BIOELEMENTOS Y BIOMOLCULAS

Primarios
(C, H, O, N, P, S)

Bioelementos

Oligoelementos (Ca, Na, K, I, Fe, etc)

Sesin 3
Inorgnicas
como

forman

Biomolculas
pueden ser

Orgnicas
como

Biomolculas Orgnicas
Propiedades fsico- qumicas

Agua
presenta

Simples
como

S.minerales
se encuentran

Glcidos

Lpidos

Protenas

A. Nucleicos

Funciones biolgicas
como Disolvente Bioqumica Transporte

N2, O2

Precipitadas
(CaCO3)

Disueltas
(Na+, Cl-)

Carbohidratos

como Elevada fuerza de cohesin Alto calor especfico Alto calor de vaporizacin Alta constante elctrica Mayor densidad en estado lquido

Aunque las clulas estn compuestas en un 7095% de agua, el resto consiste mayoritariamente de componentes basados en el carbono. El Carbono no tiene paralelo en su habilidad para formar largas, complejas, y diversas molculas Protenas, DNA, carbohidratos, y otras molculas que distinguen la materia viva estn todos compuestos de carbono

El Carbono
LA QUMICA DE LOS ORGANISMOS VIVOS ES LA QUMICA DE LOS COMPUESTOS QUE CONTIENEN CARBONO O SEA, LOS COMPUESTOS ORGNICOS El CARBONO es particularmente adecuado para este papel TOMO MS LIVIANO DE PEQUEO TAMAO Capaz de formar mltiples ENLACES COVALENTES

El Carbono
Los procesos biolgicos son posibles gracias a la combinacin de: 1. ESTABILIDAD de los enlaces covalentes en condiciones fisiolgicas 2. CAPACIDAD de los catalizadores biolgicos (ENZIMAS) de romper y reorganizar estos enlaces de una manera controlada y en determinadas molculas

El Carbono

Configuracin de los C

Propiedades y Funciones

El carbono puede combinarse con otros tomos de carbono y con tomos distintos para formar UNA GRAN VARIEDAD DE CADENAS Y ANILLOS FUERTES Y ESTABLES Capacidad para formar GRANDES MOLCULAS Las molculas orgnicas derivan sus CONFIGURACIONES TRIDIMENSIONALES primordialmente de sus esqueletos de carbono

Ethane Length

Propane

Butane Branching

2-methylpropane (commonly called isobutane)

1-Butene Double bonds

2-Butene

Cyclohexane Rings

Benzene

Ismeros
Los Ismeros son compuestos con la misma formula molecular pero con diferente estructura y propiedades: Ismeros Estructurales tienen diferentes ordenamientos covalentes de sus tomos Ismeros Geomtricos tienen el mismo ordenamiento covalente pero difieren en el ordenamiento espacial. Enantiomeros son ismeros que tienen la imagen especular uno del otro.

Ismeros
Los ismeros estructurales difieren en su disposicin covalente, (2 isomeros del pentano).

Ismeros
Ismero Cis: Los dos atomos X estn al mismo lado Ismero Trans: Los dos atomos X estn en lados opuestos

Los ismeros Geomtricos: difieren en la disposicin alrededor de un doble enlace; en estos dibujos la X representa un tomo o un grupo de tomos unido a un carbono de un doble enlace.

 Los enantiomeros son importantes en la industria farmacutica Dos enantiomeros de una droga pueden tener diferentes efectos Los diferentes efectos de los enantiomeros demuestra que los organismos son sensibles a sutiles variaciones en las molculas

Grupos funcionales
Muchas de sus propiedades especficas dependen de GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS DE TOMOS que se comparten como UNIDAD y confieren a las molculas orgnicas: Sus propiedades fsicas, Su reactividad qumica y Su solubilidad en solucin acuosa

L-Dopa (efectiva contra la enfermedad de Parkinson)

D-Dopa (biolgicamente Inactiva)

Los grupos funcionales son los componentes de las molculas orgnicas que estn comnmente involucrados en las reacciones qumicas. El nmero y ordenamiento de los grupos funcionales le dan a cada molcula sus propiedades nicas.

MOLCULAS ORGNICAS Entre los tipos principales de MOLCULAS ORGNICAS importantes en los sistemas vivos estn: CARBOHIDRATOS LPIDOS PROTENAS NUCLETIDOS

Molculas Orgnicas

Carbohidratos
HO

CH 2OH O H H OH H OH H H OH

Glucosa

Fructosa

Qu es un carbohidrato?
Son polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas de formas cclicas o sustancias que conducen a estos compuestos por hidrlisis. Se denominan Hidratos de carbono por responder muchos de ellos a la formula emprica:

Qu es un carbohidrato?

C (H2O)n
Aunque algunos contienen nitrgeno, azufre o fsforo.

Carbohidratos
Son un grupo de sustancias que incluyen azcares simples y todas las molculas ms grandes construidas con bloques de azcares Slo contienen CARBONO, HIDRGENO Y OXGENO en razn: (1 C : 2 H : 1 O)n, n 3 Los Azcares Las Molculas Alimenticias de la Clula

Carbohidratos

Funciones:

Almacenamiento de energa Estructural Pigmentos y hormonas Agentes formadores de emulsiones Mensajeros intracelulares

Hidratos de Carbono: funciones

1. Energtica: combustible de uso rpido e inmediato (fermentacin, respiracin) 2. Estructural: (a) paredes celulares: bacterias, hongos, plantas y (b) matriz de los tejidos mesodrmicos: estructuras de sostn en vertebrados (huesos, cartlagos y tendones) 3. Informativa: funciones de reconocimiento en superficie a travs de glicoconjugados mensajeros intracelulares

