Lpidos

Marzo - Agosto 2013 Escuela de Gestin Ambiental

Molculas orgnicas insolubles Hidrofobicidad Grupo qumicamente diverso de funciones biolgicas variadas.

LPIDOS

FUNCIONES: Almacenamiento de energa (triacilglicridos) Estructura de membranas biolgicas (Fosfolpidos, esfingolpidos) Proteccin (Ceras) Vitaminas, pigmentos (carotenoides), hormonas, mesajeros intracelulares

CLASIFICACIN
En funcin de la presencia de STERES DE CIDOS GRASOS en su estructura (Lpidos saponificables) o no posean ( Lpidos insaponificables ). Lpidos saponificables: Formados por steres de c. Grasos. En presencia de NaOH o KOH, dan jabones (larga cola hidrofbica y cabeza polar) Complejos Fosfoglicridos Esfingolpidos Simples Acilglicridos Cersidos

Lpidos insaponificables: No contienen c. Grasos, no pueden formar jabones Esteroides Terpenos Eicosanoides

Naturaleza Qumica
Los cidos grasos Estructura y composicin qumica
cidos carboxlicos de cadena larga con nico grupo Carboxlico (CO.OH) Cabeza Polar Cola hidrocarbonada No Polar Difieren en: Longitud de la cadena, presencia, nmero y posicin de dobles enlaces. Sistemas biolgicos: Nm. Par 14-24. Ms comunes 16 y 18 Saturada: Enlaces Simples. Insaturada: Enlaces dobles. Conjugados: -CH=CH-CH =CH-CH =CHNo Conjugados: -CH =CH-CH2-CH=CH-

SISTEMA NOMENCLATURA
El nmero total de tomos de carbono. Sustituyendo la terminacin o por oico Ej: Ac. Graso de 16C: Hexadecano => c Hexadecanoico El nmero de C=C Ej: c. Graso de 18C con 1 doble enlace: Octadecanoico c. Graso de 18C con 2 doble enlace: Octadecadienoico c. Graso de 18C con 3 doble enlace: Octadecatrienoico Num. De carbonos separados por 2 puntos (:) seguido del nm de dobles enlaces. Ej: 18:0, 18:2

La posicin de dobles enlaces Por exponentes que siguen a la letra delta () Ej: 18:1 9 20:2 9,12

Los dobles enlaces de casi todos los c grasos naturales estn en la conformacin cis. Los c grasos trans se producen durante la fermentacin de el rumen de los animales o durante la hidrogenacin de aceites de pescado y vegetales

Naturaleza Qumica
Los cidos grasos / Propiedades

Longitud de la cadena. Grado de insaturacin.

c. grasos saturados a Temp. Amb.: consistencia crea (slidos blandos) c. Grasos insaturados: Lquidos viscosos. A igual longitud de cadena Punto de Fusin: c. Grasos Insaturados < c. Grasos Saturados (Ej: c. Olico: 13.4C < c. Esterico 69.6C) Longitudes cortas de la cadena y la insaturacin aumenta la fluidez de c grasos y sus derivados => Diferentes grados de empaquetamiento mol de c. Grasos.

cidos grasos: nombres y punto de fusin

n de dobles enlaces Carbonos 12 C 0 44C 1 2 3 4

14 C
16 C 18 C 20 C 24 C

54C Mirscico
63C Palmtico 70C Esterico 76C 86C Lignocrodo 0C Palmitolico 13C Olico -5C Linoleico -11C Linolnico -50C Araquidnico

LPIDOS SAPONIFICABLES
Los acilglicridos como almacn de energa Acilglicridos
STERES = GLICEROL + C. GRASOS (Sat. o Insat.)
ESTERIFICACIN
Monoglicridos: 1 molcula de cido graso. Diglicridos: 2 molculas de cidos grasos. Triglicridos: 3 molculas de cidos grasos.

LPIDOS SAPONIFICABLES
FRMULA
H-CO.OH CH3-CO.OH CH3-CH2-CO.OH CH3-(CH2)2-CO.OH CH3-(CH2)3-CO.OH CH3-(CH2)4-CO.OH CH3-(CH2)5-CO.OH CH3-(CH2)6-CO.OH CH3-(CH2)7-CO.OH CH3-(CH2)8-CO.OH CH3-(CH2)9-CO.OH CH3-(CH2)10-CO.OH CH3-(CH2)11-CO.OH CH3-(CH2)12-CO.OH CH3-(CH2)13-CO.OH CH3-(CH2)14-CO.OH CH3-(CH2)15-CO.OH CH3-(CH2)16-CO.OH CH3-(CH2)17-CO.OH CH3-(CH2)18-CO.OH

N. EMPRICO
c Frmico c Actico c. Propinico c Butrico c Valerinico c Caprnico c Enntico c Caprlico c. Pelargnico c Cprico c Undeclico c Lurico c Trideclico c Mirstico c Pentadeclico c Palmtico c Margrico c Esterico c Nondeclico c Arquico

N. IUPAC
c Metanoico c Etanoico c Propanoico c Butanoico c Pentanoico c Hexanoico c Heptanoico c Octanoico c Nonanoico c Decanoico " " " " " " " " " c Eicosanoico

LPIDOS SAPONIFICABLES
Funciones
1.Produccin de energa: La mayor parte de la grasa se oxida para generar ATP 2.Produccin de calor: Oxidacin => Triglicridos para producir calor 3.Aislamiento: Animales en entorno fro como aislante trmico

Adipocito de un conejillo de indias

LPIDOS SAPONIFICABLES
Reacciones de saponificacin
Los acilglicridos frente a bases dan lugar a reacciones de SAPONIFICACIN en la que se producen molculas de jabn. TRIACILGLICEROL + GLICEROL

