Hidratos de Carbono

Marzo - Agosto 2013 Escuela Gestin Ambiental

CARBOHIDRATOS (CH2O)n

GENERALIDADES
Son aldehdos o cetonas polihidroxilados
Eritrosa Ribosa Xilusosa Fructosa

Aldehdo: aldosas Cetona: cetosas

Son polihidroxi aldehdos o cetonas o compuestos que conducen a ellos por hidrlisis y sus derivados.

Se denominan Hidratos de carbono por responder muchos de ellos a la frmula emprica:

C (H2O)n

En la Plantas.
Mediante la fotosntesis: Las plantas captan el CO2 de la atmsfera y se fija en los hidratos de carbono.

6 CO2 + H2O

C6(H2O)6 + O2

FUNCIONES
ENERGTICA
Glucosa y sus derivados. (Combustible de consumo para los organismos) Almidn y el glucgeno. (Depsitos qumicos para plantas y animales)

 ESTRUCTURAL

Armazones para paredes celulares plantas, bacterias y cubiertas de artrpodos.

las de las los

Monosacridos

Oligosacridos

Polisacridos

Tiene un monmero

Tiene dos monmeros

Tiene de 4 a 11 monmeros

Tiene de 12 a miles de monmeros

Aldosas

Cetosas

MONOSACRIDOS
Azcares mas simples. Unidades monomricas. Auttrofos. Hetertrofos.

Polihidroxialdehdos

Polihidroxicetonas

Aldosas

Cetosas

CHO

CHO

OH

HO

CH2 OH

CH2 OH

D (+)
Gliceraldhido

L (-)

currentpoint 192837465

Monosacridos

Estructura

Estructura cclica
H C R
Aldehido

OH

+ +
O

OH

H C OR R
Hemiacetal

Alcohol

OH

C R

+ +

OH

C OR R
Hemicetal

Cetona

Alcohol

Los monosacridos en solucin pueden adoptar un forma cclica = anomrico

Monosacridos

Estructura

Estructura cclica
HO C H H C OH HO C H H C OH H C CH2OH
b-D-glucopiranosa Anillo de 6 miembros piranosas

H C

H C OH H C OH HO C H H C OH H C CH2OH
a-D-glucopiranosa

H C OH HO C H H C OH H C OH CH2OH
D-glucosa

Como el del pirano

O

Monosacridos

Estructura

Estructura cclica
HOCH 2 C HO C H H C OH H C OH CH 2OH
D-fructosa a-D-fructofuranosa

O
HOCH 2 C OH O HO C H H C OH H C CH 2OH

HO C CH2OH HO C H H C OH H C CH2OH
b-D-fructofuranosa Anillo de 5 miembros

Como el del furano furanosas

Monosacridos

Estructura

Estructura cclica
CH2OH

HO C H H C OH HO C H H C OH H C CH2OH
Estructura en proyeccin de Fischer
H H

O OH H H OH

O
HO OH H

Estructura en proyeccin de Haworth

Monosacridos

Estructura

Estructura cclica
CH2OH

HO C H H C OH HO C H H C OH HOCH2 C H
Estructura en proyeccin de Fischer Una permutacin Inversin en C5
H H

O OH H H OH

O
HO OH H

Estructura en proyeccin de Haworth

Monosacridos

Estructura

Estructura cclica
CH2OH

HO C H H C OH HO C H H C OH HOCH2 C H O
H H HO OH H

O OH H H OH

Estructura en proyeccin de Fischer Dos permutaciones Igual configuracin

Estructura en proyeccin de Haworth

Monosacridos

Estructura

Estructura cclica
CH2OH

HO C H H C OH HO C H H C OH HOCH2 C H O
H H HO OH H

O OH H H OH

Estructura en proyeccin de Fischer

Estructura en proyeccin de Haworth

Los sustituyentes a la izquierda en Fischer estn hacia arriba en Hawort

Monosacridos

Estructura

Estructura cclica
CH2OH O H H HO OH H OH

HO

CH 2OH O

H H OH

HO HO OH

Estructura en proyeccin de Haworth

Conformacin silla

Monosacridos

Estructura

Estructura cclica
C4
CH2OH O H H HO OH H OH H H OH

HO

CH 2OH O

HO HO OH
C1 Conformacin silla

Estructura en proyeccin de Haworth

C41 o tambin C1

Monosacridos

Estructura
C1

Estructura cclica
C4

OH
HO CH 2OH O HO HO OH
C1 C41 o tambin C1 C4

CH 2OH OH O OH OH
C14 o tambin 1C

Casi todas las D-piranosas tienen la conformacin C41 y casi todas las L-piranosas tienen la conformacin C14 (Reeves - 1950)

