T.

C MİLLİ EĞİTİM BAKANLIĞI

MEGEP
(MESLEKÎ EĞİTİM VE ÖĞRETİM SİSTEMİNİN GÜÇLENDİRİLMESİ PROJESİ)

KİMYA TEKNOLOJİSİ

ALİFATİK BİLEŞİKLERİN ÖZELLİKLERİ-1

ANKARA 2008

Milli Eğitim Bakanlığı tarafından geliştirilen modüller;  Talim ve Terbiye Kurulu Başkanlığının 02.06.2006 tarih ve 269 sayılı Kararı ile onaylanan, Mesleki ve Teknik Eğitim Okul ve Kurumlarında kademeli olarak yaygınlaştırılan 42 alan ve 192 dala ait çerçeve öğretim programlarında amaçlanan mesleki yeterlikleri kazandırmaya yönelik geliştirilmiş öğretim materyalleridir (Ders Notlarıdır). Modüller, bireylere mesleki yeterlik kazandırmak ve bireysel öğrenmeye rehberlik etmek amacıyla öğrenme materyali olarak hazırlanmış, denenmek ve geliştirilmek üzere Mesleki ve Teknik Eğitim Okul ve Kurumlarında uygulanmaya başlanmıştır. Modüller teknolojik gelişmelere paralel olarak, amaçlanan yeterliği kazandırmak koşulu ile eğitim öğretim sırasında geliştirilebilir ve yapılması önerilen değişiklikler Bakanlıkta ilgili birime bildirilir. Örgün ve yaygın eğitim kurumları, işletmeler ve kendi kendine mesleki yeterlik kazanmak isteyen bireyler modüllere internet üzerinden ulaşabilirler. Basılmış modüller, eğitim kurumlarında öğrencilere ücretsiz olarak dağıtılır. Modüller hiçbir şekilde ticari amaçla kullanılamaz ve ücret karşılığında satılamaz.

  

İÇİNDEKİLER
AÇIKLAMALAR .................................................................................................................... v GİRİŞ ....................................................................................................................................... 1 ÖĞRENME FAALİYETİ-1 ..................................................................................................... 3 1. ALKANLAR (PARAFİNLER ............................................................................................ 3 1.1. Alkanların Adlandırılması............................................................................................. 8 1.1.1. Alkanlarda İzomeri ................................................................................................ 8 1.1.2. İzomerlerin ve Karışık Moleküllülerin Adlandırılması ....................................... 11 1.1.3. Sikloalkanların Adlandırılması............................................................................ 14 1.2. Alkanların Elde Ediliş Yöntemleri.............................................................................. 16 1.2.1. Wurtz (Vürtz) Sentezi.......................................................................................... 16 1.2.2. Gignard Sentezi ................................................................................................... 17 1.2.3. Kolbe Sentezi....................................................................................................... 18 1.2.4. Organik Asit Tuzlarından .................................................................................... 19 1.2.5. Doymamış Hidrokarbonlardan ............................................................................ 20 1.2.6. Alkil Halojenürlerin İndirgenmesinden ............................................................... 20 1.2.7. Fischer-Tropsch Yöntemi .................................................................................... 21 1.3. Alkanların Özellikleri ................................................................................................. 21 1.3.1. Fiziksel Özellikleri............................................................................................... 21 1.3.2. Alkanların Kimyasal Özellikleri.......................................................................... 22 1.4. Petrolün Oluşumu ve Kullanıldığı Yerler ................................................................... 23 1.5. Metan (CH4)................................................................................................................ 27 1.5.1. Metanın Eldesi..................................................................................................... 29 1.5.2. Metanın Türevleri ................................................................................................ 30 UYGULAMA FAALİYETİ .............................................................................................. 31 ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME .................................................................................... 35 ÖĞRENME FAALİYETİ-2 ................................................................................................... 38 2. ALKENLER (OLEFİNLER) ............................................................................................. 38 2.1. Alkenlerin Adlandırılması........................................................................................... 39 2.1.1. Sikloalkenlerin Adlandırılması............................................................................ 43 2.2. Alkenlerin Elde Ediliş Yöntemleri.............................................................................. 44 2.2.1. Monoalkollerden Su Çekilmesi (Dehidratasyon) ................................................ 44 2.2.2. Alkil Halojenürlerden Hidrohalojenür Çekilmesi (Dehidrohalojenasyon) .......... 45 2.2.3. Alkanların Eliminasyon (Ayrılma) Reaksiyonundan .......................................... 45 2.2.4. Komşulu Alkil Halojenürlerin Çinko Tozu ile Isıtılmasından............................. 46 2.2.5. Alkinlerin Hidrojen ile İndirgenmesinden........................................................... 46 2.3. Alkenlerin Özellikleri ................................................................................................. 46 2.3.1. Fiziksel Özellikler................................................................................................ 46 2.3.2. Kimyasal Özellikler ............................................................................................. 47 2.4. Etilen (CH2 = CH2)..................................................................................................... 57 2.4.1. Etilenin Eldesi...................................................................................................... 57 2.4.2. Fiziksel Özellikleri............................................................................................... 58 2.4.3. Kimyasal Özellikleri............................................................................................ 58 2.5. Alkadienler.................................................................................................................. 61 2.5.1. Bütadien............................................................................................................... 62 2.5.2. Doğal Kauçuk ...................................................................................................... 63

