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Programa del Diploma Cuadernillo de datos de Qumica Versin en espaol del documento publicado en marzo de 2007 con el ttulo Chemistry data booklet
Publicada en marzo de 2007 Actualizada en septiembre de 2008 Bachillerato Internacional Peterson House, Malthouse Avenue, Cardiff Gate Cardiff, Wales GB CF23 8GL Reino Unido Tel.: +44 29 2054 7777 Fax: +44 29 2054 7778 Sitio web: http://www.ibo.org Organizacin del Bachillerato Internacional, 2008 El Bachillerato Internacional (IB) ofrece tres programas educativos exigentes y de calidad a una comunidad de colegios de todo el mundo, con el propsito de crear un mundo mejor y ms pacfico. El IB agradece la autorizacin para reproducir en esta publicacin material protegido por derechos de autor. Cuando procede, se han citado las fuentes originales y, de serle notificado, el IB enmendar cualquier error u omisin con la mayor brevedad posible. El uso del gnero masculino en esta publicacin no tiene un propsito discriminatorio y se justifica nicamente como medio para hacer el texto ms fluido. Se pretende que el espaol utilizado sea comprensible para todos los hablantes de esta lengua y no refleje una variante particular o regional de la misma. Todos los derechos reservados. Esta publicacin no puede reproducirse, almacenarse o distribuirse de forma total o parcial, en manera alguna ni por ningn medio, sin la previa autorizacin por escrito del IB, sin perjuicio de lo estipulado expresamente por la ley o por la poltica y normativa de uso de la propiedad intelectual del IB. Vase la pgina http://www.ibo.org/es/copyright del sitio web del IB para ms informacin. Los artculos promocionales y las publicaciones del IB pueden adquirirse en la tienda virtual del IB, disponible en http://store.ibo.org. Las consultas sobre pedidos deben dirigirse al departamento de marketing y ventas en Cardiff. Tel.: +44 29 2054 7746 Fax: +44 29 2054 7779 Correo-e: sales@ibo.org
4021a
ndice
1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9.
Algunas ecuaciones importantes Constantes fsicas y conversin de unidades El espectro electromagntico Nombres de los elementos Tabla peridica Punto de fusin y punto de ebullicin de los elementos Primera energa de ionizacin, afinidad electrnica y electronegatividad de los elementos Radio atmico y radio inico de los elementos Longitud de enlaces covalentes
1 1 1 2 3 4 5 6 7 7 8 9 10 12 13 14 15 16 17 19 21
10. Entalpas de enlace y entalpas medias de enlace a 298 K 11. Datos termodinmicos de compuestos orgnicos 12. Entalpas de combustin 13. Entalpas de red a 298 K (valores experimentales y tericos) 14. Potenciales estndar de electrodo 15. Fuerza de cidos y bases orgnicos 16. Indicadores cido-base 17. Datos infrarrojos 18. Datos de RMN de 1H 19. 2-aminocidos 20. Frmulas estructurales de algunos medicamentos y drogas 21. Frmulas estructurales de algunas molculas biolgicas
22. Frmulas estructurales de algunas molculas qumicas de los alimentos 23. Referencias bibliogrficas
Notas
En la prueba 1 del examen (NMP1 y NSP1) no se podr utilizar el cuadernillo, pero se dispondr de la tabla peridica de la pgina 3 como parte del texto de la prueba. Los alumnos deben disponer de ejemplares sin marcas ni anotaciones de este cuadernillo para las pruebas 2 y 3 (NMP2, NMP3, NSP2 y NSP3).
