Butileno

El Buteno es un alqueno, es el nombre de los ismeros de olefina con la frmula C4H8. Fue encontrado por primera vez en 1825 por Michael Faraday en el aceite de gas.

Concretamente existen 4 ismeros: El 1-buteno CH2=CHCH2CH3 El cis- y el trans-2-buteno H3CCH=CHCH3 que se diferencian en que en el ismero cis los grupos metilo apuntan en la misma direccin mientras que en el ismero trans apuntan en direcciones opuestas (no olvidemos que los dos tomos del doble enlace y sus 4 sustituyentes estn en el mismo plano). El iso-buteno o ms correctamente 2-metilpropeno H2C=C(CH3)2 Los 4 ismeros son gases incoloros e inflamables que queman con llama amarilla y pueden formar mezclas explosivas con el aire. Bajo presin pueden ser licuados. Reaccionan fcilmente con el bromo elemental o disoluciones cidas de permanganato de potasio (KMnO4). Se obtienen en reacciones de cracking a partir del petrleo.

Datos fisicoqumicos en comn

Frmula: C4H8 Masa molecular: 56,11 g/mol Lmites de explosividad: 1,6 - 10 % Vol en aire.

El 1-buteno
Frmula: CH2=CHCH2CH3 Punto de fusin: 185,3 C Punto de ebullicin: 6,26 C Solubilidad en agua: 200 g/l

Sntesis A parte de por termlisis del petrleo se puede obtener el 1-Buteno por reaccin de etileno con tris-etilaluminio a aproximadamente 100 C y 100 bar. Aplicaciones El principal uso es la sntesis del butadieno para el caucho artificial. Adems es producto de partida en la sntesis del 2-butanol por adicin de agua en presencia de cido

El cis-2-buteno
Datos fisicoqumicos Frmula: H3CCH=CH-CH3 Punto de fusin: 138,9 C Punto de ebullicin: 3,73 C Solubilidad en agua: 5 g/l

 Sntesis Los 2-butenos se pueden obtener por mettesis en presencia de un catalizador a partir de propeno: 2 H3CCH=CH2 H3CCH=CHCH3 + H2C=CH2 adems de por pirlisis del petrleo. La reaccin de eliminacin a partir del 2-butanol suele dar mezclas de productos que contienen tambin los 2-butenos

Aplicaciones Tras halogenacin con cloro y doble eliminacin de HCl se obtiene butadieno que se utiliza en la sntesis de caucho artificial. Como los dems butenos tambin puede ser polimerizado directamente.

El trans-2-buteno
Datos fisicoqumicos Punto de fusin: 105,5 C Punto de ebullicin: 0,96 C Solubilidad en agua: 5 g/l

El iso-buteno
Datos fisicoqumicos Frmula: H2C=C-(CH3)2 Punto de fusin: 140,4 C Punto de ebullicin: 6,9 C Solubilidad en agua: ? g/l

 Sntesis Industrialmente se obtiene de los gases de pirlisis del petrleo. En el laboratorio se puede obtener, por ejemplo, por reaccin de eliminacin

Reactividad y aplicaciones
As la adicin de agua en presencia de cido sulfrico da terc-butanol y la adicin de alcoholes da terc-butilteres. Estos ltimos han ganado importancia como aditivos a la gasolina ya que aumentan en nmero de octano del combustible.