Dra.

Blanca Naranjo

Sangolqu, Marzo 2011

TERPENOS O ISOPRENOIDES
Los terpenos son una amplia familia de sustancias naturales constituidas de un esqueleto en el que se encuentra una repeticin de una unidad C5 la unidad monomrica C5 se llama isopreno.

unidad isoprnica (isopentenlica)

isopreno

Terpenos y terpenoides
Tambin llamados isoprenoides o derivados del Isopreno Se llaman terpenoides si en su estructura poseen Oxgeno
Es un grupo formado por + 30.000 compuestos.

Insolubles o parcialmente solubles en agua Se originan de la unin de 3 unidades de Acetil CoA o Intermediarios de la gliclisis. Los monmeros activos se los conoce como building blocks IPP y DMAP

Rol Ecolgico
PM bajo son Aceites Esenciales Mediano PM son Ltex Hormonas (Giberelinas y cido abscsico) Esteroles y Derivados Pigmentos carotenoideos (carotenos y xantofilas) Citokininas y clorofilas contienen cadenas laterales de naturaleza terpenoide

Los aromas de las plantas se deben a la presencia de molculas de bajo peso molecular

Rol Ecolgico

Los colores de las plantas se deben a la presencia de molculas de alto peso molecular

Clasificacin
Se derivan de funciones repetidas de unidades de 5 tomos de C basadas en el esqueleto de isopentano (isopreno)
C5
C10 C15 C20 C25 C30 C40

hemiterpeno
monoterpenos
Isopreno OP P

IP P

sesquiterpenos diterpenos sesterterpenos triterpenos tetraterpeno o carotenoides

> C50 Politerpenos: gomas naturales o guta

BIOSINTESIS
Sntesis de terpenos a partir de dos precursores universales de naturaleza isoprenoide (IPP y DMAPP). Comparacin de las rutas para la biosntesis de terpenos en plantas: -Clsica del mevalonato -Xilulosa -5-fosfato (no mevalonato)

CITOSOL 3 AcetilCoA Mevalonato (C2) (C6)

PLASTIDIO GAP + Piruvato 1-deossixilulosio-5P

DMAPP + 2 IPP

IPP (C5)

DMAPP

IPP Isoprene

GPP (C10) FPP (C15)

x2

Monoterpeni

Sesquiterpeni + 2 IPP

Diterpeni
GGPP (C20) + 5 IPP
x2

Steroidi Politerpeni

Carotenoidi

Plastochinone-9 (C45)

Regla de isopreno

CLASIFICACION DE LOS TERPENOS

Monoterpenos
Geranil Pirofosfato
OPP

MONOTERPENOS

C10
COMP. PROGENITOR: GERANIL PIROFOSFATO (GPP)

1)
2) 3) 4)

MONOTERPENOS LINEALES
MONOTERPENOS MONOCICLICOS MONOTERPENOS BICICLICICOS IRIDOIDES

MONOTERPENOS DE CADENA ABIERTA

OPP E OPP

OPP OPP

geranil PP (GPP)

linalil PP (LPP)

OPP

neril PP (NPP)

MONOTERPENOS DE CADENA ABIERTA El GPP origina por hidrlisis, isomerizacin, reduccin y deshidratacin.

OH

OPP

citronelol citronelal
GPP

OH
OPP

geraniol

geranial OH
LPP

linalol

-mirce ne

OH

OPP

nerol

NPP

neral

MONOTERPENOS MONOCICLICOS
OPP OPP

OPP

GPP

LPP

NPP

OPP

catin mentil o a-terpenil

Monoterpenos cclicos
H

catin mentilo a-terpenil

catin felandril

OH

a -terpineol

limoneno

a -felandreno

-felandreno

MONOTERPENOS BICICLICOS

catn terpinen-4-il

catin tuil

sabineno

tuiona

OH g-terpineno

terpinen-4-ol

MONOTERPENOS BICICLICOS

catin isocanfil

canfeno

OH

catin bornil borneol

canfora

catin pinil

OH

a -pineno

catin fenchil

fenchol

fenchona

ESTEREOQUIMICA

(+)-(R)-limoneno

limoneno

(-)-(S)-limoneno

(+)-a-pineno

a-pineno

(-)-a-pineno

OPP OPP

ESTEREOQUIMICA

GPP

OPP
OPP

(-)-(3R)-LPP

-H

(+)-a -pinene
catio ne pinile

-H

cationea-terpinile

(+)-(R)-limonene

MONOTERPENOS MONOCICLICOS AROMATICOS

OH

p -cimene

timolo

OH

carvacrolo