T.C.

MİLLİ EĞİTİM BAKANLIĞI

MEGEP
(MESLEKÎ EĞİTİM VE ÖĞRETİM SİSTEMİNİN GÜÇLENDİRİLMESİ PROJESİ)

KİMYA TEKNOLOJİSİ

ALDEHİT VE KETONLAR

ANKARA2008

Milli Eğitim Bakanlığı tarafından geliştirilen modüller;  Talim ve Terbiye Kurulu Başkanlığının 02.06.2006 tarih ve 269 sayılı Kararı ile onaylanan, Mesleki ve Teknik Eğitim Okul ve Kurumlarında kademeli olarak yaygınlaştırılan 42 alan ve 192 dala ait çerçeve öğretim programlarında amaçlanan mesleki yeterlikleri kazandırmaya yönelik geliştirilmiş öğretim materyalleridir (Ders Notlarıdır). Modüller, bireylere mesleki yeterlik kazandırmak ve bireysel öğrenmeye rehberlik etmek amacıyla öğrenme materyali olarak hazırlanmış, denenmek ve geliştirilmek üzere Mesleki ve Teknik Eğitim Okul ve Kurumlarında uygulanmaya başlanmıştır. Modüller teknolojik gelişmelere paralel olarak, amaçlanan yeterliği kazandırmak koşulu ile eğitim öğretim sırasında geliştirilebilir ve yapılması önerilen değişiklikler Bakanlıkta ilgili birime bildirilir. Örgün ve yaygın eğitim kurumları, işletmeler ve kendi kendine mesleki yeterlik kazanmak isteyen bireyler modüllere internet üzerinden ulaşabilirler. Basılmış modüller, eğitim kurumlarında öğrencilere ücretsiz olarak dağıtılır. Modüller hiçbir şekilde ticari amaçla kullanılamaz ve ücret karşılığında satılamaz.

  

İÇİNDEKİLER
AÇIKLAMALAR .....................................................................................................................iv GİRİŞ .........................................................................................................................................1 ÖĞRENME FAALİYETİ-1 .......................................................................................................3 1. ALDEHİTLER ....................................................................................................................... 3 1.1. Aldehitlerin Genel Özellikleri......................................................................................... 3 1.2. Aldehitlerin Adlandırılması ............................................................................................ 4 1.3. Aldehitlerin Genel Elde Edilme Yolları.......................................................................... 5 1.3.1. Primer (Birincil) Alkollerin 1o Yükseltgenmesiyle................................................. 5 1.3.2. Karboksilli Asitlerin 1o İndirgenmesiyle ................................................................ 6 1.4.3. Rosenmund Tepkimesi ile ....................................................................................... 7 1.3.4. Birincil Alkollerin Dehidrojenasyonu ile ................................................................ 7 1.3.5. Doymamış Hidrokarbonlardan Aldehit Eldesi ........................................................ 8 1.4. Aldehitlerin Fiziksel Özellikleri...................................................................................... 8 1.5. Aldehitlerin Kimyasal Özellikleri ................................................................................. 10 1.5.1. Katılma Tepkimeleri............................................................................................. 10 1.5.2. Yükseltgenme ve İndirgenme Tepkimeleri............................................................ 12 1.5.3. Yanma Tepkimeleri ............................................................................................... 15 1.5.4. Polimerleşme Tepkimeleri..................................................................................... 16 1.5.5. Aldehitlerin Kondensasyon Tepkimeleri ............................................................... 16 1.6. Formaldehit ................................................................................................................... 17 1.7. Asetaldehit .................................................................................................................... 19 1.7.1. Asetaldehitin Elde Edilmesi .................................................................................. 19 1.7.2. Asetaldehitin Tepkimeleri ..................................................................................... 20 UYGULAMA FAALİYETİ ................................................................................................ 22 ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME ...................................................................................... 24 ÖĞRENME FAALİYETİ-2 .....................................................................................................28 2. KETONLAR ........................................................................................................................ 28 2.1. Ketonların Genel Özellikleri:........................................................................................ 28 2.2. Ketonların Yapısı ve Adlandırılması ............................................................................ 29 2.3. Ketonların Genel Elde Edilme Yollarıyla .....................................................................30 2.3.1. İkincil Alkollerin Yükseltgenmesiyle....................................................................30 2.3.2. Alkil Dihalojenürlerin Suyla Tepkimesiyle........................................................... 30 2.3.3. Karboksilli Asitlerin Metal Tuzlarından................................................................ 31 2.3.4. Alkil Asetilenlere Su Katılmasıyla ........................................................................31 2.3.5. Organometal Bileşikleriyle.................................................................................... 31 2.4. Ketonların Fiziksel Özellikleri...................................................................................... 32 2.5.Ketonların Kimyasal Özellikleri .................................................................................... 33 2.5.1. Yükseltgenme ve İndirgenme Reaksiyonları......................................................... 33 2.5.2. Katılma Tepkimeleri.............................................................................................. 34 2.5.3. Yanma Tepkimeleri ............................................................................................... 37 2.6. Aldehit ve Ketonların Karşılaştırılması ........................................................................37 2.7. Aseton ........................................................................................................................... 38 UYGULAMA FAALİYETİ ................................................................................................ 42 ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME ...................................................................................... 45

ii

MODÜL DEĞERLENDİRME ................................................................................................ 48 CEVAP ANAHTARLARI .......................................................................................................51 KAYNAKÇA ........................................................................................................................... 52

iii

AÇIKLAMALAR AÇIKLAMALAR
KOD ALAN DAL MODÜLÜN ADI 524KI0029 Kimya Teknolojisi Petrol-Petrokimya, Petrol-Rafineri ve Kimya Aldehit ve Ketonlar Aldehit ve ketonların sınıflandırılması, adlandırılması, kimyasal özellikleri, fiziksel özellikleri ve elde ediliş yöntemleri ile ilgili bilgilerin verildiği öğrenme materyalidir. 40/32 Alkoller ve eterler modülünü başarmış olmak Aldehit ve ketonların özelliklerini incelemek Genel Amaç , Gerekli ortam sağlandığında, kuralına uygun olarak aldehit ve ketonların özelliklerini inceleyebileceksiniz. Amaçlar, 1. Gerekli ortam sağlandığında, kuralına uygun olarak aset aldehitin özelliklerini inceleyebileceksiniz. 2. Gerekli ortam sağlandığında, kuralına uygun olarak asetonun özelliklerini inceleyebileceksiniz.

MODÜLÜN TANIMI

SÜRE ÖN KOŞUL YETERLİK

MODÜLÜN AMACI

Ortam: Sınıf, atölye, laboratuvar, işletme, kütüphane, bilgi teknolojileri ortamı (internet ) vb. kendi kendinize veya grupla çalışabileceğiniz tüm ortamlar. EĞİTİM ÖĞRETİM Donanım: Ev, tepegöz, projeksiyon, TV, DVD, VCD, bölüm ORTAMLARI VE kitaplığı, bilgisayar ve donanımları vb. DONANIMLARI Deney tüpü, su banyosu, bek, üçayak, amyant tel, mezür, piset, beher ve termometre, maşa, damlalık, tüplük. Modülün içinde yer alan herhangi bir öğrenme faaliyetinden sonra, verilen ölçme araçları ile kendi kendinizi ÖLÇME VE değerlendireceksiniz. Modül sonunda öğretmeniniz tarafından teorik ve pratik DEĞERLENDİRME performansınız ölçme teknikleri kullanılarak değerlendirilecektir.

iv

v .

yazı yazmakta kullanılan tükenmez kalemlerin boyasının. bu organik maddelere rastlamamız mümkündür. baş ağrısı için içilen aspirinin. Bu modül ile aldehit ve ketonları daha iyi anlama ve kavrama yeterliğine sahip olabilmenizi umar. Otomobillerde yanan benzinin. Bu modülle aldehit ve ketonların özelliklerini. sade bir dil kullanılmasına özen gösterilmiştir. Günlük yaşamda kullandığımız birçok madde yapısında. yararlı olmasını dileriz. Bu modül hazırlanırken konuların anlatımında özellikle teknik terimlerin kullanılmasından kaçınılmış. Öğrenme faaliyetlerinin başlarındaki hazırlık çalışma soruları ilgi uyandıracak ve sizi küçük çapta araştırmaya yöneltecek şekilde düzenlenmiştir. çamaşır ve bulaşık yıkamakta kullanılan deterjanların elde edilmesinde bir dizi kimyasal işlem gerçekleşmektedir. 1 . elde edilişlerini ve tepkimelerini anlaşılır bir şekilde öğrenebileceksiniz. Bölüm sonlarında ise öğrencinin bilgilerini ölçmesi ve değerlendirmesi için çoktan seçmeli sorulara yer verilmiştir.GİRİŞ GİRİŞ Sevgili Öğrenci.

