prticas de

QUMICA ORGNICA

Jacqueline Aparecida Marques

Christiane Philippini Ferreira Borges

DIRETOR GERAL
Wilon Mazalla Jr.
COORDENAO EDITORIAL
Willian F. Mighton
COORDENAO DE REVISO
Helena Moyss
REVISO DE TEXTOS
Lilian Moreira Mendes
EDITORAO ELETRNICA
Ethiene da Conceio Rodrigues, Fabio Cyrino Mortari,
Fabio Diego da Silva e Renata Andrade de Ramos
CAPA
Ivan Grilo

Dados Internacionais de Catalogao na Publicao (CIP)

(Cmara Brasileira do Livro, SP, Brasil)
Marques, Jacqueline Aparecida
Prticas de qumica orgnica / Jacqueline Aparecida
Marques, Christiane Philippini Ferreira Borges.
Campinas, SP : Editora tomo, 2007.
Bibliografia.
1. Qumica orgnica I. Marques, Jacqueline
Aparecida. II. Ttulo.
07-1329

CDD-547

ndices para Catlogo Sistemtico

1. Qumica orgnica 547
ISBN 978-85-7670-064-7
Todos os direitos reservados

Editora tomo
Rua Tiradentes, 1053 - Guanabara - Campinas-SP
CEP 13023-191 - PABX: (19) 3232.9340 e 3232.2319
www.atomoealinea.com.br
Impresso no Brasil

CONSELHO EDITORIAL
rea | Qumica

Clio Pasquini
Universidade Estadual de Campinas UNICAMP

Flvio Leite
T & E Analtica

Mrio Srgio Galhiane

Universidade Estadual Paulista UNESP

Pedro Faria
Universidade Estadual de Campinas UNICAMP

Ricardo Ferreira
Universidade Federal de Pernambuco UFPE

Robson Fernandes de Farias

Universidade Federal de Roraima UFRR

Para Narcizo, Nina (in memoriam),

Jnifer, Josete e Elaine
Jacqueline

Para Jeruza, Jeremias, Tiago e Gabriel

Christiane

SUMRIO

PREFCIO ....................................................................................................11
INTRODUO ...............................................................................................13
Procedimentos e segurana em laboratrios qumicos.................13
Relatrios.............................................................................................15

PARTE 1 | Equipamentos
1. VIDRARIA E JUNTAS ESMERILHADAS ...................................................19
Juntas esmerilhadas...........................................................................20
2. EQUIPAMENTOS PARA AQUECIMENTO
E BANHOS DE RESFRIAMENTO ...............................................................23
Mantas eltricas..................................................................................23
Banhos lquidos ..................................................................................25
Placas de aquecimento ......................................................................26
Banhos de resfriamento.....................................................................27
3. SISTEMAS DE AGITAO .......................................................................29
Agitao magntica ...........................................................................29
Agitao mecnica.............................................................................31
4. SISTEMAS DE VCUO ............................................................................35
Trompa de gua e bombas a leo ....................................................35
PARTE 2 | Tcnicas Bsicas de Sntese, Isolamento e Caracterizao
5. EXTRAO COM SOLVENTES .................................................................39
A escolha do solvente........................................................................40
A fsico-qumica da extrao ...........................................................42

Problemas e solues envolvidos

na extrao por solvente...................................................................45
A aparelhagem..............................................................................45
O procedimento a ser utilizado ..................................................45
Os cuidados necessrios ..............................................................46
Problemas que usualmente ocorrem..........................................46
Extrao de substncias cidas e/ou bsicas .................................48
6. FILTRAO ............................................................................................51
Filtrao por ao da gravidade ......................................................51
Filtrao presso reduzida ou filtrao a vcuo.........................53
Procedimentos a serem observados
e dicas para uma boa filtrao .........................................................56
7. SECANDO REAGENTES E PRODUTOS ......................................................57
O uso do evaporador rotativo (rotoevaporador) ............................59
Obteno de solvente 100% anidro.................................................62
Secagem de gases...............................................................................62
cido sulfrico .............................................................................62
Peneiras moleculares ...................................................................63
Secagem de slidos ............................................................................64
O uso de dessecadores .................................................................65
Pistola de secagem (Abderhalden) .............................................66
Secando uma pequena quantidade
de slido para fins analticos......................................................67
Mantendo a gua fora de uma reao ............................................68
8. PURIFICANDO COMPOSTOS
ORGNICOS SLIDOS: RECRISTALIZAO ..............................................71
A escolha do solvente: a teoria........................................................72
A escolha do solvente: a prtica......................................................74
Dissolvendo a amostra em solventes volteis ................................76
Uso do carvo ativo (ativado) ..........................................................76
Filtrao a quente ..............................................................................77
A cristalizao ....................................................................................78
Problemas comuns que surgem durante uma recristalizao ......78
Os cristais no aparecem.............................................................78
Ao invs de cristais, aparece um leo .......................................79
O uso de mistura de solventes..........................................................79