22 24
k = Ae
Ea RT
c=f
PV = nRT
q=mcT
G = H T S
E=hf
3. El espectro electromagntico
Energa
10 16 10 14 10 12 10 10 10 8 10 6 10 4 10 2 10 0 102 104 106 108 longitud
de onda / m
rayos gamma
rayos X
UV
IR
microondas
ondas de radio
Smbolo
Ac Al Am Sb Ar As At S Ba Be Bk Bi Bh B Br Cd Ca Cf C Ce Cs Zn Zr Cl Co Cu Cr Cm Dy Db Es Er Sc Sn Sr Eu Fm F P Fr Gd Ga Ge Hf Hs He H Fe Ho In Ir Yb Y Kr La
Nmero atmico
89 13 95 51 18 33 85 16 56 4 97 83 107 5 35 48 20 98 6 58 55 30 40 17 27 29 24 96 66 105 99 68 21 50 38 63 100 9 15 87 64 31 32 72 108 2 1 26 67 49 77 70 39 36 57
Elemento
laurencio litio lutecio magnesio manganeso meitnerio mendelevio mercurio molibdeno neodimio nen neptunio nquel niobio nitrgeno nobelio oro osmio oxgeno paladio plata platino plomo plutonio polonio potasio praseodimio prometio protactinio radio radn renio rodio rubidio rutenio rutherfordio samario seaborgio selenio silicio sodio talio tntalo tecnecio teluro terbio titanio torio tulio tungsteno uranio vanadio xenn yodo
Smbolo
Lr Li Lu Mg Mn Mt Md Hg Mo Nd Ne Np Ni Nb N No Au Os O Pd Ag Pt Pb Pu Po K Pr Pm Pa Ra Rn Re Rh Rb Ru Rf Sm Sg Se Si Na Tl Ta Tc Te Tb Ti Th Tm W U V Xe I
Nmero atmico
103 3 71 12 25 109 101 80 42 60 10 93 28 41 7 102 79 76 8 46 47 78 82 94 84 19 59 61 91 88 86 75 45 37 44 104 62 106 34 14 11 81 73 43 52 65 22 90 69 74 92 23 54 53
5. Tabla peridica
3
Nmero atmico
1
4 5 6
0
4,00
1
Elemento
Masa atmica 10,81
1,01
H B
12,01 14,01 15 30,97 5
He F
9
2
C P N Al
28,09 13
6,94
Li Si
14
9,01
Be
16,00 16 32,06
19,00
20,18
Ne S Cl
17
10
3
26,92 23 50,94
22,99
Na V
52,00 54,94 55,85 58,93 58,71 63,55 65,38 69,74
11
24,31
Mg Cr Tc
101,07 102,91 106,42 107,87 112,41 43 24
12
35,45
39,95
Ar As
33
18
4
Mn Ru Ir
195,09 196,97 77 44
19
39,10
K Nb
95,94 98,91 41
40,08
Ca Mo Re
190,23 108 269,13 62 151,96 95 63 64 192,22 75 42
20
44,96
Sc Rh Pt
78 45
21
47,90
Ti Pd Au
79 46
22
25
Fe Ag Hg
80 47
26
Co Cd
48
27
Ni In
49
28
Cu
29
Zn
30
Ga
31
72,59
Ge
32
74,92
78,96
Se Sn
50
34
79,91
Br Sb
51
35
83,80
Kr Te
52 53
36
5
92,91
85,47
Rb Ta
183,85 106 266,12 60 144,91 93 239,05 94 61 150,35 186,21 73
37
87,62
Sr W Bh
268,13 65 157,25 96 243,06 66 107 74
38
39
88,91
Y Os Mt
109 76
91,22
Zr
40
114,82
118,69
121,75
127,60
126,90
I Tl
81
131,30
Xe Pb
82
54
6
180,95
132,91
Cs Db
264,12 105
55
137,33
Ba Sg Hs
56
57
138,91
La
178,49
Hf
72
200,59
204,37
207,19
208,98
Bi
83
210
Po
84
209,99
At
85
222,02
Rn
86
7
262,11 59 144,24 92 238,03
223,02
Fr
87
226,03
Ra
88
227,03
Ac
89
104
260
Rf
140,91 91
140,12
Ce
58
Pr
Nd
Pm
Sm
Eu
Gd
158,93 97
Tb
162,50 98
Dy
164,93 99
Ho
67
167,26 100
Er
68
168,93 101
Tm
69
173,04 102
Yb