2 .

ARAŞTIRMA  Gümüş aynası nasıl imal edilir? Araştırınız. Aldehitlerin Genel Özellikleri Şekil 1.1: Aldehitlerin genel yapıları 3 . ALDEHİTLER 1.ÖĞRENME FAALİYETİ . kuralına uygun olarak aset aldehitin özelliklerini inceleyebileceksiniz.1 ÖĞRENME FAALİYETİ-1 AMAÇ Gerekli ortam sağlandığında.1.  Formaldehit nerelerde kullanılır? Araştırınız. 1.

Karbon zincirindeki C atomları arasında ikili bağlar ya da üçlü bağlar varsa yerleri belirtilerek. Dallanmalar birden fazla ve farklı ise alfabetik sıra takip edilir. karbonil bileşiklerin sentetik organik kimyanın temelini oluşturur. Cenevre kurallarına göre ise. karboksilli asitlerin özel adlarından türetilir. IUPAC standard adlandırma kurallarına göre. okso ön eki il de aynı karbon sayılı hidrokarbonların adlarının önüne okso getirilerek yapılır. Aldehitlerdeki grubuna karbonil grubu denir. Buradaki karbon ve oksijen atomları arasındaki çift bağ kimyasal tepkimeler bakımından çok aktiftir. Zincirdeki C atomu sayısı kadar karbon atomu içeren alkanın adının sonuna .2.Aldehitler. karbon sayısını alken ya da alkin olarak belirttikten sonra – al eki getirilir. Bu nitelik. bağlı oldukları C atomu numarası ile belirlenir. karbonil grubunun C atomu 1 numaralı C atomudur. sonundaki –oik eki kaldırılarak yerine aldehit sözcüğü getirilerek yapılır.-al son eki ile aynı karbon sayılı hidrokarbonların adları sonuna -al. Zincire bağlı grup ya da atomlar. Asitlerin adları. -al ve –okso son ve ön ekleri ile adlandırılır.     4 . aldehitlerde.al son eki getirilir. Aldehitlerin Adlandırılması  Aldehitlerin özel adları. O ║ CH3─C─OH Etanoik asit O ║ CH3─CH2─C─OH Propanoik asit  O ║ CH3─C─H Asetaldehit O ║ CH3─CH2─C─H Propiyonaldehit .   İçinde karbonil grubu bulunduran en uzun karbon zinciri seçilir. karbonil grubu karbonuna 1 numara verilerek numaralanır. RCH═O genel formülü ile gösterilir. Zincirdeki C atomları. 1.

Aldehitlerin Genel Elde Edilme Yolları 1.3-dimetil bütanal O ║ CH3─CH = CH─C─H 2-bütenal Br O │ ║ CH3─ CH─CH2─C─H 3-brom 1-bütanal Benzpropiyon aldehit Dimetilbenzaldehit 1. Primer (Birincil) Alkollerin 1o Yükseltgenmesiyle KMnO4 ve K2Cr2O7 gibi yükseltgen maddeler kullanılarak.).1.O ║ H─C─H Metanal (formaldehit) 1-oksimetan O ║ CH3─C─H Etanal (asetaldehit) 1-oksoetan O ║ CH3─CH2─C─H Propanal (propiyonaldehit) 1-oksi propan O 5 4 3 2 ║1 CH3─CH─CH2─CH─C─H │ │ CH3 Cl 2-klor 4.metil pentanal CH3 O 4 │3 2 ║I CH3─C─CH2─C─H │ CH3 3.3. 5 .3. asitli ortamda primer alkollerin bir basamak yükseltgenmesi ile aldehit elde edilir (Endüstride yükseltgen olarak oksijen kullanılır.

titan (IV) oksit katalizörü üzerinden 300-350°C’de buhar hâline geçirilmesi ile uygulanır. örnekteki asitlerin kalsiyum tuzlarının karışımının ısıtılması ile de elde edilir.3. Aynı aldehit. Karboksilli Asitlerin 1o İndirgenmesiyle Laboratuvarda yaygın bir şekilde kullanılan bu yöntem karboksilli asidin ve formik asidin.H [ O] R─C─OH H Birincil alkol Örnek: H │ CH3─C──OH │ H Etanol O ║ R ─C─H + H2O Aldehit [ O] O ║ CH3─C─H + H2O Etanal 1.2. ısı (CH3COO)2Ca + (HCOO)2Ca Kalsiyum asetat Kalsiyum formiyat 2CH3─CHO + 2CaCO3 Aset aldehit Kalsiyum karbonat 6 .

Rosenmund Tepkimesi ile Asit klorürlerin katalizör (Pd-BaSO4) yardımı ile indirgenmesinden de aldehitler elde edilir.4. Birincil Alkollerin Dehidrojenasyonu ile Birincil alkol buharları 300 o C sıcaklıkta bakır talaşından geçirilirse aldehit elde edilir. Örnek: H │ CH3─CH2─C─OH │ H Propanol O ║ CH3─CH2─C─H + H2 Cu 300 oC Propanal 7 .3.1.3.4. O ║ R─C─Cl + H2 Açil klorür Pd/BaSO4 O ║ R─C─H + HCl Aldehit Örnek: O ║ CH3─C─Cl + H2 Asetil klorür Pd/BaSO4 O ║ CH3─C─H + HCl Asetaldehit 1.

propilen gibi maddeler bol ve ucuzdur.1. içerdikleri hidrokarbonil grubunun özelliğinden dolayı polar yapılı moleküllerdir. Doymamış Hidrokarbonlardan Aldehit Eldesi Endüstriyel bir yöntemdir.eterlerden ise yüksektir.N. Hidrojen bağı içermedikleri için. etilen.5.3. O ║ CH3─C─H K. Aynı molekül kütleli hidrokarbonlara ve diğer apolar organik bileşiklere göre kaynama noktaları daha yüksektir. çözünürlükleri azalır.N = -21 o C 8 . Çünkü.N = 83 oC İzopropil alkol CH3─CH2─O─CH2─CH3 K. Aldehitlerin Fiziksel Özellikleri    Aldehitler.36 C Dietil eter  Moleküldeki C atomu sayısı arttıkça kaynama noktaları yükselir. kaynama noktaları hidrojen bağı içeren alkol ve karboksilli asit gibi bileşiklerden daha düşüktür. çıkış maddeleri olan asetilen.4.N = 20 o C O ║ H─C─H K. H2SO4 CH3─ CH2 ─ CHO Propiyon aldehit 1. O ║ CH3─CH2─C─H K:N = 49 C propanal OH │ CH3─CH─CH3 K. CH3─C  C─ H + H2O Propin HgSO4.

027 0.041 CH3(CH2)2CH2CHO -91 CH3(CH2)3CH2CHO -42 CH3(CH2)4CH2CHO -43.1: Aldehitlerin bazı fiziksel özellikleri  Üç karbonluya kadar olan aldehitler suda hidrofil asosiasyonu oluşturarak çözünürler.Aldehitin adı Formaldehit Asetaldehit Propiyonaldehit n-butiraldehit n-Valeraldehit n-Kaproaldehit n-Heptaaldehit İzovaleraldehit Fenilasetaldehit Akrolein Krotonaldehit Benzaldehit Formülü HCHO CH3CHO CH3CH2CHO CH3CH2CH2CHO e.783 0.5 104 179 Yoğ.803 1. H R C ═ O…….n-(o C) -92 -121 -81 -99 k.3 (CH3)2CHCH2CHO C6H5CH2CHO CH2=CHCHO CH3CH=CHCHO C6H5CHO -51 34 -88 -76.810 0.5 195 52.H ─ O H Molekül ağırlığı büyüdükçe hidrokarbon grubunun hidrofob etkisi artar ve sudaki çözünürlüğü azalır.859 1.807 0.5 -26 Tablo 1.817 0.815 0.814 0. 9 .8 92.21 21 49 76 103 135 152.850 0.n-(o C) .841 0.( 20oC) 0.

karbonil grubunun polarlığı nedeniyle kimyasal tepkimelere karşı çok etkindir. (+) yüklü olanlar ise yükü negatif olan oksijen atomuna bağlanırlar.:Na+ I CN Tuz bileşiği 10 . Katılma ve kondensasyon tepkimeleri verir. 1. Yani aldehitler indirgen özelliğe sahiptir.1.hoş kokulu olup parfüm yapımında kullanılır. Büyük moleküllü aldehitler. Aldehitlerin Kimyasal Özellikleri Aldehitler. Katılma Tepkimeleri Aldehitler karbonil grubundaki pi() bağının açılması ile katılma tepkimesi verir.  Aldehitlere NaCN katılması H I CH3─C═ O + NaCN Asetaldehit H I CH3─C──O.1: Parfüme hoş kokuyu aldehitler verir 1. katılma tepkimelerinde (-) yüklü olan atom ya da gruplar. Resim 1. yükü pozitif olan karbon atomuna.5. Karbonil grubuna bağlı hidrojen çok gevşektir. Bu nedenle.5. Aldehitlere halojen (X2) katılmaz.

