
-183.3
-189.7
-138.3
-129.7
-95.0
-90.6
-56.8
-51.0
-29.7
-36.8
-65.8
-159.4
-159.9
-16.5
-107.4
0.5547
0.509
0.5005
0.5788
0.6262
0.6603
0.6837
0.7025
0.7176
0.7300
0.7886
0.8097
0.579
0.6201
0.6135
0.6919
Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Hexano
Heptano
Octano
Nonano
Decano
Eicosano
Triacontano
Isobutano
Isopentano
Neopentano
Isooctano
-164.0
-88.6
-42.1
-0.5
36.1
68.9
98.4
125.7
150.8
174.1
343.0
450.0
-11.7
27.85
9.5
99.3
CONFORMACIONES DE
LOS ALCANOS
Conformacin
Alternada
Eclipsada
Vista lateral
Vista frontal
Alternadas Representacin
Lneas y cuas
Caballete
Newman
Eclipsadas
Alternadas
FUENTE INDUSTRIAL
La fuente principal de alcanos es el petrleo, junto con el
gas natural que lo acompaa. La putrefaccin y las
tensiones geolgicas han transformado, en el transcurso
de millones de aos, compuestos orgnicos complejos
que alguna vez constituyeron plantas o animales vivos
en una mezcla de alcanos de 1 hasta 30 40 carbonos.
Una segunda fuente potencial de alcanos la constituye el
otro combustible fsil, el carbn; se estn desarrollando
procesos que lo convierten, por medio de la
hidrogenacin, en gasolina y petrleo combustible,
como tambin en gas sinttico, para contrarrestar la
escasez previsible del gas natural.
USOS Y APLICACIONES
El gas natural se utiliza como combustible y como
materia prima en los sectores residencial, comercial,
industrial,
petroqumico,
de
transporte
y
termoelctrico.
Residencial:
Coccin
de
alimentos,
refrigeracin,
acondicionamiento de aire, calentamiento de agua,
calefaccin.
Industrial:
Industria del vidrio, alimenticia, papel, cemento,
cermica y textil entre otros.
Petroqumico:
Urea, Alcoholes, Etileno, Polietileno, Acetileno, Nitrato
de Amonio.
EJERCICIOS
-Ordene de menor a mayor los puntos de
ebullicin de los siguientes compuestos:
a)- 2,3 dimetil butano
n-hexano y
3-metil
pentano
b)- isopentano
n-pentano
y
neopentano.
- Prediga cual de los siguientes compuestos tiene
mayor punto de fusin. Justifique su respuesta;
a)- propano n-butano
b)-n-hexano 2,2-dimetil butano
Sntesis
El principal mtodo para la obtencin de alcanos
es la hidrogenacin de alquenos.
REACCIONES DE ALCANOS
combustin
Halogenacin
+ HCl
+ HBr
REACCIONES DE ALCANOS
1.- Halogenacin
La funcionalizacin de un alcano se puede llevar a cabo por
reaccin con cloro, dando una reaccin de sustitucin de hidrgeno
por cloro, resultando un cloruro de alquilo y cloruro de hidrgeno.
CICLOALCANOS
PROPIEDADES FSICAS.
USOS Y FUENTE
INDUSTRIAL.
PROPIEDADES FSICAS
Presentan
Punto de ebullicin
Punto de Fusin
Densidad
CICLOHEXANO:
APLICACIONES
Algunos cicloalcanos como el ciclohexano forman
parte de la gasolina. Adems se utiliza como
intermedio en la sntesis de la caprolactama y por lo
tanto en la obtencin de las poliamidas.
El ciclohexano, la decalina (perhidronaftalina), el
metilciclohexano y el ciclopentano se utilizan tambin
como disolventes.
FUENTE Y USOS:
HALUROS DE
ALQUILO
R-X
Nomenclatura.
