Aketzalli Rueda Flores Aramis Ramirez Hernandez Romina Rojas Vazques Claudia Olvera Castillo Ignacio Molina Aca

Saul Baez Torreblanca Jose Ramon Gonzales Gigueroa

El puente de hidrgeno es un enlace que se establece entre molculas capaces de generar cargas parciales.

Los p de H, se forman por tomos de Hidrgeno localizados entre tomos electronegativos.

 Cuando

un tomo de Hidrgeno est unido covalentemente a un tomo electronegativo. ej. O o N, asume una densidad () de carga positiva, debido a la elevada electronegatividad del tomo vecino.

 Esta deficiencia parcial en electrones, hace a los

tomos de H susceptibles de atraccin por los electrones no compartidos en los tomos de O o N. Obsrvese la configuracin electrnica del Oxgeno:

N H H

:O

2 2s2 2px py pz O 1s 8

O H

:O

N H H O H

:N

:N

El p de H es

relativamente dbil entre -20 y -30 kJ mol-1

La fuerza de enlace

aumenta al aumentar la electronegatividad y disminuye con el tamao de los tomos participantes.

El p de H existe en

numerosas molculas no solo en el agua.

 de ah que :

La molcula de agua est formada por dos tomos de H unidos a un tomo de O por medio de dos enlaces covalentes. La disposicin tetradrica de los orbitales sp3 del O determina un ngulo entre los enlaces H-O-H

Aproximadamente de 104.5, adems el O es ms electronegativo que el H y atrae con ms fuerza a los electrones de cada enlace.

La molcula de agua presenta una distribucin asimtrica de sus electrones, lo que la convierte en una molcula polar

alrededor del O se concentra una densidad de carga negativa , mientras que los ncleos de hidrgeno quedan desnudos, desprovistos parcialmente de sus electrones y manifiestan, por tanto, una densidad de carga positiva.

En la prctica la molcula de agua se comporta como un dipolo

Se establecen interacciones dipolo-dipolo entre las molculas de agua, formndose enlaces o puentes de hidrgeno

 La estructura del agua favorece las interacciones

para formar puentes de Hidrgeno.

H

O H O H O

O H

O H

 El

arreglo siempre es perpendicular entre las molculas participantes, adems, es favorecido porque cada protn unido a un O muy electronegativo encuentra un electrn no compartido con el que interacta uno a uno.

 De lo anterior se concluye que cada tomo de Oxgeno

en el agua interacciona con 4 protones, dos de ellos unidos covalentemente y dos a travs de puentes de Hidrgeno.

 Estudios de difraccin de rayos X indican que la distancia

entre los tomos de O que intervienen en el p de H, estn separados por 0.28 nm lo que indica un arreglo tetradrico de las molculas de agua

TETRAEDRO

La colinealidad de los puentes es muy importante, un alejamiento de 10 ocasiona que el puente se rompa.

Calores de vaporizacin, DHvap (cal/g) Agua Metanol Etanol n-Propanol Acetona Hexano Benceno Cloroformo 540 263 204 164 125 101 94 59

Constante dielctrica a 20C, D Agua Metanol Etanol Acetona Benceno Hexano 80 33 24 21.4 2.3 1.9

Punto de fusin, C Agua Metanol Etanol n-Propanol Acetona Hexano Benceno Cloroformo 0 -98 -117 -127 -95 -98 6 -63

Punto de ebullicin, C 100 65 78 97 56 69 80 61

Punto fusin, C

Punto ebullicin, C

HCl
H2O H3N

-114.24
0 -77.73

-85.06
100 -33.34

H4C

-182.47

-161.45

Constante dielctrica a 20C, D

HCl H2O H3N H4C 4.12 80.0 18.9 1.7

 Ejemplos de polmeros biolgicos

donde son muy importantes los p de H.

Los p de H son los responsables de mantener la estructura secundaria de las protenas

-hlice

Lamina plegada

 Los p de H son fundamental para la vida sobre la tierra,

porque todas las formas vivas requieren ambientes acuosos. Los p de H, son la causa de las propiedades fsicas exclusivas del agua y hacen que se comporte como un lquido. Son la causa de la estabilidad de la arquitectura tridimensional de las protenas y de la formacin de pares de bases estables entre las dos hebras de ADN.

 Compuestos orgnicos cclicos que incluyen 2 o mas

tomos de N

Bases pricas
Adenina Guanina

Bases pirimidnicas
Citosina Timina

 Adenina

Timina
Guanina Citocina

Algunas tienen nombres comunes, como hipoxantina, xantina o pseudouridina. Cuando surgen por la modificacin de un tomo del anillo de purina o pirimidina, por convenio se indica la posicin del anillo en la que se encuentra la sustitucin pero no se especifica el elemento (N o C) sobre el que se produce la sustitucin, y luego se coloca la naturaleza del sustituyente. Por ejemplo: 5-metilcitosina, 4-tiouracilo o 7metilguanina. Cuando surgen por la modificacin de un tomo extraclico, se especifica un tomo en cursiva (N o C) y se le coloca un superndice a la derecha con la posicin. Por ejemplo: N6-metiladenosina o N2metilguanosina.

 1.- Hidrofobia y disposicin

coplanar de los enlaces El carcter hidrfobo viene dado por la naturaleza aromtica de los anillos purnicos y pirimidnicos. Por tanto, son insolubles en agua a pH fisiolgico. Son planas porque los C tienen orbitales moleculares sp2 (tres orbitales moleculares en un plano y uno p perpendicular que sirve para formar el doble enlace). Lgicamente, es una estructura resonante.

 2.- Dipolos

Las bases tienen tomos

muy electronegativos (N y O) dentro y fuera del anillo aromtico, por lo que existe una atraccin asimtrica de los electrones de la molcula y, por tanto, se forman dipolos que permiten formar puentes de hidrgeno.

 Watson y Crick postularon la tautomera de las bases para

explicar que se puedan aparear de manera distinta a la que ellos proponan y generar mutaciones espontneas. dichas formas existen debido a la migracin de los electrones por los dobles enlaces conjugados. Hay dos tipos Tautomera ceto-enlica (lactama-lactima) Interconvierte un grupo ceto (=O) y enol (OH) extracclicos cerca de un N cclico. Se puede producir en la G, C, T y U. Las lactimas imprimen un fuerte carcter cido a las bases. Tautomera imina-amina Interconvierte un amino (NH2) extracclico

 Son el producto de la

unin de una base nitrogenada y una pentosa mediante un enlace -N-glucosdico. Para evitar la ambigedad de la numeracin de la pentosa y la base, los tomos de la pentosa se nombrarn aadiendo una ' adicional.

 Surgen de la unin de un

nuclesido y un fosfato, lo que les confiere un carcter muy cido, por lo que forman sales, se pueden cristalizar y son muy solubles en agua. Presentan afinidad por los cationes divalentes como Mg, Mn y Ca, con los que forma enlaces coordinados. En el caso de los NDP, el quelato slo se puede establecer con los fosfatos y . Sin embargo, en los NTP hay otra posibilidad ms, que es la formacin de enlaces coordinados con los fosfatos y .