INSTITUCIÓN EDUCATIVA RAFAEL URIBE URIBE

ASIGNATURA: QUIMICA ORGANICA

EXPOCITORA: NATHALIA MUÑOZ
TEMA: CETONAS

DEFINICIÓN:

Las cetonas son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo carbonilo
(C≡O) este es uno de los grupos mas versátiles de la química y posee dos radicales.

FORMULA GENERAL Y GRUPO FUNCIONAL:

FORMULA GENERAL: R—CO--R GRUPO FUNCIONAL: --CO--

PROPIEDADES FISICAS:

El carbonilo hace que las cetonas sean compuestos polares. Esto se debe a que su
ebullición es más alta que la de los hidrocarburos. El grupo carbonilo no puede formar
enlaces con el hidrogeno. Hasta el carbono 10 son líquidos y de ahí en adelante son
sólidos.

NOMENCLATURA:

O
║
Las cetonas se obtienen del grupo de sustituido R-C-R y utiliza la terminación ONA se
escoge la cadena y se enumera por donde este mas cerca el grupo carbonilo. Si hay
mas de un grupo funcional se usa los sufijos (di, tri, tetra). Ejemplos:

1 2 3 4
2 butanona

CH3 ----CO----CH2----CH3 ETIL – METIL - CETONA

CL CH3 O
I I ║
CH3 --- 6CH---5CH—4CH2---3C---2CH2---1CH3

6CLORO --- 5METIL – 3HEPTANONA

PROPIEDADES QUIMICAS:

Las cetonas no se oxidan fácilmente si no que se reducen por alcoholes secundarios

por hidrogenación catalítica o con agentes reductores como: Li Al H4 o Na B H4.

Ejemplo:

O OH
║ I
R – C --- R + H2 Pt Ni Pd R– C --- R ALCOHOL SECUNDARIO
CETONA I
H

O OH
║ I
1
CH3 – 2C – 3CH3 + H2 Pt Ni Pd 1
CH3 – 2CH –3CH3
2 PROPANONA 2 PROPANOL

R
I
R – CO – R +R mg x H2O R – C – R + mg (OH) X
I
OH
 CH3
I
1 1
CH3 – 2CO – 3CH3 + CH3 mg Cl H2O CH3 – 2C – 3CH3 + mg (OH) X
I CLORURO BÁSICO DE
OH
MAGNESIO

2 PROPANONA CLORO DE METIL

MAGNESIO 2 METIL,2 PROPANONA

OBTENCION:

Las cetonas se obtienen naturalmente pero en los laboratorios e industrias se usan

reacciones simples.
POR OXIDACION DE ALCOHOLES: La oxidación de alcoholes secundarios produce
una cetona y usa como oxidantes el acido sulfúrico (H2SO4) y dicromato de potasio (K2
Cr2 O7). EJEMPLO:

OH O
I ║
R – CH – R K2Cr2O7 R – C – R + H2O
H2SO4

ALCOHOL CETONA AGUA

OXIDANTES

OH O
I ║
1
CH3 – 2CH – CH3 K2Cr2O7 1
CH3 – 2C – 3CH3 + H2O
H2SO4

2 PROPANOL 2 PROPANONA

USOS:

• Se utiliza en la industria de colorantes y perfumería.

- ACETO FENONA: llamada hipnona se usa en medicina como sedante
- METILETIL CETONA: En preparación de disolventes para la industria.
- MUSCONA: En industria de cosméticos y perfumes.
- PENTANONA: En complejos como metales, se usa como aditivo para la
gasolina, en tintas, insecticidas y colorantes.
- CARVONA: Se usa en saborizantes en licores.
- CLONNDIONA: Se usa como anticoagulante en medicina.
- LONONA: Se usa en perfumería.
- ALCANFOR: Se usa en perfumes, jabones, cosméticos y plastificantes de la
nitrocelusa.
- ANTROQUINONA: Se usa en la industria de colorantes, revelado de
fotografías.