Propiedades de sustancias moleculares orgnicas

P
f
/ P
eb
1) Identificar polaridad
y fuerzas intermoleculares presentes.

2) Analizar los diversos factores que afectan
a la intensidad de las fuerzas detectadas.
1) Identificar polaridad
y fuerzas intermoleculares presentes.

London

Si slo hay C e H
(hidrocarburos)

molcula no polar
London
Dipolo - Dipolo
Si hay O, N, halgenos

molcula polar
London
Dipolo Dipolo
Puente hidrgeno
Si hay H unido a O
(alcohol cido carboxlico)
Si hay H unido a N
(amina 1 y 2 - amida)

molcula polar
2) Analizar los diversos factores que afectan
a la intensidad de las fuerzas detectadas.
London

Nmero de e
-
presentes:
(polarizabilidad)
similar?
diferente?
London

Forma de la cadena:
ramificada?
no ramificada?
Dip Dip
Pte. H
Grupo funcional
presente:
-OH? -COOH?
Pte. H

Ubicacin del
grupo funcional:
extremo de cadena?
en medio de la cadena?
Dip Dip
Pte. H

Veces que aparece el grupo funcional
-NH
2
/ -NH-?
Comparaciones - P
f
/ P
eb
Predec cmo ser

el P
eb
del nonano






en relacin al P
eb
del pentano

CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
Polaridad?
Fuerzas
intermoleculares?
Factores?


Anlisis?

Conclusin?

Nonano: + e
-
+ e
-
+ polarizable London + intensas

Nonano: + P
eb
Misma forma de cadena
Comparaciones - P
f
/ P
eb
Explic por qu

el P
eb
del pentano (36,5 C) es mayor que





el P
eb
del dimetilpropano (9,5 C)

CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
Polaridad?
Fuerzas
intermoleculares?
Factores?



Mismo n de e
-
pentano: no ramificado
dimetilpropano: ramificado
Anlisis?



Molcula no ramificada
+ sup. de contacto + proximidad
London + intensas

Conclusin?


Ms energa para separar molculas
de pentano

dimetilpropano

pentano

Comparaciones - P
f
/ P
eb
Predec

cmo ser el P
eb
del 1-butanol en relacin a



el P
eb
del pentano

Polaridad?
Anlisis?



Conclusin?

El 1-butanol tendr mayor P
eb
London de intensidad

A intensidad de London similar, las interacciones Dipolo dipolo y Pte. H
presentes entre molculas de 1-butanol hacen la diferencia

CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH

Fuerzas
intermoleculares?
Factores?


1-butanol tiene OH; el pentano no

n de e
-
; = forma de cadena

Comparaciones - P
f
/ P
eb
Explic por qu

el P
eb
del nonano (151 C) es mayor que



el P
eb
del 1-butanol (118 C)

Polaridad?
Anlisis?


Conclusin?

Ms energa para separar molculas de nonano

CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH

+ e
-
en nonano (aprox. el doble) + polarizable
London en nonano + intensas que el conjunto L, D-D, Pte. H en 1-butanol
Fuerzas
intermoleculares?
Factores?



n de e
-
(en el nonano)

= forma de cadena

1-butanol tiene OH; el nonano no

Comparaciones - P
f
/ P
eb
Explic por qu

el P
eb
del 1-butanol (118 C) es mayor que



el P
eb
del 2-butanol (99,5 C)

CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH

Polaridad?
Fuerzas
intermoleculares?
Anlisis?



-OH en extremo
+ lugar disponible para que se acerquen OH de otras molculas
+ posibilidad de establecer Ptes. H Pte. H + intensa

Conclusin?
Ms energa para separar molculas de 1-butanol

CH
3
CH
2
CH(OH)CH
3
London de = intensidad

Factores?



= n de e
-
; = forma de cadena

= grupo funcional; = nmero de veces

ubicacin del grupo funcional

Dipolo dipolo = intensidad

Comparaciones - P
f
/ P
eb
Explic por qu

el P
eb
del 1-butanol (118 C) es mayor que



el P
eb
de la butilamina (78 C)

CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH

Polaridad?
Fuerzas
intermoleculares?
Anlisis?


O + electronegativo que N Enlace H-O + polarizado Pte. H + intensa

Conclusin?

Ms energa para separar molculas de 1-butanol

CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
NH
2
London de = intensidad

O + electronegativo que N molcula ms polar Dipolo dipolo + intensa

Factores?


= n de e
-
; = forma de cadena

Distinto grupo funcional

Comparaciones - P
f
/ P
eb
Explic por qu (ejercicio 3.62; pg 27)
el P
eb
del 1,2-etanodiol es mayor que



el P
eb
del 1-propanol

CH
2
OHCH
2
OH

Polaridad?
Fuerzas
intermoleculares?
Anlisis?


+ veces aparece el OH + posibilidad de establecer Ptes. H Pte. H + intensa

Conclusin?
Ms energa para separar molculas de 1,2-etanodiol

London de = intensidad

+ veces aparece el O molcula ms polar Dipolo dipolo + intensa

CH
3
CH
2
CH
2
OH

Factores?



1,2-etanodiol: el grupo funcional aparece ms veces

= n de e
-
; = forma de cadena

= grupo funcional


SV: polar ST: polar










SV: no polar ST: no polar


Propiedades de sustancias moleculares orgnicas

SOLUBILIDAD

H
2
O CH
3
OH
metanol
CCl
4

CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
hexano
Si pensamos
en el siguiente soluto















CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
OH
1-hexanol
Es una molcula polar? S!
La mayor parte de su molcula, es ms parecida a la del metanol o
a la del hexano?

Grupo hidroxilo: parte polar
Cadena carbonada: parte no polar
A la del hexano!
Ser tan polar como el metanol?

Anlisis y conclusin:
+ C en la cadena aumenta la parte no polar de la molcula
hay menos posibilidad de interaccin con molculas polares
disminuye la solubilidad en H
2
O
No
Cules son las condiciones ptimas para la solubilidad en H
2
O?












Propiedades de sustancias moleculares orgnicas

SOLUBILIDAD

Que sea una molcula polar Que tenga cadena carbonada corta
Que pueda establecer Pte. H con el H
2
O


Y si tiene muchos C,
que tambin tenga muchos centros polares!