HIDRATOS DE CARBONO

APRENDIZAJES ESPERADOS: Identificar la estructura y funcin de los carbohidratos Reconoce los grupos funcionales presentes en los hidratos de carbonos Define y reconoce carbonos quirales Reconoce y da ejemplos de ismeros (enantimeros y epmeros) Explica las propiedades y caractersticas estructurales de los monosacridos, disacridos y los polisacridos

INTRODUCCIN:
Requerimiento energtico, aporte de energa que debe suplir las necesidades para:

a) El metabolismo basal o tasa metablica basal (TMB)

b) La actividad del individuo, esta es la mayor variable del requerimiento energtico y corresponde a la demanda energtica adicional a la TMB c) La regulacin de la temperatura corporal: Existe un gasto energtico adicional en mantener la temperatura corporal en ambientes fros o calurosos LA DIETA= FUENTE DE ENERGA En promedio es aportada en un 10 - 15% por protenas, 10 -12% por lpidos y 70 - 80% por carbohidratos.

Los carbohidratos (glcidos)

Son las biomolculas ms abundantes en la naturaleza.

Los glcidos comunes cumplen la frmula emprica (CH2O)n

Carbohidratos complejos contienen N, S, P Cumplen varias funciones: energtica, estructural y seales de localizacin.

GENERALIDADES:

Los

polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas.

carbohidratos

son

principalmente

Adoptan formas cclicas (sol. Acuosa).

Existen tres clases principales de hidratos de carbono: monosacridos, oligosacridos y polisacridos.

Monosacridos: son los azcares ms simples y presentan varios grupos hidroxilos. triosas, tetrosas, pentosas, hexosas. unidos

N de carbonos 3: 4: 5: 6:

Disacridos: son dos monosacridos covalentemente (enlace glucosdico)

Oligosacridos: son pocos monosacridos (2-20) unidos covalentemente (enlace glucosdico)

Polisacridos: son polmeros que contienen ms de 20 unidades de monosacridos. Consisten en cadenas lineales o ramificadas.

1. Monosacridos:

Son azcares monomricos simples, solubles en agua.

Los monosacridos ms simples son TRIOSAS, compuestos de 3 carbonos (3C).

las

Segn posicin del grupo carbonilo

Aldosa Cetosa Aldotriosa Cetotriosa Gliceraldehdo Dihidroxicetona

Todos los monosacridos, excepto la dihidroxicetona contienen uno o ms tomos de carbono asimtricos (carbonos quirales):

D-gliceraldehdo

L-gliceraldehdo

Los seres vivos domina los estereoismeros de la serie D

REPRESENTACIN DE LOS DOS ESTEREOISMEROS DEL GLICERALDEHDO

El gliceraldehdo tiene dos estereoismeros denominados enantimeros, que son imgenes especulares, no superponibles, uno del otro.

GLUCOSA
D L?

D-Ribulosa
Clasificacin de acuerdo a la orientacin del grupo -OH presente en el carbono quiral ms alejado del grupo funcional. Si el grupo -OH se orienta a la derecha, el carbohidrato pertenece a la serie D y si se orienta hacia la izquierda pertenece a la serie L.

Aldotriosa

Aldotetrosas

Aldopentosas

D-ALDOSAS

Cetopentosas

Cetotriosa

Cetotetrosa

D-CETOSAS

Monosacridos:

Las pentosas importantes componentes de cidos nucleicos

EPMEROS
Cuando dos azcares difieren tan slo en la configuracin alrededor de un tomo de carbono, se dice que son EPMEROS. Ej:

CMO CALCULAR EL NMERO DE ESTEREOISMEROS POSIBLES?

R: Segn el nmero de carbonos asimtricos que presente el monosacrido De acuerdo a la siguiente relacin: No de estereoismeros= 2n Donde n = nmero de carbonos asimtricos

Nmero de carbonos asimtricos Nmero de ismeros pticos De acuerdo al grupo funcional que presenta corresponde a una:

De acuerdo al nmero total de carbonos que presenta corresponde a una:

Nmero de carbonos asimtricos Nmero de ismeros pticos De acuerdo al grupo funcional que presenta corresponde a una:

De acuerdo al nmero total de carbonos que presenta corresponde a una:

ESTRUCTURAS DE ANILLO
Los monosacridos son inestables por naturaleza, por lo tanto en solucin acuosa se encuentran como estructuras cclicas (en anillo).

El grupo carbonilo forma un enlace covalente con el oxgeno de un grupo hidroxilo perteneciente a la misma cadena, originndose un nuevo centro quiral.

EJEMPLO
1

1.- D-glucosa 2.- Dglucopiranosa 3 y 4: Dos estereoismeros , los anmeros y , que difieren en la estereoqumica del carbono hemiacetlico 5.- La interconversin de los anmeros y se denomina MUTARROTACIN

CICLACIN DE LA GLUCOSA

Frmulas en perspectiva de Haworth

Se emplean normalmente para representar las estructuras cclicas de los monosacridos
Anmeros

formas isomricas que difieren entre s, solamente alrededor del tomo de carbono hemiacetlico se llaman ANMEROS.

