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NOMENCLATURA DE

HIDROCARBUROS

ANUAL BLOQUE 2-ADUNI


• La química del carbono o química orgánica, estudia todas aquellas sustancias en
cuyas moléculas toma parte el carbono
• Los átomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre sí y formar cadenas
muy variadas. Todos sus átomos forman siempre cuatro enlaces covalentes

H H H H H H H H H
| | | | | | | | |
H−C−C−C−C−C−H H−C−C − C − C−H
| | | | | | | |
H H H H H H H − C− H H
H H |
H C H
H
C C
Cadena abierta lineal H H
C C
H H Cadena abierta ramificada
H H

Cadena cerrada: ciclo


CLASIFICACIÓN DE LOS
HIDROCARBUROS
• Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos, y solo contienen
átomos de carbono e hidrógeno

HIDROCARBUROS

Alifáticos Aromáticos

Saturados Insaturados

Alcanos Alquenos Alquinos


NOMENCLATURA ORGANICA

ESTRUCTURA GENERAL
PREFIJO…….RAIZ……….SUFIJO

Sustituyentes o Grupo funcional


ramificaciones principal

CADENA PRINCIPAL

NOMBRE MET ET PROP BUT PENT HEX HEPT OCT NON DEC UNDEC

#C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
HIDROCARBUROS SATURADOS O
ALCANOS
• Son aquellos hidrocarburos en los que todos sus enlaces son sencillos ó simples

COMPUESTO METANO ETANO PROPANO

FORMULA GLOBAL O C3H8


CONDENSADA
CH4 C2H6

FORMULA
DESARROLLADA

FORMULA CH4 CH3-CH3


SEMIDESARROLLADA CH3-CH2-CH3

GEOMETRIA MOLECULAR

Fórmula Zig Zag


Tipos de carbono
CARBONO DEFINICIÓN EJEMPLO
Está unido a
PRIMARIO un solo átomo CH3-CH2-CH3
de carbono.
Está unido a
SECUNDARIO dos átomos de CH3-CH2-CH3
carbono.
Está unidos a
TERCIARIO tres átomos de
carbono.
Está unido a 4
CUATERNARIO átomos de
carbono.

SOLO PARA CARBONO SATURADO (ENLACE SIMPLE)


REGLA DE NOMENCLATURA DE SATURADOS
1. ELECCION DE LA CADENA PRINCIPAL
• Será aquella que dio origen al compuesto a nombrar y se tendra las
siguientes consideraciones en orden de prioridad:
- Aquella que contenga la mayor cantidad de carbonos
- Aquella que contenga la mayor cantidad de sustituyentes o ramificaciones
- Aquella cuyos localizadores sean los mas bajos para los sustituyentes o
ramificaciones

2. NUMERACION DE LA CADENA PRINCIPAL


• Debe tomarse los siguientes criterios en orden de prioridad:
- Aquel extremo que encuentre con menor numeración(localizador) a los
sustituyentes o ramificaciones.
- Se puede tomar en cuenta en caso de equivalencias el orden alfabético.

3. NOMBRE DEL COMPUESTO


• Se empieza con los sustituyentes o ramificaciones tomando como criterio: el orden
alfabético
• Se nombran los sustituyentes o ramificaciones empezando por su posición(localizador), un
guión, seguido el nombre
• Si hubiera mas de un mismo sustituyente le corresponde un localizador por cada uno (asi
sea el mismo) y utiliza el prefijo di, tri,tetra, etc…….(2,3, 4, etc)
• Al final se termina con el nombre de la cadena principal
RADICALES DE LOS ALCANOS: ALQUILOS.
RAMIFICACIONES DE CADENAS
• Si un alcano pierde un átomo de hidrógeno de un carbono terminal se origina un
radical alquilo, cuyo nombre se obtienen sustituyendo la terminación − ano por il
(o)
CH3 − CH3 − CH2 − CH2− CH3 − CH2 − CH2 − CH2 −

metil propil butil

CH3 − CH2 − CH3 − CH − (CH2)n −


CH3 − CH −
CH3
CH3
En general
etil isopropil Iso .... il (o)

