INGENIERA AMBIENTAL

Qumica Orgnica Ambiental

Tercer Ciclo
Aldehdos y Cetonas
Ing. Cecilia Castro de O Mst.
Material de referencia
2012
Introduccin
Los aldehdos y cetonas son llamados
compuestos del grupo carbonilo por tener en
su estructura este grupo funcional
Nomenclatura de Aldehdos
Frmula condensada Nombre IUPAC Nombre comn
HCHO Metanal Formaldehdo
CH
3
CHO Etanal Acetaldehdo
CH
3
CH
2
CHO Propanal Propionaldehdo
CH
3
CH
2
CH
2
CHO Butanal Butiraldehdo
C
6
H
5
CHO Benzaldehdo Benzaldehdo
Nomenclatura de Cetonas
Frmula condensada Nombre IUPAC Nombre comn
CH
3
COCH
3
Propanona Cetona (dimetilcetona)
CH
3
COC
2
CH
5
Butanona Metiletilcetona
C
6
H
5
COC
6
H
5
Difenilmetanona/cetona Benzofenona
C
6
H
10
O Clicohexanona Ciclohexanona
Caracteres organolpticos
Estado Fsico: Con excepcin del metanal, que es
gaseoso a la temperatura ambiente, la mayor parte de
los aldehdos y cetonas son lquidos y los trminos
superiores son slidos.


Olor: Los primeros trminos de la serie de los aldehdos
alifticos tienen olor fuerte e irritante, pero los dems
aldehdos y casi todas las cetonas presentan olor
agradable por lo que se utilizan en perfumera y como
agentes aromatizantes.

Solubilidad
1.En agua.
Los aldehdos y las cetonas pueden formar enlaces de
hidrgeno con las molculas polares del agua. Los
primeros miembros (formaldehdo, acetaldehdo y
acetona) son solubles en agua en todas las
proporciones. A medida que aumenta la longitud de la
cadena, la solubilidad en agua decrece. A partir de seis
carbonos, la solubilidad es muy baja.

2. En ter etlico.
Todos los aldehdos y cetonas son solubles en solventes
no polares.

Reacciones de Obtencin
a) Oxidacin de alcoholes primarios,
b) Las cetonas pueden ser preparados por
oxidacin de alcoholes secundarios
c) Ozonlisis de alquenos
Los alquenos rompen con ozono formando
aldehdos y/o cetonas. Si el alqueno tiene
hidrgenos vinlicos da aldehdos. Si tiene dos
cadenas carbonadas forma cetonas.




Reacciones Caractersticas

Formacin de hidratos: Los aldehdos y cetonas reaccionan
en medio cido acuoso para formar hidratos



Formacin de Hidrazonas: Las hidrazonas [3] se obtienen
por reaccin de aldehdos o cetonas [1] con hidrazina [2]. Igual
que en el caso de las iminas y oximas requiere pH=4.
Ensayo de la 2,4-Dinitrofenilhidrazina
Se trata de un ensayo analtico especfico de aldehdos y
cetonas. Los carbonilos [1] reaccionan con 2,4-
Dinitrofenilhidrazina [2] formando fenilhidrazonas [3] que
precipitan de color amarillo. La aparicion de precipidado es un
indicador de la presencia de carbonilos en el medio.

Reaccin de Tollens
Al oxidar un aldehdo con el reactivo de Tollens, se produce cido
carboxlico y los iones plata se reducen a plata metlica.
La plata se deposita formando un espejo de plata en la
superficie interna del recipiente de reaccin.






La aparicin de un espejo es una prueba positiva de un aldehdo.


Reaccin de Fehling
Prueba de Benedict y Fehling.
Los reactivos de Benedict y Fehling son soluciones alcalinas de
sulfato de cobre de un color azul intenso, de composicin
ligeramente distintas. Cuando se oxida un aldehdo con el
reactivo de Benedict y Fehling, se obtiene u precipitado rojo
brillante de xido cuproso (Cu2O). La reaccin con acetaldehdo
es:



Acetaldehdo se oxida a cido actico; los iones cpricos (Cu+2)
se reducen a iones cuprosos (Cu+).
Esta prueba es positiva para aldehdos alifticos.

Usualmente, las cetonas no se oxidan por accin de oxidantes
dbiles como las soluciones de Benedict o de Fehling.
Sin embargo, las cetonas que contienen un grupo carbonilo
unido a un carbono que soporta un grupo hidroxilo dan pruebas
positivas con los reactivos de Tollens, Benedict y Fehling. Estos
compuestos se llaman alfa-hidroxialdehdos y alfa-
hidroxicetonas.

Bibliografa
Morrison y Boyd. Qumica Orgnica. Fondo Educativo
Interamericano S.A. Mxico D.F. Sexta Edicin. 1992

CORBITT. R Manual de Referencia de la Ingeniera Ambiental,
Ed. McGraw-Hill, Espaa.1999.

KIELY Gerard. Ingeniera Ambiental Fundamentos, entornos,
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HillL,Interamericana de Espaa, S. A. U. 1999, p. 33)

MANAHAN Stanley. Introduccin a La Qumica Ambiental.
Revete Ediciones S.A. DE C.V. UNAM. Espaa 2007.

Bibliografa
W.R. Peterson. Formulacin y nomenclatura Qumica
Orgnica. Eunibar- Editorial Universitaria de Barcelona.
Espaa. Dcimo Segunda Edicin. 1991.

ZAROR ZAROR Claudio Alfredo. INTRODUCCION A LA
INGENIERIA AMBIENTAL PARA LA INDUSTRIA DE PROCESOS
Editorial Universidad de Chile. Chile 2000.

http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehid
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http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-
cetonas/preparacion-de-aldehidos-y-
cetonas.html