9. IDENTIFICAO DE SUBSTNCIAS ORGNICAS .....................................81

Ponto de fuso....................................................................................81
Ponto de ebulio ..............................................................................84
Calibrao do termmetro
e correo da temperatura de ebulio .....................................88
Cromatografia.....................................................................................90
Cromatografia em camada delgada (CCD) ................................92
Aplicao da amostra, desenvolvimento
e revelao da placa em CCD .....................................................96
Reveladores utilizados em
cromatografia em camada delgada............................................98
A escolha do solvente................................................................101
O clculo do fator de reteno (Rf)..........................................104
Monitorando reaes por CCD: um guia rpido....................105
Purificao de substncias
utilizando CCD preparativa (CCDP) .........................................108
Purificao de substncias
utilizando cromatografia em coluna .......................................110
Cromatografia em fase gasosa (CG).........................................115
PARTE 3 | Experimentos
1. Recristalizao.................................................................................125
2. Destilao fracionada .....................................................................129
3. Destilao por arraste de vapor ....................................................135
4. Extrao com solventes quimicamente ativos............................139
5. Extrao contnua slido-lquido .................................................143
6. Extrao com solventes ................................................................147
7. Cromatografia em papel ................................................................151
8. Cromatografia em camada delgada..............................................155
9. Cromatografia em coluna (demonstrao) ..................................159
10. Anlise orgnica qualitativa I.......................................................163
11. Anlise orgnica qualitativa II......................................................166
12. Sntese de um ster.........................................................................170
13. Sntese do acetato de etila (mtodo de Fischer-Speier).............174
14. Sntese da benzocana....................................................................179
15. Sntese de uma amida ....................................................................182

16. Condensao aldlica cruzada ......................................................185

17. Halogenao de cetonas ................................................................188
18. Sntese de um haleto de alquila....................................................191
19. Substituio eletroflica em um composto aromtico ...............194
20. Reao de Cannizzaro ....................................................................199
21. Reao fotoqumica ........................................................................202
22. Rearranjo molecular .......................................................................206
23. Sntese de um polmero .................................................................210
24. Sntese de um corante....................................................................213
25. Sntese de um cido carboxlico...................................................216
26. Reao de saponificao................................................................219
REFERNCIAS ............................................................................................223
APNDICE
Preparo de solues aquosas cidas e bsicas .............................225

Prticas de Qumica Orgnica

11

PREFCIO

Este livro destina-se a estudantes e professores de cursos de

Qumica, Farmcia, Engenharias e de cursos tcnicos de Qumica.
O texto apresenta de forma simples e concisa algumas tcnicas
bsicas de sntese, isolamento e caracterizao de substncias e
experimentos clssicos da Qumica Orgnica.
Antecedendo os roteiros dos experimentos, so apresentados
equi pamen tos co mu men te uti li za dos, con cei tos, tcni cas e
pro ce di men tos b si cos ne ces s ri os na Qu mi ca Org ni ca
Experimental. Os roteiros de cada experincia contm uma
apresentao dos principais conceitos envolvidos na soluo do
problema proposto, relao dos materiais (reagentes, solventes,
equipamentos e vidraria), descrio do procedimento experimental,
bibliografia e subsdios para a elaborao do relatrio cientfico
referente ao experimento, de modo que o aluno possa melhor
estabelecer relaes entre a teoria e a prtica. Tambm esto inclusas
algumas recomendaes sobre segurana no laboratrio.
O conjunto de experincias apresentado foi elaborado
levando-se em conta a acessibilidade dos materiais utilizados,
reprodutibilidade, tempo de execuo, simplicidade e
aprendizagem dos alunos. Encontram-se compilados vrios dados,
na forma de tabelas, que as autoras consideram de utilidade em um
laboratrio.

12

Jacqueline Aparecida Marques e Christiane Philippini Ferreira Borges

Prticas de Qumica Orgnica

13

INTRODUO

PROCEDIMENTOS E SEGURANA
EM LABORATRIOS QUMICOS
A seguir esto relacionadas algumas normas que objetivam
um trabalho laboratorial seguro para voc e seus colegas. Alm
dessas normas, voc deve utilizar sua intuio e o bom senso para
reconhecer perigos em potencial. Familiarize-se com os
equipamentos de segurana do laboratrio, tais como: extintor de
incndio, cobertores para abafar fogo, chuveiro de emergncia,
lava-olhos e caixa de primeiros socorros, perguntando sobre sua
localizao e seu funcionamento ao responsvel pelo laboratrio.
Existe uma regra geral: Toda substncia desconhecida
potencialmente perigosa, at que se prove o contrrio. Assim, o
mximo cuidado deve ser empregado ao manusear qualquer
substncia qumica. A toxicidade das substncias qumicas varia
enormemente, e nem todas as substncias, mesmo as mais
usualmente empregadas, tiveram seus aspectos toxicolgicos
suficientemente estudados. Portanto, todo cuidado pouco.
1. Ter sempre em mente que o laboratrio um lugar de
trabalho srio.
2. No laboratrio, deve-se trabalhar uniformizado, com
guarda-p, de preferncia longo e de mangas compridas
para proteo das pernas e braos. Calados muito abertos no so aconselhveis para o uso em laboratrios,
pois vidros quebrados e produtos qumicos, por exemplo, cidos concentrados, podem cair ou formar uma
poa no cho.

