OBTENCIN DE CLORURO DE TERBUTILO

INTRODUCCIN Los alcoholes, ROH, son compuestos que deben sus propiedades qumicas a los grupos hidroxilo (-OH) unidos covalentemente a su cadena carbonada (-R). Los alcoholes pueden tener uno, dos o tres grupos hidroxilo enlazados a un mismo carbono (carbono ), por lo que se clasifican en alcoholes primarios, secundarios y terciarios, respectivamente (Morrison y Boyd, 1998). En el laboratorio los alcoholes son quiz el grupo de compuestos ms empleado como reactivos en sntesis. Una de las reacciones ms importante de los alcoholes es aquella en la cual estos compuestos reaccionan con halogenuros de hidrogeno (HCl, HI, etc.) mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica para producir halogenuros de alquilo y agua:

Figura 1: Reaccin general de alcoholes con halogenuros de alquilo. La conversin de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo y haluros de fsforo; tambin se pueden obtener calentando el alcohol con cido clorhdrico concentrado y cloruro de zinc anhidro. Los alcoholes terciarios se convierten a haluros de alquilo con cido clorhdrico solo y en algunos casos sin calentamiento. Por todo lo anterior, la reaccin de alcohol terbutlico (2-metil-2-propanol) con el cido clorhdrico produce cloruro de terbutilo (2-cloro-2-metilpropano) y agua:

Figura 2: reaccin del alcohol terbutlico para producir cloruro de terbutilo.

OBJETIVO Obtener 2-cloro-2-metilpropano a partir de 2-metil-2-propanol. MATERIAL Y MTODO Se colocaron aproximadamente 8 ml de alcohol terbutlico y 20 ml de cido clorhdrico concentrado en un embudo de separacin durante 30 minutos. Se agit cada diez minutos, liberando la presin en cada operacin. Pasado los 30 minutos se elimin la fase inferior, la parte acuosa, y la fase orgnica se lav con agua destilada y luego dos veces ms con una solucin de bicarbonato de sodio al 5%. El producto obtenido se coloc en un vaso de precipitados y se agreg sulfato de sodio anhdrido para secar, se elimin la costra formada en la superficie. Despus, se pas a un matraz de destilacin el cual se calent a temperatura baja hasta la ebullicin. RESULTADOS En el embudo de separacin, se obtuvieron dos fases inmiscibles entre si, fcilmente identificables: la fase en la parte inferior del embudo era transparente y la fase en la parte superior tambin era transparente, pero de consistencia viscosa, la cual empez a ebullir a 39 C. DISCUSIN La fase liquida orgnica obtenida en esta prctica, a partir de alcohol terbutlico (2-metil-2-propanol) y cido clorhdrico concentrado, fue cloruro de terbutilo (2cloro-2-metilpropano); como residuo se obtuvo agua, la fase inorgnica (fase inferior en el embudo de separacin). La obtencin de cloruro de terbutilo se debi a una reaccin se sustitucin nucleoflica, en la cual el grupo hidroxilo fue sustituido por el in cloruro, liberndose agua, tal como se muestra en la figura 3.

Figura 3: Mecanismo de reaccin de la sustitucin nucleoflica en el alcohol terbutlico para producir cloruro de terbutilo y agua. El punto de ebullicin del cloruro de terbutilo es de 51-52 C, segn la literatura, el cual era bastante diferente a la temperatura a la que comenz a ebullir el producto obtenido. CONCLUSIN Mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica es posible obtener cloruro de terbutilo (2-cloro-2-metilpropano) a partir de alcohol terbutlico (2-metil-2propanol) y cido clorhdrico. CUESTIONARIO Explicar la formacin del carbocatin en el mecanismo de reaccin. El protn liberado luego de la ionizacin del cido clorhdrico realiza un ataque electrofilico sobre el hidroxilo, liberndose ste de la cadena carbonada para formar agua. Como el oxigeno se lleva los dos electrones del enlace, el carbono queda con carga positiva, es decir, queda como un carbocatin (ver figura 3). Cmo se habra llevado a cabo la reaccin si se hubiese utilizado 2butanol? Y n-butanol? El mecanismo seria el mismo para ambos, esto si para el primero se agregara HCl y a reflujo, y cloruro de zinc adems de calentar la preparacin para el segundo; puesto que el tipo de reaccin efectuado en esta prctica solo funciona bien para alcoholes terciarios como el alcohol terbutlico aqu utilizado, estos alcoholes son secundario y primario, respectivamente; los productos que se obtendran serian cloruro de secbutilo y cloruro de n-butilo.

Cul es el objetivo de lavar el producto con la solucin de bicarbonato? La adicin de bicarbonato de sodio es para neutralizar el exceso de HCl presente en el embudo. Cul es el uso de los derivados halogenados de los alcanos? Refrigerantes, espumas, extincin de incendios, disolventes, control de plagas, etc. Proponer otra forma de obtener cloruro de terbutilo. Isobutano mas cloro molecular:

BIBLIOGRAFA Morrison, R.T. y R.N. Boyd. (1998); Qumica orgnica. 5 ed. Addison Wesley Longman de Mxico S.A. de C.V. Mxico.