70
174,97 103
Lu
71
231,04
232,04
Th
239,05
90
Pa
Np
Pu
Am
247,07
Cm
247,07
Bk
252,08
Cf
254,09
Es
253,09
Fm
257,10
Md
255,09
No
257
Lr
4 Punto de fusin / K
14
20
454
1551
Elemento
Punto de ebullicin / K
1615
Li
3243
Be
O
90
Ne
27 172 84
1156
Na Al
1517 2235 1808 3023 2583 4173 2973 1768 3143 3003 1827 1235 2485 1337 2840 2676 429 2353 2239 4000 2683 1728 1356 693 303
371
1380
Mg
922
Si
238
Cl
490
Ar
87 266 116
336
1033
K Cr
1180 594
1112
1757
Ca
1814
3104
Sc
1933
3560
Ti
2163
3653
Mn
Fe
Co Ni Cu Ga
Zn
Ge
As
958
Se
332
Br
723
Kr
121 387 161
Rb Mo
1038 234
312
1042
959
1657
Sr Pd
1795
3611
2125
4650
Zr
2740
5015
Nb
Tc
Ru
Rh
Ag
Cd
In
Sn
2023
Sb
1263
Te
544
457
I
527
166
Xe
575
302
942
Cs W
630
998
1194
1913
Ba
3730
La Os Ir Pt Au
2500
4875
Hf
3269
5700
Ta
Re
Hg
Tl
2013
Pb
1833
Bi
1235
Po
610
At
Rn
211
202
300
950
Fr
1413
Ra
973
1323
3473
Ac
1312
73
H Elemento Electronegatividad B
2,0 578 42 789 2,6 134 1012 801 27 1086 122 1402
2,2
He
2081
520
60
900
Li C
Be
N
3,0
Ne
3,4 4,0 72 1000 200 1251 349 +640 1521
1,0
1,6
496
53
738
Na
1,6 51 653 64 717 759 15 758 64 737 112 746 119 906 579 41 762
Mg
Al
Si
1,9 119 947
P
2,2
Cl
Ar
2,6 79 941 3,2 195 1140 325 1351
0,9
1,3
419
48 590
631
18 658
650
K
1,7 86 685 72 702 53 711 101 720 110 805 54 731 126 868 1,6 1,8 1,9 1,9 1,9 1,7
Ca
Sc
Ti
Cr
Mn
Fe
Co
Ni
Cu
Zn
558
Ga
1,8 29 709
Ge
2,0 107 834
As
2,2 101 869
Se
2,6
Br
3,0 190 1008 295
Kr
1170
0,8
1,0
1,4
1,5
1,6
403
47
550
616
-30
660
41
664
Rb
2,2 31 770 79 760 14 840 106 880 151 870 205 890 2,1 2,2 2,3 2,2 1,9
Sr
Zr
Nb
Mo
Tc
Ru
Rh
Pd
Ag
Cd
1,7 589
In
1,8 19 716
Sn
2,0 35 703
Sb
2,1 91 812
Te
2,1 183
I
2,7 270
Xe
1037
0,8
1,0
1,2
1,3
1,6
376
46
503
14
538
45
680
761
223 1007
Cs
1,7 1,9 2,2 2,2 2,2
Ba
La
Hf
Ta
Re
Os
Ir
Pt
Au
2,4
Hg
1,9
Tl
1,8
Pb
1,8
Bi
1,9
Po
2,0
At
2,2
Rn
0,8
0,9
1,1
1,3
1,5
393
44
509
10
499 34
Fr
Ra
Ac
0,7
0,9
1,1
30
H Elemento
Radio inico / 1012 m
88 77 70 66
He
64
154 (1)
152
112
Li
16 (3+) 143 117 260 (4) 171 (3) 110
Be
O
146 (2) 104
F
133 (1) 99
Ne
68 (1+)
30 (2+)
186
160
Na Al
45 (3+) 131 125 124 133 129 126 125 128 141
Mg
Si
P
212 (3) 122 121
S
190 (2) 117
Cl
181 (1) 114
Ar
98 (1+)
65 (2+)
231
197
160
146
K Cr
63 (3+) 136 135 138 144 133 134 67 (3+) 60 (4+) 86 (2+) 62 (4+) 138 80 (2+) 63 (4+) 135 68 (3+) 62 (4+) 134 80 (2+) 60 (4+) 72 (2+) 74 (2+) 149 76 (2+) 64 (3+) 74 (2+) 63 (3+) 96 (1+) 69 (2+) 141
Ca Mn Ni Zn Fe Co Cu
Sc
Ti
Ga
62 (3+) 166
Ge
As
53 (4+) 272 (4) 162 222 (3) 141
Se
202 (2) 137
Br
196 (1) 133
Kr
133 (1+)
94 (2+)
81 (3+)
90 (2+) 68 (4+)
88 (2+)
244
215
180
157
Rb
68 (4+) 137 137 65 (4+) 37 (7+) 126 (1+) 143
Sr
Zr
Nb Mo
Pd
Tc Ag
Ru
Rh
Cd
