1

QUMICA ORGNICA
Fsica y Qumica
2
CARACTERSTICAS DEL CARBONO
Electronegatividad intermedia
Enlaca fcilemente tanto con metales como con no
metales
Posibilidad de unirse a s mismo
formando cadenas.
Enlaces muy fuertes, se desprenden 830
kJ/mol al formar 2 enlaces CH
Tamao pequeo, por lo que es posible que
los tomos se aproximen lo suficiente para
formar enlaces dobles y triples (esto no es
posible en el Silicio).

3
H - C - C - C - C - H
H
|
H
|
|
H
|
H
|
C
|
H
- H H -
H
|
H
|
C
C
C
H
H
H
H
H
H H
H
H H
C C
H - C - C - C - C - C - H
H
|
H
|
H
|
H
|
H
|
|
H
|
H
|
H
|
H
|
H
La qumica del carbono o qumica orgnica, estudia todas aquellas sustancias en
cuyas molculas toma parte el carbono

Los tomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre s y formar cadenas
muy variadas. Todos sus tomos forman siempre cuatro enlaces covalentes

Cadena abierta lineal
Cadena abierta ramificada
Cadena cerrada: ciclo
4
H - C - C = C - C - C - H
H
|
H
|
H
|
H
|
H
|
|
H
|
H
|
H
Las frmulas desarrolladas solo muestran como estn unidos los tomos entre s,
pero sin reflejar la geometra real de las molculas

Las frmulas semidesarrolladas solo especifican los enlaces entre tomos de carbono
H - C - C - C - C C- H
H
|
H
|
H
|
|
H
|
H
|
H
CH
3
- CH = CH - CH
2
- CH
3
CH
3
- CH
2
- CH
2
- C CH
5
La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su ltima capa, de
modo que formando 4 enlaces covalentes con otros tomos consigue completar su
octeto

C

H
H H
H
C C

H
H
H
H


C C






H H
Metano
CH
4
Eteno
CH
2
= CH
2

Etino
CH CH
6
CLASIFICACIN DE LOS HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son los compuestos orgnicos ms sencillos, y solo contienen
tomos de carbono e hidrgeno
Alcanos Alquenos Alquinos
Alifticos Aromticos
H I D R O C A R B U R O S
Saturados Insaturados
7
HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS
Son aquellos hidrocarburos en los que todos sus enlaces son sencillos

Nombre Metano Etano Propano


Frmula CH
4
CH
3
- CH
3
CH
3
- CH
2
- CH
3




Frmula
desarrollada



Modelo
molecular
|
C
|
H
- H H -
H
H - C - C - H
H
|
H
|
|
H
|
H
H - C - C - C - H
H
|
H
|
H
|
|
H
|
H
|
H
8
NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS DE CADENA LINEAL
P r e f i j o N de tomos de C
Son aquellos que constan de un prefijo
que indica el nmero de tomos de
carbono, y de un sufijo que revela el
tipo de hidrocarburo

Los sufijos empleados para los alcanos,
alquenos y alquinos son
respectivamente, - ano, - eno, e - ino

Met -
Et -
Prop -
But -
Pent -
Hex -
Hept -
Oct -
Non -
Dec -
Undec -
Dodec -
Tridec -
Tetradec -
Eicos -
Triacont -
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
20
30
9
CH
3
- (CH
2
)
6
- CH
3
CH
3
- CH
2
- CH
2
- CH
3
CH
3
- CH
2
- CH
3
CH
3
- CH
3
CH
4

octano
propano etano metano
butano
10
HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES: ALQUENOS
CH
2
= CH

- CH = CH - CH
2
- CH = CH - CH
3

1 2 3 4 5 6 7 8
CH
3
- CH
2
- CH

= CH
2
4 3 2 1
CH
3
- CH
2
= CH - CH
3
1 2 3 4
CH
3
- CH

= CH - CH = CH
2

5 4 3 2 1
La posicin del doble enlace, se indica con un localizador, empezando a numerar la
cadena por el extremo ms prximo al doble enlace

Se nombran sustituyendo la terminacin - ano, por - eno
El localizador es el nmero correspondiente al primer carbono del doble enlace y se
escribe delante del nombre separado por un guin

