COMPUESTOS HIDROXILICOS Y

CARBONLICOS
Compuestos Hidroxlicos
ALCOHOLES FENOLES
Frmula general: R-OH
R : grupo alquilo
R : grupo arilo

OH

CH
3
CH
2
OH
CH
3
CCH
3
CH
3
OH
OH
Fenol
2-naftol
etanol
2-metil-2-propanol
Clasificacin de alcoholes
Primario Secundario Terciario

H

R

OH

C

H
R
R

OH C

H

R

R

OH C

R
CH
3
CCH
3
CH
3
OH
CH
3
CHCH
3
OH
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
OH
Alcohol
amlico
Alcohol
isoproplico
Alcohol
terbutlico
Reconocimiento de Alcoholes
a) Mediante formacin de alcxidos:

Los alcoholes reaccionan a temperatura
ambiente con metales alcalinos (Li, Na, K,
etc.) y alcalinos trreos (Mg, Ca, etc.) para
formar compuestos inicos denominados
alcxidos o alcoholatos
CH
3
OH + Na CH
3
ONa + H
2

Metxido de sodio
b) Mediante formacin de haluros de alquilo:

Los alcoholes reaccionan con los haluros de
hidrgeno (HCl, HBr, HI) para formar haluros de
alquilo.
CH
3
CH
2
CH
2
OH + HCl CH
3
CH
2
CH
2
-Cl + H
2
O
1-propanol 1-cloropropano
La mezcla: HCl + ZnCl
2
es denominado reactivo de
Lucas y se utiliza para convertir los alcoholes en
haluros de alquilo y reconocer los alcoholes primarios,
secundarios y terciarios de acuerdo al tiempo que
transcurre la reaccin.
Los alcoholes terciarios son ms reactivos que los secundarios y
primarios con los halogenuros de hidrgeno.
ZnCl
2
H
2
CrO
4
c) Oxidacin de alcoholes:
Los alcoholes se oxidan dando compuesto carbonlico
(aldehdo, cetona o cido carboxlico). La formacin de
estos compuestos depende del alcohol y agente oxidante
utilizado (H
2
CrO
4
, H
2
Cr
2
O
7
, HMnO
4
, etc.)
CH
3
CH
2
OH CH
3
CHO
Una oxidacin severa, catalizada por cido, de un alcohol
primario produce cido carboxlico.
La oxidacin de alcohol secundario produce cetona
CH
3
CHCH
3
OH
H
2
CrO
4
CH
3
-CO-CH
3

Los alcoholes terciarios no se oxidan.
Una oxidacin moderada de un alcohol primario produce aldehdo.
CH
3
COOH CH
3
CH
2
OH
KMnO
4
H
+
Reaccin de los fenoles
Son compuestos hidroxlicos donde le grupo -OH se
une directamente a un anillo aromtico. Se
caracterizan por ser ms cidos que los alcoholes y
por formar complejos coloreados con iones metlicos
como el Fe
3+

OH

+ Fe
3+

Fe
Complejo coloreado
(verde claro)

Compuestos Carbonlicos
ALDEHDOS CETONAS
Frmula general: R-CO-R
R : grupo alquilo o arilo
R : Hidrgeno
R y R : grupos alquilos o arilos
HCHO
propanona
metanal
H C R
O
R C R
O
CH
3
-CO-CH
3
C
O
Grupo
carbonilo
Los cidos orgnicos y steres tambin pertenecen a este grupo de
compuestos
Reconocimiento del grupo carbonilo
a) Reaccin con la 2,4 - Dinitrofenilhidrazina:

La presencia del grupo carbonilo puede ser detectado por
reaccin con la 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH) y con
la subsiguiente formacin de precipitados de color
amarillo o naranja de 2,4-dinitrofenilhidrazonas del
aldehdo o cetona:
Precipitado amarillo indica presencia del grupo formilo (-CHO)
Precipitado naranja indica presencia del grupo carbonilo (-CO-)
b) Reaccin con el Reactivo de Schiff:

Los aldehdos pueden ser detectados por el reactivo de Schiff
(conocida tambin como Fucsina decolorada) con el cual dan
una coloracin violeta o rosa azulado. Esta prueba es
especfica para aldehdos, aunque es ligeramente positiva para
la acetona y es negativa para las otras cetonas. La reaccin
general es la siguiente:
Es una prueba especfica para aldehdos
c) Reaccin con el Reactivo de Fehling:

