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GLCIDOS
1. Caractersticas generales de las molculas orgnicas
Son biomolculas formadas por esqueletos hidrocarbonados derivados de los hidrocarburos, compuestos en los que el esqueleto est constituido por tomos de C unidos por enlaces covalentes a tomos de H.

La sustitucin de uno o ms tomos de H por unos grupos de tomos, llamados grupos funcionales, les confieren propiedades especiales a estas biomolculas orgnicas. Entre los grupos funcionales diferenciamos: grupo alcohol, aldehdo y cetona, cido o carboxilo, ster, amina y amida. Cuando en una misma molcula coinciden varios grupos funcionales, la familia a la que pertenece depender del grupo predominante (por ejemplo, si en una molcula hay varios grupos alcohol y un grupo aldehdo, ste es el grupo principal). Este grupo principal tambin condiciona la numeracin de los carbonos en la cadena. Todas las biomolculas orgnicas realizan una funcin en los seres vivos. Esta funcin depender adems de su composicin, de su forma y tamao.

Glcidos

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Por otro lado, muchas molculas orgnicas difieren slo en la disposicin de sus tomos dentro de la molcula, aunque coincidan en la misma frmula molecular. Este fenmeno se denomina isomera, y los compuestos semejantes ismeros. Un ejemplo de esto es la isomera espacial, en la que los grupos funcionales admiten dos disposiciones alternativas en el espacio.

2. Glcidos
Tambin denominados azucares, o hidratos de carbono (carbohidratos). Estn formados por tomos de C, O e H. Responden a la frmula general Cn (H2O)n, donde n representa el n de tomos de C de la molcula aunque algunos contienen N o P. Las unidades bsicas son molculas llamadas osas o monosacridos, a partir de las cuales pueden formarse los otros glcidos ms complejos, los sidos, mediante polimerizacin. La clasificacin de los glcidos es la siguiente: MONOSACRIDOS (osas). Son los ms sencillos pues no se pueden descomponer en glcidos ms simples. Son las unidades o eslabones con los que se construyen los dems glcidos. SIDOS. Compuestos formados por la unin de varios monosacridos. Se subdividen en: o Holsidos. Constituidos nicamente por monosacridos. Segn el nmero distinguimos los oligosacridos (hasta 10 unidades), y los polisacridos (con ms de 10 monmeros). Entre los oligosacridos, los ms importantes son los disacridos. Los polisacridos a su vez pueden ser homopolisacridos (=ms) y heteropolisacaridos ( ms). o Hetersidos. Tienen una parte glucdica y otra non glucdica, como puede ser una protena o un lpido. Son las glicoprotenas y los glicolpidos.

2.1 Monosacridos
Son polihidroxialcoholes o polihidroxicetonas, ya que consisten en polialcoholes de 3 a 7 tomos de carbono con un grupo funcional principal carbonilo, por lo que se incluyen dentro de la familia de los aldehdos o de las cetonas. Cuando son aldehdos se denominan aldosas, y si son cetonas, cetosas. Unas y otras pueden nombrarse tambin en funcin del nmero de carbonos: (aldo- y ceto-) triosas, tetrosas, pentosas, hexosas, heptosas. En las aldosas el carbonilo va sobre el C1 y en las cetosas el carbonilo va en el C2.

2.1.1 Estructura
La mayora de los monosacridos presentan carbonos asimtricos, (tomo de C unido a 4 tomos o grupos funcionales distintos), lo que determina dos posibilidades isomricas. As, por ejemplo, el D-gliceraldehdo slo tiene un carbono asimtrico, el n 2. Cuando se cambia la posicin del OH en este carbono se obtienen dos molculas que son imgenes especulares una de la otra. El compuesto que presenta el grupo OH hacia la derecha se denomina D-gliceraldehdo; mientras que si lo tiene a la izquierda se llama Lgliceraldehdo. Estos dos compuestos son ismeros espaciales o esteroismeros. Los ismeros se

caracterizan por presentar propiedades F y Q diferentes.