Hay dos formas como en la mayora de los
compuestos orgnicos de nombrar a los halogenuros
orgnicos, la nomenclatura sistemtica de la IUPAC y
la comn. En la sistemtica, se designa el halgeno
como: fluoro, cloro, bromo y yodo seguido del
radical alquilo, vinilo o arilo
http://prepa8.unam.mx/colegios/quimica/infocab/unidad332.html
CLASIFICACION
Aplicaciones
Los haluros de alquilo tienen una amplia gama
de aplicaciones, dependiendo de los
sustituyentes. Generalmente en aquellas
sustancias donde el sustituyente es el cloro,
se emplean como disolventes; en aquellos
donde el sustituyente es el fluor se emplean
como refrigerantes y muchos de los
compuestos donde el sustituyente es bromo
se emplean como pesticidas.
SINTESIS
las reacciones de los haluros de alquilo se
producen por la ruptura de este enlace
polarizado.
1. HALOGENACION DE ALCANOS
2. HIDROHALOGENACION DE ALQUENOS
3. SUSTITUCION EN ALCOHOLES
REACCIONES
las reacciones de los haluros de alquilo se
producen por la ruptura de este enlace
polarizado.
1. FORMACION
DE
REACTIVOS
GRIGNARD
2. DESHIDROHALOGENACION
HALOGENUROS DE ALQUILO
DE
DE
ALQUENOS
ALQUENOS
Frmula General
CnH 2n
PROPIEDADES FSICAS
Solventes (hexeno).
NOMENCLATURA
NOMENCLATURA
Ismeros estructurales
Presentan igual frmula molecular pero difieren en
su frmula estructural.
Tienen propiedades fsicas
distintas.
Ismeros geomtricos
Son diasteremeros resultantes de la rotacin restringida
sobre dobles enlaces. Presentan propiedades fsicas y/o qumicas
diferentes.
Sistema Z y E
Cmo pueden nombrarse
los ismeros geomtricos
de estructura
CH3CH=CBrCl?
Continuacin sistema Z y E
Prioridad:
CH3 > H
Br > Cl
es Z o E?
Por lo tanto
este ismero
es Z
Ejercicios
Estabilidad de Alquenos
Los dobles enlaces son clasificados en base al nmero de
carbonos unidos a ellos.
de alcoholes
Deshidrohalogenacin de halogenuros de
alquilo
Deshalogenacin
de dihalogenuros de
alquilo vecinales
Reduccin de alquinos
HA = H2SO4, H3PO4
Qu tipo de
alcohol se
deshidratar ms
fcilmente?
Catalizador
Lindlar
Adicin syn
Adicin anti
RUPTURAS HETEROLTICAS,
CARBOCATIONES Y TRANSPOSICIONES
transposicin de tomos de hidrgeno en el sustrato.
PROPIEDADES QUMICAS
Adicin de hidrgeno (Hidrogenacin cataltica)
R CH = CH2
(alqueno)
+ H2
Pt o Pd
R CH2 CH3
(alcano)
Hidratacin
OTRAS REACCIONES
+ H2O
Halogenacin de Alquenos
+ Cl2
Hidrohalogenacin de Alquenos
CH2 = CH2
(Eteno o Etileno)
+ HCl
Polimerizacin
+ n CH2=CH2
C+ CYZ
+ YZ
C
C
Adicin
Y Z
1. Adicin de hidrgeno. Hidrogenacin cataltica. Estudiada en
C
+ H2
Ejemplo:
CH3CH = CH2
Propeno
(Propileno)
Pt, Pd o Ni
H2, Ni
CH3CH2CH3
Propano
+ X2
X = CI , Br
Propano
(Propileno)
+ X2
Ejemplo:
CH3CH = CH2
Propeno
(Propileno)
Br2 en CCI4
X2 = CI2, Br2
CH3CHBrCH2Br
1,2-Dibromopropano
(Bromuro de propileno)
+ HX
HX = HCI, HBr, HI
Yoduro de isopropilo)
(1)
C C
+ H:Z
C C
H
(2)
C C
H
+ :Z
C C
H Z
+ :Z
Lento
H2SO4, H3O+
Rpido
R
H
H C
H
Catin metilo
H
R
C
H
Catin primario
H
Catin secundario
R
Catin terciario
CH3 CH CH3
CH3 CH CH2
HCI
CI-
CH3 CH CH3
Producto
final
CI
Cloruro de isopropilo
Un catin 2
Propileno
CH3 CH2 CH2
Un catin 1
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CI-
CH3
Un catin 3
CH3
HCI
CH2
CH3
Isobutileno
CH3
CH3
CI
Cloruro de t-butilo
Producto
final
CH2
H
Un catin 1
CH3
CH3
CH3
CH3
CH C
CH3
HCI
CH2
CH3
Un catin 3
CH3
2-Metil-2-buteno
CH3
CH C
CH3
H
Un catin 2
CI- CH
3
CH3
CH2
CH3
CI
Cloruro de t-pentilo
(2-Cloro-2-metilbutano)
Producto final
Transposiciones.