Las

Nmero de carbonos asimtricos

Nmero de ismeros pticos

Serie a la que pertenece (D o L?) De acuerdo al grupo funcional que presenta corresponde a una: De acuerdo al nmero total de carbonos que presenta corresponde a una:

Disacridos y el enlace glicosdico

Los disacridos (maltosa, lactosa, sacarosa) estn formados por dos monosacridos unidos covalentemente mediante un enlace glucosdico.
Este se forma cuando un grupo hidroxilo de un azcar reacciona con el carbono anomrico del otro.

Los enlaces glicosdicos son fciles de hidrolizar en condiciones cidas, pero resistentes a la hidrlisis bsica. Los disacridos son los oligosacridos sencillos y de gran importancia biolgica. ms

Disacridos y el enlace glicosdico

El carbono anomrico de un azcar puede reaccionar con el grupo hidroxilo de otra molcula de azcar, formando un disacrido.

Reaccin inversa

Eliminacin de agua

Disacridos

Azcar reductor (extremo libre): reduce ines frricos o cpricos (R. de Fehling)

LA INTOLERANCIA A LA LACTOSA

-D-galactosidasa

Localizacin inmunocitoqumica de lactasa en el epitelio intestinal normal

Localizacin inmunocitoqumica de lactasa en microvellosidades de un intolerante a la lactosa

OLIGOSACRIDOS
Polmeros cortos formado por varios monosacridos (2-20 monmeros, + de 20 hablamos de polisacridos)
Pueden unirse covalentemente a protenas o a lpidos formando glicoprotenas y glicolpidos en la superficie externa de la membrana plasmtica Funciones de reconocimiento en superficie

POLISACRIDOS
Estn formados por la unin de ms de 20 monosacridos (monmeros) Polmeros de masa molecular media-elevada Difieren entre s en : - El tipo de monmero que se repite - Longitud de sus cadenas - Tipos de enlace que se forman entre sus subunidades - Grado de ramificacin

POLISACRIDOS
Segn su funcin, se dividen en dos grupos: Los que tienen funcin de reserva:
Ej; Almidn, glucgeno y dextranos

Los que tienen funcin estructural:

Ej; Celulosa, peptidoglicano y quitina

POLISACRIDOS
Segn su el tipo de monmero que se repite, se dividen en dos grupos:

HOMOPOLISACRIDOS
Repeticin de un solo tipo de monmero HETEROPOLISACRIDOS Repeticin de dos o ms tipos de monmeros
Entre los heteropolisacridos, se encuentran los glucosaminoglicanos o mucopolisacridos, los pptidoglicanos, otros.

POLISACRIDOS

Ej; Ej; Almidn y glucgeno (reserva) Pptidoglicano (estructural) Celulosa y quitina (estructural) Proteoglicanos (matriz extracelular)

HOMOPOLISACRIDOS
Con funcin de reserva energtica

Grnulos de glucgeno (hepatocito)

Grnulos de almidn (cloroplasto)

El ALMIDN contiene 2 tipos de polmeros de glucosa: AMILOSA y AMILOPECTINA

La amilosa consiste en cadenas largas no ramificadas de unidades de D-glucosa conectadas por enlaces alfa-1,4 (-1,4), tiene gran masa.

Ej; Amilosa (almidn)

La amilopectina es muy ramificada Presenta enlaces alfa-1,4 ( 1,4) cadena lineal Enlaces alfa-1,6 ( 1,6) en los puntos de ramificacin (c/ 24-30 residuos)

Amilopectina=polmero ramificado de unidades de D-glucosa

GLUCGENO
Es el polisacrido de reserva propio de los tejidos animales.

Se encuentra en casi todas las clulas, pero en los hepatocitos y en las clulas musculares su concentracin es muy elevada.
Presenta enlaces alfa-1,4 ( 1,4) cadena lineal y enlaces alfa-1,6 ( 1,6) en los puntos de ramificacin. Muy ramificado (cada 8-12 monmeros de glucosa), por lo que presenta elevado MM.

GLUCGENO

Enlaces alfa-1,4 ( 1,4) cadena lineal y enlaces alfa-1,6 ( 1,6) en los puntos de ramificacin.

HOMOPOLISACRIDOS
Con funcin estructural: CELULOSA

CELULOSA
Es un polmero lineal formado por muchas unidades de Dglucosas unidas por enlaces beta-1,4(1,4) Es muy estable qumicamente e insoluble en agua. Las cadenas lineales de celulosa forman unas estructuras cristalinas: microfibrillas, Unidas entre s mediante puentes de hidrgeno hacindolas impermeables al agua, otorgan compactacin y resistencia a la pared celular de las clulas vegetales.

CELULOSA

NO OLVIDAR COMPLEMENTAR SU ESTUDIO