ii

........................................................ 77 3.................................................................... Özel Adlandırılması...............................................2............. 118 4................................4....2....... Asetilen (H2C = CH2) .........3.................... Asetilenin Eldesi..................................................................3...................................................2...2..........1......... 80 3..... 113 4.............................. Kimyasal Özellikleri....................................................................................................2.........................2........... 79 3............................................5................... 77 3..................5.................................................................................................................5... 75 3................................ Asetilenin Alkillenmesi Yoluyla ............ Alkil Halojenürlerin Gümüş Oksitle (Ag2O) Reaksiyonuyla ....................................................................... Alkil Halojenürlerin Alkali Hidroksitlerle Hidrolizlenmesinden ................... 109 4...........................................4................................ 109 4.......... 108 4..............................2..3... 75 3............................................ Alkenlere Kuvvetli Asitlerin Katalizörlüğünde Su Katılması Yoluyla..........2............5.................. Fiziksel Özellikleri..2.......................................................... Elde Ediliş Yöntemleri........... 75 3....................5........................................................................ Etanol / Etil Alkol (C2H5OH) .....................................3..................1..................................1......................... 102 4................................................................................. Komşulu Tetra Halojenürlerin Çinko ile Isıtılmasından........................................................... 101 4..1................................ 97 ÖĞRENME FAALİYETİ 4 ........................................................ Elde Ediliş Yöntemleri..................1.. Alkinlerin Özellikleri .......................................................................................2......2........ 111 4................ Karbinole Göre Türeterek Adlandırma................................................................................3..........5.......................................................1............................................................................3.......... 77 3..... Esterlerin NaOH veya KOH ile Hidrolizinden ......6.....3.. 80 3....................................................................... Alkollerin Adlandırılması ...........6......................................................4.................................. Alkolün Kimyasal Özellikleri............. 119 4....... Fiziksel Özellikleri.....................1......................3...........1.............................................................. Monoalkoller ....................... 88 3...................................................................... Gignard Bileşiklerinden....... Genel Bilgi ...............................................3................................................................................ Karbonil Bileşiklerinin İndirgenmesinden.............. Yapay Kauçuklar ........................................... Alkollerin Özellikleri ................................................ 111 4............................3..................................... Fiziksel Özellikleri................................ Alkollerin Sınıflandırılması ....................................... 103 4. Organik Asitlerin Hidrojenle İndirgenmesinden .........3.... 70 ÖĞRENME FAALİYETİ-3 ................................................4.. ALKİNLER (ASETİLENLER)...................2..........4............... 103 4.5.... 89 UYGULAMA FAALİYETİ ..4...... 103 4........................................ 104 4................................. 78 3....... Polialkoller (Polioller) ...7........ 67 ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME .1................... 110 4........................... Metil Alkolün Teknikte Eldesi ........ Adlandırılması.......................................................1........... 102 4.....3............ 106 4.3........ 104 4........................3.................................. 101 4. 111 4..............3.................................................5...............3...... 119 iii ......2... Sikloalkinlerin Adlandırılması. Metanol / Metil Alkol Karbinol (CH3OH) .....................2 Dihalojen Alkanlardan ............................................... 89 3...2...........2...................... 119 4............ Kimyasal Özellikleri.................1.3.............1 ve 1................................................5......... 111 4.............. 75 3....................... IUPAC Kuralına Göre Adlandırılması ....................5.......................................... ALKOLLER......................3........................................4... 119 4... 79 3........ 80 3.............. Kimyasal Özellikleri........ 93 ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME ........................................ 1........ 64 UYGULAMA FAALİYETİ ...................1. 88 3..............................................3..........................1................ 106 4....... Asidik Alkinlerin Katalitik Oksidasyonu Yoluyla............................4............... Kullanıldığı Yerler.................

