2 Vase el Informe de taller: Aumento en escala de formas posolgicas slidas orales de liberacin inmediata, Pharmaceutical Research, 10 (2): 313-16,

Skelly et al; y Federal Register [Registro Federal]. Vol 59, No. 183, jueves, 22 de septiembre de 1994, pginas 48754-59cido acetilsaliclico De Wikipedia, la enciclopedia libre Saltar a navegacin, bsqueda Advertencia: Wikipedia no es un consultorio mdico. Si cree que requiere ayuda, por favor consulte con un profesional de la salud.

cido acetilsaliclico
Nombre (IUPAC) sistemtico
cido 2-etanoatobenzoico

Identificadores Nmero CAS Cdigo ATC PubChem Datos qumicos Frmula Peso mol. Sinnimos

50-78-2 B01AC06 ? C6H4(OCOCH3)CO2H 180,16 cido acetilsaliclico, cido oacetilsaliclico, Acetilsalicilato, cido 2-acetoxibenzoico

El cido acetilsaliclico o AAS es un antiinflamatorio no esteroideo de la familia de los salicilatos, usado frecuentemente como analgsico, antipirtico, antiagregante plaquetario y antiinflamatorio. Aspirina es el nombre comercial acuado por laboratorios Bayer para el frmaco. En muchos pases sigue siendo una marca registrada de esa empresa, sin embargo, en otros como Estados Unidos, aspirin pas a ser el nombre genrico de la sustancia. En Argentina, Bayer lo comercializa con el nombre de "Bayaspirina".

Tabla de contenidos
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1 Historia 2 Sntesis 3 Farmacocintica o 3.1 Vas de administracin o 3.2 Absorcin o 3.3 Metabolismo o 3.4 Distribucin 4 Mecanismo de Accin

Datos fsicos Densidad 1.40 g/cm P. fusin 138 C (280 F) Punto de ebullicin 140 C (284 F) Solubilidad en agua 1 mg/mL (20 C) Frmacocintica Biodisponibilidad Rpida y completa Unin proteica 99.6 % Metabolismo heptico Vida media 300-650mg: 3.1-3.2 horas; Dosis 1 g:5 horas; Dosis 2 g:9 horas Excrecin Renal Consideraciones teraputicas Cat. embarazo C(AU) C(EEUU) Estado legal Unscheduled(AU) ?(UK) OTC(EEUU) Oral

Vas adm.

5 Notas 6 Enlaces externos

Historia [editar]
Fue sintetizado con gran pureza en el ao 1897 por el qumico alemn Felix Hoffmann, de la casa Bayer, siguiendo experimentos anteriores. Su propiedad teraputica como analgsico y antiinflamatorio fue descrita en 1899 por el farmaclogo alemn Heinrich Dreser. Es el primer frmaco del grupo de antiinflamatorios no esteroideos, AINE. En 1971, el farmaclogo britnico John Robert Vane, entonces empleado del Royal College of Surgeons de Londres, pudo demostrar que el AAS suprime la produccin de prostaglandinas y tromboxanos1 Este analgsico sali al mercado por primera vez en 1899. A da de hoy el 85% de la produccin mundial de este medicamento se realiza en Langreo, Espaa 2

Sntesis [editar]

El principio de preparacin de la aspirina se basa en la reaccin que ocurre entre el Anhdrido actico, el cido saliclico y el cido sulfrico concentrado puestos en un bao mara y luego de que se deje reposar para que alcance la temperatura ambiente; lo cual da como resultado un ster.

Farmacocintica [editar]
Vas de administracin [editar]
Se usa principalmente va oral, aunque tambin existe para uso rectal. se debe tener en cuenta que en pacientes con dengue su administracin es mortal por su accin antiplaquetaria de manera irreversible

Absorcin [editar]
Se absorbe rpidamente por el tracto digestivo, se afecta por las concentraciones intragstricas y el pH.

Metabolismo [editar]
La aspirina se hidroliza parcialmente a cido saliclico durante el primer paso a travs del hgado.

Distribucin [editar]
Su distribucin es amplia por todos los rganos.