Si el alqueno tiene dos o ms dobles enlaces, numeramos la cadena asignando a los
dobles, los localizadores ms bajos
Se utilizan las terminaciones - dieno, - trieno
CH
3
- CH

= CH
2

propeno 1-buteno
2-buteno
1,3 - pentadieno
1,3,6 - octatrieno
11
HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES: ALQUINOS
CH C - C C - C CH
1 2 3 4 5 6
CH C - CH
2
- C C - CH
3

1 2 3 4 5 6
La nomenclatura de los alquinos se rige por reglas anlogas a las de los alquenos.
Solo hay que cambiar el sufijo - eno, por - ino

CH CH
CH C - CH
2
- CH
3
etino
1-butino
1,4-hexadiino
1,3,5-hexatriino
12
HIDROCARBUROS CCLICOS
3 4
CH
CH CH

CH

CH
2
1
2
5
CH
2
- CH
2

CH
2
- CH
2

CH = CH
CH
2
- CH
2
CH
2
CH
2
Tambin llamados hidrocarburos alicclicos. Se nombran anteponiendo el prefijo
ciclo- al nombre del hidrocarburo de cadena lineal de igual nmero de tomos de C

ciclobutano
ciclohexeno
1,3-ciclopentadieno
13
RADICALES DE LOS ALCANOS: ALQUILOS. RAMIFICACIONES DE CADENAS
CH
3
- CH - (CH
2
)
n
-
CH
3

CH
3
- CH -
CH
3

CH
3
- CH
2
-
CH
3
- CH
2
- CH
2
- CH
2
-
CH
3
- CH
2
- CH
2
-
CH
3
-
Si un alcano pierde un tomo de hidrgeno de un carbono terminal se origina un
radical alquilo, cuyo nombre se obtienen sustituyendo la terminacin - ano por - ilo

metilo
butilo
propilo
etilo
isopropilo
En general
Iso .... ilo
CH=CH
2

vinil
14
ELECCIN DE CADENA PRINCIPAL
Si no hay grupos funcionales o no influyen en la eleccin, se elige como cadena principal
la ms larga posible. A igualdad de longitud ser la cadena principal la que posea
ms radicales.
La cadena principal es la que incluye al grupo principal y a la mayor parte posible de
grupos secundarios aunque no sea la ms larga
Se numeran los carbonos de la cadena principal de modo que caigan los nmeros ms
bajos posibles a los grupos funcionales (primero el principal) y los radicales.
Se nombran los radicales por orden alfabtico anteponien el localizador correspondiente.
Si hay radicales repetidos se utilizan los prefijos di- tri- tetra- , que no se tienen en cuenta para
el orden alfabtico. Se aade el nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena principal.
Se acaba con la terminacin caracterstica del grupo principal si lo hay.
Se numera de manera que caigan los localizadores ms bajos posibles
a los dobles enlaces. Si hay dobles y triples enlaces tienen preferencia
los dobles enlaces sobre los triples enlaces.
15
HIDROCARBUROS DE CADENA RAMIFICADA
|
CH
2

|
CH
2

|
CH
3

CH
3
- CH = CH

- CH

- CH = CH
2

6 5 4 3 2 1
CH
3
- CH
2
- CH

- CH
2
- CH - CH
2
- CH
3

|
CH
3

1 2 3 4 5
6

7

8
|
CH
2

|
CH
2

|
CH
3
Se nombran primero las cadenas laterales alfabticamente, como si fueran radicales
pero sin la o final, y a continuacin la cadena principal. Delante del nombre y
separado por un guin, se escribe el localizador que indica a qu tomo de la
cadena principal va unido

5-etil-3-metiloctano
3-propil-1,4-hexadieno
16
HIDROCARBUROS HALOGENADOS Y SUS USOS
C O M P U E S T O U S O S
CH
3

-
CH
2

-
Cl
Cloroetano
Anestsico local. Su bajo punto de
ebullicin hace que se evapore
rpidamente, enfriando las
terminaciones nerviosas.

