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ALQUENOS DE IMPORTANCIA
Productos Naturales
CH2
CH3
CH3 H2C
H3C
CH2
H3C
CH3
Limoneno
Aceite de eucalipto
-felandreno
Multideno
H3C
CH3
Productos Naturales
CH3 H3C CH3 H3C CH3 CH3
CH3 CH3
CH3
H3C
CH3
ALQUENOS COMO PRODUCTOS NATURALES Los carotenoides Los carotenoides son un grupo numeroso de pigmentos, muy difundidos en los reinos vegetal y animal. Son insolubles en agua y solubles en grasas y disolventes orgnicos. Los carotenoides se dividen en dos grupos: a) Carotenos (hidrocarburos) b) Xantofilas (derivados oxigenados)
-Caroteno
Los carotenos son hidrocarburos, solubles en ter de petrleo pero muy poco en etanol. En las papas generalmente se acumulan en forma de hidrocarburos (caroteno). Tambin en las frutas ctricas, cscaras de pltano, calabazas, pimentn, ajes, etc.
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-Caroteno
Hidrlisis
CH2OH HOCH2
VITAMINA A
Licopeno LICOPENO
Es un hidrocarburo, que en gran parte es responsable del color rojo de los tomates, se asla 0,02 g x 1 kilo de tomate
Espectro Infrarrojo
H C H C
H2C=CCl2
Sarn
- (CH2-CHCl )nPVC
CH3CHO (Etanal)
HO-CH2-CH2-OH (Etilenglicol) -(F2C-CF2)nTefln
CH2=CH2
-(CH2-CH2)n(Polietileno)
Orln
ALQUENOS
HIDROCARBUROS ETILENICOS U OLEOFINAS ALQUENOS (CnH2n) a) Acumulados, aquellos que tienen dos enlaces dobles en el mismo carbono. CH2 = C = CH2 Aleno Conjugados, cuando se alternan enlaces dobles y sencillos CH2 = CH - CH = CH2 1,3-Butadieno
b)
c)
Aislados, cuando los enlaces dobles estn separados por dos o ms enlaces sencillos CH2 = CH - CH2 - CH = CH2 1,4-pentadieno
NOMENCLATURA COMN
La cadena principal se nombra como si fuera un alcano normal pero se cambia la terminacin ano del alcano por ileno.
NOMENCLATURA IUPAC
1. La cadena principal se nombra como si fuera un alcano, pero se cambia la terminacin ano por eno. CH2 = CH CH3 Propeno 2. La numeracin se empieza por el extremo ms cercano al doble enlace y se indica el carbono en el que se encuentra 1 2 3 4 CH2 = CH CH2 CH3 1-buteno 1 2 3 4 CH3 CH = CH CH3
2-buteno
3. La cadena principal es aquella cadena continua que contenga el mayor nmero de dobles enlaces.
CH2 = CH - CH = CH2
1,3-Butadieno
Nomeclatura
COMPUESTO
(nombres comunes)
NOMBRE COMN
NOMBRE SINTEMTICO
H2C
CH2
Eteno
Etileno
Propeno
Propileno
H3CCH
H3C C CH3
CH2
CH2
2 Metilpropeno
Isobutileno
H2C
C CH3
CH
CH2
2 Metil butadieno
1,
Isopropeno
H3CCH
CH CH
CH2
1, 3 Pentadieno
Piperileno
H3C
H C C H
H C H C
H
H
eteno
propeno
H3C
CH
CH
2-hexeno
CH2
CH2
CH3
H3C
CH2
CH
1-buteno
CH2
H3C CH2
CH2
CH2
C CH2
H3C
CH
CH
CH3
2-propil-1-hexeno
2-buteno
H3C
CH2 C C
H2C
H
C CH3
CH
CH2
H3C
CH2
CH2
2-etil-1-penteno
2-metil-1,3-butadieno
CH3
CH3
CH3
1-metilciclohexeno
1,4-ciclohexadieno
1,5-dimetilciclopenteno
Estructura
Solapamiento de orbitales p forman un enlace Los dobles enlaces de los alquenos presentan hibridacin sp2. Donde los orbitales hbridos sp2 de los carbonos forman un enlace sigma () y los orbitales p forman un enlace pi ().
Ismero cis
Ismero trans
H3C C H
CH3 C H
H3C C H
H C CH3
Rodopsina
Metarodopsina
Sistema de nomenclatura E Z
Este sistema asigna prioridades a los grupos sustituyentes de los carbonos en el doble enlace en funcin a los nmeros atmicos.
H3C C H C CH2 CH2 CH3 CH2 CH3
Z
alta prioridad
C baja prioridad
(E)-3-etil-2-hexeno
Nomenclatura E Z
H H C C H3C C CH3 CH2
H C H3C C
Cl
CH3
(E)-2-cloro-2-buteno
(E)-3-metil-1,3-pentadieno
Estabilidad de Alquenos
Los alquenos cis son menos estables que los alquenos trans.
Mayor tensin estrica Menor tensin estrica
Reacciones de Alquenos
H3C C H3C C
CH2
H3C H C C
CH2 Br CH3
CH3
CH3
H3C
Carbocatin intermedio
Reacciones de Alquenos
Estabilidad de carbocationes
Regla de Markonikov
En la adicin de HX a un alqueno, el intermediario es el carbocatin ms sustituido, no el menos sustituido
H3C C H3C C H3C CH2
+
H CH2
Cl
H CH2
Cl
Cl
H3C
CH2 Cl
Regla de Markonikov
C CH3
+
CH3
Br
CH3 Br
+
H
Br
H CH3 Br
+
H CH3
H Br
Reacciones de Alquenos
Eteno
Colesterol
Reacciones de Alquenos
Adicin de Halgenos
H3C C H3C C CH3 CH3 H3C Br C H3C Br C CH3 CH3
Br
Br
Adicin de agua
H3C C H3C C CH3 CH3 H BH 3,THF O H H2O 2,OHH3C H3C C HO H C CH3 CH3
Hidrogenacin Cataltica
Reacciones de Alquenos
oxidacin
H3C C H3C C CH3 H3C CH2 CH3 KMnO 4,H3O
+
H3C C O
CH2 CH3
C CH3
H3C C H3C C
CH2 CH3
KMnO 4,H3O
H3C C O
CH2 CH3
C OH
H3C
Reacciones de Alquenos
Oxidacin con Ozono
H3C C H3C
H3C C H3C C Zn H H3C
CH2 CH3 C
O3 Zn
H3C C O
CH2 CH3
C CH3
CH2 CH3
CH3
CH2 CH3
H3C
H3C C O
O3
C H