QUMICA ORGNICA ESPECIALIDAD DE: FORESTALES Y MEDIO AMBIENTE

HABILIDADES
Reconocimiento. Comprensin. Aplicacin.

05/02/2013

UNAS - FIIA

CONTENIDOS
Hidrocarburos (alcano, alqueno, alquino). Hidrocarburos aromticos y cclicos. Nomenclatura de hidrocarburos.
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OBJETIVOS
Clasificar y conocer hidrocarburos aromticos y cclicos. Nombrar hidrocarburos. Reconocer hidrocarburos y sus radicales.

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Hidrocarburos
Corresponden a compuestos formados slo por carbono e hidrgeno. Se consideran los compuestos orgnicos ms simples y su nomenclatura es la base para nombrar todos los compuestos orgnicos.
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Clasificacin de hidrocarburos
Saturado Alcano

Alifticos
Insaturado

Alqueno
Alquino

Alicclicos

Aromticos
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Hidrocarburos alifticos
Son aquellos en que los tomos de carbono se unen formando una cadena abierta en los extremos libres. CCC Son saturados si entre carbonos, existen slo enlaces simples. Son insaturados si entre algunos carbonos, va un enlace doble o triple.

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Hidrocarburos alicclicos
Son aquellos en que los tomos de carbono forman cadenas cclicas o anillos. Pueden ser saturados o insaturados.

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Ciclo saturado - FIIA UNAS

Ciclo insaturado

Hidrocarburos alcanos
Hidrocarburos saturados o parafinas de cadena abierta o cerrada de frmula CnH2n+2 Cmo se nombran: Se escribe el prefijo que corresponde a su nmero de carbonos y se le aade la terminacin ANO. Los alcanos con tres o ms carbonos pueden ser cclicos, adems de lineales, y se nombran como CICLOS ALCANOS.

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Hidrocarburos alcanos

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Hidrocarburos alquenos
Hidrocarburos insaturados u olefinas de frmula general Cn H2n. Presentan un doble enlace (insaturacin -CH = CH-). Cmo se nombran: Se escribe el prefijo que corresponde a su nmero de carbonos y se le aade la terminacin ENO.

Carbonos:

Doble enlace: carbono 2 05/02/2013

Nombre: 2-But eno

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Hidrocarburos cclicos (alcanos y alquenos)

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Hidrocarburos alquinos
Son hidrocarburos insaturados de frmula general Cn H2n2. Presentan un triple enlace (insaturacin -C C-). Cmo se nombran: Se escribe el prefijo que corresponde a su nmero de carbonos y se le aade la terminacin INO.

Carbonos:
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Nombre: Prop ino

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Triple enlace: carbono 1

Hidrocarburos alifticos

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Radicales de hidrocarburos
Se denotan con una letra R y son hidrocarburos que han perdido un H+, quedando como aniones. Se nombran con el prefijo que denota su nmero de carbonos y la terminacin ILO o IL, cuando est unido a una cadena principal.

-H+

+ estructura

CH4
Metano
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CH3Metilo
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CH3- cadena principal

Metil

Nombres de radicales sencillos

Alcanos
CH4
METANO

R-

Radicales
CH3METILO (Me)

CH3-CH3
ETANO

CH3-CH2-

ETILO (Et)

CH3-CH2-CH2CH3-CH2-CH3
PROPANO

PROPILO (Pr)

CH3-CH-CH3

ISOPROPILO (Pri, i-Pr)

CH3-CH2-CH2-CH2CH3-CH2-CH2-CH3
BUTANO
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BUTILO (Bu)

CH3-CH-2FIIA -CH-CH3 SEC-BUTILO (Bus, s-Bu) UNAS

Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicales Alcanos ramificados

CH3 CH3-CH-CH3
ISOBUTANO

R-

Radicales ramificados
CH3 CH3-CH-CH2ISOBUTILO (Bui, i-Bu)

CH3 CH3-C-CH3
TERC-BUTILO (But, t-Bu)

CH3 CH3-CH-CH2-CH3
ISOPENTANO

CH3 CH3-CH-CH2-CH2ISOPENTILO (Isoamilo, i-Am)

CH3 CH3-C-CH2-CH3
TERC-PENTILO (Terc-amilo, t-Am)

CH3 CH3-C-CH3 CH3 NEOPENTANO CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH3

ISOHEXANO

CH3 CH3-C-CH2NEOPENTILO CH3 CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH2ISOHEXILO

Nomenclatura de Hidrocarburos Alifticos

1 Determinar la presencia de insaturaciones.
2 Ubicar la cadena ms larga. 3 Numerar la cadena a partir del extremo ms cercano a la

insaturacin o al (o los) radical (es) ms cercano (s). 4 Los radicales se nombran indicando el nmero de carbono donde se encuentren. En caso de existir un radical idntico en un mismo carbono, se indica repitiendo el nmero de carbono con una coma entre ellos. 5 Finalmente, se nombra la cadena principal, indicando el nmero de carbono donde se ubica la insaturacin (si la hay), seguido del nmero de carbono que la cadena presenta con la terminacin correspondiente al hidrocarburo (ANO, ENO, INO).
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Doble enlace 1 2 3 4 5

Radical metil

Nombre: 2,4,4-trimetil- 2- penteno

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Hidrocarburos aromticos
Forman ciclos o anillos, generalmente de seis carbonos, pero tienen enlaces simples que alternan con enlaces dobles.
Benceno Todos los hidrocarburos aromticos guardan relacin con el benceno (que es el hidrocarburo aromtico ms simple), que corresponde a un ciclo hexano con todos sus carbonos insaturados con dobles enlaces.
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Hidrocarburo aromtico