|
C
|
Cl
-
Cl F
-
F
|
C
|
Cl
-
Cl Cl
-
F
diclorodifluormetano
(fren 12)
triclorofluormetano
(fren 11)
Los freones (nombre comercial) se
usan como refrigerantes. No son
inflamables ni txicos. Algunos se
usan en extintores especiales
contra el fuego
- Cl Cl -
p-diclorobenceno
Se usa ampliamente para repeler a
las polillas
DDT
Pesticida persistente. Se utiliz
mucho como insecticida entre 1950
y 1970. Su uso est actualmente
limitado debido a su toxicidad y a
que no es biodegradable
C Cl Cl
|
C
|
-
Cl Cl
-
Cl
|
H
- - - -
17
CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL
Un grupo funcional es un tomo o grupo de tomos presente en una molcula
orgnica que determina las propiedades qumicas de dicha molcula


Algunas molculas poseen ms de un grupo funcional diferente, otras tienen el
mismo grupo funcional repetido varias veces

El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad qumica del
compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo funcional,
muestran las mismas propiedades
G.F. HC
HC = esqueleto hidrocarbonado
G.F. = grupo funcional
H - C - C - H
H
|
H
|
|
H
|
H
etano H - C - C - OH
H
|
H
|
|
H
|
H
etanol
18
PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES
GRUPO FUNCIONAL NOMBRE DE LA SERIE HOMLOGA SUFIJO
PREFIJO
(CUANDO NO ES GRUPO PRINCIPAL)
-
OH
Alcoholes
- ol
hidroxi
-
O
-
teres
- ter R- oxi
-
C
O
H
Aldehidos
-al formil
C = O
R
R
Cetonas -ona oxo
-
C
O
OH
cidos carboxlicos
-oico
carboxi
-
2
-
NH
Aminas
-amina
amino
-
C
O
NH
2
Amidas -amida carbamoil
-
C
O
OR
steres
-oato
de R
19
Funcin Nom. grupo Grupo Nom.
(princ.)
Nom.
(secund)
cido carboxlico carboxilo RCOOH cido oico carboxi (incluye C)
ster ster RCOOR ato de ilo oxicarbonil
Amida amido RCONRR amida amido
Nitrilo nitrilo RCN nitrilo ciano (incluye C)
Aldehdo carbonilo RCH=O al formil (incluye C)
Cetona carbonilo RCOR ona oxo
Alcohol hidroxilo ROH ol hidroxi
Fenol fenol C
6
H
5
OH fenol hidroxifenil
Amina (primaria)
(secundaria)(terciaria)
Amino

RNH
2
RNHR RNRR
ilamina
ililamina
amino
ter Oxi ROR ililter oxiil
Hidr. etilnico alqueno C=C eno en
Hidr. acetilnico alquino CC ino Ino (sufijo)
Nitrocompuestro Nitro RNO
2
nitro nitro
Haluro halgeno RX X X
Radical alquilo R il il
GRUPOS POR ORDEN DE PREFERENCIA
20
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGNICOS CON GRUPOS FUNCIONALES
CH
3
- CH- CH
2
- CO- CH
3

CH
3
1 2 3 4 5
4-metil-2-pentanona
CH
3
- CH- CH
2
- C
OH

O
H
3-hidroxi-butanal
El nombre de la cadena principal termina en un sufijo propio del grupo funcional
A los criterios dados para elegir la cadena principal se antepone el de escoger aquella
que contenga el grupo funcional

Si hay ms de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente
al grupo funcional principal, elegido segn el orden de mayor a menor preferencia:
cido, ster. Amida, aldehido, cetona, alcohol, amina, ter

Los grupos funcionales no principales, se nombran como sustituyentes utilizando el
prefijo caracterstico

21
ALCOHOLES

OXIDACIN DE ALCOHOLES PRIMARIOS
OXIDACIN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS

Son compuestos orgnicos oxigenados, y sus molculas contienen uno o ms grupos
hidroxilo, - OH
El grupo - OH puede ocupar distintas lugares en la cadena, y en tal caso, se indica
con un localizador, el carbono al que est unido


Si el compuesto tiene dos, tres, etc., grupos - OH, se usan los prefijos diol, triol, ...
CH
3
OH metanol
CH
3
- CH
2
OH etanol
CH
3
- CH
2
-

CH
2
OH
1-propanol
CH
3
- CHOH

-

CH
2
OH 1,2-propanodiol
R - CH
2
OH
(O)
R - C
O
H
(O)
R - C
O
OH
R - CHOH - R
(O)
R - CO - R
22
TERES
CH
3
- CH
2
- O - CH
3

