CARBOHIDRATOS AO DEL BICENTENARIO DE CREACIN DE MACCHU PICCHU

INGENIERA AGROINDUSTRIAL

CARBOHIDRATOS
INTEGRANTES: - MAURICIO NARVEZ, Annie Stephanie. - RODRGUEZ MILACHAY, Iris Lizzeth. - MUOZ DELGADO, Berlyng. - VALLE MENDOZA, Ftima Fiorella. - PAREDES CHERO, Eduardo

CICLO: - II

DOCENTE: ING. Nilton Mecola

TRUJILLO PER 2012

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CARBOHIDRATOS

NDICE

PORTADA......................................................................................................... NDICE ..............................................................................................................

01 02

PARTE I: INTRODUCCIN .............................................................................. PARTE II: MARCO TERICO 2.1 DEFINICIN.............................................................................................. 2.2 FUNCIONES ............................................................................................ 2.3 CONFIGURACIN .................................................................................... 2.4 ISOMERA ................................................................................................. 2.5 CLASIFICACIN ....................................................................................... A. MONOSACRIDOS ........................................................................... B. OLIGOSACARIDOS ........................................................................... C. POLISACARIDOS ..............................................................................

03

04 05 05 06 09 10 15 17

PARTE III: CONCLUCIN ................................................................................ PARTE V: BIBLIOGRAFIA ...............................................................................

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CARBOHIDRATOS CARBOHIDRATOS

I.

INTRODUCCIN

Los carbohidratos, hidratos de carbono y tambin simplemente azcares. En su composicin entran los elementos carbono, hidrgeno yoxgeno, con frecuencia en la proporcin Cn(H20)n, por ejemplo, glucosa C6(H2O)6 de aqu los nombres carbohidratos o hidratos de carbono. Estos compuestos, abarcan sustancias muy conocidas y al mismo tiempo, bastante dismiles, azcar comn, papel, madera, algodn, son carbohidratos o estn presentes en ello en una alta proporcin. A partir del dixido de carbono y agua, las plantas sintetizan los carbohidratos, en un proceso denominado fotosntesis.

El pigmento verde de las plantas, la clorofila, pone a disposicin del vegetal, la energa que absorbe de la luz solar. En este proceso tienen lugar numerosas reacciones catalizadas por enzimas, no todas se comprenden, queda el CO2 reducido como carbohidrato y a su vez se libera oxgeno. La energa solar qued transformada en energa qumica a disposicin de las plantas y de animales, los cuales metabolizan los carbohidratos realizando la operacin inversa y utilizando la energa para diversos fines.

Ingerimos cereales, pero los cereales, digamos arroz, maz, contienen almidones, estos son macromolculas polimricas de glucosa, que nuestro organismo procesa y transforma con sus enzimas para nuestro beneficio.

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CARBOHIDRATOS La glucosa, no solamente la utiliza el organismo como fuente de energa, puede transformarla en otras macromolculas, el glucgeno, que se acumula en el hgado y msculos y sirve de reserva de energa, la transforma en colesterol y hormonas esferoidales imprescindibles para numerosas funciones. Si se ingieren excesos de carbohidratos estos se transforman en grasas. De modo que, estos compuestos resultan importantes para nosotros, no solo por el algodn, papel y madera, los carbohidratos constituyen uno de los tres grandes grupos de alimentos.

II.

MARCO TERICO

2.1. DEFINICIN Los carbohidratos o sacridos (del griego: sakcharn, azcar) son compuestos esenciales de los organismos vivos y son, de hecho, la clase ms abundante de molculas biolgicas. El nombre, que significa literalmente hidrato de carbono, proviene de composicin qumica, que

los que n tomos de carbono parecen estar hidratados con n molculas de agua. En realidad se trata de polihidroxialdehidos o

polihidroxicetonas (y algunos derivados de stos), es decir una cadenas de carbono que contiene un grupo aldehdo o cetnico, y varios grupos hidroxilos. Las unidades bsicas de los carbohidratos son los monosacridos, de todos ellos la glucosa es el ms abundante, tiene 6 tomos de carbono, y es el combustible principal para la mayora de los organismos. Los oligosacridos contienen de dos a diez unidades de monosacridos unidas covalentemente. Por su parte, los polisacridos estn

constituidos por gran nmero de unidades de monosacridos unidos covalentemente, alcanzando pesos moleculares de hasta 106 de dltones (g/mol). Los polisacridos desempean dos funciones

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CARBOHIDRATOS biolgicas principales: una como almacenadores de combustibles y otra como elementos estructurales.