:Na+ + H2O I CN CH3─ CH─ OH + NaOH I CN Asetaldehit siyanhidrin CH3─ CH─ OH I CN H2O(asit.ısı) CH3─CH─COOH I OH -hidroksi propiyonik asit  Alifatik aldehitler. HCl. karbonil bileşiği ile denge hâlinde bulunurlar. Bu bileşikler çözeltide. NH3 ile katılma tepkimesi verir. ısı R I Cl─CH─O─CH3 Klor alkil metil eter (kararlı)  H2O katılması Aldehitlere su katılması sonucu kararsız hidrat bileşikleri oluşur. 11 .H I CH3─C──O.:Na+ Kararsız CH3─CH─ OH I SO3Na Asetaldehit bisülfit  O ║ R─C─H Aldehitlere HCl katılması HCl R─CH─OH I Cl CH3OH. H+ R─CH=NH + H2O İmin O ║ R─C─H + NH3  O ║ CH3─C─H NaHSO3 (sodyum bisülfit ) katılması NaHSO3 CH3─ CH ─O.

Soğukta 5R─CHO + 2MnO─ + 6H+ 5R─COOH + 2Mn+2 + 3H2O Soğukta 3R─CHO + Cr2O7─2 + 8H+ 3R─COOH + 2Cr+2 + 4H2O 12 . Aldehitler hem indirgenebilir hem de yükseltgenebilir. Yükseltgen madde olarak asidik ortamda K2Cr2O7 ve KMnO4 gibi maddeler kullanılır.ısı) R─C─H OH C2H5─OH R─C─H O─ C2H5 Yarı asetal (kararsız) OC2H5 R─C─H OC2H5 Asetal (kararlı) 1.5. Yükseltgenme ve İndirgenme Tepkimeleri Birincil alkoller bir basamak yükseltgendiğinde aldehitler.O ║ R─C─H + H─OH OH │ R─CH─H │ OH Hidrat (kararsız)  Aldehitlere alkol katılması O ║ C2H5─OH.(asit.2. aldehitler bir basamak yükseltgendiğinde ise organik (karboksilli) asitler oluşur.

Kırmızı renkli Cu2O çökeleği oluşur. 13 . R─CHO + 2[Ag(NH3)2]+ + 2OH─ 2Ag° + R─COOH + 4NH3 + H2O Gümüş aynası Örnek: O ║ C2H5─C─H + 2Ag+ + 2OH─Propanal  ısı O ║ C2H5─C─OH + 2Ag(k) + H2O Propanoik asit gümüş aynası Fehling ayıracı ile tepkimeleri Fehling ayıracı bazik ortamda Cu+2 iyonları içeren bir çözeltidir. Aldehitler Ag+. Bu tepkimeler aldehitlerin tanınma tepkimeleridir. Tolens ayıracı ile tepkimeleri Resim1. Amonyaklı gümüş nitrat çözeltisi (Tolens belirteci). Cu+ gibi zayıf yükseltgenlerle bile yükseltgenebilir. bazik bakır -2 tartarat (Fehling belirteci) ve bazik bakır -2 sitrat (Benedict belirteci) gibi zayıf yükseltgenler aldehitleri sıcakta yükseltgerler. Tolens belirteci ile . Cu+2 iyonları da Cu+1 iyonlarına indirgenir.2: Aldehitler tolens belirteci ile gümüş aynası oluşturur. Tepkime sırasında aldehit aside yükseltgenirken.

1 mol MA 30 denklemine göre 0.1 mol HCOH den 0. C:12.R─CHO + 2Cu +2 bazik ortamda ( kararlı kompleks) + 5OH─ Cu2O + R─COOH + 3H2O Kırmızı çökelek Örnek: O ║ CH3─C─H + 2Cu+2 + 4OH─ Etanal Mavi O ║ CH3─C─OH + Cu2O + 2H2O Asetik asit Kırmızı çökelek Örnek : 3 g formaldehit. O ║ H─C─H + 2CuO O ║ H─C─OH + Cu2O tepkimesine göre.1 mol Cu2O oluşur. 14 . H:1 g/mol ) Çözüm: O ║ H─C─H + 2CuO O ║ H─C─OH + Cu2O tepkimesine göre 1 mol formaldehitten 1 mol Cu2O oluşmaktadır. kaç g Cu2O oluşturur? ( Cu:64. HCOH:30 gr/mol m 3 nHCOH ═ ─── ═ ─── ═ 0. fehling çözeltisinde. O:16.

Pd.144 = 14.HCl. yanma ürünleri karbondioksit ve sudur.5.6 g propanalin yanması sonucu NŞA’da kaç litre CO2 gazı oluşur? (C:12.Cu2O: 144 g/mol m n = ── .ısı R─ CHO Clemensen indirgenmesi R─ CH3 1. CnH2nO + (3n  1) 2 O2 nCO2 + nH2O C4H8O + 11/2O2 Örnek: 4CO2 + 4H2O 11. ısı R─ CHO + H2 R─ CH2─OH Birincil alkol Zn.Hg/der.MA = 0. O:16 . katalitik hidrojenlemeyle birincil alkolere. H:1) Çözüm: CH3CH2CHO= (3x12) +(1x16) + (6x1) = 58 g/mol CH3CH2CHO + 4O2 3CO2 + 3H2O 15 . Yanma Tepkimeleri Aldehitler yanma tepkimesi verirler. MA  m = n.1.4 gr Cu2O oluşur. Clemensen indirgenmesi ile hidrokarbonlara dönüşürler.3. Clemensen indirgenmesi Aldehitler.

5.4. NH2. H │ n[C=O] │ H metanal ısı H H │ │ [ ─ C─ O ─ C─ O ─ ]n │ │ H H polimetanal 1. R─C═N─OH I H Hidrazon Fenil hidrazon H2N─NH2 H2N─NH─C2H5 Hidrazin Fenil hidrazin 16 .58g 3x22.gibi) ayrılması ile daha büyük bir molekül oluşmasına kondensasyon denir. Amonyak Türevi ──────────────────────── H2N─OH Hidroksilamin Kondensasyon Ürünü ───────────────── Aldoksim. plastik özelliği gösteren bir maddedir. Aldehit ile amonyağın bir türevi arasından küçük ve polar bir molekül olan H2O ayrılarak büyük moleküllü bir aldehit türevi oluşur.6 Xℓ ───────────────────────── 11. Aldehitlerin Kondensasyon Tepkimeleri İki farklı madde molekülü arasından küçük ve polar bir molekül (H2O.5. Aldehitlerin ilk üyesi olan formaldehitin polimerleşmesi ile oluşan polimetanal.5. aldehit molekülleri birbirine eklenerek polimerler oluşturur.22. Polimerleşme Tepkimeleri Belirli koşullarda. Bu tepkimelerde kullanılan amonyak türevleri ve kondensasyon ürünlerinden bazıları aşağıda verilmiştir.4 X= ──────── = 13.4 ℓ 11.3.6.44 ℓ CO2 Oluşur 58 1. HCl.

