Reactivos Organometlicos

Organometlicos en Sntesis

Sntesis de Haloalcanos a partir de Alcoholes

Oxidacin de alcoholes

Transposicin Carbocationes

Un compuesto organometlico es un compuesto en el que

los tomos de carbono forman enlaces covalentes, es decir,
comparten electrones, con un tomo metlico. Los
compuestos basados en cadenas y anillos de tomos de
carbono se llaman orgnicos, y ste es el fundamento del
nombre organometlicos. La caracterstica de estos
compuestos es la presencia de enlaces entre tomos de
metal y de carbono (que pueden ser sencillos, dobles o
triples) y por tanto no se consideran organometlicos
aquellos compuestos en que un metal se une a una
molcula o fragmento por un tomo distinto del carbono Los
metales, particularmente el litio y el magnesio, reaccionan
con halo alcanos generando reactivos organometlicos, en
los cuales el tomo de carbono se encuentra unido al
metal. Estos reactivos son muy bsicos y nucle filos, lo
que permite utilizarlos para la formacin de enlaces C-C
EJEMPLO

Reactivo de Bild-Tebbes compuesto

organometlico de titanio y aluminio.

Creacin de enlaces carbono-carbono

La aplicacin ms importante de los reactivos
organometlicos de litio y magnesio es aquella en la
que el carbono unido al metal acta como nuclefilo.
Estos reactivos pueden atacar al grupo carbonilo de
aldehdos y cetonas produciendo alcoholes, en este
proceso se obtiene un nuevo enlace carbono-carbono.
A) Alcoholes primarios. Cuando la adicin se lleva a
cabo sobre el metanal Podemos decir que los
compuestos organometlicos con metanal generan
alcoholes primarios.
B) Alcoholes secundarios. Cuando la adicin se lleva a
cabo sobre cualquier otro aldehdo, entonces los
compuestos organometlicos con el resto de aldehdos
dan alcoholes secundarios.
C) Alcoholes terciarios. Cuando la adicin se lleva a
acabo sobre una cetona, por lo tanto los compuestos
organometlicos con cetonas dan alcoholes terciarios.
EJEMPLOS

Un alcohol primario esta unido a un

carbono primario

Un alcohol es secundario cuando el

grupo -OH est unido a un carbono
secundario.

Y es terciario cuando se une a un

carbono terciario

Los alcoholes primarios y secundarios

pueden convertirse en haloalcanos con
reactivos como: tribromuro de fsforo,
tricloruro de fsforo, cloruro de tionilo y
pentacloruro de fsforo.

El mecanismo de estas reacciones es de

tipo SN2 y slo los alcoholes primarios y
secundarios reaccionan.
Etapas

Etapa 1. Ataque del alcohol al

tribromuro de fsforo

Etapa 2. Sustitucin nuclefila

bimolecular, actuando el bromuro
como nuclefilo

Todos los bromos del PBr3 son reactivos y

el mecanismo se repite dos veces ms.

La oxidacin de un alcohol implica la prdida de uno o ms hidrgenos

(hidrgenos ) del carbono que tiene el grupo -OH. El tipo de producto
que se genera depende del nmero de estos hidrgenos que contiene el
alcohol, es decir, si es primario, secundario o terciario.
La oxidacin de alcoholes es una reaccin orgnica importante.
Los alcoholes primarios (R-CH2-OH) pueden ser oxidados a aldehdos (RCHO) o cidos carboxlicos (R-COOH), mientras que la oxidacin de
alcoholes secundarios (R1R2CH-OH), normalmente termina
formando cetonas (R1R2C=O). Los alcoholes terciarios (R1R2R3C-OH) son
resistentes a la oxidacin.
Un alcohol primario contiene dos hidrgenos, de modo que puede perder
uno de ellos para dar un aldehdo.
A menudo es posible interrumpir la oxidacin de un alcohol primario en el
nivel de aldehdo mediante la realizacin de la reaccin en ausencia de
agua, de modo que no se puedan formar hidratos de cetonas.
Un alcohol secundario puede perder su nico hidrgeno para transformarse
en una cetona

Los carbocationes se transponen para convertirse en otros ms estables. Los

carbocationes terciarios son ms estables que los secundarios y estos a su
vez ms estables que los primarios.
Los carbocationes tienden a transponerse tanto por desplazamiento de
hidrgeno como de cadenas carbonadas, generando carbocationes de
mayor estabilidad que posteriormente reaccionan mediante mecanismos
SN1 y E1.