CETONA Este artculo trata sobre qumica. Para la comuna italiana en la provincia de Siena, vase Cetona (Italia).

R1(CO)R2, frmula general de las cetonas. Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de hidrgeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2oxopropanal). El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un tomo de oxgeno. El tener dos tomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de electrones por efecto inductivo. Cetonas alifticas Resultan de la oxidacin moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simtrica, de lo contrario ser asimtrica. Propiedades fsicas Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad. Propiedades qumicas Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehdos. Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio dando como productos dos cidos con menor nmero de tomos de carbono. Por reduccin dan alcoholes secundarios. No

reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehdos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff. Sntesis Nomenclatura sustitutiva. En la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en cuenta el nmero de tomos de carbono y se cambia la terminacin por ONA, indicando el carbono que lleva el grupo carbonilo (CO). Adems se debe tomar como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo carbonilo y luego se enumera de tal manera que ste tome el localizador ms bajo. . Otro tipo de nomenclatura para las cetonas, consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenndolas alfabticamente, se nombran los radicales y se aumenta la palabra CETONA. Si los dos radicales son iguales es una cetona simtrica, y si los radicales son diferentes es una cetona asimtrica. . Casos especiales de cetonas con otro tipo de nomenclatura. En los casos en los que existen dos o ms grupos carbonilos en una misma cadena, se puede usar la nomenclaruta sustitutiva. En esta nomenclatura si existen dos o ms gruposCO aumentamos los prefijos (di, tri, tetra, etc.), antes de la terminacin -ona. As como en la nomenclatura sustitutiva, tambin en la nomenclatura radicofuncional, si exsten dos o ms grupos CO en una misma cadena se nombra normalmente los radicales y se antepone el prefijo (di, tri, tetra, etc) a la palabra cetona. Para algunos compuestos en los que el grupo carbonilo CO se encuentra directamente unido a un anillo bencnico o naftalnico se puede utilizar las nomenclaturas ya antes nombradas y tambin este otro tipo de nomenclatura que consiste en indicar los grupos:

CH3-COCH3-CH2-COCH3-CH2-CH2-CO- , etc

mediante los nombres aceto, propio, butiro, etc. y agregarles la terminacin fenona o naftona.

Nomenclatura de cetonas que actan como radicales dentro de la cadena Cadenas con cetonas que no gozan de prioridad debido a la existencia de otros grupos funcionales ms importantes. Nomenclatura con prefijo oxo. La nomenclatura ya antes nombrada se toma para casos considerados en que la funcin cetona tiene prioridad, pero cuando la cetona no es el grupo funcional principal, si no que hay otra funcin u otras funciones con mayor preferencia se emplea est nomenclatura: Para indicar al grupo CO se emplea el prefijo OXO:

El enlace entre el tomo de oxgeno y los dos carbonos se forma a partir de los correspondientes orbitales hbridos sp. En el tomo de oxgeno quedan dos pares de electrones no enlazantes. Los dos pares de electrones no enlazantes del oxgeno pueden interaccionar con otros tomos, actuando de esta forma los teres como ligandos, formando complejos. Un ejemplo importante es el de los teres corona, que pueden interaccionar selectivamente con cationes de elementos alcalinos o, en menor medida, alcalinotrreos. Contenido [ocultar]

1 Dietil ter 2 teres corona 3 Politeres 4 Nomenclatura 5 Sntesis de teres 6 Reacciones de ter
o o

6.1 Ruptura por HBr y HI 6.2 Autooxidacin

7 Usos de los teres 8 Enlaces externos 9 Vase tambin [editar]Dietil ter Artculo principal: ter etlico.

El trmino "ter" se utiliza tambin para referirse solamente al ter llamado "dietilter" (segn la IUPAC en sus recomendaciones de 1993 "etoxietano"), de frmula qumica CH3CH2OCH2CH3. El alquimista Raymundus Lullis lo aisl y subsecuentemente descubri en 1275. Fue sintetizado por primera vez por Valerius Cordus en 1540. Fue utilizado por primera vez como anestsico por Crawford Williamson Long el 30 de marzo de 1842. teres corona

