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1. Isomeria Molculas que tm a mesma frmula molecular, mas no so idnticas, so chamadas ismeros. Os ismeros dividemse em duas classes: ismeros constitucionaiseEstereoismeros. 1.1 Ismerosconstitucionais Os ismeros constitucionais so ismeros que diferem na conectividade. Conectividade a forma como os tomos das molculas esto conectados. Por exemplo,oetanoleoterdimetlicosoidnticosoismerosdeconstitucionais, pois tm a mesma formula molecular (C2H6O) no entanto os tomos em cada substnciaestoconectadosdeformadiferente.Ooxignionoetanolestligadoa um carbono e a um hidrognio, enquanto que no ter dimetlico o oxignio est diretamente a dois carbonos. Este fato, afeta diretamente as propriedades fsicas doscomps,poisopontodeebuliodoetanol78,3 oC,enquantoqueodoter dimetlico 24,9 oC. Isso se d, pelo fato do ismero do etanol poder formar ligaes de hidrognio diferentemente do ter dimetlico. Na Tabela 1 esto listadosalgunsexemplosdeismerosconstitucionais. Tabela1:Exemplosdeismerosconstitucionais. FrmulaMolecular IsmerosConstitucionais
C4H10
CH3
CH3CH2CH2CH3 Butano
CH3CHCH3 Isobutano
Cl
C3H7Cl
CH3CH2CH2Cl 1Cloropropano
CH3CHCH3 2Cloropropano
1
Prof.Ms.ZilvamMeloQumicaOrgnica
UniversidadeFederalRuraldoSemiridoUFERSA
C2H6O
CH3CH2OH Etanol
O
C3H6O
CH3CCH3 dimetilcetona
Osismerosconstitucionaispodemsersubdivididosem: a) IsomeriadeFuno; b) IsomeriadeCadeia; c) Isomeriadeposio; d) IsomeriadeCompensaoouMetameria; e) IsomeriaDinmicaouTautomeria. a) IsomeriadeFuno Adiferenaentreosismerosestnogrupofuncional. Existemquatrocasosmaiscomunseimportantesdeisomeriadefuno: Isomeria:terlcoolCnH2n+2O
H3C
H2 C
OH
H3 C
CH3
Etanol
Prof.Ms.ZilvamMeloQumicaOrgnica
Metoximetano
Propanona
Isomeria:cidocarboxlicosterCnH2nO2
Propanal
Nestecasosemprequeforpossvelescreverafrmuladeumster,tambmser possvel escrever a frmula de um cido carboxlico, usando a mesma frmula molcular. Exemplo:frmulamolecularC2H4O2
O H C O CH3 H3 C C
Metanoato de metila
cido etanico
Isomeria:fenollcoolaromticoteraromticoCnH2n6O
Neste caso sempre que for possvel escrever a frmula de um fenol ou um lcool aromtico, tambm ser possvel escrever a frmula de um ter aromtico, usando a mesmafrmulamolcular. 3
Prof.Ms.ZilvamMeloQumicaOrgnica
UniversidadeFederalRuraldoSemiridoUFERSA Exemplo:frmulamolecularC7H8O
mmetilfenol
H3 C OH
lcool benzlico
H2 C OH
Metoxibenzeno
O CH3
Fenol
lcool
ter
b) IsomeriadeCadeia A diferena entre os ismeros est no tipo de cadeia carbnica. Existem trs casosprincipaisdeisomeriadecadeia: Isomeria:CadeiafechadacadeiaabertaCnH2n Nestecasosemprequeforpossvelescreverafrmuladeumciclano,tambm serpossvelescreverafrmuladeumalceno. Exemplo:frmulamolecularC3H6
H2 C H2 C CH2 H2 C C H CH3
Ciclopropano
Propeno
Isomeria:CadeiaramificadacadeianormalCnH2n+2
Neste caso sempre que for possvel escrever a frmula de um composto de cadeia ramificada, tambm ser possvel escrever a frmula de um composto de cadeia normal. Exemplo:frmulamolecularC4H10