Los aldehdos se diferencian de las cetonas porque los
primeros son compuestos reductores debido a la presencia del
grupo -CHO, que puede ser oxidado a -COOH por accin de
oxidantes suaves como el cobre Cu
2+
, en medio alcalino. Las
cetonas se portan como sustancias no reductoras.
Sirve para identificar aldehdos. Las cetonas dan negativo.
RCHO + 2 Cu
2+
+ 5 OH
-

RCOO
-

+ 2 Cu
2
O
(s)

+ 3 H
2
O
Aldehdo R. de Fehling
Slido
rojo ladrillo
Reactivo de Fehling: Es una solucin bsica de iones cprico
(Cu
2+
) complejos con iones citrato y tartrato.
c) Reaccin con el Reactivo de Tollens:

El reactivo de Tollens (ion plata amoniacal) reacciona con el aldehdo,
dando como resultado positivo un espejo de plata.

La reaccin esquematizada puede representarse:
Sirve para identificar aldehdos. Las cetonas dan negativo.
Reactivo de Tollens: Es una mezcla de nitrato de plata acuoso y
amoniaco acuoso que forman un complejo [Ag(NH
3
)OH, plata diamino],
PARTE EXPERIMENTAL
Experimento N 1: REACCIN CON SODIO METLICO
Objetivo: Verificar la presencia del grupo OH en
alcoholes, adems utilizar la reaccin para diferenciar
alcoholes 1 , 2 y 3 .
Tubo 01 Tubo 02
n-butanol 1 ml
Sec-butanol 1 ml
Sodio metlico 1 fragmento 1 fragmento
Fenoltaleina 1 gotas 1 gotas
Ec. qumica
Exp. N 2: Prueba de Oxidacin de alcoholes
Objetivo: Diferenciar los tipos de alcohol por su
comportamiento frente al cido dicrmico (K
2
Cr
2
O
7
/HCl)
La prueba ser positiva si se observa viraje del color del reactivo a
un color verde azulado y/o formacin de precipitado.
Tubo 1 Tubo 2
etanol 1 ml
sec-butanol 1 ml
K
2
Cr
2
O
7
al 3% 0.5 ml 0.5 ml
H
2
SO
4(cc)
HCl
(cc)
3 gotas 3 gotas
Ec. Qumica
Exp. N 3: Reaccin Con Tricloruro Frrico
Objetivo: Diferenciar alcoholes de fenoles
La prueba ser positiva si se observa viraje del color.
Tubo 01 Tubo 02
Etanol
1 ml
Fenol
1 ml
Tricloruro Frrico
2 gotas 2 gotas
Ec. Qumica
Exp. N 4: Prueba del cido brico
Objetivo: Diferenciar alcoholes polihidroxilados de
monohidroxilados.
Observar el viraje de color al agregar las muestras
Tubo 01 Tub0 02
Brax al 1% 2 ml 2 ml
Fenoltaleina 3 gotas 3 gotas
Etanol 5 gotas
Glicerina 5 gotas
Ecuacin Qumica
Exp. N 5:
REACCION CON LA 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA
Objetivo: Comprobar la presencia de grupo carbonilo en
aldehdos y cetonas
R-CHO + R
1
- NH-NH
2
R-CH=N-NH-R
1
Tubo 01 Tubo 02
Acetona 5 gotas
Formol 5 gotas
2,4-Dinitro
fenilhidrazina
02 gotas 02 gotas
Ec.Qumica
Formacin de precipitado amarillo indica positivo para aldehidos y
naranja para cetonas
Experimento N 6:
Prueba con el reactivo de Tollens
Objetivo: Diferenciar aldehdos de cetonas
La prueba ser positiva si se observa formacin del espejo de
plata
Tubo 01 Tubo 02
Reactivo de
Tollens
0.5 ml 0.5 ml
Formol 0.5 ml
Acetona 0.5 ml
Ecuacin Qumica
Experimento N 7:
Prueba con el reactivo de Fehling
Objetivo: Diferenciar aldehdos de cetonas
La prueba ser positiva si se observa la aparicin de un
precipitado rojo ladrillo
Tubo 01 Tubo 02
Fehling A 0,5 ml 0.5 ml
Fehling B 0.5 ml 0.5 ml
Formol 0.5 ml
Acetona 0.5 ml
Ec. Qumica