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Entre las triosas destacan El D-gliceraldehdo y la dihidroxiacetona, especialmente importantes como intermediarios en l metabolismo energtico. Las pentosas incluyen ejemplos como la D-ribosa, que forma parte del ARN y del ATP. Tambin pertenecen a este grupo la D-ribulosa, azcar especialmente presente en la fotosntesis. Entre las hexosas podemos encontrar la D-glucosa, que es el monosacrido ms extendido en la naturaleza, siendo el que ms utilizan los seres vivos como fuente inmediata de energa. Tambin tiene mucha importancia como elemento estructural de muchos sidos, especialmente polisacridos. La D-fructosa y la D-galactosa son muy frecuentes en las clulas como intermediarios metablicos. Casi todos los monosacridos tienen ms de un carbono asimtrico, lo que aumenta las posibilidades de nuevos ismeros. Sin embargo, en la naturaleza, la mayor parte son derivados de la serie D, por lo que conservan el penltimo OH en la derecha de la molcula. Los aldehdos y cetonas, cuando estn disueltos, reaccionan fcilmente con los grupos hidroxilo para dar lugar a nuevos enlaces (hemiacetales y hemicetales, respectivamente). Como las cadenas de monosacridos no son rgidas, stas pueden girar permitiendo que el grupo carbonilo se aproxime hasta el penltimo hidroxilo de la misma molcula. Cuando esto ocurre, se forma un enlace que mantiene al conjunto en una estructura cclica. Los anillos resultantes con cinco lados se denominan furansidos, mientras los de seis son piransidos. En ambos se puede apreciar que los grupos que en la estructura lineal quedaban a la derecha, se sitan ahora abajo, y que los de la izquierda se sitan finalmente arriba del plano imaginario descrito por la cadena carbonada. Glcidos 3

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-D galactosa
Las frmulas cclicas de los monosacridos se denominan proyecciones de Hawort. Cuando se forman estos ciclos aparece en los monosacridos un nuevo carbono asimtrico llamado C anomrico (el que antes contena el carbonilo). Por lo tanto, ahora aparecen dos nuevas formas isomricas denominadas , cuando el OH de este nuevo carbono asimtrico se sita abajo; y , cuando se sita arriba. Este nuevo C asimtrico, determina la aparicin de unos nuevos ismeros denominados anmeros y .

Proyecciones de Fisher

2.1.2 Propiedades
Los monosacridos son glcidos que, en conjunto presentan las siguientes propiedades: Fsicas. Son slidos cristalizables. Son incoloros o de color blanco Hidrosolubles por la presencia de radicales OH. Tienen sabor dulce. Desvan el plano en que gira la luz polarizada (= luz que vibra slo en un plano) cuando son atravesados por un haz de sta. Si la desvan hacia la derecha sern destrgiros y si lo hacen hacia la izquierda son levgiros. Qumicas. Tienen poder reductor de ciertas sustancias como el Cu2+. Esto se debe a la presencia de un carbonilo libre (C = O) con tendencia a perder electrones (a oxidarse) frente a otras sustancias que al aceptarlos se reducen. Esta propiedad se emplea para detectar la presencia de monosacridos mediante la reaccin de Fehling. No son compuestos hidrolizables.

Glcidos

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2.1.3 Derivados dos monosacridos

Se originan por cambios qumicos que ocurren en los monosacridos. Destacan: - Desoxiazcares. Se forman por reduccin. Pierden un grupo OH en algn C. Ej: desoxirribosa, que forma parte del ADN. - Azcares cidos. Se forman por oxidacin. Llevan un grupo carboxilo en el C terminal. Ej: cido glucurnico (aparece en el tejido conjuntivo) - Aminoazcares. Se forman por sustitucin de un grupo OH por un grupo amino (NH2). Ej: la glucosamina (presente en los cartlagos), el N-acetil glucosamina y el N-acetil murmico, presentes en las paredes bacterianas.

