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Bryant Barrientos Castellanos

200810230http://pt-support.blogspot.com/2009/04/08uq5ck.html

REPORTE PRCTICA II. SNTESIS DE DIFENIL CARBINOL A PARTIR DE BENZOFENONA 1. RESUMEN Se plane la sntesis de difenil carbinol a partir de benzofenona, por medio de la reduccin de la misma con cinc en polvo en una solucin de hidrxido de sodio en etanol. La prueba de nitrato crico para el difenil carbinol dio negativo y por ello se consider que la sntesis haba sido fallida. 2. MATERIALES Y MTODOS Materiales y Reactivos Emite un color rojo intenso, con chispas constantes, el compuesto se funde. Punto de fusin: >300C Observaciones:

Matraz de fondo plano (50mL) Beacker (250mL) Varilla de agitacin Embudo de bchner Papel filtro Probeta (25mL) Termmetro Capilares Benzofenona 1g Hidrxido sdico 1,5g Cinc en polvo 1,3g Etanol 47,5mL cido clorhdrico 5mL Hielo 50g Mtodo

Durante el transcurso de la reaccin se puede apreciar la aparicin de un color verdoso sobre la mezcla de reaccin y una fase aceitosa amarilla. 4. DISCUSIN DE RESULTADOS Los alcoholes pueden obtenerse de varios sustratos: alquenos, haluros de alquilo, steres, cidos carboxlicos y compuestos que tengan el grupo carbonilo; por medio de su tratamiento con una gran variedad de reactivos. (Meislich: 266) Para nuestro efecto se trata un compuesto que posee el grupo carbonilo, la benzofenona, para lo que se puede utilizar el borohidruro de sodio bien el reactivo de Grignard. (Meislich: 266) El producto esperado de sntesis no se obtuvo dado que las condiciones no fueron las apropiadas, no se contempl en el proceso el sistema de reflujo, lo cual pudo haber conllevado a reacciones de competencia. La reaccin pareca transcurrir cuando el color grisceo del cinc era alterado por la aparicin de una fase aceitosa color amarillo, con lo que la mezcla de reaccin se apreciaba verde grisceo. Al filtrar la lquido con obtuvo un recristalizar mezcla de reaccin y tratar el cido clorhdrico concentrado se precipitado, al cual previo a se le realiz la prueba con nitrato

Se mezclan en un matraz de fondo plano de 50mL: hidrxido sdico (1,3g aproximadamente) y cinc (1,3g), disueltos en etanol (12,5mL). Luego se calienta a reflujo, si se aglomera el cinc en el proceso se agrega ms cinc (0,5g) y se agita. Luego de que la reaccin se complete, la mezcla de reaccin se filtra. Se enjuaga el papel filtro dado que el zinc permanece activado. El filtrado se trata con cido clorhdrico concentrado (5mL) sobre hielo, se filtra el precipitado y se recristaliza. 3. RESULTADOS Prueba de caracterizacin alcoholes con nitrato cerico: NEGATIVA, no hay cambio coloracin contra el blanco. de de

Prueba de caracterizacin a la llama:

cerico y de esta se concluy que nuestro producto no era un alcohol, pues con una referencia de positivo de etanol y 2-propanol se obtenan cambios visibles (el nitrato crico pasa de color amarillo a rojo en presencia de alcohoholes) y en la muestra no. (Fuson: 140) La reduccin de la presente prctica, es en realidad, la reduccin de Clemmensen. Revisando literatura se encontr que el reactivo usado no fue el debido puesto que: La reduccin de Clemmensen consiste en calentar el aldehdo cetona con una amalgama de zinc en cido clorhdrico (March: 1835). Adems, una reaccin de este tipo no dar un alcohol como producto, sino ms bien un alcano; con lo que, se empera, el producto de sntesis fue realmente el difenilmetano. El mismo producto se puede lograr mediante una reduccin de Clemmensen ( la modificacin de Huang-Minlon) en un proceso similar. (March: 1835-1836) El difenilmetano, se pudo haber obtenido en la sntesis, permaneciendo este en la fase acuosa debido a su carcter apolar. Sin embargo, debido a que se ignor el factor, el mismo no se extrajo. El slido que se obtuvo era de color blanco y se present en forma de polvo. Previo a recristalizar se tom su punto de fusin mediante un dispositivo Fisher-Johns, el cual fue superior a los 300C. Con lo anterior se dedujo que el producto era una sal. Al recristalizar parte de la muestra se observaron cristales incoloros, brillantes, de geometra ms o menos cbica, bastante parecidos a los que se observan en el cloruro de sodio. Dado que el medio consista en una solucin etanlica con un exceso de hidrxido sdico y cido clorhdrico vuelve a ser probable que el cloruro de sodio haya sido el precipitado. Por ltimo, y por simple curiosidad, se realiz una prueba a la llama del producto y se obtuvo una llama color rojo intenso, que produca chispas alrededor de la muestra. Adems el compuesto se fundi en el asa y recristaliz rapidamente. Con esto se observa

la presencia de sodio en la sal (provocando el color caracterstico), y reafirmando que se obtuvo cloruro de sodio. 5. CONCLUSIONES El producto slido obtenido es el cloruro de sodio, debido a que su punto de fusin es superior a los 300C, la prueba a la llama da color rojo y el compuesto se funde, por ltimo los cristales son de geometra cbica. El producto que se obtuvo de la sntesis en la solucin acuosa fue probablemente el difenilmetano, proveniente del proceso de reduccin de Clemmensen.

6. RECOMENDACIONES Utilizar una ruta ms especfica para sintetizar alcoholes a partir de compuestos carbonlicos. Controlar el producto de reaccin por medio de un monitoreo en intervalos de tiempo, realizando las pruebas de caracterizacin.

7. BIBLIOGRAFA MALLINCKRODT BAKER DATABASE, disponible en: http://www.mallbaker.com/Americas/ca talog/default.asp?searchfor=msds MEISLICH R., et.al., Schaun's outline of Theory and Problems of Organic Chemistry, 1999, 3Ed, McGraw-Hill, Estados Unidos, 478p. SHRINER, FUSON, CURTIN, Identificacin sistemtica de compuestos orgnicos, 1977, 3Ed, Editorial Limusa, mxico, 480p. SMITH M, MARCH J., March's advanced organic Chemistry Reactions, Mechanisms and Structures, 2007, 6Ed, John Wiley & Sons, Estados Unidos, 2376p.

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