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QUIMICA ORGANICA III Sntesis de Perkin

SINTESIS DE PERKIN
INTRODUCCIN
El cido cinmico es un blanco cristalino cido , que es ligeramente soluble en agua. Tiene un punto de fusin de 133 C y un punto de ebullicin de 300 C.

Se obtiene a partir de aceite de canela , o de blsamos como el estoraque . Tambin se encuentra en la manteca de karit y es la mejor indicacin de su historia ambiental y la obtencin de condiciones con los puestos. Tambin puede ser hecha de manera sinttica. El cido cinmico se utiliza en sabores, ndigo, y ciertos productos farmacuticos , aunque su principal uso es en la fabricacin de los metil, etil, y steres de bencilo para la industria del perfume. En este informe se muestra la preparacin del acido cinmico elaborado atravs de un aldehdo y anhidro cinmico y como catalizador un acetato.

OBJETIVOS
1. Realizar los montajes necesarios para sintetizar el compuesto orgnico.

2. Utilizar la reaccin de perkin para sintetizar acido cinmico

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3. Separar el producto principal de los subproductos y hacer un estudio especial de los materiales de desecho, su toxicidad e impacto ambiental.

MATERIALES
Crisol Pinzas Mortero Matraz cocinilla termmetro Esptula Vaso de precipitado Probeta graduada mechero Embudo Matraz de erlenmeyer Buchner y kitasatos Refrigerante de reflujo Papel filtro Reactivos Benzaldehdo Acetato de potasio Anhdrido actico Agua destilada Carbn activado

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Equipos Equipo de reflujo Equipo de destilacin Equipo de filtracin por succin

PROCEDIMIENTO
En un matraz de 250 ml, provisto de refrigerante de reflujo, se colocan 5 mL de benz aldehdo, 7 mL de anhdrido actico y 3 g de acetato de sodio, y se calienta a ebullicin por espacio de aprox. 40 min. Se deja enfriar un poco, y se aaden 100 ml de agua, destilando a continuacin, hasta que se ha separado todo el benz aldehdo que no ha reaccionado. El contenido del matraz se hierve con carbn activo y se filtra en caliente. Tras dejar enfriar, se separa el cido cinmico mediante filtracin a vaco. El producto se puede recristalizar en agua. Una vez seco se pesa, y se calcula el rendimiento.

RESULTADOS

En el matraz debidamente limpio se colocan los tres reactivos mencionados en el procedimiento los 5 mL de benz aldehdo, 7 mL de anhdrido actico y 3 g de acetato de sodio que anteriormente se trato para retirar completamente el agua; adems se aaden los ncleos de ebullicin para evitar el quemado de la solucin y se colocan a calentar en una cocinilla en aceite hirviendo.

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Esperamos que la mezcla llegue a su temperatura de ebullicin que es 155 C y esperamos aprox. 40 minutos hasta su completa integracin. En el proceso de calentar esta solucin; el benz aldehdo reacciona con el anhdrido actico siendo un acelerador de la reaccin el acetato de sodio.

* En la imgenes se observa los matraces calentando en la cocinilla y teniendo en cuenta que la temperatura no puede aumentar mas de 155 C.

Luego que nuestra muestra a calentado por aprox. 40 min. se arma un equipo de destilacin para poder eliminar lo que quedo de benz aldehdo que no puedo reaccionar con el anhdrido actico. - Ya que en el proceso de calentamiento en la cocinilla no es uniforme no todo el benzaldehdo reacciona en la muestra; as que es necesario realizar una destilacin.

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* En las imgenes se observa armado el equipo de destilacin para retirar los excesos de benzaldehdo que no reaccion.

* En esta dos fotos de observa en la izquierda el producto de la destilacin un liquido casi incolora con rastros de pequeos cristales y en la derecha se observa el producto de desecho que quedo despus de haber destilado.

* Imagen del equipo de destilacin.

