PRACTICA No.

7 CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS

Objetivo General

Analizar el comportamiento qumico de cidos carboxlicos y derivados a travs de reacciones qumicas y procesos especficos.

ACIDOS CARBOXILICOS
Entre los cidos orgnicos, aquellos que poseen el grupo COOH se denominan cidos carboxlicos. En los cidos monocarboxlicos aparece un solo grupo. Existen tambin cidos di, tri, y policarboxlicos; hay cidos saturados e insaturados. Los cidos carboxlicos se encuentran distribuidos extensamente en la naturaleza, especialmente en los alimentos. Ejemplos tpicos de cidos orgnicos naturales son: el cido ctrico de algunos frutos, el oxlico de frutas y verduras, el actico del vinagre, los aminocidos de las protenas, los cidos grasos de los lpidos, el cido butrico causante del olor peculiar y fuerte de la mantequilla rancia.

Formacin de sales
Esta reaccin implica el reemplazo del hidrogeno del grupo carboxilo R-COOH, por un metal, que a su vez est relacionado con la acidez que presentan estos. R-COOH + NaOH R-COONa + H2O CH3-COOH + NaOH CH3-COONa + H2O cido actico Acetato de sodio Las sales metlicas (en particular las sdicas y potsicas) de los cidos grasos de cadena larga, como los cidos palmtico, esterico y oleico, se conocen como jabones.

FORMACIN DE ESTERES
Los steres se forman cuando los alcoholes reaccionan con cidos, con eliminacin de una molcula de agua, en medios ligeramente cidos. Ejemplo: CH3-COOH + CH3CH2OH / H+ CH3-COO-CH2CH3 + H2O cido actico Alcohol etlico Acetato de etilo La formacin de un ster por reaccin directa de un alcohol con un cido recibe el nombre de esterificacin. Lpidos Los lpidos son una clase heterognea de compuestos que se caracterizan por se generalmente insolubles en agua y muy solubles en solventes orgnicos. Entre ellos encontramos: grasas, aceites, fosfolpidos, esfingolpidos, glicolipidos, esteroides y vitaminas liposolubles.

Hidrlisis de grasas y aceites

Cuando la hidrlisis sucede en medio alcalino, recibe el nombre de saponificacin y se forma la sal metlica del cido graso superior llamado jabn. La saponificacin puede efectuarse en solucin de NaOH, en esta se forma un jabn de sodio. Esta reaccin se usa como ensayo rpido para determinar la longitud de la cadena de los grupos cidos unidos a la molcula de glicerol. En la saponificacin se agrega a una muestra de grasa o aceite una solucin en exceso de KOH de concentracin conocida; se hierve la mezcla hasta que la reaccin sea completa, despus de lo cual se titula con un cido la base sobrante. Cuanto ms corta es la cadena de cido, tantas ms molculas de ster habr por gramo de grasa o aceite y tanto mayor ser la cantidad de KOH necesaria para la saponificacin completa.

PROCEDIMIENTO
Acidez 1. Coloque en un tubo de ensayo 2mL de la solucin de cido carboxlico a ensayar (se sugieren las indicadas en la parte de materiales, equipos y reactivos). 2. Ensaye el pH de la solucin con un papel indicador universal. 3. Registre los resultados encontrados. 4. Adicione al tubo, 2mL de solucin de NaHCO3, observe si se produce desprendimiento de CO2. 5. Registre los resultados encontrados. 6. Repita el procedimiento para cada uno de los cidos que disponga y compare los resultados.

PROCEDIMIENTO
Equivalente de neutralizacin 1. Tome 10mL de una solucin de cido carboxlico. Trasldelos a un Erlenmeyer de 250mL, adicione 3 gotas de fenolftalena. 2. Titule la solucin con NaOH 0,1N. Suspenda la titulacin cuando el color purpura rosado de la solucin persista por ms de 10 segundos. 3. Realice la titulacin por lo menos dos veces. 4. Registre y compare sus resultados 5. Calcule el nmero de equivalentes de NaOH que reaccionaron, este valor tiene que ser igual a los equivalentes de cido orgnico y con estos deduzca el equivalente de neutralizacin.

PRECEDIMIENTO
Saponificacin 1. Aada a un tubo de ensayo 2 mL de grasa y 2 mL de KOH al 20%. Agite vigorosamente. 2. Caliente el tubo a bao mara de 20 a 30 minutos.

PRECAUCIN: Este atento, pueden presentarse proyecciones. 3. Pasado este tiempo, verifique las fases que se formaron en el sistema. Una fase contendr solucin de NaOH sin reaccionar, junto a la glicerina formada. Otra al jabn producido, mientras que una tercera tendr parte del producto graso que no reacciono. Cul es cada una de ellas? 4. Registre sus observaciones

APLICACIN
Atraves de esta practica podemos reconocer los cidos orgnicos presentes en algunos frutos y alimentos y su aplicacin industrial y medicinal. Con la reactividad qumica sabemos como se forman.