LPIDOS SAPONIFICABLES
Los fosfoglicridos como principales constituyentes de las membranas
Fosfoglicridos, fosfoacilglicridos o glicerofosfolpidos Formado: 2 c grasos esterificados al 1ero y 2do OH del glicerol El 3er OH est unido por enlace fosfodister Poseen 2 colas No Polares aportadas por los 2 c grasos de cadena larga El ms simple es el FOSTATDICO Se nombran segn el alcohol polar en el grupo de cabeza Ej: Fosfatidilcolina y Fosfatidiletanolamina (Colina y Etanolamina) ESTRUCTURA MEMBRANA BI FOSFOLIPDICA

LPIDOS SAPONIFICABLES
Los esfingolpidos participan en el reconocimiento celular

Cabeza Polar y 2 colas No Polares o Apolar No contienen Glicerol Formados por Aminoalcohol de cadena larga ESFINGOSINA+CIDO GRASO+GRUPO POLAR EN LA CABEZA (Alcohol o Azcar) CERAMIDA: esfingolpios

Unidad estructural fundamental comn de todos los

C GRASO (Enlace Amida NH2 del C-2) de la Esfingosina

LPIDOS SAPONIFICABLES
Ceras: Protectores y aislantes
CERAMIDA / CLASES Esfingomielinas: Contienen Fosfocolina, o fosfoetanolamina => Grupo de Cabeza Polar (Vaina de mielina que rodea los axones de neuronas mielinizadas) Glucoesfingolpidos o Esfingoglucolpidos: Resultan de la unin de la ceramida y un conjunto de monosacridos como la glucosa y galactosa entre otros. Cerebrsidos (Simples): Tienen un monosacrido (glucosa o galactosa) unida a la ceramida (Glucoesfingolipidos neutros). Ganglisidos (Complejos): Poseen un oligosacrido unido a la ceramida (Esfingolpidos ms complejos).

CEREBROSIDO

Ganglisido

LPIDOS SAPONIFICABLES
Ceras: Protectores y aislantes

60 esfingolpidos diferentes en las membranas celulares. Muchos desempean un papel importante en las membranas plasmticas de las neuronas. Actan en procesos de reconocimiento en la superficie celular.

LPIDOS SAPONIFICABLES
Ceras: Protectores y aislantes
CERAMIDA / CLASES Esfingomielinas: Contienen Fosfocolina, o fosfoetanolamina => Grupo de Cabeza Polar (Vaina de mielina que rodea los axones de neuronas mielinizadas) Glucoesfingolpidos o Esfingoglucolpidos: Resultan de la unin de la ceramida y un conjunto de monosacridos como la glucosa y galactosa entre otros. Cerebrsidos (Simples): Tienen un monosacrido (glucosa o galactosa) unida a la ceramida. Ganglisidos (Complejos): Poseen un oligosacrido unido a la ceramida (Esfingolpidos ms complejos).

LPIDOS INSAPONIFICABLES
No poseen c. grasos en su composicin No pueden ser sometidos a la reaccin de saponificacin No forman jabones Terpenos: derivados del isopreno con mltiples funciones biolgicas Se forman a partir del Isopreno. Contienen de 1 a 8 unidades de isopreno. Al unirse forman molculas lineales o con anillos. Origen vegetal, fngico y bacteriano Clasificacin Monoterpeno: 2 mol. Isopreno Sesquiterpenos: 3 mol. Isoprenos Diterpenos: 4 mol. Isoprenos Triterpenos: 6 mol. Isoprenos Tetraterpenos: 8 Isoprenos

Terpenos / Clasificacin

A partir de ciertos terpenos se forman algunas vitaminas liposolubles (Vit. A, E o K)

LPIDOS INSAPONIFICABLES
Esteroides: colesterol y sus derivados
Derivan de una estructura rgida => Ciclopentanoperhidrofenantreno

Colesterol: Principal esteroide en tejidos animales Es anfiptico 30-40% de los lpidos de membrana Precursor otros esteroides como hormonas y c. Biliares cidos Biliares: Detergentes en el intestino. Emulsionan grasas de la dieta. Ms solubles que el colesterol (-OH) Hormonas esteroideas Se desplazan por la sangre en protenas transportadoras de su sitio de produccin a su tejido diana. En el ncleo se unen a protenas receptoras => Expresin gnica y metabolismo (Glucocorticoides, aldosterona, andrgenos, etc)

LPIDOS INSAPONIFICABLES
Eicosanoides: mensajeros entre clulas Derivan del c. Araquidnico (c graso poliinsaturado de 20C, 20:4 5,8,11,14) Actan localmente, no son transportados por el torrente sanguneo.

Clases
Prostaglandinas
1. Procede de la glndula prosttica. 2. Estimula la contraccin del msculo liso durante la menstruacin y el parto. 3. Afecta el flujo de sangre a rganos especficos. 4. Ciclo del sueo. 5. Producen fiebre, dolor e inflamacin.

LPIDOS INSAPONIFICABLES
Eicosanoides: mensajeros entre clulas

Tromboxanos
Anillo de seis miembros. Producido por plaquetas. Participan en la formacin de un cogulo y en la reduccin del flujo sanguneo al mismo.

Leucotrienos
Presentes en los leucocitos. Seales biolgicas. Inducen contraccin muscular en los pulmones. Asociados con ataques de asma y reacciones anfilacticas.

LPIDOS INSAPONIFICABLES
Vitaminas Liposolubles

RAQUITISMO