6. Formaldehit. Formal çözeltisi proteinleri sertleştirip çürümeleri önlediğinden ölmüş hayvanların muhafazasında ve dezenfektan madde olarak kullanılır. Fe2O3. Suda % 40 oranında çözünür. aldehitlerin tüm tepkimelerini veren çok aktif bir aldehittir. Piyasada daha çok para formaldehit ya da polioksimetilen polimerleri bulunur. endüstride en çok kullanılan bileşiklerden birisidir. KN -21oC’dir. Şekil 1. Çözeltisine formalin denir. Formaldehit Formaldehit.Fenol reçineleri (bakalit) ise ısı ve elektriğe karşı yalıtkan olarak kullanılır.3: Formaldehitin molekül modeli Formaldehit. 350oC CH3─OH + O2 H I H─C = O + H2 Fomaldehit 17 .Örnek: (CH3COONa) CH3─CHO + NH2─OH R C═ N─OH + H2O H Asetoksim 1.Üre reçineleri elektroteknikte ve dokuma sanayinde yapıştırıcı olarak kullanılır. teknikte metanolün 300-400 oC’de demir ya da molibden oksit katalizörü üzerinden hava ile birlikte buhar halinde geçirilmesi ile elde edilir. Katı olan bu polimerler ısıtıldıklarında formaldehite dönüşür. Formaldehitin üre ve fenol ile olan tepkimelerinden değişik özelliklerde reçineler elde edilir.

amonyak katma bileşiği ile hekzametilen tetramin ya da özel adı ile urotropin oluşturur. Grignard bileşikleri ile primer alkol elde edilmesini sağlayan tek aldehittir.Formaldehit. 6 HCOH + 4NH3 N I CH2 CH2 CH2 I N ╲ ╲ CH2 CH2 ╲ ╲ N N CH2 Hekza metilen tetramin ( ürotropin) 18 . O OMgX ║ I R─MgX + H─C─H R─C─H + HX R─CH2 ─OH +MgX I H Primer alkol O ║ CH3─MgCl + H─C─H OMgCl I R─C─H + HCl I H CH3─CH2 ─OH +MgCl2 Etil alkol Formaldehit.

7. Resim 1. Kaynama noktası 21 oC olduğundan kolay uçucu bir sıvıdır. keskin kokulu ve kararsız bir sıvıdır. aldehitlerin tüm tepkimelerini verir. Bu özelliği nedeni ile saklanması ve kullanılması zordur. asetilene H2O katılarak elde edilir. Asetaldehit. Formaldehide benzer şekilde polimerleşir.1.3: Asetaldehitin molekül modeli 1. Asetaldehitin Elde Edilmesi  Aldehitlerin genel elde ediliş tepkimelerinden farklı olarak. HgSO4 C2H2 + H2O H2SO4 Asetilen  CH3─ C = O │ H Asetaldehit Etil alkol buharlarının Cu katalizörü yanında hava ile yükseltgenmesi sonucu asetaldehit oluşur.1. Asetaldehit Aset aldehit renksiz. 300oC-400oC/Cu CH3─C═O + H2O I H Asetaldehit C2H5─OH + 1/2O2(hava) 19 .7. Diğer alkinlere su katıldığında keton oluşur.

2. Propil alkol 20 . sülfirik asitle oda sıcaklığında bir trimer olan paraaldehiti oluşturur. Na2Cr2O7.H2SO4 ısı 3CH3─CH2─OH 3CH3─C═O + Na2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O I H Asetaldehit 1. 3 CH3─C═O I H (H2SO4) Paraaldehit (sıvı)  Grignard bileşikleri ile sekonder alkolü elde etmek için de kullanılır.7. R─MgX + R─C═O I H OMgX I R─C─R + HX I H OH I R─C ─R + MgX2 I H Sekonder alkol CH3─MgCl + CH3─C═O I H OMgCl I CH3─C─CH3 + HCl I H OH I CH3─C ─CH3+ MgCl2 I H Sec. Asetaldehitin Tepkimeleri  Asetaldehit. Laboratuvarda etil alkolün yükseltgen olan K2Cr2O7 ve H2SO4’li ortamda yükseltgenmesi sonucu asetaldehit oluşur.

O:16.2 g asetaldehit elde edilir. 21 .8 mol asetilen elde edilir.2 g CaC2’nin su ile tam verimle tepkimesi sonucunda elde edilen asetilene su katılıyor. ──────────────────────────────────── x = 35. C2H2 + H2O 1 mol asetilenden CH3CHO 44 g asetaldehit elde edilirse 0. Elde edilen bu asetilene su katıldığında aşağıdaki tepkime oluşur ve asetaldehit elde edilir. ─────────────────────────────────── x = 0. C: 12. 64 g CaC2 harcandığında 51. Buna göre en fazla kaç gr asetaldehit elde edilir? (Ca: 40.Örnek: 51.2 g CaC2 harcandığında x mol asetilen oluşur.8 mol asetilenden x g asetaldehit elde edilir. H:1 g/mol) Çözüm: CaC2 = 64 g/mol CH3CHO = 44 g/mol CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2 tepkimesine göre 1 mol asetilen oluşur.

 İlaveyi dikkatli yapınız.UYGULAMA FAALİYETİ UYGULAMA FAALİYETİ İşlem Basamakları  Deney tüpüne 3 mℓ Fehling I çözeltisini alınız.  Su banyosuna koyunuz. Öneriler  İş önlüğünüzü giyerek çalışma masanızı düzenleyiniz.  Kullanacağınız malzemeleri önce çeşme suyu sonra saf su ile temizleyip kurumasını sağlayınız.  Kısık ve mavi alevle çalışınız.  Çalışma ortamınızı hazırlayınız.  Karışıma 3 damla asetaldehit ekleyiniz.  Damlalık kullanarak çözeltiyi alınız.  Koyu mavi renk oluşuncaya kadar azar azar Fehling II çözeltisi ekleyiniz. 22 .

 Kullandığınız tüm malzemeleri önce çeşme suyunda sonra saf su ile yıkayarak kuruduktan sonra yerlerine kaldırınız. 23 .  Sonuçlarınızı saklayınız. Kaynayıncaya kadar ısıtınız.  Sonuçları rapor ediniz.  Kaynama başladığında alevi biraz kısınız.  Oluşan çökeleği gözlemleyiniz.  Malzemeleri temizleyip yerlerine koyunuz.

diğer sorular için doğru veya yanlış seçeneklerinden birini işaretleyiniz.ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME İlk 7 soru için uygun seçeneği seçiniz. B) Tolens ayıracı ile tepkime verirler. C) Yükseltgenerek asitleri oluştururlar. II ve III 24 . Yukarıdaki adlandırılmalardan hangileri doğru yapılmıştır? A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II D) II ve III 3. Aşağıdakilerden hangisi aldehitlerin özelliği değildir? A) Hem indirgen hem yükseltgendir. III. Fehling ayıracındaki Cu+2’yi indirgeme III. O ║ CH3─CH2─C─H Propiyonaldehit CH3 O │ ║ CH3─CH─C─H İzobutilaldehit O ║ CH2═ CH ─C ─ H Propanal I. 1. D) İndirgendiklerinde tersiyer alkolleri oluştururlar. I. NH3 ile katılma tepkimesi verebilme II. H2 ile indirgenerek alkole dönüşebilme Yukarıda verilen özelliklerden hangilerini asetaldehit gösterir? A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II D) I. 2. II.

17.4 mol CuO ile O ║ R─C─H + 2CuO O ║ R─C─OH + Cu2O tamamen reaksiyona girmektedir. Buna göre. CH3 ─ C ─ H bileşiği ile ilgili olarak aşağıdakilerden hangisi yanlıştır? A) B) C) D) Karbonil grubu içerir.2 g aldehit 0. Asetonun izomeridir. 7. H2 Asitli ortamda MnO4NH3 maddeleri ile tepkimelerinden hangi indirgenme reaksiyonu oluşur? A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II D) II ve III O ║ 6. Cu:64 g/mol) A) 1 B) 2 C) 5 D) 4 R─ CH2─ C═O │ H bileşiğinin.aynı sayıda C atomu içeren hidrokarbonlara göre daha yüksektir. II. O:16. aldehit molekülü kaç karbonludur? (H:1. Aldehitlerin kaynama noktaları. Etil alkolün yükseltgenmesinden oluşur. III. I. Etanoik asidin indirgenmesinden oluşur. A) Doğru B) Yanlış 25 . C:12. 5. Aşağıdaki verilenlerden hangisi.4. su katıldığında asetaldehit oluşturur? A) C2H2 B) C2H4 C) C2H6 D) C2H5OH 8.