97 (2+) 144 152
In
81 (3+) 171
Sn
Sb
112 (2+) 71 (4+) 175 245 (3) 170
Te
222 (2) 140
I
219 (1) 140
Xe
148 (1+)
110 (2+)
93 (3+)
80 (4+)
72 (3+) 64 (5+)
262
217
188
157
Cs
66 (4+) 42 (6+) 63 (4+) 38 (7+) 63 (4+) 39 (8+) 68 (3+) 63 (4+)
Ba
La
Hf
Ta
Re
Os
Ir
Pt
Au
Hg
137 (1+) 85 (3+)
Tl
127 (1+) 110 (2+)
Pb
150 (1+) 93 (3+)
Bi
120 (2+) 84 (4+)
Po
120 (3+) 76 (5+)
At
94 (4+) 67 (6+) 62 (7+)
Rn
167 (1+)
134 (2+)
115 (3+)
76 (4+)
64 (5+) 72 (6+)
270
220
188
Fr
Ra
Ac
180 (1+)
148 (2+)
112 (3+)
H / kJ mol 1 413 318 391 321 464 364 568 432 366 298 358 746 286 615 887 467 346 290 228 466
7
H / f
kJ mol1 51 33 23 16 9 4 68 75 72 66 63 209 194 152 27 125 111 120 203 57 63 71 26 13 53 94 166 175 48 113 128 155 361 390 245 32
G / f
J K1 mol1 186 230 270 310 261 296 220 267 306 301 296 201 248 279 204 173 320 255 345 235 178 202 246 163
S /
Sustancia
Frmula
H / kJ mol1 c
286 297 394 283 890 1560 2219 2877 3509 4163 5470 3920 1411 2541 1301 3267 3910 5156 1413 1425 1467 3709 474 726 1367 1 1 s s l g g l l l l l l s s l s g g l l s s s 1-propanol 1-butanol ciclohexanol fenol etoxietano metanal etanal benzaldehido propanona 3-pentanona feniletanona cido metanoico cido etanoico cido benzoico cido etanodioico etanoato de etilo etanamida metilamina etilamina fenilamina nitrobenceno urea glucosa sacarosa C3H7OH C4H9OH C6H11OH C6H5OH (C2H5)2O HCHO CH3CHO C6H5CHO (CH3)2CO (C2H5)2CO CH3COC6H5 HCOOH CH3COOH C6H5COOH (COOH)2 CH3COOC2H5 CH3CONH2 CH3NH2 C2H5NH2 C6H5NH2 C6H5NO2 CO(NH2)2 C6H12O6 C12H22O11
Sustancia
Frmula
Estado
H / kJ mol1 c
2021 2676 3727 3053 2724 571 1167 3525 1817 3100 4149 254 874 3227 243 2238 1185 1085 1740 3393 3088 632 2803 5640
hidrgeno azufre carbono (grafito) monxido de carbono metano etano propano butano pentano hexano octano ciclohexano eteno 1,3-butadieno etino benceno metilbenceno naftaleno cloroetano bromoetano iodoetano (clorometil)benceno triclorometano metanol etanol g s s g g g g g l l l l g g g l l s g l l l l l l
H2 S C CO CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C8H18 C6H12 C2H4 C4H6 C2H2 C6H6 C6H5CH3 C10H8 C2H5Cl C2H5Br C2H5I C6H5CH2Cl CHCl3 CH3OH C2H5OH
Valores experimentales
Los datos de las dos tablas son valores experimentales obtenidos por medio de un ciclo de Born-Haber adecuado. Haluros de metales alcalinos Li Na K Rb Cs Otras sustancias CaF2 BeCl2 MgCl2 CaCl2 SrCl2 BaCl2 MgO CaO SrO BaO
H red / kJ mol1
Cl 864 790 720 695 670 Otras sustancias CuCl2 AgF AgCl AgBr AgI
2651 3033 2540 2271 2170 2069 3791 3401 3223 3054
10
Valores tericos
