UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO

FACULTAD DE QUMICA

Laboratorio de Qumica Orgnica II

Clave: 1412

Prctica 1:
OBTENCIN DE AMARILLO MARTIUS Reacciones de Sustitucin Electroflica Aromtica

INTEGRANTES DEL EQUIPO:

Aguirre Camacho Lilia Aline Ortega Fernndez Alfonso Antonio

GRUPO: 04

15 Febrero - 2011

Equipo: 1

Descripcin del trabajo experimental: Obtencin del cido naftil-1-hidroxi2,4-disulfnico a partir del 1-naftol:

Pesamos los 0.25 gramos de 1-naftol en un matraz Erlenmeyer de 25 mL haciendo uso de una balanza analtica. Con la pipeta graduada de 1 mL adicionamos 0.5 mL de cido sulfrico, calentamos a bao Mara, adicionamos 1.5 mL de agua destilada fra y agitamos pero la solucin nunca cambi de colora a incolora. De todos modos continuamos con el experimento. Obtencin del 2,4-dinitro-1-naftol:

Enfriamos la mezcla obtenida con anterioridad en un Bao de Hielo para mantener una temperatura cercana a 10C. Tambin agregamos gradualmente 0.2 mL de HNO3 concentrado para evitar que se calentara de una manera peligrosa la muestra con la que estbamos trabajando. Esperamos a que la mezcla de reaccin llegara a temperatura ambiente y nuevamente calentamos con agitacin constante hasta una temperatura aproximada de 50C. Se mantuvo este proceso por un tiempo de 5 minutos. Una vez terminado lo anterior esperamos a que la mezcla alcanzara la temperatura ambiente y luego adicionamos 2 mL de agua destilada esperando obtener una pasta homognea. Estuvimos muy cerca de lograr que la pasta fuera homognea pero aun conservaba una cantidad no despreciable de pequeos fragmentos de slido (creemos que era reactivo inicial). La pasta se filtr al vaco y fue lavada con agua fra destilada. Obtencin de la sal de amonio:

El slido filtrado se transfiri a un matraz Erlenmeyer de 50 mL y con agitacin constante se aadieron 8 mL de agua tibia destilada y q.5 mL de NH 4OH concentrado. La mezcla se calent a bao mara hasta que se logr que se disolviera el slido tanto como fue posible, luego se filtr la mezcla caliente por gravedad. Tambin se agreg al filtrado 0.5 g de NH4Cl antes de ser agitado y enfriado en bao de hielo. Finalmente se filtr el producto al vacio y se lavo con solucin de NH4Cl al 2%.

Rendimiento del producto de reaccin: Masa inicial de 1-naftol: 0.250 g Moles iniciales de 1-naftol: ( )

Masa final de amarillo Martius: 0.053 g Moles finales de amarillo Martius: ( ( ) )

Observaciones Nuestro producto el Amarillo Marius presento las siguientes caractersticas: Slido polvoso Color Amarillo-Caf Con un ligero olor a Naftaleno

El slido que se obtuvo present un color amarillo-caf. La reaccin tuvo un rendimiento bajo debido que durante los filtrados se agrego agua para realizar los lavados, especialmente cuando se filtro en caliente, ya que para que pegar el papel en el embudo se agrego agua la cual el exceso de agua quedo contenida en el matraz que iba a recibir las aguas madres despus del filtrado, el exceso de agua en las aguas madres pudo a ver provocado el bajo rendimiento.

Cuestionario

1. Por qu no se nitr directamente el 1-naftol? Debido a que el grupo Nitro es un agente muy oxidante por lo tanto es muy fuerte y lo que podra causar, es que, destruya parcialmente al benceno, debido a la oxidacin.

2. Para qu se agreg agua fra despus de realizar la reaccin de sulfonacin y antes de la nitracin? Se le agrega agua para favorecer ambas reacciones, tanto la sulfonacin como la nitracin 3. Para qu se adicion el cloruro de amonio a la solucin acuosa de la sal de amonio de 2,4-dinitro-1-naftol? Se agreg para mantener el pH constante, debido a que se form una disolucin amortiguadora. 4. Cules son las variables ms importantes en cada una de las reacciones efectudas y por qu? Algunas de las variables ms importantes es la temperatura a la cual se lleva a cabo la reaccin, debido a que a lo largo del experimento se estuvo calendo y enfriando la reaccin, ya sea porque alguna de las reacciones fuese muy exotrmica o solamente era necesario para llevar a cabo la reaccin. La concentracin fue otra variable muy importante, ya que ayud a favorecer o desfavorecer a alguna reaccin como fue el caso de la sulfonacin, desulfonacin y nitracin. 5. Cmo comprob que obtuvo el amarillo Martius?

En primer lugar, por el color caracterstico de este compuesto, que es naranja obscuro y en segundo lugar, lo podramos saber tomando el punto de fusin de nuestro compuesto obtenido, y ste debe estar entre 144C y 145C

6. Qu tipo de colorante obtuvo y para qu se usa? El Amarillo Martius pertenece al grupo de colorantes cromorfos y se utiliza para teir telas y tambin es un colorante directo, debido a que se aplica directamente a la fibra; si sta posee grupos polares se facilitar la fijacin del colorante. El amarillo Martius se utiliza principalmente para teir textiles, y en donde es ms frecuente, es para teir lana.

7. Proponga un experimento para ejemplificar el uso del colorante obtenido. Con el Amarillo Martius obtenido podramos disolverlo en un poco de agua caliente y aplicarlo sobre un pedazo blanco de lana o seda (especficamente estos dos tipos de tejidos debido a que poseen grupos polares, que facilitaran la fijacin del mismo), una vez aplicado lavar y verificar que el colorante queda permanente.

Bibliografa Wingrove Qumica Orgnica Ed. Latinoamericana 1. Edicin Mxico 1981 Pags: 1317,1318