A) Doğru B) Yanlış 10. A) Doğru B) Yanlış DEĞERLENDİRME Sorulara verdiğiniz cevaplar ile cevap anahtarınızı karşılaştırınız. Organik asitlerin bir basamak indirgenmesinden alkoller elde edilir. Yanlış cevap verdiyseniz öğrenme faaliyetinin ilgili bölümüne dönerek konuyu tekrar ediniz. Aldehitlerin tolens ayıracı ile tepkimesinden gümüş aynası elde edilir.9. cevaplarınız doğru ise uygulamalı teste geçiniz. 26 .

Gerekli malzemeler: 1. raporunuzu yazınız. Konuları arkadaşlarınızla tartışınız. Yetersiz olduğunuzu düşünüyorsanız öğretmeninize danışınız. Maşa 7. Su banyosu 6. Üç ayak 4. Kendinizi yeterli görüyorsanız diğer öğrenme faaliyetine geçiniz.PERFORMANS TESTİ Asetaldehitin özelliklerini inceleyen uygulama faaliyetini yaparak. Deney tüpü 2. Amyant tel 5. 27 . İşlemlerden sonra aşağıdaki kontrol listesini doldurunuz. Cevabı “Hayır” olan soruları öğretmeninize danışınız. Bek 3. Damlalık Değerlendirme Ölçütleri 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 İş önlüğünüzü giyip çalışma masanızı düzenlediniz mi? Kullanacağınız malzemeleri temizlediniz mi? Deney tüpünü aldınız mı? Deney tüpüne 3 mℓ Fehling I çözeltisi koydunuz mu? Koyu mavi renk oluşuncaya kadar Fehling II çözeltisi eklediniz mi? Karışıma 3 damla asetaldehit eklediniz mi? Su banyosu düzeneğini kurdunuz mu? Karışımı su banyosuna koydunuz mu? Kaynayıncaya kadar ısıttınız mı? Oluşan çökeleği gözlemlediniz mi? Malzemeleri temizleyip yerine kaldırdınız mı? Sonuçları rapor ettiniz mi? Evet Hayır DEĞERLENDİRME Bu faaliyet sırasında bilgi konularında veya uygulamalı iş parçalarında anlamadığınız veya beceri kazanamadığınız konuları tekrar ediniz.

iki tane alkil ya da aril grubu bağlıdır. 2. Ketonların Genel Özellikleri: Ketonlar da aldehitler gibi karbonil grubu taşır. KETONLAR 2. Ancak ketonlarda karbonil grubuna. ARAŞTIRMA Çevrenizdeki sağlık merkezlerine giderek idrardan şeker tahlilinin hangi maddeler kullanılarak yapıldığını araştırınız. Karbonil karbonuna aynı cins alkiller bağlanırsa basit ( simetrik) ketonlar. Örnek: O ║ CH3─ C ─ CH3 Dimetil keton (simetrik) O ║ CH3 ─ C ─C2H5 Metil etil keton (asimetrik) 28 . beceri ve deneyime sahip olacaksınız.1. farklı cins alkiller bağlanırsa karışık (asimetrik) ketonlar oluşur. O O ║ ║ CnH2nO R─ C ─ R R1 ─ C ─ R2 Simetrik keton Asimetrik keton Genel formülleri ile gösterilirler.ÖĞRENME FAALİYETİ-2 AMAÇ ÖĞRENME FAALİYETİ-2 asetonun özelliklerini Gerekli ortam sağlandığında kuralına uygun olarak inceleyebilecek bilgi. Karbonil grubuna bağlı olan gruplar aynı ya da farklı olabilir. Bu yüzden karbonil karbonu hidrojen taşımaz.

3-ketopentan) O O ║ ║ CH3─ C ─ CH2 ─ C ─ CH3 1 2 3 4 5 O Cl ║ │ CH3─ C ─ C ─ CH3 1 2 │3 4 Cl 2. ketonun karbon sayısına karşı gelen hidrokarbonun adından sonra adlandırma yapılır. bağlı oldukları C atomu numarası ile belirlenir. karbonil grubunun yakın olduğu uçtan başlanarak numaralandırılır. Zincire bağlı grup ya da atomlar. En uzun karbon zincirinde birden fazla karbonil grubu varsa .metil – 3 – pentanon ( 2-metil. Zincirdeki C atomu sayısı kadar karbon atomu içeren alkanın sonuna – on eki getirilir.3. Bu da.diklor2-bütanon 29 . karbonil gruplarının yeri ve sayısı belirtilir.2.       İçinde karbonil grubunu bulunduran en uzun karbon zinciri seçilir. Karbonil grubunun bağlı olduğu karbonun numarası yazılır. karbon numarası belirterek hidrokarbonun adı sonuna -on (son ek) ve keto-(ön ek) ekleri getirilerek yapılır.4 – pentadion 3. Ketonların Yapısı ve Adlandırılması Cenevre kurallarına göre. Zincirdeki C atomları.2. O ║ CH3─ C ─ CH3 Propanon (Ketopropan) CH3 O │ ║ CH3─ CH ─ C ─ CH2 ─ CH3 1 2 3 4 5 2.

Daha çok laboratuvarda uygulanan bu yöntem. Adlandırma yapılırken karbonil grubuna bağlı olan gruplar aynı ise di ön eki getirilerek bağlı grup adlandırılır ve en son keton olarak adlandırılır. OH I C2H5─CH─CH3 + ½ O2 (Ag. endüstriyel bakımından ekonomik değildir. farklı ise asimetrik ketonlar oluşur.3. X │ R1─ C ─ R2 + H2O O ║ R1─ C ─ R2 + 2HX │ X Dihalojenürlü alkan Br │ ─ C ─ CH3 + H2O Keton O ║ CH3─CH2 ─ C ─ CH3 + 2HBr CH3─CH2 │ Br 2.2.500oC) O ║ C2H5─C─CH3 + H2O Etil metil keton 2.3. İkincil Alkollerin Yükseltgenmesiyle Asitli ortamda kuvvetli yükseltgenlerle ikincil alkoller ketonlara yükseltgenirler. bakır ya da gümüş katalizör kullanılarak 400-600 oC’de oksijen ile yükseltgenme yapılır.2-dibrom bütan Etil metil keton 30 . O ║ CH3 ─ C ─ CH3 Dimetil keton O ║ CH3 ─ C ─ C2H5 Metil etil keton O CH3 ║ │ CH3 ─ C ─ CH ─ CH3 Metil izopropil keton 2. Ketonların Genel Elde Edilme Yollarıyla 2. Özel adlandırma Karbonil grubuna bağlı olan diğer iki grup aynı ise simetrik ketonlar. Alkil Dihalojenürlerin Suyla Tepkimesiyle Karbon zincirinde uçtaki karbonlar dışındaki bir karbonda iki tane halojen bağlı olan alkanın bazik ortamda su ile tepkimesi sonucunda ketonlar elde edilir.3. Endüstride.1. Bağlı gruplar farklı ise ayrı ayrı adları ifade edilir ve en son keton olarak adlandırılır.

Organometal Bileşikleriyle Grignard bileşiklerinin asitlerle (R─COOH).3.Aksi halde 20 alkol basamağına kadar indirgenme olur.3.3.İndirgenmenin keton basamağında kalabilmesi için Grignard bileşiği fazla alınmalıdır.3. O Kutu eter ║ R─COOC2H5 + R’─MgX R─C─R’ + Mg(OC2H5)X Keton 31 .4. ketonları oluşturur. O ║ R─ C─ R + CaCO3 Simetrik keton ( R─ COO)2Ca ısı Organik asidin metal tuzu ısı ( C2H5─ COO)2Ca O ║ C2H5─ C─ C2H5 + CaCO3 Dietil keton 2. ısı) R─CC─H + H2O O ║ R─C─CH3 2.2.5. Alkil asetilenler (H2SO4/HgSO4) katalizörü yanında su ile ısıtıldığında. Karboksilli Asitlerin Metal Tuzlarından Karboksilli asitlerin genellikle toprak alkali metallerinin tuzları ile kuru kuruya ısıtıldığında simetrik yapıdaki ketonlar elde edilir. Alkil Asetilenlere Su Katılmasıyla Endüstriyel bakımdan önemli bir yöntemdir. nitrillerle (R─CN) ve esterlerle (R─COOR’) tepkimeye girmesinden de ketonlar elde edilir. asit klorürleriyle (R─COCl) .Buradaki tepkimeler indirgenme tepkimeleridir. (H2SO4/HgSO4.

