Universidad Catlica de la Santisima Concepcin Facultad de ciencias Informe nro. 1 (Saponificacin de una grasa) Curso: qumica orgnica.

Introduccin La saponificacin o "fabricacin de jabn", es la hidrlisis bsica de los steres y evita el equilibrio de la esterificacin de Fischer, catalizada por cido. El ion hidroxilo de una base metlica realiza un ataque nucleoflico sobre el carbono carbonlico del grupo carboxilato. Como consecuencia, los tomos de carbono y oxgeno de configuracin sp2 se transforman en un intermediario tetradrico sp3. Luego de la formacin de un cido y un ion alcxido, el cido transfiere rpidamente un protn al alcxido para formar el alcohol. En la prctica, el jabn se fabrica por hidrlisis bsica, con hidrxido de sodio o potasio, de grasas animales o aceites vegetales, que son steres de cidos carboxlicos de cadena larga con glicerol. Por lo tanto, un jabn es la sal de sodio o de potasio de un cido graso. El grupo carboxilato negativo, es hidroflico y polar, mientras que la cadena de hidrocarburo es hidrofbica, no polar y lipoflica, por lo que los jabones tiene carcter anfiptico. MATERIALES Y METODOS Materiales: tubos de ensayo vaso precipitado de 250 ml. Trpode. Rejilla de asbesto. Mechero de bunssen. embudo Buchner papel filtro. Bomba extractora. Reactivos: hidrxido de potasio margarina comestible. Etanol Solucin saturada de cloruro de sodio. Cloruro de calcio al 10%. cido clorhdrico. Parte experimental: 1

 Se pesaron 10 gramos de margarina comestible, se depositaron en un vaso precipitado de 50 ml. Paralelamente en otro vaso precipitado se calentaba a bao mara 8.7 g de KOH disueltos en 8.7 g de agua, luego al calentar la solucin de KOH, se agreg lentamente la margarina agitndose vigorosamente. Posteriormente se sigui calentando a bao mara durante media hora (con agitacin constante) para luego depositar en la solucin 6 ml de etanol, cuando se produjo una homogeneidad de la mezcla, se agreg poco apoco 90 ml de agua destilada hirviendo. Por ultimo se dividi la solucin en dos fracciones iguales. Estudio del jabn formado: a) Precipitacin del jabn: S continuo calentando la fraccin A (50 ml) luego se agrego 40 ml de solucin de NaCl saturada y se dej reposar hasta que s enfri, luego se filtro en embudo Buchner. b) Prueba de espumosidad: Para realizar la prueba de espumosidad, de la solucin B se saco 1 ml y se agrego a un tubo de ensayo, se aadi 5 ml de agua destilada, se tapo y se comenz a agitar durante 2 minutos. Se anoto el tiempo que demoro en desaparecer la espuma. C) Dureza del jabn: Para determinar la dureza del jabn se coloco 2 ml de la solucin jabonosa B y se agrego gota a gota desde una pipeta una solucin de CaCl2 al 10% agitando constantemente. D) Hidrlisis del jabn: Para la hidrlisis del jabn a la fraccin B restante se agrego lentamente 10 ml de HCl y s continuo calentando hasta que comenzara a flotar en la superficie de la mezcla una masa aceitosa color caf. Se dejo enfriar la solucin en hielo, se separo la masa slida formada y se seco nuevamente con 2 hojas de papel filtro. Resultados Al estudiar el jabon formado se opbtuvieron los siguientes resultados: a)Formacin de jabn: cuando se agreg 40 ml de la solucin saturada de cloruro de sodio, la solucin se solidific precipitando paulatinamente, esto se debe a que la sal atrap gran parte de el agua presente en el experimento, se form jabon slido. b)prueba de la espumacidad: Al aplicar los 5 ml de agua destilada, la solucin se agit formandose una gran cantidad de espuma, la cual demor bastante en desaparecer. c)Dureza del jabn: se agregaron 4 ml de cloruro de calcio y agitar la solucin se cort volviendo a un estado liquido. d)Hidrlisis del jabn: Al aplicar 10 ml de HCL, se produjo una hidrlisis acida, la cual deri v en unamasa aceitosa color caf, luego al enfriar esta masa se obtuvo un solido grasoso (mantequilla). Reaccin general

Mecanismo de la reaccin Etapa 1: Adicin nuclefila del ion hidrxido O O HO RCOR RCOR OH Etapa 2: Transferencia protnica a la forma aninica del intermediario tetradrico O OH RCOR + H OH RCOR + OH OH OH Etapa 3: Disociacin del intermediario tetradrico HO O HO + RCOR HOH + RCOH + OR OH Etapa 4: Las etapas de transferencia protnica dan un alcohol y un anion carboxilato RO + HOH ROH + OH OO RCOH + OH RCO + HOH Conclusin En conclusin podemos mencionar que la hidrolisis basica de un ester es una reaccin utilizada con fines industriales especificamente para la fabricacin de jabones, los cuales cumplen una funcin muy importante en la vida diaria de los seres humanos. Bibliografia Carey, Francis A. Qumica Orgnica Tercera edicin. Pag 879, Mc Graw Hill, Madrid(1999).

 Mc Murry, John. Qumica Orgnica Tercera edicin. Pag 995, Editorial Iberoamericana, Mxico(1994). H.E.LeMay, Jr., B.Bursten; Qumica, La Ciencia Central, T.L. Brown,. PrenticeHall, 7a Edicin, pgs. 71 99. Ed. Hispanoamrica, Mxico.