2.2. FUNCIONES DE LOS CARBOHIDRATOS Cumplen 3 funciones bsicas: La principal funcin es aportar energa al organismo. De todos los nutrientes que potencialmente pueden aportar energa, son los glcidos los que producen la combustin ms limpia, que no presentan residuos txicos como el amonaco, que resulta de quemar protenas. Una porcin pequea se emplea en construir molculas ms complejas, junto con grasas y las protenas. Otra porcin se utiliza para conseguir quemar de una forma ms limpia las protenas y grasas que se usan como fuente de energa. Control

metablico

de

los

glcidos.

Todos

los procesos metablicos en los que intervienen los glcidos estn controlados por el SNC (nervioso central), que a travs de la insulina, hormona del pncreas, que retira la glucosa de la sangre cuando su concentracin es muy alta. Existen otras hormonas, como el glucagn o la adrenalina, que tiene el efecto contrario. Los diabticos son personas que, o bien han perdido la capacidad de segregar insulina, o las clulas de sus tejidos no son capaces de reconocerla.

2.3. CONFIGURACIN La existencia de uno o varios carbonos asimtricos o quirales (carbono que est enlazado con cuatro sustituyentes diferentes) en todos los

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CARBOHIDRATOS monosacridos simples, excepto en la cetotriosa (dihidroxiacetona), implica numerosas posibilidades de configuracin espacial de la cadena carbonada. El caso ms sencillo es el de la aldotriosa (gliceraldehido). Est formado por tres tomos de carbono, el primero contiene el grupo aldehdo, el segundo tiene unido un hidrgeno y un grupo hidroxilo, mientras que el tercero posee dos hidrgenos y un hidroxilo. De los tres carbonos, en el segundo (C-2) posee los cuatros sustituyentes distintos y por esta caracterstica recibe el nombre de carbono asimtrico o quiral. Este hecho da lugar a dos configuraciones posibles, conocidas como ismeros D y L, que se diferencian por cierta propiedad fsica (actividad ptica): una tiene el hidroxilo del C-2 hacia la derecha (D-

gliceraldehido) y la otra posee el hidroxilo del C-2 hacia la izquierda (Lgliceradehido).

2.4. ISOMERA Se denominan ismeros las molculas que an teniendo la misma composicin qumica tienen diferentes propiedades. A ismeros que se diferencian por la disposicin espacial de los grupos sustituyentes de un centro quiral se les conoce con el nombre de ismeros pticos o estereoismeros. Dichos ismeros pticos presentan una propiedad fsica denominada actividad ptica.

La actividad ptica es la capacidad que tienen las molculas quirales, en disolucin, de desviar el plano de un haz de luz polarizada. Si lo hacen en el sentido de las manecillas del reloj, se designan con el smbolo (+) y si lo hacen en sentido contrario se designan con (-). As, el enantimero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-). Esto no quiere decir que todos los monosacridos de la serie D tengan que ser (+). Por un lado est la posicin del grupo hidroxilo (-OH) respecto a su carbono

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CARBOHIDRATOS quiral, que es un aspecto puramente estructural, y por otro el efecto de la estructura de la molcula sobre el haz de luz polarizada, que es producido por la interaccin de los rayos de luz polarizada con la red cristalina de la molcula en disolucin.