Mecanismo de Accin [editar]

El AAS en bajas dosis bloquea irreversiblemente la formacin de tromboxano A2 en las plaquetas, inhibiendo por este mecanismo la agregacin plaquetaria, consiguiendo disminuir la incidencia de aterosclerosis coronaria y, por ende, el infarto agudo de miocardio. Dosis mayores de AAS inhiben la sntesis de protrombina produciendo un segundo mecanismo de anticoagulacin que respalda su uso en el caso de la produccin reciente de un infarto agudo de miocardio.

. Acido Acetilsalicilico (Aspirina)

Indice 1. Introduccin 2. Caracteres generales 3. Propiedades. 1. Introduccin Sinonimia: Acido orto-acetoxibenzoico; Eter actico del cido saliclico Compuesto qumico sinttico, se elabora a partir del cido saliclico obtenido de la corteza del sauce (Salix alba), utilizada, entre otros, por los antiguos griegos y los pueblos indgenas americanos para combatir la fiebre y el dolor. El qumico alemn Felix Hoffman sintetiz en 1893 el derivado acetilo del cido saliclico como respuesta a la peticin de su padre, que tomaba cido saliclico para el reumatismo. Sntesis del cido acetilsaliclico (C9H8O4) Se obtiene por acetilacin del cido saliclico. Su peso molecular es 180.16 2. Caracteres generales El cido acetilsaliclico contiene no menos de 99,5% de C9H8O4, calculado para la sustancia desecada. Est constituido por cristales blancos, en pequeas tablas o agujas; inodoros y con sabor ligeramente cido; estables en ambiente seco, pero se hidrolizan gradualmente en medio hmedo, transformndose en cido saliclico y cido actico.

Soluble en 300 partes de agua destilada, en 7 partes de alcohol, en 17 partes de cloroformo, en 20 partes de ter y en soluciones concentradas de acetato de amonio. En las soluciones concentradas de hidrxidos y de carbonatos alcalinos es soluble con descomposicin. Accin teraputica. Analgsico, antiinflamatorio, antipirtico, antitrombtico. 3. Propiedades. Sus efectos analgsicos, antipirticos y antiinflamatorios se deben a las asociaciones de las porciones acetilo y salicilato de la molcula intacta, como tambin a la accin del metabolito activo salicilato. El efecto antiagregante plaquetario se debe a su capacidad como donante del grupo acetilo a la membrana plaquetaria y a la inhibicin irreversible de la enzima ciclooxigenasa. Inhibe la actividad de la enzima ciclooxigenasa lo que disminuye la formacin de precursores de las prostaglandinas y tromboxanos a partir del cido araquidnico. Aunque la mayora de sus efectos teraputicos pueden deberse a la inhibicin de la sntesis de prostaglandinas en diferentes tejidos, hay otras acciones que tambin contribuyen. La absorcin es rpida y completa tras la administracin oral; los alimentos disminuyen la velocidad pero no el grado de absorcin. Su unin a las protenas (albmina) es alta, pero decrece segn aumenta la concentracin plasmtica, con concentraciones bajas de albmina, en la disfuncin renal y durante el embarazo. La vida media es de 15 a 20 minutos (para la molcula intacta) ya que se hidroliza rpidamente a salicilato. La concentracin plasmtica teraputica como analgsico y antipirtico es de 2,5 a 5mg por 100ml, que se alcanzan generalmente con dosis nicas. Como antiinflamatorio/antirreumtico de 15 a 30mg por 100ml, si bien para lograr el efecto mximo como antirreumtico pueden necesitarse 2 a 3 semanas de tratamiento continuo. Se elimina por va renal como cido saliclico libre y como metabolitos conjugados. La excrecin de cido saliclico no metabolizado aumenta con dosis elevadas y en la orina alcalina, y disminuye en la orina cida. Se excreta tambin en la leche materna, observndose que tras la ingestin de una dosis nica de 650mg se han g/ml. detectado concentraciones mximas de salicilato de 173 a 483 Indicaciones. Procesos dolorosos somticos, inflamacin de distinto tipo, fiebre. Profilaxis y tratamiento de trombosis venosas y arteriales. Artritis reumatoidea y juvenil. Profilaxis del infarto de miocardio en pacientes con angor pectoris inestable. Dosificacin. Antipirtico, antiinflamatorio, analgsico: 300 a 1.000mg en 3 o 4 tomas segn el cuadro clnico. Procesos reumticos agudos: 4 a 8g/da. Antitrombtico: se postula su uso en dosis de 100 a 300mg/da para la prevencin trombtica luego de infarto de miocardio o accidente isqumico transitorio; sin embargo, el riesgo-beneficio de esta indicacin an no ha sido establecido de manera completa. Dosis peditricas usuales: nios de 2 a 4 aos: oral, 160mg cada 4 horas segn necesidades; nios de 4 a 6 aos: oral, 240mg cada 4 horas segn necesidades; nios de 6 a 9 aos: oral, 320mg cada 4 horas segn necesidades;