Los monosacridos modificados adquieren nuevas propiedades

Modificaciones que sufren algunos monosacridos en la clula de importancia biolgica

OXIDACIN REDUCCIN ESTERIFICACIN AMINOAZCARES

POR OXIDACIN
Los extremos de la cadena carbonada de los monosacridos pueden oxidarse (grupo aldehdo) para dar cidos carboxlicos (usando cadena abierta):
Si la oxidacin tiene lugar en el carbono 1 se obtienen los cidos aldnicos Si la oxidacin tiene lugar en el carbono 6 se obtienen los cidos urnicos Si la oxidacin tiene lugar en los carbonos 1 y 6 se obtienen los cidos aldricos

ESTERIFICACIN
Los numerosos OH presentes en los monosacridos permiten la unin mediante enlaces ster de un cido fosfrico formando los azcares fosfatos.

Quinasas

AMINOAZCARES
La sustitucin de un grupo OH del C-2 de los monosacridos por un grupo amino (NH2) da lugar a los aminoderivados o aminoazcares. La sustitucin suele producirse en el carbono 2.

En las paredes estructurales de las bacterias.

OLIGOSACRIDOS
La reaccin entre un hidroxilo cualquiera de un monosacrido con el grupo OH del carbono anomrico (C-1 en las aldosas y C-2 en cetosas) de una azcar diferente, producir la unin mediante un enlace O-glucosdico de los dos monosacridos.

UNIN PROTEINAS - AZCAR

Disacridos principales

Formacin de Disacridos
Disacrido
Maltosa .

Estructura

Presentes en :

Lactosa

Sacarosa

POLISACRIDOS Qu son?
Se los denomina: glucanos Se utilizan para almacenamiento o estructurales Estructura lineal o ramificada Formados por ms de 20 monosacridos Formados por un solo tipo: homopolisacridos Formados por dos o ms: heteropolisacaridos Funcin de reserva: almidn, glucgeno Funcin estructural: celulosa, quitina

RESERVA: almidn
Se encuentra en los cloroplastos de las clulas vegetales. Formado por dos tipos de polmeros de glucosa :

La amilosa 30% La amilopectina 70%

Presente en trigo, centeno, cebada, patatas, maz, arroz,

Almidn
Amilosa
es un polmero lineal de D-glucosa con uniones (1-4) glucosdica que le permite adoptar una disposicin tridimensional de tipo helicoidal .

Almidn
Amilopectina est
constituida por restos de Dglucosa unidos por enlace (1-4), pero presenta tambin ramificaciones cada 24-30 unidades de glucosa, mediante enlaces (1-6)

 Glucgeno:
Polisacrido de reserva en los tejidos animales PM mayor, cada 8 12 residuos de glucosa unidos por (1-4) aparecen los (1-6) Hepatocitos (mucho ms) y clulas musculares

ESTRUCTURAL: celulosa
(1,4)

La celulosa es el compuesto orgnico ms abundante en la tierra, est formado por monmeros de glucosa unidos de manera lineal por uniones de tipo . Son sintetizados dentro de la clula y posteriormente expulsados fuera de ella para proveerla de una pared protectora o de una cubierta lubricante.

 Quitina:
Polisacrido estructural del exoesqueleto Son homopolisacrido, forman estructuras insolubles Derivado de glucosa, N-acetil-glucosamina (unidad monomrica) Se une mediante (1,4) glucosdicos

DIFERENCIAS ESTRUCTURALES DEBIDO AL TIPO DEENLACE

Peptidoglucanos estructurales
(1,4)

Heteropolmero lineal (unidos x enlaces covalentes): N-acetilgalactosamina y N-acetilmurmico FORMAN LAS PAREDES CELULARES DE LAS BACTERIAS

Glucosaminoglucanos (GAG)
(POLISACRIDOS ESTRUCTURALES DE LOS TEJIDOS ANIMALES )

Glucoconjugados
Las protenas que llevan unidades de carbohidratos unidos por enlaces covalentes.
PROTECCIN INMUNITARIA RECONOCIMIENTO ENTRE CLULAS COAGULACIN SANGUNEA INTERACCIONES ENTRE PATGENOS Y HUSPED

Glucolpidos Glucoprotenas Proteoglucanos

Estructura de las Glucoprotenas

Estructura de Proteoglucanos