146 Adı Aseton Etil metil keton Dietil Keton 2-Heksanon Pinakolon Benzofenon Formülü CH3COCH3 CH3COC2H5 C2H5COC2H5 CH3COC4H9 CH3COC(CH3)3 C6H5COC6H5 Tablo 2. Ketonlar.7 128 106. karbonil grubu bulundurması nedeniyle molekülde polarlaşma olduğundan aynı karbon sayısına denk gelen alkanlardan kaynama noktaları yüksektir. Ketonların Fiziksel Özellikleri Ketonlarda oksijen atomuna bağlı hidrojen atomu olmadığından hidrojen bağı yapamazlar. molekülleri arasında hidrojen bağı oluşturan bileşiklere göre daha düşük sıcaklıkta kaynarlar.792 0.n. Bu nedenle kendi aralarında moleküler assosiasyon yapamazlar. Sıvı ketonlar çözücü olarak boyar maddelerin hazırlanmasında kullanılırlar.9 Yoğ. Bu özellikleri nedeniyle aynı karbon sayısına denk gelen alkollerden ve asitlerden kaynama noktaları düşüktür.814 0.4.8 -57 -49. Ketonların kaynama noktaları. Bu nedenle küçük moleküllü ketonlar suda çözündükleri hâlde büyük moleküllü olanlar çözünmezler.3 305.1: Bazı ketonların fiziksel özellikleri 32 . aldehitlere oranla daha hoş kokuludurlar.aynı molekül kütleli apolar organik bileşiklere göre daha yüksektir.1 k. alkol ve organik asit gibi.801 1.2.oC -95 -86 -39.N = 56 oC Aseton OH │ CH3─ CH ─ CH3 K. Ancak.8 48. Çünkü keton molekülleri arasında hidrojen bağı yoktur. O ║ CH3─ C ─ CH3 K.(20 oC)’ta 0. Ketonların karbon sayısı düşük olanlar suda oldukça fazla çözünürler. Ancak ketonlar.6 101.oC 56 79.n. e.N = 83 oC İzopropanol Aldehitlerde olduğu gibi keton moleküllerinde de hidrofil ve hidrofob gruplar vardır. molekülleri polar olduğu için .811 0. Yüksek karbonlu ketonlar ise organik çözücülerde çözünürler.809 0.

Hg(der.Ketonların Kimyasal Özellikleri 2.HCl ısı C=O CH3 Etil metil keton CH3─CH2 CH2 CH3 n-bütan (Hidrokarbon) 33 . Aldehitlerle ketonları birbirinden ayıran en önemli özellik.1. Katalitik hidrojenlenme ile 2o alkoller. asimetrik ketonlardan ise dört farklı karboksilli asit elde edilir. Clemensen indirgenmesi ile de hidrokarbonlar oluşur. Amil Alkol ( 2o alkol) CH─OH CH3─CH2─CH2 CH3─CH2 Zn. ısı C = O + H2 CH3 n-Propil metil keton CH3 sec. ketonlar bu belirteçlerle tepkime vermezler.5. CH3─CH2─CH2 Ni. Simetrik ketonların etkin koşullarda yükseltgenmesinden iki. ısı CH3─COOH + H─COOH Asetik asit Formik asit Ketonlar indirgendiklerinde ilgili oldukları 2o alkollere ya da hidrokarbonlara dönüşürler.5.2. CH3─CO─CH3 KMnO4/H2SO4. aldehitler Tolens ve Fehling belirteçleriyle tepkimeye girerken. Yükseltgenme ve İndirgenme Reaksiyonları Ketonlarda karbonil grubunda hidrojen atomu bulunmadığından kolay kolay yükseltgenmezler.

.2. “+” yüklü olanlar ise yükü negatif olan oksijen atomuna bağlanırlar.2. Ketonlara halojen “X” katılmaz.  H2 katılması Ketonlara nikel ya da platin katalizörlüğünde hidrojen katılırsa ikincil alkoller elde edilir.propanol OH │ R─ CH ─ R İkincil alkol Pt Pt  HCN katılması Küçük moleküllü ketonlar HCN ile bazik ortamda katılma ürünü verir. Katılma Tepkimeleri Ketonlar karbonil grubu polar özellik gösterir pi bağının açılması ile katılma tepkimesi verir.5. O ║ R ─ C ─ R + HCN (OH─) Keton OH │ R─ CH ─ R │ CN Keton siyanhidrin 34 .Bu tepkime ketonların indirgenme tepkimesidir. O ║ R ─ C ─ R + H2 Keton Örnek: O ║ CH3 ─ C ─ CH3 + H2 Propanon OH │ CH3─ CH ─ CH3 2. Bu nedenle katılma tepkimelerinde “-” yüklü olan atom ya da gruplar yükü pozitif olan karbon atomuna.

H+ (Hidroliz) CH3 │ CH2═C─COOH Akrilik asit  NH3 katılması Alifatik aldehitler. NH3 ile katılma tepkimesi verir. Akrilonitrilde OH │ ısı CH3 ─ C─ CH3 │ ─ H2O CN Aseeton siyanhidrin CH3 │ CH3─CH─CN Akrilonitril H2O. O ║ R ─ C ─ R + NH3 OH │ R─ CH ─ R │ NH2 Örnek: O ║ CH3 ─ C ─ CH3 + NH3 OH │ ─ C─ CH3 │ NH2 CH3 35 . Aseeton siyanhidrin akrilonitril bileşiğine dönüşür.Örnek: O ║ CH3 ─ C ─ CH3 + HCN OH │ ─ C─ CH3 │ CN CH3 Aseton Aseton siyanhidrin ısıtıldığında hidrolizlendiğinde akrilik asiti verir.

O ║ R ─ C ─ R + C2H5─ OH OH │ C2H5O── C ─ OH │ R Yarı-ketal (kararsız) OH I C2H5O── C ─ OH + C2H5─OH I R ─H2O C2H5 I C2H5O─C─OC2H5 I R Ketal (kararlı) 36 . H2O katılması Ketonlara su katılması sonucu kararsız hidrat bileşikleri oluşur.dihidroksi propan (kararsız)  Alkol katılması Ketonlara alkol katıldığında alkol grubu içeren eterler oluşur. O ║ R ─ C ─ R + H2O Keton OH │ R─ C ─ R │ OH Ketonhidrat (kararsız) O ║ CH3 ─ C ─ CH3 + H2O Aseton OH │ CH3 ─ C─ CH3 │ OH 2.2.

Erime ve kaynama noktaları eşit karbon sayılı hidrokarbonlardan ve eterlerden yüksek. Molekülleri polardır. Polimerleşemezler.3.Molekülleri arasında Molekülleri polardır.5. 2. NaHSO3 (sodyum bisülfit) katılması O─Na+ │ R1─ C ─ R │ SO3H OH I R1─C─R I SO3Na Katılma bileşiği O ║ R1 ─ C ─ R + NaHSO3 Bu tepkime metil ketonlar için geçerlidir. CnH2nO + (3n  1) 2 O2 nCO2 + nH2O C3H6O + 4O2 3CO2 + 3H2O 2. alkol ve karboksilli asitlerden düşüktür.1: Aldehit ve ketonların bazı özellikleri 37 . Tollens ve fehling çözeltileri ile tepkime Tollens ve fehling çözeltileri ile tepkime verirler. Erime ve kaynama noktaları eşit karbon sayılı hidrokarbonlardan ve eterlerden yüksek.6.Molekülleri arasında van der wals ve polar etkileşim bağları van der wals ve polar etkileşim bağları vardır. vardır Suda iyi çözünürler. Moleküldeki karbon sayısı artıkça sudaki çözünürlükleri azalır. vermezler. sayısı artıkça sudaki çözünürlükleri azalır. alkol ve karboksilli asitlerden düşüktür. ancak yükseltgenemezler. Tablo 2. Moleküldeki karbon Suda iyi çözünürler. Yanma Tepkimeleri Ketonlar da diğer organik bileşikler gibi yandığı zaman CO2 ve H2O verir. Aldehit ve Ketonların Karşılaştırılması ALDEHİTLER Hem yükseltgenir hem de indirgenirler Polimerleşirler KETONLAR İndirgenebilirler.