CH3
CH3
CH CH2
HCI
CH3
CH CH3
CI-
CH3
CH CH3
H CI
3-Cloro-2-metilbutano
H
Un catin 2
H
3-Metil-1-buteno
CH3
desplazamiento de hidruro
CH3
CH3
CH3
CH CH3
H
Un cation 3
CI-
CH3
CH CH3
CI H
2-Cloro-2-metilbutano
CH3
C CH2
CH3
CH3
CH2=CH2
CH2=CHCI
C C
OH OH
Un 1,2-diol
C C
Alqueno
O3
C C
O
C
O
O
Moloznido
O O
Oznido
H2O
Zn
C O +O C
Productos de la escisin
(Aldehdos y cetonas)
Por el momento slo necesitamos saber que son sustancias fcilmente identificables
H
CH3CH2CH2C
H
CH3CH2C
H
H
O + O CCH3
Aldehdos
H
O + O CCH2CH3
Aldehdos
CH3
CH3CH2C O + O C CH3
Cetona
Aldehdo
H2O/Zn
H2O/Zn
H2O/Zn
O3
O3
O3
CH3CH2CH2CH CHCH3
2-Hexeno
CH3CH2CH CHCH2CH3
3-Hexeno
CH3
CH3CH2CH C CH3
2-Metil-2-penteno
C C
Alqueno
C C
Alqueno
+ Br2/CCI4
Rojo
C C
Br Br
Incoloro
+ MnO4-
MnO2 +
Prpura
Precipitado
marrn
u otros productos
OH
OH
Incoloro
ALQUINOS
NOMENCLATURA
En general su nomenclatura sigue las
pautas IUPAC indicadas para los alcanos,
pero terminando en "-ino".
ETINO
(ACETILENO)
PROPINO
BUTINO
2-BUTINO
PENTINO
Un triple enlace puede experimentar las mismas reacciones que un doble enlace.
Existen dos tipos de alquinos: terminales e internos. Los alquinos internos tienen
carbonos en ambas partes de los tomos de carbono con enlace triple. Un alquino
terminal se encuentra al final de una cadena y ha aumentado la reactividad
porque el hidrgeno acetilnico es cido.
Las base fuertes pueden deshidrohalogenizar los dihaluros vecinales o geminales para
producir haluros vinlicos. Los haluros vinlicos pueden estar aislados o pueden
reaccionar con una segunda base equivalente para producir el correspondiente
alquino. La segunda deshidrohalogenacin requiere condiciones extremadamente
bsicas y calor.
REACCIONES
HALOGENACIN DE ALQUINOS.
El bromo y el cloro se aaden a los alquinos de la misma forma que a los alquenos.
Si un mol de halgeno se aade a un alquino, el producto es un dihaloalqueno. La
estereoqumica de la adicin puede ser sin o anti y los productos con frecuencia son
mezclas de ismeros cis y trans.
Los alquinos pueden aadir uno o dos equivalentes del halgenos a travs del
triple enlace. Si se utiliza solamente un mol de halgeno, el producto obtenido
ser el dihaloalqueno. Esta adicin no ser estereoselectiva y se obtendrn
mezclas de los ismeros cis y trans.