CH
3
- CH
2
- O - CH
2
- CH
3
CH
3
- CH
2
- O - CH
3

CH
3
- O - CH
3

Son compuestos orgnicos en los que un tomo de oxgeno une dos radicales
carbonados
Se nombran (en la nomenclatura radicofuncional) por orden alfabtico, los radicales
unidos al - O -, seguidos de la palabra TER


En la nomenclatura sustitutiva, se nombra el radical ms sencillo (con la palabra
OXI), seguido sin guin del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical ms
complejo
dimetil ter
etilmetil ter dietil ter
metoxietano
23
ALDEHDOS
CH
3
- CH
2
- CH - CH
2
- C
O
H
CH
3
|
CH
2
= CH - CH
2
- C
O
H
CH
3
- C
O
H
etanal
3 - butenal
3-metilpentanal
Son compuestos orgnicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo
En los aldehidos, dicho grupo es terminal (por ir situado al final de la cadena) o
primario (por ir unido a un carbono primario)

C = O
Aldehido (ALcohol DEsHIdrogenaDO)
Se nombran aadiendo al nombre del hidrocarburo la terminacin AL (grupo
carbonilo en un extremo) o DIAL (grupo carbonilo en dos extremos)
No es necesario aadir un localizador para el carbonilo

- C
O
H
aldehido
24
CETONAS
CH
3
- CO - CH
3

CH
3
- CO - CH
2
- CO

- CH
3
2,4 - pentanodiona
Son compuestos orgnicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo
-CO- , ligado a dos carbonos (no es terminal)
En la nomenclatura sustitutiva, se nombran a partir del hidrocarburo del que procede,
aadiendo la terminacin -ONA, -DIONA, etc., e indicando la presencia del
grupo carbonilo (-CO-) asignando los localizadores ms bajos posibles


En la nomenclatura radicofuncional (menos utilizada), se nombran alfabticamente,
uno a continuacin del otro, aadiendo al final la palabra CETONA
R - C
O
R
cetona
CH
3
- CO - CO

- CH
3
butanodiona
propanona
dimetil cetona
acetona
25
CIDOS CARBOXLICOS
HOOC - COOH

CH
3
- CH
2
- CH
2
- COOH
CH
3
- CH - COOH
OH
c. butanoico
Son compuestos orgnicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carboxilo
-COOH, ligado a un carbono terminal primario
Se nombran sistemticamente anteponiendo la palabra CIDO, seguida del nombre
del hidrocarburo del que procede terminado en -OICO. Ser -DIOICO si el grupo
carboxilo est en ambos carbonos terminales


Se numeran a partir del grupo -COOH, y en caso de que hubiera dos, segn las
normas vigentes para las dems funciones o radicales presentes
- C
O
OH
Acido
carboxlico
c. etanodioico
c. 2-hidroxipropanoico
c. lctico
26
C I D O S C A R B O X L I C O S C O M U N E S
FRMULA NOMBRE Se encuentra en
Ortiga, hormiga
Vinagre
Mantequilla
rancia
Raz de la
valeriana
Cabras
H - C OOH
-
CH
3
COOH
CH
3

- (
C H
2
)
2
-
C OOH
3

2
)
3
CH
- (
CH
-
C OOH
CH
3

- (
CH
2
)
4
-
C OOH
CH
3
- C HOH - C OOH
Ac. metanoico o frmico
Ac. etanoico o actico
Ac. butanoico o butrico
Ac. pentanoico o valerinico
Ac. hexanoico o caproico
Ac. 2-hidroxipropanoico o lctico Leche agria
27
STERES Y SALES
CH
3
- CH
2
- CH
2
- COONa
CH
3
- C
O
OCH
3

H - C
O
OCH
2
CH
2
CH
3

Metanoato de propilo
Son compuestos orgnicos que se caracterizan por ser producto de la sustitucin de
los tomos de hidrgeno del grupo carboxilo por un elemento metlico (SALES) o
por un radical carbonado (STERES)
Se nombran sustituyendo la terminacin -ICO del cido, por -ATO seguida del
nombre del radical alqulico R