Butano
Prof.Ms.ZilvamMeloQumicaOrgnica
UniversidadeFederalRuraldoSemiridoUFERSA Isomeria:Cadeiaheterogneacadeiahomognea
H3C
CH3
H3C
H2 C
NH2
H Dimetilamina
c) IsomeriadePosio
Etilamina
A diferena entre os ismeros est na posio de um grupo funcional, de uma insaturaooudeumsubstituinte. Existemtrscasosprincipaisdeisomeriadeposio: DiferentePosiodeumGrupoFuncional
Ocorreapenascomgruposfuncionaisligadoscadeiahomognea,comolcoois. Exemplo:frmulamolecularC3H8O
Propan1ol
DiferentePosiodeInsaturao
Propan2ol
Ocorre apenas com compostos insaturados que no sofrem ressonncia e tm no mnimo4carbonos. Prof.Ms.ZilvamMeloQumicaOrgnica 5
UniversidadeFederalRuraldoSemiridoUFERSA Exemplo:frmulamolecularC4H8
H2 C
H2 C C H But1eno
CH3
H3 C
C C H H But2eno
CH3
DiferentePosiodeumGrupoSubstituinte
Ocorre entre compostos cclicos com no mnimo 5 tomos de carbonos ou em compostosacclicoscomnomnimo6tomosdecarbono. Exemplo:frmulamolecularC5H10
H3C C H H C
CH3
H C
CH3
C H
C H
C H
CH3
1,1Dimetilciclopropano
1,2Dimetilciclopropano
d) IsomeriadeCompensaoouMetameria Adiferenaentreosismerosestapenasnaposiodeumheterotomo. Existem quatro casos principais de isomeria de posio: entre teres, entre steres,entreaminaseentreamidas
Metameriaentreteres
Ocorreteresquepossuemnomnimo4tomosdecarbono. Exemplo:frmulamolecularC4H10O
H3C
H2 H2 O C C Metoxipropano
CH3
H3C
H2 C
H2 O C Etoxietano
CH3
6
Prof.Ms.ZilvamMeloQumicaOrgnica
UniversidadeFederalRuraldoSemiridoUFERSA Metameriaentresteres
Ocorrecomsteresquepossuemnomnimo3tomosdecarbono. Exemplo:frmulamolecularC3H6O2
O H3C C O CH3 H C
O O H2 C CH3
Etanoato de metila
MetameriaentreAminas
Metanoato de etila
Ocorreaminasquepossuemnomnimo4tomosdecarbono. Exemplo:frmulamolecularC4H11N
H3C
H N
H2 C
H2 C
CH3
H3C
H2 C
H N
H2 C
CH3
NMetilpropanamina
MetameriaentreAmidas
NEtiletanamina
Ocorreamidasquepossuemnomnimo2tomosdecarbono. Exemplo:frmulamolecularC3H7ON
O H3 C C N H CH3 H C
O N H H2 C CH3
Nmetiletanamida
Prof.Ms.ZilvamMeloQumicaOrgnica
NEtilmetanamida
UniversidadeFederalRuraldoSemiridoUFERSA e) TautomeriaouIsomeriaDinmica Este tipo de isomeria ocorre quando dois compostos de mesma frmula molecularegruposfuncionaisdiferentescoexistememequilbriodinmiconoqualum delesestcontinuamentesetransformandonooutroeviceversa. A tautomeria ocorre somente na fase lquida, em compostos cuja molcula
possui um elemento muito eletronegativo, como o oxignio ou nitrognio, ligado ao mesmotempoaohidrognioeaumcarbonoinsaturado(quepossuiligao)Aalta eletronegatividade do oxignio ou do nitrognio provoca a atrao dos eltrons da ligaodocarbono,queumaligaofracaefcildedeslocar. TautomeriaAldoenlica(enol aldedo)
Ocorreentrealdedoseenisquepossuemnomnimo2tomosdecarbono. Exemplo:frmulamolecularC2H4O
H C H Etenol
OH C H H
H C H Etanal C
O H
TautomeriaCetoenlica(enol cetona)
Ocorreentrecetonaseenisquepossuemnomnimo3tomosdecarbono. Exemplo:frmulamolecularC3H6O
OH H3 C C CH2 H3 C
O C CH3
1Propen2ol
Prof.Ms.ZilvamMeloQumicaOrgnica
Propanona