Monosacridos

Monosacridos
Segn la estructura de la molcula, los azucares se pueden clasificar en Furanosa y Piranosa

Carbohidratos

Clasificacin basada en: largo de la cadena hidrocarbonada

Segn el nmero de unidades de azcar en el compuesto: Monosacridos: Disacridos: Oligosacridos: Polisacridos: unidad de azcar 2 unidades de azcar 3 - hasta 20 unidades de azcar ms de 20 unidades de azcar

Clasificacin est basada en: Largo de la cadena hidrocarbonada Nmero de las unidades de azcar Posicin o ubicacin del C=O Estereoqumica

Las cadenas hidrocarbonadas se forman mediante puentes de tomos de oxgeno llamados enlaces glicosdicos

Clasificacin basada en: nmero de las unidades de azcar CARBOHIDRATOS MS SENCILLOS DE IMPORTANCIA BIOLGICA Hexosas: Glucosa o Dextrosa (CH2O)6 Es la nica hexosa que se encuentra en cantidades apreciables en el organismo Los dems carbohidratos que ingerimos son trasformados en GLUCOSA por el hgado La GLUCOSA es un componente indispensable de la sangre

Los valores de n para los azcares importantes en el METABOLISMO CELULAR varan entre 3 y 7 Los azcares de 3 Carbonos Los azcares de 4 Carbonos Los azcares de 5 Carbonos ** Los azcares de 6 Carbonos Los azcares de 7 Carbonos TRIOSAS TETROSAS PENTOSAS HEXOSAS HEPTOSAS

Clasificacin basada en: posicin o ubicacin del C=O

Clasificacin de los monosacridos Segn el nmero de tomos de carbonos en la cadena

Aldo - triosas n carbonos 3

tetrosas 4

pentosas 5

hexosas 6

Puede ser una aldosa o una cetosa!

Ejemplos

Ejemplo de aldosas

D- gliceraldehdo triosa aldosa azcar aldotriosa

D-fructosa hexosa cetosa azcar cetohexosa

Ejemplo de Cetosas

Estereoismeros
Las interacciones biolgicas entre molculas son estereoespecficas estas interacciones deben ser estereoqumicamente correctas Estereoespecificidad: la habilidad para distinguir entre estereoismeros; propiedad de enzimas y algunas protenas. Ejemplo: si el sitio de unin de una protena es complementario a un ismero de un compuesto quiral, ste no ser complementario con otro ismero, como el guante izquierdo no calza la mano derecha.

Estereoisomera
Estudio de la distribucin espacial de las molculas
Los estereoismeros presentan: La misma frmula qumica el mismo orden y tipo de enlace distinta distribucin espacial distintas propiedades

Estereoismeros

Todos los compuestos orgnicos que tienen un C quiral existen como estereoismeros!

Centro quiral o Carbono quiral

La estructura 3D de las molculas biolgicas es importante para la interaccin intermolecular: reactante con enzima, hormona y su receptor, antgeno y anticuerpo En los organismos vivos, las molculas quirales estn presentes en slo una forma quiral. Por ejemplo, los a presentes en las protenas ocurren slo como ismeros L; la glucosa ocurre slo como ismero D.

Centro quiral o Carbono quiral (carbono asimtrico): presenta cuatro radicales distintos unidos covalentemente

Centro quiral o Carbono quiral Carbono quiral Carbono quiral

C1: Presenta un doble enlace no es asimtrico

1 2

C2: est unido a un grupo CHO, a un OH, un H y un grupo CH2OH, todos distintos es asimtrico es C quiral C3: est unido a dos H no es asimtrico

D-gliceraldehido y L-gliceraldehido son estereoismeros (ismeros pticos)

El gliceraldehido presenta slo un carbono quiral: el C2

Epmeros
Epmeros: Difieren en la configuracin de un centro quiral

Enantimeros: imgenes especulares

Diasteroismeros: no son imgenes especulares

ESTEREOISOMERO QUIRAL

ESTEREOISOMERO QUIRAL ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO

ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO

Se parecen como nuestras manos

b d p q

ESTEREOISOMERO NO QUIRAL

ENANTIOMEROS
DOS ESTEREOISOMEROS SON ENANTIOMEROS CUANDO UNO ES LA IMAGEN EN EL ESPEJO DEL OTRO

ES AQUEL QUE ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO

Son superponibles

DIASTEROISOMEROS
SON ESTEREOISOMEROS NO ENANTIOMEROS

Ejemplos

Ejemplos

Monosacridos

Monosacridos importantes

Disacridos

Disacridos

Disacridos

Enlace O-Glicosdico
La unin de los monosacridos implica la perdida de una molcula de agua por cada par de molculas de monosacridos

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Disacridos
Enlace O-Glicosdico

Oligosacridos

MALTOSA

LACTOSA

Investigar: Enlace O-glicosdico y

Polisacridos

Polisacridos Clasificacin Polisacridos

Starch granules in potato tuber cells

Glucose monomer

(a) Starch
Glycogen
Granules

In muscle tissue

(b) Glycogen

Cellulose fibril in a plant cell wall

Cellulose molecules

(c) Cellulose

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Polisacridos reserva energtica

Polisacridos de reserva energtica

Almidn

Polisacridos de reserva energtica

Almidn

Polisacridos Estructurales

Polisacridos Estructurales
El exoesqueleto de los artrpodos est formado Quitina

La quitina est formada por N-acetilglucosamina, un derivado de la glucosa

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Leer:

Lehninger, Captulo carbohidratos

Lodish, Biologa Celular (Capitulo 2)

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