nios de 9 a 11 aos: oral, 400mg cada 4 horas segn necesidades; nios de 11 a 12 aos: oral, 480mg cada 4 horas segn necesidades. Reacciones adversas. Nuseas, vmitos, diarrea, epigastralgia, gastritis, exacerbacin de lcera pptica, hemorragia gstrica, rash, urticaria, petequias, mareos, acufenos. El uso prolongado y en dosis excesivas puede predisponer a la nefrotoxicidad. Puede inducir broncoespasmo en pacientes con asma, alergias y plipos nasales. Precauciones y advertencias. Pacientes con antecedentes de lcera pptica, gastritis o anormalidades de la coagulacin. Nios y adolescentes con enfermedad febril viral (especficamente varicela) debido al riesgo de aparicin de sndrome de Reye, enfermedad muy rara y con frecuencia mortal que afecta al cerebro y a algunos rganos abdominales. Pacientes embarazadas; en el ltimo trimestre puede prolongar el trabajo de parto y contribuir al sangrado materno y fetal. Pacientes asmticos, ya que puede precipitar una crisis. Los pacientes geritricos suelen ser ms sensibles a los efectos txicos, posiblemente debido a una menor funcin renal, por lo que pueden requerirse dosis menores, sobre todo en el uso a largo plazo. Interacciones. Los salicilatos desplazan de su ligadura proteica a sulfonilureas, penicilina, tiroxina, triyodotironina, fenitona y naproxeno potenciando sus efectos. Los salicilatos potencian el efecto de los anticoagulantes orales y del probenecid. No se recomienda el uso prolongado y simultneo de paracetamol, pues aumenta el riesgo de nefropata. Los acidificantes urinarios (cido ascrbico, fosfato sdico o potsico, cloruro de amonio) dan lugar a mayores concentraciones plasmticas de salicilato por disminuir su excrecin. Los glucocorticoides aumentan la excrecin de salicilato por lo que se deber adecuar la dosificacin. El uso simultneo con otros analgsicos antiinflamatorios no esteroides puede aumentar el riesgo de hemorragias debido a la inhibicin aditiva de la agregacin plaquetaria. Contraindicaciones. Hipersensibilidad a la aspirina, lcera pptica, hipoprotrombinemia, hemofilia. Insuficiencia renal crnica avanzada. Deber evaluarse la relacin riesgobeneficio en pacientes con anemia, asma, alergias, gota, tirotoxicosis, ya que pueden exacerbarse con dosis elevadas.

N CAS 50-78-2. International Chemical Safety Cards (WHO/IPCS/ILO)

ACIDO o-ACETILSALICILICO Acido 2-acetoxibenzoico Acido acetilsaliclico Aspirina C9H8O4 Masa molecular: 180.15. N CAS 50-78-2 N RTECS VO0700000 ... www.mtas.es/insht/ipcsnspn/nspn0822.htm - 17k

ACIDO o-ACETILSALICILICO Acido 2-acetoxibenzoico Acido acetilsaliclico Aspirina C9H8O4 Masa molecular: 180.15

N CAS 50-78-2 N RTECS VO0700000 N ICSC 0822 N NU 2811 TIPOS DE PELIGRO/ EXPOSICION INCENDIO PELIGROS/ SINTOMAS AGUDOS
Combustible.

PREVENCION
Evitar llama abierta.

PRIMEROS AUXILIOS/ LUCHA CONTRA INCENDIOS

Polvo, pulverizacin con agua, espuma, dixido de carbono.