18-corona-6 complejando el catin potasio. Aquellas molculas que tienen varios teres en su estructura y que adems formen un ciclo se denominan teres corona. En el nombre del ter corona, el primer nmero hace referencia al nmero de tomos que conforman el ciclo, y el segundo nmero, al nmero de oxgenos en el ciclo. Otros compuestos relacionados son los criptatos, que contienen adems de tomos de oxgeno, tomos de nitrgeno. A los criptatos y a los teres corona se les suele denominar "ionforos". Estos compuestos tienen orientados los tomos de oxgeno hacia el interior del ciclo, y las cadenas alqulicas hacia el exterior del ciclo, pudiendo complejar cationes en su interior. La importancia de este hecho es que estos compuestos son capaces de solubilizar sales insolubles en disolventes apolares. Dependiendo del tamao y denticidad de la corona, sta puede tener mayor o menor afinidad por un determinado catin. Por ejemplo, 12-corona-4 tiene una gran afinidad por el catin litio, 15-corona-5 por el catin sodio y el 18-corona-6 por el catin potasio.

Estructuras de los teres corona ms importantes: 12-corona-4, 15corona-5, 18-corona-6, difenil-18-corona-6, y diaza-18-corona-6. En organismos biolgicos, suelen servir como transporte de cationes alcalinos para que puedan atravesar las membranas celulares y de esta forma mantener las concentraciones ptimas a ambos lados. Por esta razn se pueden emplear como antibiticos, como la valinomicina, aunque ciertos teres corona, como el 18-corona-6, son considerados como txicos, precisamente por su excesiva afinidad por cationes potasio y por desequilibrar su concentracin en las membranas celulares. [editar]Politeres Se pueden formar polmeros que contengan el grupo funcional ter. Un ejemplo de formacin de estos polmeros: R-OH + n(CH2)O R-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-.. Los politeres ms conocidos son las resinas epoxi, que se emplean principalmente como adhesivos. Se preparan a partir de un epxido y de un dialcohol.

Una resina epoxi [editar]Nomenclatura

La nomenclatura de los teres segn las recomendaciones de 1993 de la IUPAC (actualmente en vigencia) especifican que estos compuestos pertenecientes al grupo funcional oxigenado deben nombrarse como alcoxialcanos, es decir, como si fueran sustituyentes. Se debe especificar al grupo funcional ter como de menor prioridad frente a la mayora de

cadenas orgnicas. Cada radical ter ser acompaado por el sufijo oxi.

Un compuesto sencillo, como por ejemplo CH3-O-C6H5 segn las normas de la IUPAC se llamara:

metoxibenceno

La nomenclatura tradicional o clsica (tambin aceptada por la IUPAC y vlida para teres simples) especifica que se debe nombrar por orden alfabtico los sustituyentes o restos alqulicos de la cadena orgnica al lado izquierdo de la palabra ter. El compuesto anterior se llamara segn las normas antiguas (ya en desuso) de esta manera:

fenil metil ter

Los teres sencillos de cadena aliftica o lineal pueden nombrarse al final de la palabra ter el sufijo -lico luego de los prefijos met, et, but, segn lo indique el nmero de carbonos. Un ejemplo ilustrativo sera el siguiente:

[editar]Sntesis de teres

sntesis de Williamson.

La sntesis de teres de Williamson es la sntesis de teres ms fiable y verstil. Este mtodo implica un ataque SN2 de un ion alcxido a un haluro de alquilo primario no impedido o tosialato. Los haluros de alquilo secundarios y los tosialatos se utilizan ocasionalmente en la sntesis de Williamson, pero hay

competencia en las reacciones de eliminacin, por lo que los rendimientos con frecuencia son bajos. El alcxido generalmente se obtiene aadiendo Na, K o NaOH al alcohol.

Sntesis de teres mediante aloximercuriacindesmercuriacin.

Sntesis de teres mediante aloximercuriacindesmercuriacin. En el proceso de aloximercuriacin-desmercuriacin se aade una molcula de un alcohol a un doble enlace de un alqueno. Se obtiene un ter tal como se muestra a continuacin:

Sntesis industrial: deshidratacin bimolecular de alcoholes.

[editar]Reacciones de ter [editar]Ruptura por HBr y HI

[editar]Autooxidacin

[editar]Usos de los teres

Medio para extractar para concentrar cido actico y otros cidos. Medio de arrastre para la deshidratacin de alcoholes etlicos e isoproplicos. Disolvente de sustancias orgnicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides). Combustible inicial de motores Disel. Fuertes pegamentos Antinflamatorio abdominal para despus del parto, exclusivamente uso externo. vaselina de los persevativos para la nafta de los caballos