ISOMERIA PTICA

1 DEFINIO:
A Isomeria ptica estuda as relaes entre os compostos que possuem configurao espacial assimtrica, ou seja, as molculas que no possuem um plano de simetria ou que possam ser divididas em duas metades rigorosamente iguais.

 A Diferena fundamental entre os ismeros pticos est na capacidade de desviar o plano de vibrao da luz polarizada, seja para a direita (sentido horrio) ou para a esquerda (sentido anti-horrio).

luz no polarizada

luz polarizada

2 A POLARIZAO DA LUZ.
Pode-se transformar a luz comum em luz polarizada fazendo-a passar atravs de um prisma especial chamado PRISMA DE NICOL.

Polarizador
Luz Natural

Luz Polarizada

3 O POLARMETRO.
O aparelho que mede a ao da substncia frente luz polarizada chamado POLARMETRO.

 Baseado nos resultados obtidos com o uso do polarmetro, trs situaes so possveis: a) Composto Dextrgiro Aquele que desvia o plano de vibrao da luz polarizada para a direita (sentido horrio). b) Composto Levgiro Aquele que desvia o plano de vibrao da luz polarizada para a esquerda (sentido anti-horrio). c) Composto Opticamente Inativo - Aquele que no desvia o plano de vibrao da luz polarizada.

Composto Dextrgiro: Desvio +

Composto Levgiro: Desvio -

OBS: VEJA BEM !!!

Enantimeros , enantiomorfos ou antpodas pticos = So compostos que possuem comportamento contrrio no desvio do plano da luz polarizada e so imagens especulares no superponveis um do outro.

 Os Enantimeros so classificados como ISMEROS OPTICAMENTE ATIVOS. Colocando-se em um mesmo recipiente quantidades exatamente iguais de Dextrgiro e Levgiro (ou seja, 50% de cada), formaremos uma mistura de duas substncias que ser chamada de MISTURA RACMICA ou simplesmente RACMICO. A mistura racmica NO possui atividade ptica, sendo chamada de OPTICAMENTE INATIVA.

4 CONDIES PARA A ATIVIDADE PTICA:

Assimetria Cristalina Quando os cristais do composto estudado so assimtricos e enantimeros entre si. Assimetria molecular Quando a estrutura da molcula estudada no possui plano de simetria, ou seja, a molcula no pode ser dividida em duas metades iguais. Carbono quiral na molcula.

5 CARBONO ASSIMTRICO OU CARBONO QUIRAL.

aquele carbono sp3 ( com 4 ligaes simples) que possui os 4 ligantes diferentes entre si.

H
* CH3 C - COOH

OH

H
CH3- C - COOH OH
c. (+) d-Lctico

H HOOC- C - CH3 OH
c. (-) l -Lctico

Enantimeros , enantiomorfos ou antpodas pticos

Os enantimeros (molculas assimtricas):

Desvio +5.9 Dextrgiro(ativo)

Desvio 5.9

Levgiro(ativo)

 Cada carbono assimtrico existente na molcula determina a existncia de 2 ismeros opticamente ativos (Dextrgiro e Levgiro). Atualmente, podemos tambm admitir os termos sinnimos: Carbono Quiral ou Carbono Assimtrico ou Centro Estereognico. Uma mesma molcula pode possuir mais de 1 s carbono quiral.

6 MOLCULAS COM MAIS DE UM CARBONO QUIRAL(*).

Cada carbono pode ser D ou L, individualmente. (No caso acima os dois so D)

Nmero de Ismeros: Opticamente Ativos 2n Opticamente Inativos 2n-1

Onde: n = N de Carbonos quirais (ou assimtricos) na molcula.

Exemplo 1:

H
+

CH3- C - COOH
OH

HOOC- C - CH3
OH

c. d-l Lctico

Ismeros ativos

Misturas Racmicas

2n 21= 2

2n-1 20= 1

Exemplo 2:

OH H

CHO

CH3 * C *C *C CH3
H Cl OH
Ismeros Ativos 2n
23 = 8

Misturas Racmicas 2n-1

22 = 4

O Composto MESO:
aquele que possui carbonos assimtricos em nmero PAR, porm possui eixo de simetria, ou seja, uma molcula assimtrica que no possui atividade ptica, sendo inativo por compensao interna, porque um carbono d e o outro l. Observe que o Racmico (ou Mistura Racmica) inativo por compensao externa, pois um ismero Dextrgiro anula a ao do ismero Levgiro.

O Composto MESO: Compensao Interna.

Eixo de Simetria

OH

OH

H3C

CH3

Cl Cl (2R,3S)-2,3-dichlorobutane-2,3-diol

O Composto MESO: Compensao Interna.

Enantimeros: Compensao Externa.

O H3C HO OH
HO OH (2S)-2-hydroxypropanoic acid O CH3

(2R)-2-hydroxypropanoic acid