2.2 Oligosacridos
Son compuestos formados por la unin de dos a diez monosacridos mediante enlaces O-glucosdicos (son un tipo de enlace covalente). Los ms abundantes son los disacridos. En general, el enlace se produce entre el carbono anomrico del primer monosacrido y algn hidroxilo de un C del segundo. Como consecuencia de esta reaccin de sntesis, se libera una molcula de agua. A este tipo de enlace se le denomina O-glucosdico porque en el punto de unin queda un tomo de oxgeno. El enlace puede ser o segn sea la posicin del OH del 1 ms implicado en el enlace. El enlace El-glucosdico puede ser de dos tipos: - Monocarbonlico, cuando interviene el C anomrico del 1 ms y un C no anomrico del 2 ms. Entonces el C anomrico del 2 ms queda libre y se mantiene el poder reductor. - Dicarbonlico, cuando en el enlace intervienen los dos C anomricos de los dos ms. En este caso se pierde el poder reductor.

2.2.1 Nomenclatura
Aunque los disacridos tienen nombres comunes, su nomenclatura cientfica vara segn sea el enlace. Si es monocarbonlico, se nombran de la siguiente manera: Nombre del 1 ms terminado en -osil + entre parntesis el n de los tomos de carbono implicados en el enlace, separados por una flecha + el nombre del 2 ms terminado en -osa. Ex: Maltosa = D glucopiranosil (1 4) D glucopiranosa Si es dicarbonlico, se nombra del mismo modo, pero el 1 ms terminado en -osil y el 2 terminado en sido. Ej: Sacarosa = D glucopiranosil (1 2) D fructofuransido.
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2.2.2 Propiedades
En cuanto a las propiedades fsicas cumplen las mismas que los monosacridos. Sin embargo, las qumicas varan cuando se trata de disacridos en los que los dos carbonilos de ambas molculas estn implicados en el enlace. En cuyo caso, desaparece el poder reductor pues tampoco existe un carbonilo libre. Adems son compuestos hidrolizables.

2.2.3 Exemplos
Los ms importantes son: La maltosa, formada por dos unidades de glucosa con enlace (1 4). Es la principal molcula resultante de la hidrlisis del almidn. Tambin se encuentra en el grano germinado de la cebada (malta). La celobiosa, que resulta de la hidrlisis de la celulosa. Formada por un enlace entre glucosas pero de tipo (1 4). Y la lactosa, que est formada por una galactosa y una glucosa unidas por un enlace (1 4). Se trata del azcar ms importante de la leche. Finalmente, la sacarosa consta de una molcula de glucosa unida a otra de fructosa con enlace (1 2). Se obtiene de los vegetales, especialmente de la caa de azcar y la remolacha azucarera.

2.3 Polisacridos
Son sustancias de elevado peso molecular, formados por gran nmero de monosacridos unidos mediante enlaces O-glucosdicos. Pueden ser cadenas ms o menos largas con un solo elemento que se repite en toda la molcula (homopolisacridos), o bien haber varios tipos de monosacridos dentro de la misma cadena (heteropolisacridos). La unidad que ms se repite en los polisacridos es la glucosa, que puede ser el nico elemento del polmero o alternarse con otros monosacridos. Segn los enlaces que presenten pueden ser cadenas lineales con un nmero ilimitado de piezas, o tener ramificaciones que originan estructuras arborescentes. Hay dos criterios para clasificar a los polisacridos: - Segn su estructura: homopolisacridos y heteropolisacridos - Segn su funcin: polisacridos de reserva (enlaces glucosdicos) y polisacridos estructurales (enlaces glucosdicos)

2.3.1 Propiedades
No tienen sabor dulce, ni cristalizan fcilmente por la complejidad estructural que presentan. Algunos son insolubles y otros forman dispersiones coloidales. Como la mayor parte de sus carbonilos estn implicados nos enlaces O-glucosdicos, no manifiestan capacidad reductora. Tambin son compuestos hidrolizables.

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2.3.2 Homopolisacridos
La mayora son polmeros de glucosa, aunque con diferencias en los enlaces que las unen. Entre los homopolisacridos tenemos: Almidn: Es el polisacrido de reserva propio de los vegetales. Se acumula en forma de grnulos en el interior de los plastos de la clula. Est formado por la polimerizacin de miles de molculas de glucosa que forman dos tipos de polmeros: Amilosa. Polmero de maltosas unidas por enlaces (1 4) en estructuras helicoidales. Amilopectina. Polmero de maltosas unidas por enlaces (1 4) con ramificaciones por la presencia de enlaces (1 6) cada doce unidades. (Es una molcula muy ramificada).

A: Amilosa; B: Amilopectina Hidrlisis del almidn: Actan: el enzima amilasa (en la saliva y en el jugo pancretico) rompe enlaces (1 4) de la amilosa y rinde pequeos polisacridos denominados dextrinas, que posteriormente se rompen en unidades de maltosa, que son transformadas en glucosa por la maltasa. Este enzima rompe tambin los enlaces (1 4) de la amilopectina. El enzima amilasa (en las semillas de la malta), rompe enlaces (1 4) de la amilosa, rindiendo slo maltosas y los (1 4) de la amilopectina. El enzima (1 6) glucosidasa (R desramificasa), rompe los enlaces (1 6) de la amilopectina. La importancia de estos enzimas viene dada porque en el intestino slo se absorben monosacridos.

Glucgeno: Polisacrido de reserva propio del reino animal, especialmente presente en el hgado y en los msculos. Sirve como reserva de glucosas (por lo tanto como reserva energtica) utilizable a corto plazo por los animales. Se trata de unas 30.000 glucosas unidas con enlaces (1 4), pero tambin enlaces (1 6) que dan lugar a ramificaciones cada diez unidades. Se hidroliza por la accin de los enzimas glucgeno-fosforilasa que rompe enlaces (1 4) y la (1 6) glicosidasa que rompe los enlaces (1 6) 7

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Celulosa: Es un polmero de entre 300 y 15.000 glucosas pero unidas con enlaces (1 4) nicamente. El resultado es una gran molcula lineal que, adems, puede agruparse con otras molculas semejantes (mediante puentes de H) para formar fibras. Est presente nicamente en el reino vegetal, constituyendo el principal componente de la pared de sus clulas. Su funcin es estructural , pues la disposicin en fibras adquiere gran resistencia fsica, lo que es

imprescindible en la pared celular vegetal. Tambin puede decirse de ella que es un polmero del disacrido celobiosa. La insolubilidad de estas fibras, junto con los enlaces (1 4) de gran resistencia, hacen que la celulosa no pueda ser hidrolizada en sus unidades. Las enzimas digestivas humanas no pueden romper estos enlaces, por lo que el valor alimenticio de la celulosa es muy bajo (constituye la fibra de los alimentos). Slo un cierto grupo de microorganismos tienen las enzimas apropiadas para tal fin. As, los animales herbvoros son capaces de digerir la celulosa gracias a la simbiosis que mantienen con bacterias y protozoos que poseen el enzima celulasa. Quitina: Presente en la pared celular de los hongos y en el exoesqueleto de los artrpodos, que la segregan y que peridicamente se desprende (muda). Se trata de una estructura semejante a la celulosa: con fibras largas dispuestas en lminas unidas por puentes de H. La molcula de quitina est constituida por monosacridos derivados de la glucosa (N- acetil D glucosamina) unidos por enlaces (1 4)

2.3.3 Heteropolisacridos
Son polisacridos que por hidrlisis originan 2 o ms tipos de monosacridos diferentes. Los ms importantes son: Glcidos 8