Anillo bencnico

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Nombres Propios y Radicales

CH3 CH3 CH3 CH3

ArArilo
CH=CH2

Benceno

Tolueno

o-Xileno m-Xileno p-Xileno

CH3

H3C

Mesitileno

CH3

Estireno

CH2-

CH3

CH3

Fenilo (Ph-)

o-Fenileno m-Fenileno p-Fenileno

Bencilo

o-Tolilo m-Tolilo p-Tolilo

2,3-Xililo

CH3

H3C

CH3

Mesitilo

ortoDisustitudos

omp-

1,21,31,4-

metapara-

Polinucleares
CONDENSADOS
9 8 7 6 5 4a 8a 1 (a 2 (b 3 4 7 6 5 10a 10 8 8a 9 9a 1 (a 2 (b 4a 3 4 7 6 5 4b 4a 4 3 2 (b 8 8a 10 10a 1 (a

Posiciones equivalentes
Naftaleno 1,4,5 y 8 (a) 2,3,6 y 7 (b) 1,4,5 y 8 (a) 2,3,6 y 7 (b) 9 y 10 1 y 8 (a) 2 y 7 (b) 3y6 4y5 9 y 10

Naftaleno

Antraceno

Fenantreno

Antraceno

1-Naftilo a-Naftilo

2-Antranilo b-Antranilo

9-Fenantrilo

Fenantreno

NO CONDENSADOS

CH CH2
Bifenilo Difenilmetano Trifenilmetano

Hidrocarburos aromticos derivados del benceno

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Ejercicios

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Respuesta
A)2,2-dimetil-4-metil-pentano

B)2,2,4 trimetil-4-etil-hexano

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27

Ejercicio: Formular los siguientes

hidrocarburos: Pentano 2-hexeno propino metil-butino CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH=CHCH2CH2 CH3 CHCCH3 CHCCH CH3 | CH3

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3-etil-2-penteno CH CH =CCH CH 3 2 3 | CH2CH3

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28

Ejercicio: Formular los siguientes

hidrocarburos: Pentano 2-hexeno propino metil-butino CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH=CHCH2CH2 CH3 CHCCH3 CHCCH CH3 | CH3

3-etil-2-penteno CH CH =CCH CH 3 2 3 | CH2CH3

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Clasificacin de Compuestos orgnicos Oxigenados.

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ALCOHOL
Grupos hidroxi: -OH, cuando est unido a una cadena hidrocarbonada produce un compuesto llamado alcohol. Se nombran con el sufijo ol Etanol: CH3CH2OH
El grupo OH le confiere su solubilidad en agua, por la formacin de puentes de hidrgeno.

3,6,7-Trimetil-4-nonanol
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Cmo se nombran los alcoholes?

Se elige la cadena ms larga que contiene el grupo hidroxilo (cadena fundamental). Esto forma la base del nombre del compuesto, cambiando la terminacin "o" del hidrocarburo correspondiente por el sufijo "ol". La numeracin de la cadena fundamental se realiza de modo que la posicin del hidroxilo quede establecida por el nmero menor posible. Se nombran las ramificaciones y sustituyentes indicando sus posiciones mediante nmeros.
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1
2 1

OH
2 3
2

3 4 4
5

2-Metilpentan-2-ol Alcohol 1,1-dimetilbutlico

4

5 1 6

OH

3 2 1

OH

hex-2-en-5-in-1-ol

la cadena principal es la que conteniendo el grupo OH (grupo principal) tiene ms tomos de carbono (al tener las dos un doble enlace)

2-vinilpent-4-en-1-ol OH
2 1

cadena principal 1,2-difenil-2-hidroxietan-1-ona grupo principal, es una cetona

Fenoles y radicales alcoxi y fenoxi

OH OH OH

fenol

1-naftol 3-etil-4-metilfenol
CH3OCH3CH2OPhOPhCH2Ometoxi etoxi fenoxi benciloxi

TERES
Los teres se forman por unin de dos grupos alquilo (-R), o arilo (-Ar), a un oxgeno (-O-). Se nombran los dos radicales por orden alfabtico y se termina con la palabra ter, (metiletil ter). Tambin se puede utilizar el prefijo oxi interpuesto entre los radicales, (metoxietano).

AMINAS.
Son compuestos que poseen el grupo amino en su estructura. Se consideran compuestos derivados del amonaco, por tanto, presentan propiedades bsicas

Tradicionalmente las aminas se nombran colocando los nombres de los radicales en orden alfabtico seguido de la terminacin AMINA.

En la actualidad se emplea otro sistema para nombrar a las aminas. Este sistema consiste en: 1. Identificar la cadena principal como aquella que contiene mayor nmero de tomos de carbono y adems contiene el grupo amino 2. Colocar la terminacin AMINA al final del nombre del hidrocarburo que constituye el esqueleto de la cadena principal. 3. Para localizar el grupo amino dentro de la cadena principal se utiliza el nmero del carbono que est unido directamente al nitrgeno y este nmero o localizador se coloca delante del nombre de la terminacin AMINA.

4. Si la amina es secundaria o terciaria, se dan los nombres de los radicales alquilo que estn unidos al nitrgeno precedidos de la letra N en cursiva para indicar que dichos grupos estn unidos al nitrgeno y no a un carbono.

1-propanaminana