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Obtencin de timol a partir de tomillo

Gianotti, Alejo Moreira Toja, Ignacio Sierra, Ivana Wisner, Daro

Plan de Trabajo

Puntos de mayor relevancia


Destilacin por arrastre Extraccin Destilacin a presin de reducida C.C.D. Cromatografa en columna

Destilacin por arrastre de vapor

Se propuso utilizar esta tcnica con el fin de separar los aceites esenciales del tomillo. Se realizaron cuatro destilaciones en las cuales se obtuvieron los siguientes volmenes de aceites esenciales en muestra: No se pudo cuantificar Nota: en las 3 primeras 0,9 gr destilaciones se utilizaron 25 gramos de tomillo, 1,5 gr siendo en la ltima 1,7 gr utilizados 50gr del mismo.

Rendimiento total: 4,1%.

Probables razones del bajo rendimiento


Posibles

prdidas de vapor en el equipo Falta de tiempo Falta de especificidad de la muestra (se utiliz tambin la flor de la planta) Dilucin a causa de errores de operacin Realizacin de una extraccin inerte No se realiz ninguna destilacin hasta el final

Extraccin inerte

Se propuso utilizar esta tcnica con el fin de extraer los aceites esenciales que se encontraban en fase acuosa luego de la destilacin a fase orgnica Al serle agregado el desecante, y posteriormente filtrada, la muestra se encuentra apta para ser llevada al rotavapor. En esta etapa es en la cual mayor cantidad de muestra pudimos haber perdido

Razones
Necesidad

de realizar mayor cantidad de extracciones (se realizaron tres extracciones por fraccin) Prdida de cierta cantidad de muestra por error operacional (se derram sobre la mesada)

Destilacin a presin reducida


Se

propuso la utilizacin del rotavapor para eliminar el solvente utilizado para la extraccin Se logr el cometido para todas las muestras Prdida del valor numrico de la cantidad de aceite esencial recuperado de la primer fraccin

C.C.D. (I)
Se propuso utilizar esta tcnica con el fin de estudiar la cantidad de compuestos que estn presentes en la muestra. Se esperaba obtener como resultados:

Timol

3540%

yterpineno

910%

p-cimeno

1530%

Alcanfor

1116%

Carvacrol

4- 5%

Linalol

3- 4%

bmirceno

2- 3%

p-cimeno, y-terpineno y b-mirceno

Linalol

Timol Carvacrol

C.C.D.
En cloroformo

Las primeras 3 manchas se corresponden con lo esperado Se observa la presencia de un compuesto muy polar, probablemente una impureza que forme puentes de H+ con la fase fija

Razones de esa mancha


La

mancha que no se movi de la lnea de siembra se debe probablemente a una impureza Dicha impureza puede haberse incluido en la muestra debido a algn error operacional Igualmente, la mancha de mayor tamao se corresponde con el timol, el cual es el componente mayoritario de los aceites esenciales

C.C.D.
En cloroformo-etanol

El

etanol, como era de esperar, es demasiado polar para ser utilizado en la columna, ya que corre todos los compuestos sin poder separarlos, por ms proporcin de cloroformo que haya.

Se descarta el etanol para cualquier tipo de dilucin al momento de armar la columna y elegir solventes de armado.

Cromatografa en columna
Se

decidi utilizar cloroformo como solvente de armado, dado que era el solvente que mejor haba corrido las muestras en las C.C.D. previas, y no se contaba con el tiempo suficiente para probar ms solventes No se lleg a realizar la cromatografa en columna por completo, por lo que no pudimos contar con todos los datos necesarios para poder asegurarnos que obtuvimos timol en su estado puro

Aunque
Mientras

se retiraban fracciones de la columna, se fueron sembrando las mismas en una placa para mirar al U.V. si dichas fracciones tenan o no algn tipo de compuesto aromtico. Se pudo observar lo siguiente:
Como se puede apreciar en la imagen, las manchas mayoritarias aparecen en la fraccin 8 y 31. Por lo tanto, al notar que falt terminar la columna, se puede afirmar que las fracciones que obtuvimos fueron de los compuestos menos polares, quedando an el timol en la columna al finalizar el experimento por falta de tiempo.

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