Ministerio de EDUACIN, CIENCIA Y TECNOLOGA

UNIVERSIDAD TECNOLGICA NACIONAL FACULTAD REGIONAL MENDOZA

Licenciatura y Tecnicatura en Enologa

Ctedra: Qumica Orgnica Orientada Prctico N 2: Hidrocarburos Alifticos

TEMA 2: HIDROCARBUROS ALIFATICOS CUESTIONARIO:

1- Caracterizar la estructura de los alcanos, alquenos y alquinos analizando para cada familia: a) Su composicin y clasificacin dentro de los hidrocarburos. b) Hibridizacin del carbono. Tipos de enlace carbono-carbono y carbono-hidrgeno. Longitudes y ngulos de enlace. 2- Para las series homlogas revisar: a) Frmula general. b) Nomenclatura. c) Tipo de isomera. d) Propiedades fsicas. 3- Hacer un resumen presentando los mtodos de obtencin de alcanos, alquenos y alquinos (industriales y de laboratorio). 4- Estudiar y resumir las reacciones qumicas que experimentan, proporcionando las principales ecuaciones que las representan. 5- Describir los procesos de polimerizacin de alquenos y dienos conjugados, proporcionando los productos que se originan y su relacin con los polmeros naturales semejantes. EJERCICIOS:

ALCANOS:

1. Dar la frmula estructural y de esqueleto o enlace-lnea de: (a) 2,2,3,3-tetrametilpentano (c) 3,4,4,5- tetrametilheptano (e) 4-etil-2,4-dimetilheptano (g) 3-etil-2-metilpentano (b) 2,3- dimetilbutano (d) 4-etil-3,4- dimetil- heptano (f) 2,5 - dimetilhexano (h) 2,2,4- trimetilpentano

2. Escribir la frmula estructural y dar el nombre IUPAC de: (a) (CH3)2CHCH2CH2CH3 (c)(C2H5)2C(CH3)CH2C(C2H5)2CH3 (b) CH3CH2C(CH3)2CH2CH3 (d) (CH3)3CCH2C(CH3)3

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H3C H3C CH3

CH3 H3C CH3 CH3

CH3

CH3 CH3 CH3

(f)

(e)

3. Elegir un compuesto ( si lo hay ) de los problemas 1 2 que tenga: (a) Un grupo isopropilo (b) Dos grupos sec- butilo (c) Un grupo metilo y uno t-butilo 4. Dos ismeros de frmula molecular C7H16, son A y B. El compuesto A se obtuvo por sntesis de Wurtz con dos ioduros de alquilo C y D. El compuesto B con C y otro ioduro E. Cuando se trata C con sodio conduce al 2,3- dimetilbutano. Los ioduros D y E dan por reduccin el mismo hidrocarburo F, que puede obtenerse a su vez por descarboxilacin del cido pentanoico. Indicar: (a) Estructuras de A y B. (b) Cmo podrn obtenerse el propano, el 3,4- dimetilhexano y el n-octano a partir de los ioduros de alquilo indicados?. 5. Indicar si es primario, secundario o terciario cada uno de los ocho ismeros posibles de frmula C5H11Cl. 6. Los puntos de ebullicin de los haluros de n-propilo son: C3H7 F : -3 C C3H7 Cl : 47 C C3H7 Br : 71 C C3H7 I : 103 C Explicar la tendencia creciente de esta propiedad fsica en base a las fuerzas intermoleculares actuantes. 7. Por lo general, la cloracin de alcanos no es una reaccin til porque tienen diferentes tipos de hidrgenos en muchas posiciones, por lo que resultan mezclas de productos clorados. Dibuje la estructura e indique el nombre de todos los productos monoclorados que pueda obtener al reaccionar el 2-metilpentano con Cl2. ALQUENOS: (d) Un grupo isobutilo (e) Dos grupos t-butilo

1- Escribir la frmula estructural y de esqueleto de: (a) 2-metilpropeno (b) 4- metil-2- penteno (cis o trans )
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(c)2,3-dimetil -2-buteno (e) cis-2-metil-3-hepteno (g) 2,4,4- trimetil- 2-penteno

(d) 3-bromo- 2-metilpropeno (f) E-2-cloro-2-buteno (h) Z-3-cloro-4-metil-3-hexeno

2- Dibujar la frmula estructural y dar el nombre IUPAC de: (a) isobutileno (c) (CH3)3CCH=CH2 (b) cis-CH3CH2CH=CHCH2CH3 (d) trans- (CH3)2CHCH=CHCH(CH3)2

H3C

CH3 CH3 H3C

H3C

CH3

CH3

(e)

H3C

CH3

(f) 3- Dar las estructuras de todos los alquenos que se espera obtener por deshidrohalogenacin de: (a) 1-cloropentano (c) 2-cloro-2-metilbutano (e) 2-cloro-2,3-dimetilbutano (b) 2- cloropentano (d) 2-cloro-3-metilbutano (f) 3-bromo-2,3-dimetilpentano

4. Dar las estructuras y nombres para los productos ( si los hay ) de la reaccin del isobutileno con: (a) H2, Ni (e) HI (i)O3;luego Zn, H2O 5. Indicar todos los pasos para sintetizar: (a) etileno, a partir de etano. (c) 1,2- dibromopropano, de propano (e) 1,2- dibromo-2- metilpropano, de isobutano 6. Aparear los compuestos siguientes con el tipo de compuesto que le corresponde en la serie propuesta: (a) CH3CH=C=CH2 (b) CH3CH=CHCH2CH=CH2
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(b) Cl2 (f) H2SO4

(c) HBr (g) Br2, H2O

(d) HBr (perxido) (h)KMnO4 (alcalino y fro)

(b) 2- bromopropano, de propano (d) 2- metilpentano, de propileno

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(c) CH3CCCH3 1) dieno conjugado ALQUINOS:

(d) CH3CH2CH=CHCH=CH2 2) dieno acumulado (aleno) 3) dieno no conjugado 4) acetileno

1. Escribir las frmulas estructurales, de esqueleto y los nombres IUPAC de los siguientes alquinos nombrados como derivados del acetileno: a) Dimetilacetileno d) n-Butilacetileno b) Isopropil metilacetileno e) Diisopropilacetileno c) terbutil metilacetileno

2. Escribir las estructuras de los siete alquinos ismeros de frmula C6H1O. a) Dar los nombres IUPAC de cada uno. b) Indicar cules reaccionaran con Ag+ o Cu(NH2)+. 3. Proporcionar todos los pasos para la sntesis de los compuestos siguientes a partir del acetileno: (a) etileno (d) 1- butino (g) 2-octanona 4. Dar las estructuras y los nombres de los productos orgnicos que resultan de la reaccin (si es que la hay ) del 1- butino con: (a) 1 mol de H2 , Ni (d) 2 moles de Br2 (g) Ag+ (b) 2 moles de H2, Ni (e) 1 mol de HCl (h) NaNH2 (c) 1 mol de Br2 (f) 2 moles de HCl (i) C2H5MgBr (b) cloruro de vinilo (e) cis-2- buteno (c) acetaldehdo (f) 2- pentino

5. Describir pruebas qumicas simples para diferenciar: (a) 2- pentino y n-pentano (c) 1-pentino y 2-pentino (b) 1- pentino y 1- penteno (d) 2- hexino y alcohol isoproplico

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