EXPLOSION

Las partculas finamente Evitar el depsito de dispersas forman mezclas polvo. Sistema cerrado, explosivas en el aire. equipo elctrico y de alumbrado a prueba de explosin de polvos. EVITAR LA DISPERSION DEL POLVO! Tos, pesadez. Ventilacin. Aire limpio, reposo, respiracin artificial si estuviera indicada y someter a atencin mdica. Aclarar la piel con agua abundante o ducharse y solicitar atencin mdica. Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad). Despus, consultar a un mdico.

EXPOSICION

INHALACION

Enrojecimiento. PIEL Enrojecimiento.

Guantes protectores.

Gafas ajustadas de seguridad.

OJOS

INGESTION

No comer, beber ni fumar Enjuagar la boca y durante el trabajo. someter a atencin mdica.

DERRAMAS Y FUGAS
NO verter en el alcantarillado. Barrer la sustancia derramada e introducirla en un recipiente, eliminar el residuo con agua abundante y trasladarlo a continuacin a un lugar seguro. (Proteccin personal adicional: equipo autnomo de respiracin).

ALMACENAMIENTO
Separado de alimentos y piensos, oxidantes fuertes, bases fuertes, cidos fuertes. Hermticamente cerrado. Mantener en lugar fresco, seco y bien ventilado.

ENVASADO Y ETIQUETADO
NO transportar con alimentos y piensos. Clasificacin de Peligros NU: 6.1 Grupo de Envasado NU: III

VEASE AL DORSO INFORMACION IMPORTANTE

ICSC: 0822

Preparada en el Contexto de Cooperacin entre el IPCS y la Comisin de las Comunidades Eurpoeas CCE, IPCS, 1994

Fichas Internacionales de Seguridad Qumica

ACIDO o-ACETILSALICILICO
D A T O S I M P O R T A N T E S PROPIEDADES Punto de fusin: 135C FISICAS Densidad relativa (agua = 1): 1.40 DATOS AMBIENTALES Solubilidad en agua: escasa (0.25 g/100 ml a 15C)

ICSC: 0822

ESTADO FISICO; ASPECTO VIAS DE EXPOSICION Cristales, entre incoloros y blancos, o La sustancia se puede absorber por polvo. Adquiere olor a cido actico por inhalacin y por ingestin. exposicin a la humedad ambiental. RIESGO DE INHALACION PELIGROS FISICOS La evaporacin a 20C es despreciable; Es posible la explosin del polvo si se sin embargo se puede alcanzar encuentra mezclado con el aire en forma rpidamente una concentracin molesta pulverulenta o granular. de partculas en el aire. PELIGROS QUIMICOS EFECTOS DE EXPOSICION DE La sustancia se descompone en contacto CORTA DURACION con agua caliente o cuando es disuelta en La sustancia irrita los ojos, la piel y el soluciones de carbonatos e hidrxidos tracto respiratorio. La exposicin puede alcalinos. Durante un calentamiento producir prdida de conocimiento. intenso se producen humos txicos. Reacciona con oxidantes fuertes, cidos EFECTOS DE EXPOSICION fuertes, bases fuertes. PROLONGADA O REPETIDA La sustancia puede tener efectos sobre el LIMITES DE EXPOSICION hgado, riones, vejiga, tracto TLV (como TWA): 5 mg/m3 (ACGIH gastrointestinal, sistema cardiovascular y 1990-1991). sistema nervioso central. La sustancia MAK no establecido. produce efectos sobre el tracto respiratorio, dando lugar a reacciones alrgicas y asmticas. La experimentacin animal muestra que esta sustancia puede causar toxicidad en la reproduccin en humanos.

Esta sustancia puede ser peligrosa para el ambiente. Debera prestarse atencin especial al agua. NOTAS

INFORMACION ADICIONAL FISQ: 2-008 ACIDO o-ACETILSALICILICO

ICSC: 0822
CCE, IPCS, 1994

ACIDO o-ACETILSALICILICO
Ni la CCE ni la IPCS ni sus representantes son responsables del posible uso de esta informacin. Esta ficha contiene la opinin colectiva del Comit Internacional de Expertos del IPCS y es independiente de requisitos legales. La versin espaola

NOTA LEGAL IMPORTANTE:

incluye el etiquetado asignado por la clasificacin europea, actualizado a la vigsima adaptacin de la Directiva 67/548/CEE traspuesta a la legislacin espaola por el Real Decreto 363/95 (BOE 5.6.95).