Lic. Csar Racancoj Lpez Qumico Bilogo /Col.

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Prueba Diagnostica de Aminas Definicin de Amina Identificar y Clasificar Aminas Estructuras de Aminas Nomenclatura IUPAC y comn de Aminas

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Relacin de la estructura de las aminas con sus propiedades Fsicas y Qumicas. Tipo de reacciones que sufren las aminas. Comprender la importancia biolgica de aminas. Resolucin de Gua de Estudio.

Son derivados orgnicos del amoniaco.

Al tomo de N se unen de uno a tres grupos o radicales carbonados (Grupo Amino). Grupo Amino posee un par de e- libres en el tomo de N, que le confiere propiedades bsicas y nucleoflicas.

El tomo de N en las aminas es trivalente.

El par de e- libres en el N permite orbitales de enlace sp3, con estructura geomtrica tetradrica (con ngulos de 108).

Cuando el par de e- libres en el N, se enlazan a un tomo de H u otro grupo carbonado se tienen compuestos Salinos Cuaternarios de Amonio (NR4), Amino (NR3H) o Anilinio (NArR3), los cuales presentan carga positiva.

Las aminas presenta la siguiente clasificacin: 1 (RNH2), methyl (CH3NH2), 2 (R2NH), 3 (R3N). R = grupo Alquilo o Arilo.

Aminas Alifticas

Ejemplo Metilamina

Estructura

Pirrolidina

Ciclohexildimetilamina

Aminas
Aromticas Anilina

Ejemplo

Estructura

Naftilamina

Acclicas

Propanamina

Alicclicas

Ciclohexanamina

Aminas
Heterocclicas Piridina

Ejemplo

Estructura

Piperidina

Compuestos Cuaternarios de Amonio.

Aminio Anilinio

Los cuatro sustituyentes enlazados al N son todos grupos carbonados Cuando uno de los sustituyentes del N es H. Compuestos derivados

Para las aminas sencillas, el sufijo-amina se agrega al nombre del sustituyente alquilo.

Consider -NH2 como sustituyente amino en la molcula base:

Se nombran agregando el prefijo di- o tri- al grupo alquilo.

Se nombran como aminas primarias N-sustituidas. El grupo alquilo ms largo se elige como el nombre base, y los otros grupos alquilo se considera N-sustituyentes.

IUPAC reconoce nombres comunes para Arilaminas sencillas (aminobenceno y aminotolueno).

El N se encuentra formando parte del anillo y cada anillo heterocclico tiene su propio nombre. El tomo de N se numera con la posicin 1 en todos los casos.

El par de e- sobre el N hace que las aminas tengan carcter bsico y nucleoflico. Reaccionan con los cidos para formar sales de cido-base y reaccionan con electrfilos.

Aminas primarias y secundarias son cidos dbiles ya que sus protones pueden ser sustrados por una base fuerte: Ej.: Butil-litio para producir disopropilamiduro de litio y butano.

El enlace C-N tiene carcter polar (debido a la electronegatividad de los tomos). El enlace N-H es polar, determina la posibilidad de formacin de puentes de hidrgeno. Compuestos cuaternarios de aminio tienen naturaleza inica, presentan alta solubilidad, slidos cristalinos a T ambiente y altos puntos de fusin.

Es dependiente de la posibilidad de formar puentes de hidrgeno con las molculas de agua. Las aminas terciarias son las que presentan ms impedimento estrico y formacin de puentes de hidrgeno.

Aminas comparadas con compuestos de PM similar, presenta mayores puntos de ebullicin (principalmente en aquellos menos polares). Los enlaces intramoleculares N-H, N y O-H. Las ramificaciones o sustituciones del tomo disminuye los puntos de ebullicin ya que no permite formar puentes de hidrogeno y la disminucin de las interacciones de Van der Waals.

Las aminas son menos densas que el agua.

Punto de fusin aumenta con el incremento en peso molecular. Las aminas de bajo peso molecular presentan olor, ejemplo cadaverina y putrescina.

Formula CH37.CH2CH3

Nombre Propano

Masa molecular 44

P. eb. -42.2

CH3OCH3
CH3NHCH3 CH3CH2OH H2O NH3 CH3CH2CH2NH 2 CH3CH2NHCH3 (CH3)3N

Metoximetano
Dimetilamina Etanol Agua Amonaco Propanamina Metiletanamina Trimetilamina

46
45 46 18 17 58 59 59

-24
7.5 78 100 -33.5 49 37 3.5

(CH3)2CHCH2N H2

Butanamina

73

77

Sntesis de Aminas: Reacciones SN2 de Halogenuros de Alquilo. Reduccin de Nitrilos y Amidas Aminacin Reductiva de Cetonas y Aldehdos. Transposiciones de Hofmann.

El grupo amino y sus variantes se encuentra presente en compuestos de utilidad desde el punto de vista bioqumico.
Conforman Biomolculas bsicas. (aminocidos, protenas, cidos nuclicos y alcaloides de origen natural).

Aminas de Origen Natural: Quinina, Morfina, Codena, Herona, Meperidina (Demerol). Constituyen principios de inters medicinal muy variado en anfetaminas, antibiticos, anestsicos.

Preguntas?