–CH=CH2
CH3-CH-CH2-
Vinil ó etenil CH3 Isobutil
Cadena principal en alcanos
ramificados
CH3 CH3 CH3

CH3-CH2-CH-CH-CH-CH2-CH2-CH2-CH-CH3

CH3

10 8 6 4 2
2,6,7,8-tetrametildecano

9 7 5 3 1

metil
1 3 5 7 9
8-etil-3,4-dimetildecano

2 4 6 8 10

metil etil
1

CH3 CH3 CH3 CH3


CH3 CH3
CH 6 5
2
CH
CH2 -CH-CH2-CH2-CH -CH3 CH2 -CH-CH2-CH2-CH -CH3
7 4 3
CH CH
CH3 CH3 CH3 CH3
8

6-etil- 2,3,7-trimetil octano

7 5 etil
8
4
6

3
metil
2

isopropil
metil
4-etil- 3-isopropil- 2,3-dimetiloctano
HIDROCARBUROS INSATURADOS-
ALQUENOS Y ALQUINOS
1. ELECCION DE LA CADENA PRINCIPAL
- Aquella que contenga la mayor cantidad de insaturaciones (doble y triple)
- Seguir regla de alcanos
2. NUMERACION DE LA CADENA PRINCIPAL
• Debe tomarse los siguientes criterios en orden de prioridad:
- Aquel extremo que encuentre con menor numeración(localizador) a las
insaturaciones
- Si hay equivalencias dar prioridad al doble enlace
3. NOMBRE DEL COMPUESTO
• En alquenos………eno , alquinos……..ino
• Si tienen ambos……….en…..ino llamados eninos

1 2 3 4 5
1993 1979
IUPAC: penta-1,4-dieno 1,4-pentadieno

1 2 3 4 5 6 7 8

CH2 = CH − CH = CH − CH2 − CH = CH − CH3

octa-1,2,3-trieno 1,3,6 − octatrieno


1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6

CH ≡ C − CH2 − C ≡ C − CH3 CH ≡ C − C ≡ C − C ≡ CH

Hexa-1,4-diino 1,4−hexadiino
hexa-1,3,5-triino 1,3,5−hexatriino

6
3
1 Br
CH3
6-Bromo-3-propilhex-1-eno CH3 – C=CH-CH =CH –CH=CH2
6-Bromo-3-propil-1-hexeno 7 6 5 4 3 2 1

6-metilhepta-1,3,5-trieno
UNMSM
7 6 5 4 3 2 1
C≡C–C–C–C–C=C
4-metilhept-1-en-6-ino UNMSM
C
HIDROCARBUROS DE CADENA
RAMIFICADA
• Se nombran primero las cadenas laterales alfabéticamente, como si fueran radicales ,
y a continuación la cadena principal. Delante del nombre y separado por un guión,
se escribe el localizador que indica a qué átomo de la cadena principal va unido

1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 6

CH3 − CH2 − CH − CH2 − CH − CH2 − CH3 CH3 − CH = CH − CH − CH = CH2


| |
6 |
CH3 CH2
CH2
|
7 CH2 |
CH2
|
8 CH3 |
CH3
5−etil−3−metiloctano 3−propilhexa-1,4-dieno

3−propil−1,4−hexadieno
HIDROCARBUROS CÍCLICOS

• También llamados hidrocarburos alicíclicos. Se nombran anteponiendo el prefijo


ciclo− al nombre del hidrocarburo de cadena lineal de igual número de átomos de
C

1
CH2 − CH2 CH = 2
5 CH2 CH Ciclopenta-1,3-dieno
CH2 − CH2
CH CH
4 3
ciclobutano 1,3−ciclopentadieno

1-ciclopropilbutano
PROBLEMAS DIVERSOS

1. Nombrar y determine los carbonos primarios, secundarios y terciarios en:


CH3

CH3 CΞCCHCH2CH(CH3 )2
2. Nombrar :
C-C
CH3 C2H5 CH2-CH3
CΞC–C–C–C–C–C=C
CH3 –CH-CH-CH2-CH-CH2-CH
C C-C
CH=CH2 CH2-CH2-CH3

Cl

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