Luego que se dejo enfriar al ambiente por casi una semana, y cuando se vuelve a tratar esta solucin, se le agrega un poco de carbn activado y 100 mL de agua destilada caliente y se lleva a calentar a la cocinilla por un espacio de 20 minutos aproximadamente.

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*En las imgenes se muestra cuando la mezcla formada mas el carbon activado estan calentado en la cocinilla.

Luego se arma un pequeo equipo para filtrar al caliente con un embudo de tallo corto para optimizar el filtrado. - Se necesita filtrar para que todo el carbn activado que se adiciono en la solucin se quede en las paredes del papel filtro y no contamine la solucin.

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*En la imagen de la parte de arriba se observa como se armo el pequeo equipo para la filtracin y en las 2 otras imgenes de la parte de abajo se observa en el mismo momento que se esta filtrando en caliente.

Luego que se filtr toda la solucin se puede observa que en todo el embudo quedo el carbn activado y la solucin que paso por el embudo es el acido cinmico que se encuentra mezclado con agua pero an as se pueden observar los cristales blancos.

*En las fotos se observa como queda el papel filtro despus de haber filtrado y el carbn activado en la paredes.

*Imagen de la solucin recin filtrada.

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Despus de haber filtrado en caliente la nueva solucin se procede a filtrar al vaco para eliminar todos los lquidos de la muestra y poder observar los cristales recin formados.

* En las imgenes se observa justo cuando se esta realizando la filtracin al vaco. En la imagen de arriba se observa el equipo armado y listo para filtrar, en las otras dos imgenes de la parte de abajo se observa en momento de la filtracin.

* En la imagen se observa el embudo de buchner que contiene los cristales del ac cinmico recin filtrado.

Luego se deja que los cristales recin formados se sequen a temperatura ambiente por aproximadamente 1 da para eliminar los ltimos restos de agua que quedaron. Lo guardamos en una caja de papel que no tenga contacto con el aire.

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* Se observa en el momento que se pesa la muestra del ac. cinmico recin formado; ya que con este peso se obtiene el rendimiento de la reaccin.

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OBSERVACIONES
Los aldehdos aromticos sufren reacciones de condensacin catalizadas por bases La temperatura de la mezcla cuando se caliente no debe exceder de 155 C ya que si se excede asesta temperatura podra quemarse la mezcla. El anhidrido acetico para su uso en la sntesis es necesario que este libre de agua ya que sin esta condicin afectaria el rendimiento de la reaccin.

CONCLUSIN

Se realiz la sntesis del cido cinmico mediante la reaccin de condensacin de Perkin que consiste en la reaccin entre un anhdrido de cido y un aldehdo aromtico catalizada por un in carboxilato. El anhdrido genera un carbanin debido a la influencia del in carboxilato, el cual ataca al grupo carbonio del aldehdo. Seguidamente se da un proceso de deshidratacin e hidrlisis de la agrupacin anhdrido.

BIBLIOGRAFA

Qumica orgnica experimental H. Dupont Durst,George W. Gokel Vogels. Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Edition, Longman, pgina 1038

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ANEXOS
Deshidratacin del acetato de potasio Para nuestra sntesis es necesario que el acetato se encuentre libre de la humedad ya que cuando este se encuentra hmedo afecta el rendimiento de la reaccin. Lo que necesitamos es recristalizar para sacar toda la humedad.

* Imagen del frasco que contiene el acetato de potasio

Primero calentamos en un crisol un poco del acetato es esperamos que este compuesto se diluya y tome un color oscuro.

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*En las imgenes se observa el proceso de calentar la muestra; Se tuvo que cambiar la cocinilla por el mechero ya que el mechero acelera el proceso y deshidrata rpido el compuesto.

Luego que se calent la muestra y al instante se seca esta toma un color blanco y con un motero y piln se procese a triturar la muestra para poder pesarla.

*En la imagen se observa como se tritura la muestra.

Luego se pesa y se utiliza lo necesario para iniciar la sntesis..

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* En la imagen se observa pesando la muestra para utilizar la sntesis.

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MECANISMO DE REACCION

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RENDIMIENTO

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MECANISMO DE REACCIN