2. Resim 2. Aseton Aseton. Kanda eser miktarda.300 oC C═O CH3 Aseton 38 . Su ve temel organik çözücülerle iyi karışır. kolay uçucu bir ketondur. kendine özgü kokusu olan. şeker hastalarının idrarında önemli miktarda bulunur.7.1: Asetonun molekül modeli Sanayide kalsiyum asetatın ısıtılmasından ya da propilenden çıkılarak elde edilir. CH3 ısı (CH3─COO)2Ca CH3 Aseton OH I CH3─CH─CH3 C= O + CaCO3 CH3─CH=CH2 + H2O (H2SO4) OH I CH3─CH─CH3 CH3 Bakır kromit. renksiz.

reçineleri. Buna göre karışımdaki asetonun kütlece yüzdesi kaçtır? (Ag = 108.3. H = 1 g/mol) Çözüm: 39 . Boyalarda çözücü olarak kullanılır. 3 mol aseton molekülü kondenzasyonla birleşerek trimetilbenzeni oluşturur.2 g Ag metali çöküyor. HCl gibi küçük moleküllerin ayrılması olayına kondenzasyon denir. plastik ve selüloz türevlerini çözer.5-Trimetil benzen Resim 2. NH3. CH3 I C CH3 3 CH3 C= O ─H2O C I H 1. suyla her oranda karışabilen bir sıvıdır. Kanda eser miktarda. Bu sırada üç mol su molekülü ayrılır. CH3COONa + CHI3 + 3NaI + 3H2 İyodoform Aldehitlere benzer şekilde polimerizasyon tepkimesi verir. CH3 I C=O + 3I2 + 4NaOH I CH3 . Örnek: Aseton ve asetaldehit karışımının 40 gramı tolens çözeltisi ile tepkimeye sokulunca 43.2: Mezitilen H ─C ║ I CH3─C C─ H C─CH3 (Mezitilen) Aseton renksiz. O = 16.Aseton bazik ortamda iyot çözeltisi ile reaksiyona girerek iyodoform tepkimesi verir (asetonun tanınması). Yağları. Bu şekilde iki ya da daha fazla molekülün bir araya gelerek daha büyük bir molekülü oluşturmaları ve bu sırada H2O. C = 12. şeker hastalarının idrarlarında önemli miktarda bulunur.

8 g aseton elde ediliyor. 40 . O ║ C2H5─C─H + 2Ag+ + 2OH─ısı O ║ C2H5─C─OH + 2Ag(k) + H2O 44 g asetaldehit 216 g Ag açığı çıkarırsa x g asetaldehit 43. ────────────────────────────────────────── x = 78 Başlangıçtaki karışımda % 78 oranında aseton vardır.2 g aseton vardır.2 g Ag açığa çıkarır. Örnek: Kütlece % 60 saflıkta bir miktar kalsiyum asetatın ısıtılması ile 34. H = 1 g/mol) Çözüm: (CH3COO)2Ca = 158 g/mol CH3COCH3 = 58 g/mol (aseton) O ║ CH3─ C─ CH3 + CaCO3 ısı ( CH3─ COO)2Ca Tepkimesine göre. Buna göre.8 g asetaldehit varsa 40 ─ 8.2 g aseton varsa 100 g karışımda x g aseton vardır.8 g asetaldehit 40 gramlık karışımda 8.CH3COCH3 = 58 g/mol (aseton) CH3CHO = 44 gr/mol (asetaldehit) Tollens çözeltisi ile yalnız asetaldehit tepkime verir. C = 12 . 40 g karışımda 31. ─────────────────────────────────────────── x = 8.8 = 31. O =16 . başlangıçtaki ısıtılan madde kaç gramdır? ( Ca = 40 .

8 g ( CH3─ COO)2Ca kullanılmıştır.8 g CH3COCH3 elde edilir.158 g ( CH3─ COO)2Ca tan 58 g CH3COCH3 elde edilirse x g ( CH3─ COO)2Ca tan 34.8  158 58 x = 94.8  100 60 x = 158 g Buna göre başlangıçta saf olmayan karışımın kütlesi toplamı 158 gramdır.8 g ( CH3─ COO)2Ca vardır. 100 g karışımda 60 g saf ( CH3─ COO)2Ca varsa x g karışımda 94. 41 . ───────────────────────────────────────── x 94. ────────────────────────────────────── x 34.

 Üzerine 2 mℓ % 10’luk sodyum hidroksit çözeltisini ekleyiniz.  Sodyum hidroksit çözeltisini dikkatli alınız.  Çalışma ortamınızı hazırlayınız.5 mℓ aseton alınız.  Üzerine 5 mℓ saf su koyunuz.  Kullanacağınız malzemeleri önce çeşme suyu sonra saf su ile temizleyip kurumasını sağlayınız.  Deneyiniz gerekli olan çözeltileri öğretmeninizden isteyiniz.UYGULAMA FAALİYETİ UYGULAMA FAALİYETİ İşlem Basamakları  Deney tüpüne 0. 42 . Öneriler  İş önlüğünüzü giyerek çalışma masanızı düzenleyiniz.

60 derece sıcaklıkta ısıtarak soğutunuz.  Az saf su ile seyreltiniz.  Isıtma işlemini dikkatli yapınız.2 dakika 50. 43 . Karışıma 2 mℓ iyot çözeltisi ekleyiniz.  Alacağınız çözeltileri mezürle ölçerek alınız.  Seyreltme yaparken fazla saf su almamaya özen gösteriniz.  Karışımı 1.

 Malzemeleri temizleyip yerine kaldırınız. 44 .  Sonuçları rapor ediniz. işlem basamaklarınızı ve sonucunuzu içeren bir rapor hazırlayınız. Sarı renkli iyodoform oluşumunu gözlemleyiniz.  Raporunuzda amacınızı.  Kullandığınız malzemelerin kurumasını sağladıktan sonra kaldırınız.

metil keton II: 3.bütanon 45 .iyonları yardımı ile yükseltgendiğinde aşağıdakilerden hangisi elde edilir? A) B) C) D) İzobutil alkol İzobütan Bütanal 2. I. CH3 O │ ║ CH3─ CH2 ─ CH ─ C─CH3 bileşiğinin okunuşu.ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME Aşağıdaki ilk 7 soru için uygun seçeneği işaretleyiniz. 2-pentonon II: dietil keton III: 3-metil 2-pentanon Yukarıdaki bileşiklerin eşit molleri yakıldığında açığa çıkan CO2 gazının mol sayıları arasındaki ilişki aşağıdakilerden hangisinde doğru olarak verilmiştir? A) I>II>III 2.metil pentanon III: İzobutil. aşağıdakilerden hangisi/hangileri olabilir? I: sekonder butil. asitli ortamda MnO4. Diğer soruların doğru mu yoksa yanlış mı olduğunu belirtiniz. 1. OH │ CH3─ CH ─ CH2 ─ CH3 bileşiği. metil keton B) III>I = II C) III>I>I D) IIII>II>I A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II D) II ve III 3.

A) Doğru B) Yanlış 10. A) Doğru B) Yanlış 9.4.H:1 g/mol) A) Aseton B) Metil etil keton C) 2-pentanon D) Etil propil keton 5.C:12.pentanol D) 2. Oluşan ketonun okunuşu aşağıdakilerden hangisinde doğru olarak verilmiştir? ( Ca: 40. Ketonlara su katılırsa oluşan hidrat bileşikleri kararsızdır.metil 3. D) Polimerleşirler. cevaplarınız doğru ise uygulamalı teste geçiniz. O: 16. B) Katılma tepkimesi verirler. CH3─ C = O │ CH3 bileşiğinin H2 ile indirgenmesinden oluşan bileşiğin adı aşağıdakilerden hangisidir? A) Propanon B) Propanoik asit C) Propan-2 ol D) Primer propanol 6. Ketonlar da aldehitler gibi yükseltgenebilirler. A) Doğru B) Yanlış DEĞERLENDİRME Sorulara verdiğiniz cevaplar ile cevap anahtarını karşılaştırınız. Asetonun su ile her oranda karışabilmesinin nedenlerinden birisi. hidrojen bağı oluşturabilmesidir. 15. 8. 46 . Aşağıdakilerden hangisi ketonların özelliği değildir? A) İndirgendiklerinde alkolleri oluştururlar.8 g (CH3─ COO)2Ca tuzunun ısıtılması ile keton ve 10 gr CaCO3 elde ediliyor. Aşağıdakilerden hangisi yükseltgenirse etil izopropil keton oluşur? A) Etil metil eter B) 2-metil 1-bütanol C) 2. Yanlış cevap verdiyseniz öğrenme faaliyetinin ilgili bölümüne dönerek konuyu tekrar ediniz. C) Suda çözünürler.pentanol 7.