Cuando

los

ismeros

pticos

son

imgenes

especulares

no

superponibles se denominan enantimeros, como es el caso del D y L gliceraldehido . Aquellos ismeros pticos que se diferencian solo en la configuracin de uno de sus carbonos quirales se denominan epmeros. El resto de ismeros pticos que no son enantimeros ni epmeros se denominan diasteremeros.

Espejo

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CARBOHIDRATOS El nmero de estereoismeros de una de las estructuras de los monosacridos, se puede calcular utilizando la frmula del qumico alemn Emil Fischer: N=2n N= nmero de estereoismeros n= nmeros de carbonos estereognicos (estereocentros) Por lo tanto para las aldohexosas tendremos N=24=16

estereoismeros.

tomo de carbono con cuatro tomos o grupos de tomos diferentes. Se seala con un asterisco (*).

ENANTIMEROS.

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CARBOHIDRATOS 2.5. CLASIFICACIN

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CARBOHIDRATOS A. MONOSACRIDOS DEFINICIN Un monosacrido, es una unidad, ya no se subdivide ms por hidrlisis cida o enzimtica, por ejemplo glucosa, fructosa o galactosa. La estructura de estos compuestos contiene varios grupos

hidroxilos y un grupo carbonilo. El sufijo que se utiliza al referirnos a ellos es "osa". Una hexosa es de carbono. por Si tanto, un monosacrido presenta

de seis tomos

el carbonilo se

como aldehdo ser una aldohexosa y si se presenta de forma similar a una cetona, diremos es una cetohexosa. La mayora de los monosacridos naturales son pentosas o hexosas. CLASIFICACIN DE MONOSACRIDOS Los monosacridos se clasifican en base a dos criterios: En base al grupo funcional los monosacridos se clasifican en dos grupos: Aldosas: Contienen en su estructura un grupo formilo (grupo de aldehdos). Cetosas: Contienen en su estructura un grupo oxo (grupo de cetonas). Por el nmero de tomos de carbono los monosacridos se clasifican en:

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CARBOHIDRATOS Nmero de tomos de carbono 3 4 5 6

Tipo Triosa Tetrosa Pentosas Hexosa

Ejemplo Gliceraldehdo Eritrosa Ribosa Fructosa

La combinacin de ambas nomenclaturas anteriores permite denominar con el trmino aldohexosa a un azcar (-osa) de seis tomos de carbono (-hex-), cuyo carbono carbonlico es una aldosa (aldo-). Por ejemplo, la glucosa.

Los monosacridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuracin del carbono quiral ms alejado del grupo carbonilo. As, si dicho carbono posee la misma configuracin que el carbono quiral del Dgliceraldehido, pertenece a la serie D-.

En la Figura 3 se recogen las aldosas de la serie D-. Como se observa podemos construirlas adicionando unidades de H-C-OH de HO-C-H inmediatamente por debajo del carbono carbonlico. Lgicamente existir otra familia de la serie L- con las imgenes especulares de las aldosas de esta Figura. En total tendremos 2 aldotriosas, 4 aldotetrosas, 8 aldopentosas y 16 aldohexosas.

Figura 3. D-Aldosas. Frmulas de todas las aldosas pertenecientes a la serie D, hasta los monosacridos de 6 tomos de carbono.

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CARBOHIDRATOS

3 Carbonos

4 Carbonos

5 Carbonos

6 Carbonos

MONOSACARIDOS IMPORTANTES

a) GLUCOSA (C6H12O2).- Es una aldohexosaconocida tambin conocidacon el nombre de dextrosa. Es el azcar ms importante. Es conocidacomo el azcar de la sangre, ya que es el ms abundante, adems de ser transportada por el torrente sanguneo a todas las clulas de nuestro organismo.

Se encuentra en frutas dulces, principalmente la uva adems en la miel, el jarabe de maz y las verduras.

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CARBOHIDRATOS REACCIONES DE LOS MONOSACRIDOS REACCIN DE CICLACIN De la misma manera que los alcoholes reaccionan con el grupo carbonilo de aldehdos o cetonas: determinados grupos hidroxilos de un monosacrido puede reacciona con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o cetopara dar lugar a hemiacetales o hemicetales cclicos,

respectivamente. Esta reaccin se puede representar mediante las frmulas de proyeccin de Haworth.

