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QUÍMICA ORGÂNICA
Isomeria
Definição
1
3
Fluxograma
Têm a mesma ISÔMEROS
formula molecular?
SIM
SIM
Isomeria de Posição
ISÔMEROS E diferem por... ISÔMEROS
PLANOS DE POSIÇÃO
(constitucionais) posição de radicais, múltiplas ligações ou
grupos funcionais
2
5
Isomeria de Função
6
Isomeria de Compensação
(Metameria)
3
7
Tautomeria
Fluxograma
Têm a mesma ISÔMEROS
formula molecular?
SIM
SIM
4
9
Carbono Assimétrico
(Centro Quiral)
10
Isomeria Cis-Trans
5
11
Isomeria Cis-Trans
12
Isomeria Cis-Trans
6
13
Isomeria Cis-Trans
14
Isomeria Cis-Trans
7
15
Isomeria Cis-Trans
16
Isomeria E/Z
Z , do alemão “ zusammen”: juntos
E, do alemão “ entgegen”: opostos
Regras:
- Número atômico do átomo ligado ao carbono da dupla
Se for igual, segue-se para o próximo átomo, ...
- Ligações duplas equivalem a duas simples ao mesmo átomo
O H
O
C = O com prioridade sobre O
C C
H H H
Figuras: Usberco/Salvador / Prentice Hall
8
17
Isomeria E/Z
18
Isomeria Cis-Trans
Compostos Cíclicos
9
19
Isomeria Cis-Trans
E/Z
5.22 Write structural formulas for each of the following:
(a) 1-Heptene (b) 3-Ethyl-2-pentene (c) cis-3-Octene
(d) trans- l,4-Dichloro-2-butene
(e) (Z)-3-Methyl-2-hexene (f) (E)-3-Chloro-2-hexene
(g) 1-Bromo-3-methylcyclohexene (h) 1-Bromo-6-methylcyclohexene
20
Fluxograma
Têm a mesma ISÔMEROS
formula molecular?
SIM
SIM
10
21
Isomeria Óptica
22
Isomeria Óptica
11
23
Polarímetro
O aparelho é formado por uma fonte de luz (1), um filtro polarizador fixo (2), um
tubo (3) contendo a amostra (4) e um filtro polarizador para análise (6), que ao ser
girado registra o sentido levógiro (-) ou dextrógiro (+) e o ângulo em graus (de 0 a
180). Observe na figura o desvio do plano ao sair a luz do compartimento da
amostra (5).
24
Polarímetro
12
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Rotação Específica
α
[α ] =Τ
λ
lxc
T
[α ] = specific rotation
λ
T = temperatura
λ = comprimento de onda da luz utilizada
α = rotação medida (graus)
l = comprimento do tubo da amostra (decímetro)
c = concentração (g/mL)
Figuras: Usberco/Salvador / Prentice Hall
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Isomeria Óptica
Isômeros Opticamente Ativos e Inativos
13
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Isomeria Óptica
Compostos Cíclicos
2 C* => 4 IOA
2 IOI
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Isomeria Óptica
Compostos Cíclicos
Cl
Cl
Cl
Cl
Trans-d-1,2-diclorociclopropano Trans-ℓ-1,2-diclorociclopropano
14
29
Isomeria Óptica
Compostos Alênicos
R1 R4 R1≠R2
e
C C C
R3≠R4
R2
R3
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Isomeria Óptica
Exceções Van`t Hoff e Le Bel
15
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Isomeria Óptica
Nomenclatura R/S
1. Defina a sequência de prioridade dos grupos
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Isomeria Óptica
Nomenclatura R/S
2. Oriente o grupo de menor prioridade afastado de você
16
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Discriminação de Enanciômeros
por Moléculas Biológicas
17