Las dos tablas siguientes contienen las entalpas de red calculadas a partir de principios electrostticos utilizando un modelo de cristal totalmente inico. Haluros de metales alcalinos Li Na K Rb Cs Otras sustancias CaF2 MgO CaO SrO BaO
H red / kJ mol 1
Cl 834 769 701 680 657 Otras sustancias AgF AgCl AgBr AgI
11
Especies reducidas Li(s) K(s) Ca(s) Na(s) Mg(s) Al(s) Mn(s) H2(g) + OH (aq) Zn(s) Fe(s) Ni(s) Sn(s) Pb(s) H2(g) Cu+(aq) H2SO3(aq) + H2O(l) Cu(s) 2OH (aq) Cu(s) I (aq) Fe (aq) Ag(s) Br (aq) H2O(l) 2Cr3+(aq) + 7H2O(l) Cl (aq) Mn2+(aq) + 4H2O(l) F (aq)
2+
E / V
3,04 2,93 2,87 2,71 2,37 1,66 1,19 0,83 0,76 0,45 0,26 0,14 0,13 0,00 +0,15 +0,17 +0,34 +0,40 +0,52 +0,54 +0,77 +0,80 +1,07 +1,23 +1,33 +1,36 +1,51 +2,87
Sn2+(aq) + 2e Pb2+(aq) + 2e H+(aq) + e Cu2+(aq) + e SO42 (aq) + 4H+(aq) + 2e Cu2+(aq) + 2e O2(g) + H2O(l) + 2e Cu+(aq) + e I2(s) + e Fe (aq) + e Ag (aq) + e Br2(l) + e
+ 3+
O2(g) + 2H+(aq) + 2e Cr2O72 (aq) + 14H+(aq) + 6e Cl2(g) + e MnO4 (aq) + 8H+(aq) + 5e F2(g) + e
12
cidos carboxlicos
Nombre Frmula pKa
Fenoles
Nombre Frmula pKa
13
Alcoholes
Nombre Frmula pKa
metanol etanol
CH3OH C2H5OH
15,5 15,5
Aminas
Nombre Frmula pKb
14
yoduros de alquilo bromuros de alquilo haluros de alquilo fluoruros de alquilo alcoholes, steres, teres alquenos aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos y steres alquinos enlace de hidrgeno en los cidos carboxlicos alcanos, alquenos, arenos enlace de hdrogeno en los alcoholes y fenoles aminas primarias
490620 500600 600800 10001400 10501410 16101680 17001750 21002260 25003300 28503100 32003600 33003500
15
2,22,7
H O R C H
9,410,0
16
19. 2-aminocidos
Nombre comn alanina Smbolo Ala
H 2N
Frmula estructural
H 2N CH CH 3 CH COOH C NH H 2N CH COOH NH 2 NH 2 COOH
6,0
arginina
Arg
CH2 CH 2 CH2 NH
10,8
asparagina
Asn
H 2N
CH 2 C O
5,4
CH
COOH
CH 2 COOH H 2N CH COOH
glutamina glicina
Gln Gly
CH2 CH 2 C O H 2N H2N
5,7 6,0
histidina
His
N N H
7,6
isoleucina
Ile
H 2N H3C H 2N
CH CH CH CH 2 CH
6,0
leucina
Leu
H3C H2N CH
6,0
CH 3
COOH
lisina
Lys
CH 2 CH2 CH 2 CH 2 NH2
9,7
Smbolo Met
Frmula estructural
H 2N CH COOH
5,7
fenilalanina
Phe
5,5
COOH
prolina
Pro
HN
6,3
CH COOH
serina treonina
Ser Thr
H 2N
5,7 5,6
triptfano
Trp
N H H 2N CH CH2 COOH
5,9
tirosina
Tyr
5,7
OH
valina
Val
H 2N H 3C
CH CH
COOH CH 3
6,0
18
CH 3
aspirina
paracetamol (acetaminofeno)
ibuprofeno
H 3C
H2 C
OH CH 2 O H 3C N
H2 C
OH CH 2 O CH 3 H 3C N
H2 C
O CH 2 O
C O O
CH3
OH
CH3
morfina
codena
diamorfina (herona)
CH2
CH CH3
NH 2 HO HO
OH CH CH2
H N CH 3 H3C O N
CH 3 N
N CH3
anfetamina
R N N CH3
epinefrina (adrenalina)
H N N C HO
cafena
H 3C
C O
CH 3 CH 3 O Cl
N N
nicotina
diazepam (Valium)
19
H N N
O N H 2N
O N N H N O H 2C CH 2 N H
O 2N
indol
CH2
nitrazepam (Mogadon)
