ALCOHOLES y FENOLES

Caractersticas estructurales

O Agua

H O alcohol

Ar O

fenol

Aunque la estructura del alcohol y fenol son similares, algunas de sus propiedades qumicas son diferentes. Esto es, porque el grupo OH, tiene un comportamiento distinto cuando esta enlazado a un grupo aril, en el fenol, que cuando esta enlazado a un alquil, en el alcohol. En el alcohol, el grupo C-OH se denomina grupo carbinol. As el nmero de HC enlazados al carbinol determina la clase general del alcohol. Cuando hay un HC enlazado al carbinol, entonces se trata de un alcohol primario. Dos HC unidos al carbinol, se llama alcohol secundario.

 Tres HC unidos al carbinol, alcohol terciario. Los alcoholes son hidrxidos alquilcos; los fenoles hidrxidos arilcos. Los alcoholes pueden ser 1, 2 o 3 dependiendo si tienen uno, dos o tres grupos alquil o aril unidos al carbono carbinol.
H CH 3 C H OH CH 3 CH 3 C CH 3

H C H OH

Alcohol 1

H CH 3 C OH CH 3 OH

Alcohol 2

CH 3 CH 3 C OH CH 3 OH CH 3

Alcohol 3

NOMENCLATURA La palabra alcohol viene del latn alcohol vini: espritu de vino. Muchos alcoholes se pueden nombrar agregando a la palabra alcohol el nombre del hidrocarburo. Ejemplo:

CH3OH : alcohol metlico CH 3CH 2OH : alcohol etlico

Cuando el hidrocarburo es ms complejo se siguen las siguientes reglas IUPAC: Encontrar la cadena de carbono ms larga que incluya el grupo OH Nombrar la cadena tomando el nombre del alcano terminado en -n , agregando ol Enumerar la cadena dando al carbono unido al grupo OH el nmero ms bajo posible.

CH3OH alcohol metlico metanol OH CH3CHCH3 alcohol isoproplico 2-propanol

CH3CH2OH Alcohol etlico etanol

CH3CH2CH2OH alcohol proplico propanol OH

CH3CH2CH2CH2OH alcohol butlico 1-butanol

CH3CHCH2CH3 Alcohol sec-butlico 2-butanol

CH3 CH3 C OH CH3 CH3CHCH2OH OH

CH3

Cl

CH3-C-CH2CHCH2OH CH3

PROPIEDADES El enlace O-H en alcohol y fenol es polar, el tomo de hidrgeno positivo puede formar puentes de hidrgeno con el oxgeno de otro grupo OH El enlace por puente de hidrgeno es considerado ms dbil que un enlace covalente, pero suficientemente fuerte para influir en las propiedades de las molculas.

 La vaporizacin de un alcohol, se produce por rompimiento del enlace de hidrgeno intermolecular. Los alcoholes tiene por lo tanto, puntos de ebullicin ms alto que compuestos orgnicos con el mismo peso molecular, pero deficientes en enlaces de hidrgeno intermolecular. Ejemplo:
CH3CH2CH3 PROPANO PM=44 p.e = -45 C CH3CH2OH ETANOL PM=46 p.e =+78 C CH3CH2CH2CH3 BUTANO PM=58 p.e = -1 C

Tambin ocurre en ciertos alcoholes, enlace por hidrgeno intramolecular. El punto de ebullicin de los alcoholes es aumentado por los enlaces de hidrgeno intermolecular, pero no por los intramolecular. Los alcoholes son solubles en agua.

 Los alcoholes son excelentes solventes para muchos compuestos orgnicos e inorgnicos. Por ejemplo, en preparaciones mdicas, como yodo o jarabe para la tos se disuelven en etanol (tincin medicinales). No todos los alcoholes son lquidos, los alcoholes con 12 o ms tomos de carbono son slidos a t ambiente, tambin los que poseen ciclos o cadenas carbonadas ramificadas. Ejemplo: un alcohol cclico y ramificado es el mentol, funde a 42 C, se utiliza industrialmente en productos como cigarrillos y gotas para la tos. mentol

OH

Existes ms fenoles slidos a t ambiente.

Fuentes de Alcoholes y Fenoles

Metanol: destilacin de la madera, es extremadamente txico, cuando se ingiere ste es metabolizado a formaldehdo, el culpable del llamado mal del hebrio. Etanol: ciertas enzimas pueden descomponer compuestos orgnicos complejos, en molculas ms simples, a travs de un proceso llamado fermentacin, llegando finalmente a etanol.
almidn enzima maltosa enzima glucosa enzima C2H5OH + CO2 + calor

Alcoholes Naturales: Terpenos, entre ellos mentol, vitamina-A, etc. Esteroides; Carbohidratos Fenoles naturales: provienen de pigmentos, etc. como vainillina, eugenol. plantas,

CH2OH Vitamina A

HO CH3O
Vainillina

CHO

Reacciones de Alcoholes y Fenoles Grupo 1: Reemplazo del hidrgeno del grupo hidroxilo

R O H R O G , donde G=tomo o grupo de tomos

A) Formacin de sal: ambos reaccionan alcoholes y fenoles.

2ROH + 2 Na 2RONa + H 2
alcohol o fenol alcxido fenxido

B) Formacin de ster: slo los alcoholes, los fenoles tienen un rendimiento pobre.
ROH + R'-C-OH O H
+

RO-C-R' + H2O O

Grupo 2: Reemplazo del OH

R OH R G , donde G = tomo de halgeno

Formacin de bromuros y cloruros orgnicos, con HBr; PBr3; PCl3 o SOCl2. Slo reaacionan los alcoholes, NHR con fenoles.

ROH + Br-PBr2

R-Br

Grupo 3: Deshidrogenacin y Oxidacin

C O

C H

OH

Solamente alcoholes 1 y 2; NHR en los fenoles o alcoholes 3

El alcohol 1 da aldehdos y el 2 da cetonas

R` R` O H
Cu, 250C

C H

R'=H, alquil o aril

Na2Cr2O7 H2SO4

Grupo 4: Deshidratacin para producir alquenos

Slo los alcoholes, NHR con fenoles

H OH R-C-C-R R R
H 2 SO 4

R-C=C-R + R R

H 2O