R- C
O
O - R
steres
Etanoato de metilo
Sales
R- C
O
O
-

n
Me
Butanoato de sodio
28
AMINAS
CH
3
- NH - CH
3
CH
3
- NH
2

Se pueden considerar como compuestos orgnicos derivados del amonaco, en el que se
han sustituido uno o ms tomos de hidrgeno, por otros tantos radicales alquilos.
Segn sustituyan uno, dos tres, se llaman primarias, secundarias o terciarias
respectivamente
metilamina dimetilamina
PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA
amonaco
|
N
H H
H
|
N
H H
R
R H
R
|
N
R R
R
|
N
29
AMIDAS
PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA

Pueden considerarse como derivadas de los cidos al sustituir el grupo -OH de los
mismos, por el grupo -NH
2
, dando lugar al grupo funcional llamado AMIDO
El nitrgeno queda unido directamente al carbonilo
- C
O
NH
2

amida
H - CONH
2

CH
3
- CONH
2

Dos grupos - C = O

- CO - NH - CH
2
- - CO - NH
2

Un grupo - C = O

unido al nitrgeno
Tres grupos - C = O

- CO - N - CH
2
-
CH
2
-
CH
3
- CO - NH - CO - CH
3

Dietanamida o
diacetamida
metanamida o
formamida
etanamida o
acetamida
30
ISOMERA
Clasificacin
Dos compuestos son ismeros cuando, siendo diferentes, responden a la misma
frmula molecular
Se dividen en en dos grupos: ismeros estructurales y estereoismeros
a) Los ismeros constitucionales o estructurales se subdividen en:
- Ismeros de cadena
- Ismeros de posicin
- Ismeros de funcin
a) Los estereoismeros se subdividen en:
- Enantimeros
- Ismeros geomtricos o diastereoismeros
31
LOS ISMEROS CONSTITUCIONALES O ESTRUCTURALES
- Ismeros de cadena
- Ismeros de posicin
- Ismeros de funcin
Se subdividen en :
Son aquellos que difieren en la colocacin de los tomos de carbono
CH
3
- CH
2
- CH
2
- CH
3
y
CH
3
- CH- CH
3

CH
2
-

Ejemplo:
Son aquellos que teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen
por la posicin que ocupa el grupo funcional
CH
3
- CH
2
- CH
2
- CH
2
- OH y CH
3
- CH
2
- CHOH- CH
3
Ejemplo:
CH
3
- CH
2
- CH
2
- OH y CH
3
- O- CH
2
- CH
3
Ejemplo:
Son aquellos que teniendo la misma frmula molecular, poseen grupos
funcionales diferentes
32
LOS ESTEREOISMEROS
- Enantimeros
- Ismeros geomtricos o diastereoismeros
Ejemplo:
Si uno es la imagen especular del otro, y no pueden superponerse
Son aquellos que no guardan entre s una relacin objeto-imagen en el espejo.
Corresponden a dobles enlaces y a la colocacin de los sustituyentes iguales,
los dos al mismo lado CIS o opuestos TRANS
Las molculas (1) y (2) son uno imagen del otro y por tanto, son enantimeros
Las molculas (3) y (4) difieren en la posicin . Son ismeros geomtricos
Son aquellos que teniendo la misma frmula molecular, tienen sus tomos colocados
de igual manera, pero su disposicin en el espacio es diferente. Se subdividen en :

(3)
(4)
CH
3

C
HO COOH
H
CH
3

C
OH HOOC
H
(1) (2)
Objeto
Imagen
especular
ALCOHOLES
33
34
Cuando el alcohol no es la funcin principal, se nombra como
hidroxi, indicando su nmero localizador correspondiente.


35
ETER
36
Si el compuesto presenta otro grupo funcional de mayor
prioridad el grupo alcoxi se nombra como sustituyente.
37
ALDEHDO
38
39
Cuando el grupo -CHO est unido a un anillo se
emplea el sufijo carbaldehdo
40
CETONAS
41
42
Cuando la funcin cetona no es la funcin principal, el
grupo carbonilo se nombra como -oxo.
43
44
45
CIDOS CARBOXLICOS
Los cidos carboxlicos se caracterizan por la presencia del grupo funcional
carboxilo (-COOH).
Se nombran anteponiendo la palabra cido al nombre del hidrocarburo del que
proceden y aadiendo el sufijo -ico al nombre del hidrocarburo. Los cidos
carboxlicos pueden ser mono, di o tricarboxlicos, segn presenten uno, dos
o tres grupos carboxilos.