OH
aciclovir
H 3C O O N CH 3 H 3C O O H 3C CH 2 N C O CH 3 N NH
CH 2
cocana
talidomida
tetrahidrocannabinol (THC)
H O O P O
_
H 3C CH 2
N+ H CH2
CH 3
CH 2
CH2
NH 2
Cl Cl
Pt
NH3 NH3
cisplatina
N H
mescalina
psilocibina
20 Cuadernillo de datos de Qumica
lactosa
CH 3 CH CH 3 CH 3 CH CH3 C CH CH CH CH3 C CH CH2 OH
sacarosa
O O HO HC CH 2 HO OH OH
retinol (vitamina A)
CH 3 CH3
CH 3
HO
HC
CH CH 2
colesterol
HO
vitamina D
CH 3 OH H 3C O CH 3 CH 3 OH
CH 3 C
CH 3 HO O O
estradiol
progesterona
testosterona
21
OH HO HO CH CH2
H N CH 3 I HO I O I
I NH 2 C OH CH 2 H C O
epinefrina (adrenalina)
NH2 N HC C N C C N CH N H H2N H N C O C N C C N CH N H
tiroxina
NH2 N O C C N H CH CH
adenina
O H O N C C N H CH CH
guanina
O H O N C C N H C CH CH 3
citosina
uracilo
timina
22
Carotenos
CH3 CH C CH CH CH CH3 C CH CH CH CH C CH CH CH C CH H3C CH H 3C
H 3C
CH3 CH CH3
CH3
CH 3
CH 3
-caroteno
CH3 CH C CH CH CH CH 3 C CH CH CH CH C CH CH CH C CH H 3C CH H3C
H 3C
CH 3 CH CH3
CH 3
CH3
CH3
-caroteno Porfirinas
O H 2C H 3C HC H 2C N C H H 3C H2C CH OH CH 2 HO H 2C O CH 2 CH3 CH N CH 3 H 3C H H2C O H H 3C HC N HC CH 2 R CH 2 CH 3 CH N CH3
R =CH3 (clorofila a) R=CHO (clorofila b)
N Mg
N Fe
CH 2 H C O O O C O CH 3
C20H39
hemo B
clorofila
Conservantes
OH OH CH 3 C CH3 C O CH3 CH3 CH 3 O H 3C H 3C CH3 C OH CH3 CH 3 C CH 3
CH3
CH3
CH3
CH 3
2-terc-butil-4-hidroxianisol (2-BHA)
3-terc-butil-4-hidroxianisol (3-BHA)
3,5-di-terc-butil-4hidroxitolueno (BHT)
23
cidos grasos
cido graso cido octanoico cido lurico cido esterico cido oleico cido linoleico cido linolnico Frmula CH3(CH2)6COOH CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)16COOH CH3(CH2)7CHCH(CH2)7COOH CH3(CH2)4(CHCHCH2)2(CH2)6COOH CH3CH2(CHCHCH2)3(CH2)6COOH
Referencias bibliogrficas
La mayora de los datos incluidos en este cuadernillo procede de las tres fuentes siguientes: LIDE, D. R. CRC Handbook of Chemistry and Physics. Boca Raton: CRC Press, 2008. Reproducido con autorizacin de Taylor and Francis Group, LLC, una divisin de Informa plc. NVON. Binas. Edicin en ingls. Groningen: Wolters-Noordhoff, 2007. ROYAL SOCIETY OF CHEMISTRY. Royal Society of Chemistry Electronic Data Book CDRom. Londres, 2002. Reproducido con autorizacin de The Royal Society of Chemistry. Para los datos de las tablas 17 y 18, adems de las fuentes mencionadas anteriormente, se han utilizado las siguientes: AYLWARD, G.; FINDLAY, T. SI Chemical Data. 5 ed. Queensland: John Wiley & Sons, 2002. CLUGSTON, M.; FLEMMING, R. Advanced Chemistry. Oxford: Oxford University Press, 2000. MORRISON, R. T.; BOYD, R. Organic Chemistry. 5 ed. EE. UU.: Allyn and Bacon, Inc., 1987.
24