Gerekli malzemeler: 1. raporunuzu yazınız. Cevabı “Hayır” olan soruları öğretmeninize danışınız.5 mℓ aseton aldınız mı? Üzerine 5 mℓ saf su eklediniz mi? Üzerine 2 mℓ % 10’luk sodyum hidroksit çözeltisi eklediniz mi? Karışıma 2 mℓ iyot çözeltisi eklediniz mi? 1-2 dakika 50–60 derece sıcaklıkta ısıtarak soğuttunuz mu? Az saf su ile seyrelttiniz mi? Sarı renkli iyodoform oluşumunu gözlemlediniz mi? Malzemeleri temizleyip yerine kaldırdınız mı? Sonuçları rapor ettiniz mi? DEĞERLENDİRME Bu faaliyet sırasında bilgi konularında veya uygulamalı iş parçalarında anlamadığınız veya beceri kazanamadığınız konuları tekrar ediniz. Amyant tel 7. Bek 5. Kendinizi yeterli görüyorsanız diğer öğrenme faaliyetine geçiniz. Mezür 4. 47 . Piset 10.PERFORMANS TESTİ Asetonun özelliklerini inceleyen uygulama faaliyetini yaparak. Beher 2. Yetersiz olduğunuzu düşünüyorsanız öğretmeninize danışınız. Saf su 9. %10’luk NaOH. İşlemlerden sonra aşağıdaki kontrol listesini doldurunuz. Deney tüpü 3. iyot çözeltisi Evet Hayır Değerlendirme Ölçütleri 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 İş önlüğünüzü giyip çalışma masanızı düzenlediniz mi? Kullanacağınız malzemeleri temizlediniz mi? Deney tüpüne 0. Tüplük 8. Üç ayak 6. Konuları arkadaşlarınızla tartışınız.

I: H─CH = CH ─H II: H ─ C = O │ H O ║ III: CH3─ C─CH2─ CH3 Yukarıda verilen bileşiklerden hangileri Tollens ayıracındaki Ag+ yi indirger? A) Yalnız I 4.MODÜL DEĞERLENDİRME MODÜL DEĞERLENDİRME Aşağıdaki ilk 7 soru için uygun seçeneği işaretleyiniz. Y ve Z bileşikleri için aşağıdakilerden hangisi doğrudur? ( O: 16. O ║ CH3 ─ C ─ H bileşiği ile ilgili olarak aşağıdakilerden hangisi yanlıştır? B) Yalnız I ve III C) I. I: Yükseltgenme II: Katılma III: Polimerleşme tepkimelerinden hangilerini verirler? A) Yalnız I 2. C:12. 3. D) Y’nin indirgenme ürünü X’tir. B) Y ile Z izomer değildir. 1. X: 1. H:1 g/mol) A) Y ile Z nin mol kütleleri eşittir. Bütün aldehitler ve ketonlar. II ve III D) Yalnız II B) Yalnız II C) I ve II D) I ve III 48 . Diğerleri için doğru veya yanlış seçenekleri belirtiniz. C) X yükseltgenirse Z elde edilir.propanol Y: Aseton Z: Asetaldehit Yukarıdaki X.

Kalsiyum asetatın ısıtılmasından 250 gr CaCO3 oluşuyor. 5.1. elde edilen aseton kaç gramdır? ( Ca: 40. A) Doğru B) Yanlış DEĞERLENDİRME Sorulara verdiğiniz cevaplar ile cevap anahtarını karşılaştırınız. su katıldığında asetaldehit oluşturur? A) C2H4 B) C2H2 C) CH3COOH D) C2H5OH 8. O: 16. cevaplarınız doğru ise uygulamalı teste geçiniz.A) Asetonun izomeridir. Buna göre. C) Amonyaklı AgNO3 ile tepkimedir. A) Doğru B) Yanlış 10.pentanon C) 4.dimetil 3. 49 . B) 87 C) 116 D) 145 Aşağıda verilenlerden hangisi. Yanlış cevap verdiyseniz öğrenme faaliyetinin ilgili bölümüne dönerek konuyu tekrar ediniz. H:1 g/mol ) A) 58 7. D) Etanoik asidin indirgenmesinden oluşur. C:12.metil 3.metil 2. molekülleri polar olduğu için aynı molekül kütleli apolar organik bileşiklere göre daha düşüktür. Proteinleri sertleştirip çürümeleri önlediğinden ölmüş hayvanların muhafazasında ve dezenfektan olarak kullanılan madde formaldehittir.hegzanon 6. Tollens ve Fehling gibi zayıf yükseltgenlerle olan tepkimeler aldehitlerin tanınma tepkimeleridir? A) Doğru B) Yanlış 9. B) Karbonil grubu içerir. Ketonların kaynama noktaları. O CH3 ║ CH3─ C─CH2─ CH ─ CH2 ─ CH3 bileşiğinin adı. aşağıdakilerden hangisinde doğru olarak verilmiştir? A) Bütil etil keton B) 1.hegzanon D) 5.

50 . Mezür 3. raporunuzu yazınız. Konuları arkadaşlarınızla tartışınız. İşlemlerden sonra aşağıdaki kontrol listesini doldurunuz. Gerekli malzemeler 1. Amyant tel Değerlendirme Ölçütleri 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 İş önlüğünüzü giyip çalışma masanızı düzenlediniz mi? Kullanacağınız malzemeleri temizlediniz mi? Deney tüpüne 3 mℓ Fehling I çözeltisi koydunuz mu? Koyu mavi renk oluşuncaya kadar azar azar Fehling II çözeltisi eklediniz mi? Karışıma 3 damla asetaldehit eklediniz mi? Karışımı su banyosuna koydunuz mu? Karışımı kaynayıncaya kadar ısıttınız mı? Oluşan çökeleği gözlemlediniz mi? Malzemeleri temizleyip kaldırdınız mı? Sonuçları rapor ettiniz mi? Evet Hayır DEĞERLENDİRME Bu faaliyet sırasında bilgi konularında veya uygulamalı iş parçalarında anlamadığınız veya beceri kazanamadığınız konuları tekrar ediniz. Deney tüpü 2.Piset 4. Üç ayak 7.PERFORMANS TESTİ Aset aldehitin özelliklerini inceleyen uygulama faaliyetini yaparak. Kendinizi yeterli görüyorsanız diğer öğrenme faaliyetine geçiniz. Beher 5. Bek 6. Cevabı “Hayır” olan soruları öğretmeninize danışınız. Yetersiz olduğunuzu düşünüyorsanız öğretmeninize danışınız.

2’NİN CEVAP ANAHTARI 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 B C D A C C D A B A MODÜL DEĞERLENDİRME 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 B B D A C D B A B A 51 .1’İN CEVAP ANAHTARI 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 D C D C A B A A B A ÖĞRENME FAALİYETİ.CEVAP ANAHTARLARI CEVAP ANAHTARLARI ÖĞRENME FAALİYETİ.

Lise 3 Kimya.tubitak. 2001. Hayrettin KOCABAŞ. Ankara. 2001. 2006. Kimya (Çeviri editörleri A. Lise 3 Kimya. Paşa Yayıncılık.biltek. Lise 3 Kimya. Ankara. CHANG Raymond. İstanbul. İsmail DEMİR.com www. ÇOBAN H.com www. 2000. 2001. Nebahat KINAYOĞLU. ÖKTEMER Atilla. 1998. Kasım.gov. İstanbul. Bahattin SOYDAN. Güvender Yayınları. Aysel KEMİK. Lise 3 Kimya. MEB Yayınları. Bilim ve Kültür Yayınları. www. KARACA Faruk. MEB Yayınları.KAYNAKÇA KAYNAKÇA                 COMBA Cemalettin. Organik Kimya Laboratuvarı Ders Kitabı. Ankara 2001. MEB Yayınları. Organik Kimya TEZCAN Mahmut. Lise 2 Kimya YILMAZ Fahrettin.worldofmolecules.co. Ayşe Zehra ARAOĞUZ) Beta.uk 52 . Ankara.chemmybear. ÖSS Organik Kimya. VAROL Şinasi.Hasan. Organik Kimya ve Uygulaması. İzzet REİS.chemguide.com www.about. Murat GÜROCAK.Tülin.tr www.com www. SÜMENGEN Doğan. 1999.chemistry.kimyaokulu. Serhat Yayınları. ERTÜRK A.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful