PRCTICA

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DERIVADOS HALOGENADOS
OBTENCIN DE CLORURO DE TERBUTILO
I. OBJETIVOS
a) Conocer la preparacin de un halogenuro de alquilo terciario a partir del alcohol correspondiente, mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica. b) Preparar el cloruro de terbutilo por la reaccin de terbutanol con cido clorhdrico concentrado en presencia de cloruro de calcio anhdro, aislar y purificar por destilacin el producto de la reaccin.

REACCIN:
CH3 CH3 C OH + HCl CH3 CH3 C Cl + H2O

CH3

CH3

Terbutanol Volmen (mL) Densidad (g/mol) Masa molar (g/mol) Punto de Ebullicin (C) 6 0.786 74.12 83

Cloruro de terbutilo 0.851 92.57 51-52

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II. MATERIAL
Embudo de separacin c/tapn Porta-termmetro Recipiente de peltre Termmetro -10 a 400o C. Vaso de precipitados 250 ml Esptula Resistencia elctrica Tapn de corcho (#5) 1 1 1 1 1 1 1 1 Matraz pera de una boca 50 ml "T" de destilacin Refrigerante c/mangueras Colector Probeta graduada 25 ml Matraz Erlenmeyer 50 ml Pinzas de tres dedos c/nuez Matraz erlenmeyer 125 mL 1 1 1 1 1 1 3 1

III. SUSTANCIAS
Alcohol terbutlico Cloruro de calcio cido clorhdrico conc. 6 ml 2g 18 ml Sol de carbonato de sodio al 10% Agua destilada Sulfato de sodio anhidro

10 ml 40 ml 1g

IV. INFORMACIN
La conversin de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo y halogenuros de fsforo; tambin se pueden obtener calentando el alcohol con cido clorhdrico concentrado y cloruro de zinc

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anhdro. Los alcoholes terciarios se convierten al halogenuro de alquilo con cido clorhdrico solo y en algunos casos sin calentamiento.

V. PROCEDIMIENTO
Coloque en un matraz erlenmeyer de 125 ml con tapn: 6 ml de terbutanol, 18 ml de cido clorhdrico, 2.0 g de cloruro de calcio y mzclelos con agitacin vigorosa durante 15 minutos. Transfiera el contenido del matraz a un embudo de separacin, deje reposar hasta la separacin de fases, elimine la capa inferior (Nota 1), lave dos veces el cloruro de ter-butilo formado con una solucin de carbonato de sodio al 10% (5 ml cada vez) (Nota 2). Seque el cloruro de ter-butilo con sulfato de sodio anhdro y purifquelo por destilacin simple (Nota 3). Recoja la fraccin que destila entre 42-45o C. Notas:
1.- La fase inferior corresponde al HCl residual. 2.- Durante los lavados el cloruro de ter-butilo queda en la fase superior. Consulte la densidad del cloruro de ter-butilo. 3.- Use un sistema de destilacin sencilla, caliente el matraz sumergido en un bao mara. Reciba el destilado en un matraz con un bao de hielo.

VI. ANTECEDENTES
1. -Obtencin de halogenuros de alquilo. 2.- Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de los reactivos y productos. 3.- Mecanismo de SN1. 4.- Mecanismo de SN2 5.- Comparacin de los mecanismos de SN1 y SN2. 6.- Estudio de las reacciones de equilibrio.

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VII. CUESTIONARIO
1. Cul es el mecanismo de reaccin para la obtencin del cloruro de terbutilo? 2. Consulte la toxicidad del terbutanol, cido clorhdrico y del cloruro de terbutilo. 3. Los residuos de la reaccin contienen agua, cloruro de calcio y terbutanol. Qu es necesario hacer antes de desecharlos por el drenaje? 4. Asigne las bandas principales presentes en los espectros de I.R. a los grupos funcionales de reactivos y productos.

Espectros de I.R.
a) Ter-butanol
100.0 90 80 70 60 %T 50 40
749.25 645.77 1022.28 466.11 2567.10 1656.87

30
1472.14 1239.19 1202.01 1381.33 1364.66 913.43

20 10 3.8 4000.0
3371.92 2972.94

3000

2000 cm-1

1500

1000

450.0

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a) Cloruro de ter-butilo
100.0 90 80 70 60 % T 50 40
1380.11

30 20 10 2.0 4000.0
2933.80 2960.37 2873.55 1438.05 1261.72

866.70

1216.12

3000

2000 cm-1

1500

1000

450.0

VIII. BIBLIOGRAFA
1.-Morrison R.T. y Boyd R.N. Qumica Orgnica. 2 Edicin Fondo Educativo Interamericano. Mxico (1985). 2.-Brewster R.Q. y Vander Werf C.A. Curso Prctico de Qumica Orgnica. 2a ed. Edit. Alhambra. Madrid, Espaa (1970). 3.-Moore A.J. y Dalrymple D.L. Experimental Methods in Organic Chemistry.2a ed. W.B. Saunders Company.
U.S.A. (1976).

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OBTENCIN DE CLORURO DE TERBUTILO

Terbutanol HCl, CaCl2 1. Agitar 15 2. Separar fases ACUOSA ORGANICA

HCl D1

Cloruro de terbutilo, Agua, HCl 3. Lavar con Na2CO3 ORGANICA ACUOSA

4. Secar con Na2SO4 LQUIDO SLIDO H2O NaCl Cloruro de terbutilo 5. Destilar RESIDUO DESTILADO Na2SO4 H2O D3 D2

Residuos destilado D4

Cloruro de terbutilo

D1, D3: Checar pH, neutralizar y desechar por el drenaje. D2: Si contiene terbutanol, destilar el agua y mandar el residuo a incineracin. D4: Mandar a incineracin.

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