As, por ejemplo, la D-Glucosa se cicla por reaccin del hidroxilo del carbono 5 (C-5) con el grupo carbonilo del aldehido dando lugar a un anillo hexagonal de piranosa, por similitud con el anillo de pirano. En general las hexosas y las pentosas pueden adoptar la forma de pirano o furano dependiendo de la naturaleza del azcar. REACCIONES DE OXIDO-REDUCCIN Debido a que, en disolucin, las formas cclicas y abiertas se interconvierten con facilidad, los monosacridos experimentan reacciones tpicas de aldehidos y cetonas cuando la cadena est abierta. La oxidacin suave de una aldosa, ya sea enzimtica o qumicamente (con Ag+ en presencia de amoniaco) da lugar a un cido aldnico, por oxidacin de grupo aldehido a un grupo carboxilo. Por su parte, la cetosas tambin pueden oxidarse, si bien slo lo hacen bajo condiciones mucho ms drsticas y dando lugar a una dicetona. Las aldosas y cetosas pueden tambin reducirse

(enzimticamente o en presencia dehidrgeno y un catalizador

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CARBOHIDRATOS metlico) para dar lugar a un polialcohol (alditol). As la Dglucosa se reduce al D-glucitol segn la siguiente reaccin: Por su parte el grupo carbonilo de las cetosas se reducira a hidroxilo. REACCIN DE FORMACIN DE GLUCSIDOS Una de las reacciones ms importantes de los monosacridos es la reaccin del carbono anomrico (del anillo de piranosa o furanosa) con un alcohol, con prdida de una molcula de agua, para producir un glucsido. El nuevo enlace que se forma recibe el nombre de enlace glucosdico. As la -D-

glucopiranosa puede reaccionar con el etanol para dar el siguiente glucsido que recibe el nombre de -D-metilglucopiransido. La importancia de este proceso radica en que el enlace glucosdico se forma tambin por reaccin del carbono anomrico de un monosacrido con un grupo hidroxilo de otro monosacrido, dando lugar a un disacrido. Los oligosacridos y los polisacridos son el resultado de la unin de monosacridos mediante este tipo de enlace.En general este tipo de compuestos se conocen con el nombre de O-glucsidos (el oxigeno hace de puente en el enlace). Adems existen otros glucsidos, de gran importancia en la naturaleza, se trata de los N-glucsidos, entre ellos la adenosina (Fig. 4) es el ms abundante, que forma parte del trifosfato de adenosina (ATP), y de los cidos ribonucleicos. REACCIONES DE LOS GRUPOS HIDROXILOS ACILACIN. Los grupos hidroxilos de los monosacridos, se pueden esterificar. Por ejemplo tratando la glucosa u otra hexosa con anhdrido actico, se pueden obtener los derivados

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CARBOHIDRATOS pentacetiladosestereoisomricos, el o el . El curso estereoqumico de la reaccin, depende de los catalizadores y otras condiciones.

B. OLIGOSACRIDOS Los oligosacridos estn compuestos por entre tres y nueve molculas de monosacridos que al hidrolizarse se liberan.

Los oligosacridos se encuentran con frecuencia unidos a protenas, formando las glicoprotenas, como una forma comn de modificacin tras la sntesis proteica.

Los carbohidratos complejos estn hechos de molculas de azcar que se extienden juntas en complejas cadenas largas. Dichos carbohidratos se encuentran en alimentos tales como guisantes, frjoles, granos enteros y hortalizas. Tanto los carbohidratos complejos como los carbohidratos simples se convierten en glucosa en el cuerpo y son usados como energa. La glucosa es usada en las clulas del cuerpo y del cerebro y la que no se utiliza se almacena en el hgado y los msculos como glucgeno para su uso posterior. Los alimentos que contienen carbohidratos son complejos importantes para la suministran salud de

vitaminas y minerales que

una persona. La mayora de la ingesta de carbohidratos debe provenir de los carbohidratos complejos (almidones) y azcares naturales en lugar de azcares procesados y refinados. SACAROSA. El azcar de mesa, sacarosa, es un disacrido formado por fructosa y glucosa, es el disacrido ms abundante en el reino vegetal.

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CARBOHIDRATOS La sacarosa no es reductora, pues el enlace entre los dos monosacridos est formado por los hidroxilos de los carbonos anomricos. Para ver el grfico seleccione la opcin "Descargar" del men superior Sacarosa: -glucopiranosil-- D- fructofuransido

LACTOSA. Es un disacrido formado por una unidad de galactosa y otra de glucosa, unidas por enlaces -1,4 Lactosa 4-O-(-galactopiranosil)-D-glucopiranosa La lactosa, est presente en la leche de los mamferos, la leche de vaca contiene de 4-6 % y la humana de 5-8 %. La lactosa puede tambin existir en dos formas puede ser , o puede ser . A la temperatura del cuerpo la leche materna consiste aproximadamente en una mezcla de 2 partes de -lactosa y tres de -lactosa. MALTOSA. La maltosa, es un alimento para nios. Es un disacrido formado por dos unidades de glucosa con enlace -1,4. Maltosa 4-O-(-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

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CARBOHIDRATOS De este disacrido se conocen las dos formas en dependencia de la estereoqumica del hidroxilo hemiacetlico que puede ser , o puede ser que es la forma habitual de la maltosa.

C. POLISACRIDOS. Los polisacridos son cadenas, ramificadas o no, de ms de diez monosacridos. Los polisacridos representan una clase importante de polmeros biolgicos. Su funcin en los organismos vivos est relacionada usualmente con estructura o almacenamiento. El almidn es usado como una forma de almacenar monosacridos en las plantas, siendo encontrado en la forma de amilosa y la amilopectina (ramificada). En animales, se usa el glucgeno en vez de almidn el cual es estructuralmente similar pero ms densamente ramificado. Las propiedades del glucgeno le permiten ser metabolizado ms rpidamente, lo cual se ajusta a la vida activa de los animales con locomocin.

ALMIDN. Reserva energtica de las plantas y para nosotros un alimento. Se encuentra en forma en forma de pequeos granos en muchas partes, u rganos constituyentes de las plantas, especialmente en semillas y tejidos vegetales embrionarios, en tubrculos de papa,

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CARBOHIDRATOS semillas de arroz, maz o trigo. Ellos sirven de nutrientes para el proceso germinativo y en general para el desarrollo de las plantas. Como primera aproximacin, se puede decir que el almidn est constituido por unidades de D(+)-glucosa enlazadas -1,4. Nuestras enzimas hidrolizan los almidones hasta sus unidades constituyentes de glucosa, la cual, como ya hemos expresado, sirve a nuestro organismo de nutriente y es utilizada para diferentes transformaciones metablicas. Al tratar el almidn con agua caliente, este se separa en dos fracciones: una dispersable, que se conoce como amilasa y otra no dispersable, que es la mayoritaria, que se conoce como amilopectina. Los dos constituyentes del almidn difieren en diversos aspectos y por tanto los consideramos por separado. AMILOPECTINA. Est tambin constituido por unidades de D(+)-glucosa, con enlaces -1,4, pero las cadenas son de 1000 unidades o ms y presentan ramificaciones cada 25 unidades -1,6. La hidrlisis de la amilopectina van produciendo mezclas de Oligosacridos, de masa moleculares gradualmente menores, que se conocen como "Dextrinas" que se utilizan en el acabado de tejidos y en la fabricacin de pegamentos, etc. Amilopectina Por hidrlisis parcial, se puede detectar la presencia de isomaltosa, disacrido que tiene enlaces -1,6 CELULOSA. La celulosa es el polisacrido ms abundante en la naturaleza, es el tejido de sostn de las plantas, formando aproximadamente la mitad de las paredes o membranas de las clulas vegetales. Pero la

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CARBOHIDRATOS celulosa, no est sola, est asociada con las hemicelulas y la lignina. La celulosa est formada por unidades de D(+)-glucosa, los enlaces en el polisacridos son 1,4: este tipo de enlace los carnvoros no pueden romperlo y por tanto no pueden utilizar la glucosa como nutriente. La celulosa forma microfibrillas de 14 000 unidades o ms, que se torcionan y se unen a otras por puente de hidrgeno. La masa molecular vara entre 250 000 y 1 x 106 o ms. Si se trata celulosa con NaOH con concentracin de 17,5 %, una parte (cadenas menores) resulta soluble, la celulosa. Lo que no resulta disuelto (cadenas mayores) la llaman celulosa. GLUCGENO Es un polisacrido propio de reserva de los animales, como el almidn es el polisacrido de reserva propio de los vegetales. Es una substancia de reserva de energa que el cuerpo recurre en los perodos en que no hay glucosa disponible (caso: entre comidas). El glucgeno es formado en el hgado a partir de la glucosa y con el concurso del aminocido alalina, y segn se va necesitando es reconvertido en glucosa, que pasa a la sangre para ser servida en los diferentes tejidos. Tambin el glucgeno se almacena en los msculos para producir energa en el propio msculo en caso de requerimientos emergentes.

RESERVAS DE GLUCOSA El glucgeno se almacena hasta una cantidad mxima cercana a 100 gr en el hgado y unos 200 gr en los msculos. Si se alcanza ese lmite, y si el organismo no requiere inmediatamente ms carbohidratos, el exceso de glucosa en la sangre, por

un proceso denoinado como lipognesis, se transforma en grasa y

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CARBOHIDRATOS se acumula en el tejido adiposo como reserva energtica de largo plazo. A diferencia de las grasas, el glucgeno retiene mucha agua y se mantiene hinchado.

Los carbohidratos se utilizan para fabricar tejidos, pelculas fotogrficas, plsticos y otros productos. La celulosa se puede convertir en rayn de viscosa y productos de papel. El nitrato de celulosa (nitrocelulosa) se utiliza en pelculas de cine, cemento, plvora de algodn, celuloide y tipos similares de plsticos. El almidn y la pectina, un agente cuajante, se usan en la preparacin de alimentos para el hombre y el ganado. La goma arbiga se usa en medicamentos demulcentes. El agar, un componente de algunos laxantes, se utiliza como agente espesante en los alimentos y como medio para el cultivo bacteriano; tambin en la preparacin de materiales adhesivos, de encolado y emulsiones.

La hemicelulosa se emplea para modificar el papel durante su fabricacin. Los dextranos son polisacridos utilizados

en medicina como expansores de volumen del plasma sanguneo para contrarrestar las conmociones agudas. Otro hidrato de carbono, el sulfato de heparina, es un anticoagulante de la sangre.

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CARBOHIDRATOS

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CARBOHIDRATOS III. CONCLUSIN Los carbohidratos nos nutren lo suficiente para toda la vida, como se ha visto son los ms abundantes y por eso son los que ms debemos consumir, y aunque sean los que ms beneficios nos aportan, no se deben consumir en exceso ya que estos tienden a convertirse en energa almacenada, que es a lo que viene a llamarse comnmente a la grasa que tenemos, llamada tambin "lonjita". Pero tambin se ha visto que estas biomoleculas con otras, se nos puede formar otra ms beneficiosa, ya que estas contienen carbono y como se dice, no es una biomolecula, si no tiene carbono, ya que el carbono es vida, en si ya que sin carbono, un elemento puede ser orgnico o no.

IV.

BIBLIOGRAFA Ralf, F. (1998). Organic Chemistry. Londres: An International Thomson Publishing Company. Solomons,G. (1997). Fundamentals of Organic Chemistry. Miami: University of South Florida.

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