14

Jacqueline Aparecida Marques e Christiane Philippini Ferreira Borges

3. As experincias devem ser estudadas antes de serem

executadas. Realizam-se as experincias cuidadosamente,
registrando-se em um caderno apropriado as tcnicas
desenvolvidas e os resultados obtidos.
4. No utilize lentes de contato durante o trabalho no
laboratrio. No caso de qualquer reagente qumico entrar
em contato com os olhos, lave-os com gua em abundncia.
5. No fume no laboratrio. No deixe frascos de substncias
inflamveis prximos ao fogo.
6. Em vrias prticas, necessrio aquecer solues em
tubos de ensaio. Nunca aplique calor no fundo do tubo.
Sempre aplique-o na regio do tubo correspondente ao
nvel superior da soluo. Seja cuidadoso quanto
direo para onde o tubo est voltado, evite coloc-lo na
direo de sua face ou de um colega.
7. Realizar somente as experincias prescritas ou aprovadas
pelo professor. As experincias no autorizadas so
proibidas. No trabalhe sozinho no laboratrio.
8. Deve-se trabalhar com as quantidades indicadas de
substncias, evitando desperdcios de drogas, material,
gs, luz etc.
9. No tocar os produtos qumicos com as mos, a no ser
que isso lhe seja expressamente indicado. Evite ingerir
reagentes qumicos. No coma e nem beba no laboratrio.
Lave bem as mos antes de sair.
10. Quando se prepara uma soluo ou quando se faz uma
diluio, deve ser usada a gua destilada.
11. Verificar cuidadosamente o rtulo do frasco que contm
um dado reagente, antes de tirar dele qualquer poro do
seu contedo. Leia o rtulo duas vezes para se certificar
de que tem o contedo certo.
12. Deve-se tomar o mximo de cuidado para no contaminar
os reativos. As substncias que no chegarem a ser usadas
nunca devem voltar ao frasco de onde foram retiradas.
13. A abertura, bem como a manipulao, de frasco contendo
substncias que produzem vapores deve ser realizada na
cmara de exausto (capela). Todas as reaes em que
houver desprendimento de gases txicos devero ser

Prticas de Qumica Orgnica

15

executadas na capela, assim como a evaporao de solues

cidas, bsicas e amoniacais.
14. Quando no se sabe a voltagem de um aparelho, deve-se
olhar no aparelho a placa indicativa ou procurar saber
com o professor ou tcnico responsvel.
15. Manter sempre limpa a aparelhagem e a mesa de trabalho.
Evitar derramamentos, mas, se cair qualquer coisa,
limp-la imediatamente. Havendo quebra de material, o
responsvel dever repor o equipamento.
16. Ao deixar o laboratrio, verifique se as torneiras de gs
esto fechadas e todos os equipamentos utilizados
devidamente desligados.

RELATRIOS
A elaborao de relatrios um procedimento bastante
corriqueiro durante o exerccio de qualquer profisso tecno-cientfica
e, em certos casos, essa habilidade chega a ser usada como uma medida
de capacidade profissional. Ser um bom profissional envolve tambm
saber transmitir aos outros os resultados de um trabalho.
praxe redigir relatrios de uma forma impessoal,
utilizando-se a voz passiva no tempo passado, pois se relata algo que j
foi feito. Outro aspecto muito importante ter sempre em mente que as
pessoas que eventualmente lero o relatrio podero no ter tido
nenhuma informao prvia sobre aquilo que est sendo relatado. Isso
significa que o relato do que foi feito deve ser detalhado, cuidadoso e
meticuloso, de modo que qualquer pessoa que leia o relatrio consiga
efetivamente entender o que foi feito e como.
Os relatrios devem ser realizados conforme o seguinte
modelo:
1. Ttulo da experincia, nmero e nome do aluno e data de
realizao;
2. Introduo: descrever quais os mtodos utilizados para
resolver o experimento e quais os princpios fundamentais
em que esses mtodos se baseiam. Para tanto, faa
consultas bibliografia adequada;

3. Procedimento experimental: deve conter uma descrio

detalhada de como a parte experimental da experincia
foi realizada. No inclua os resultados obtidos experimentalmente e/ou os clculos realizados;
4. Resultados e discusso: devem ser colocados os dados a
experincia e os clculos realizados. Devem ser discutidos
os resultados finais obtidos, podendo-se ou no compar-los
a resultados obtidos na literatura sempre que possvel,
comentando-se sobre sua adaptao ou no, apontando-se
possveis explicaes e fontes de erro experimental;
5. Discusso e concluso: essa seo dever combinar com a
verificao anterior do objeitivo da experincia, indicando
se este foi alcanado. A concluso apresenta o resultado
final do experimento, avaliando seus pontos fortes ou
fracos atravps da reunio sinttica das principais idias
desenvolvidas;
6. Respostas das questes propostas;
7. Referncias bibliogrficas: cite as fontes bibliogrficas
consultadas conforme as normas da ABNT.