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* PECTINAS. Son polmeros del cido galacturnico (derivado de la galactosa). Los monmeros se unen mediante enlaces (1 4). Adems presentan intercalados otros monosacridos como la ramnosa, de los que surgen ramificaciones. Se encuentran en las paredes de las clulas vegetales, formando una matriz donde se disponen las fibras de celulosa. * HEMICELULOSA. Son polmeros lineales de la D xilosa unidas por enlaces (1 4) con ramificaciones laterales de arabinosa y otros azcares. Se localizan en la pared de las clulas vegetales, recubriendo a las fibras de celulosa, permitiendo su anclaje a la matriz de pectinas. * AGAR-AGAR. Polmero de D y L galactosa que se extrae de las algas rojas. Se utiliza como espesante en la industria alimentaria y sirve como base para la fabricacin de cultivos slidos para microorganismos. * GOMA ARBIGA. Heteropolisacrido de arabinosa, galactosa y cido glucurnico. Tiene posiblemente una funcin de defensa frente a las heridas o los golpes de las plantas. Tiene inters industrial. * MUCOPOLISACRIDOS. Forman parte de la sustancia intercelular del tejido conjuntivo de los animales. Los ms importantes son: CIDO HIALURNICO. Polmeros formados por cido D glucurnico y N acetil glucosamina unidos por enlace (1 3). Estos disacridos se polimerizan mediante enlaces (1 4). Es un componente del tejido conjuntivo, del lquido sinovial de la articulacin, del humor vtreo y de la cubierta del vulo.

CONDROITINA. Polmero semejante al anterior pero en vez de N acetil glucosanima presenta N acetil galactosamina. Se encuentra en el tejido cartilaginoso. HEPARINA. La Producen ciertos tejidos y la incorporan a la sangre. Tiene propiedades anticoagulantes, ya que inhibe la transformacin de la protrombina en fibras de fibrina. Se utiliza en anlisis clnicos para evitar la coagulacin del la sangre.

2.4 Hetersidos
Son compuestos que resultan de la unin de un monosacrido, o de un pequeo oligosacrido, con una molcula o un grupo de molculas no glucdicas, tambin de bajo peso molecular, denominadas aglicn. Los ms importantes son: PEPTIDOGLICANOS OU MURENA. Son molculas grandes formadas por largas cadenas paralelas de disacridos (Nacetil glucosamina-Nacetil murmico unidos por enlace (1 4). Las cadenas se unen por cadenas polipeptdicas ms cortas e y el conjunto constituye la pared celular bacteriana.

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GLUCOPROTENAS. Realizan funciones extracelulares. Algunas son hormonas, otras circulan en el plasma sanguneo realizando distintas tareas. Una de ellas es la protena anticongelante, presente en la sangre de determinadas especies de climas muy fros y que contiene derivados de la galactosa. Otras glicoprotenas muy estudiadas recientemente son las que forman parte de la membrana celular. Los restos sacridos se localizan en la cara externa de la membrana y su funcin es tal que las clulas se reconocen gracias a estas molculas y a otros compuestos mixtos: los glucolpidos. Son receptores y marcadores fundamentales para las relaciones celulares. Son puntos de recepcin de microorganismos y virus infecciosos. Tienen carcter antignico (inducen la formacin de anticuerpos). Las clulas del mismo tipo o tejido se reconocen y se unen gracias a estas molculas. En definitiva son las marcas de identidad de las clulas.

FUNCIONES DE LOS GLCIDOS Los glcidos son fundamentales en el metabolismo energtico de los ser vivos; un gramo de monosacrido produce aproximadamente 4,2 kCal. El cerebro humano consume casi en exclusiva glucosa, alrededor de 140 g por da. Forman parte de la estructura de las clulas, especialmente en las paredes de clulas vegetales y bacterianas. Tambin intervienen en la formacin del exoesqueleto de artrpodos. Son un componente esencial de los cidos nucleicos (ribosa y desoxirribosa). Varios oligosacridos se enlazan a otras molculas de las membranas celulares hacia el exterior de la misma. De este modo sirven como seales de identidad de cada clula.

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