.8......................... 125 ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME .........................................8.................................. Gliserin / Gliserol / 1..............................................................................................................................................................1.........................................7......................... 121 4........................ 142 iv ..........................1.......... 123 4... 139 KAYNAKÇA .............. Glikol / Etandiol (C2H4 (OH)2).................................................. 133 CEVAP ANAHTARLARI ............................................ 121 4..................................................................... Gliserinin Eldesi .........4................................................................................................................2.................. 120 4.............................. Etil Alkolün Eldesi .....................................6..........................3-Propan Triol (C3H5 (OH)3) .......... 123 UYGULAMA FAALİYETİ .........................2.................... 130 MODÜL DEĞERLENDİRME .................. Etil Alkolün Kullanıldığı Yerler........6...........

3. Alkol elde edebileceksiniz. bunzen beki. kendi kendinize veya gupla çalışabileceğiniz tüm ortamlar. puar. kuralına uygun olarak. lastik tıpa. televizyon.AÇIKLAMALAR AÇIKLAMALAR KOD ALAN DAL MODÜLÜN ADI MODÜLÜN TANIMI SÜRE ÖN KOŞUL YETERLİK 524KI0159 Kimya Teknolojisi Lastik Üretimi Alifatik Bileşiklerin Özellikleri 1 Alkanlar. Alkan elde edebileceksiniz. bilgi teknolojileri ortamı (İnternet) vb. destek çubuğu. DVD çalar. MODÜLÜN AMACI EĞİTİM ÖĞRETİM ORTAMLARI VE DONANIMLARI ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME v . kıskaç. gaz toplama şişesi. deney tüpü. 2. modül uygulaması ile kazandığnğz bilgi ve beceriler. verilen ölçme araçları ile kendi kendinizi değerlendireceksiniz. beher. işletme. kütüphane. cam balon. Modül sonunda. laboratuvar. ev. tel kafes. Alkin elde edebileceksiniz. su banyosu. üç ayak. cam çubuk. pipet. Genel Amaç Gerekli ortam sağlandığında. öğretmeniniz tarafından çeşitli ölçme teknikleri kullanarak değerlendirilecektir. 40/32 Organik Bileşiklerin Nitel Ve Nicel Analizi modülünü başarmış olmak Alifatik bileşiklerin özelliklerini incelemek. teorik ve pratik performansınız. Donanım: Projeksiyon. kuralına uygun olarak alifatik bileşiklerin özelliklerini inceleyebileceksiniz. saat Modülün içinde yer alan herhangi bir öğrenme faaliyetinden sonra. atölye. ayırma hunisi. Alken elde edebileceksiniz. Ortam: Sınıf. 4. termometre. alkenler. plastik hortum. cam boru. bilgisayar. alkinler ve alkoller ile ilgili bilgilerin verildiği öğrenme materyalidir. Amaçlar: Gerekli ortam sağlandığında. 1. mezür.

eve geldim bin tane!” (Yanıt: Nar). hatta milyonlarca çeşide dönüşebilen organik bir maddeyi tanıyalım: PETROL. İşte. Hepimizin çok iyi bildiği meşhur bir bilmeceyi ve yanıtını hatırlayalım: “Çarşıdan aldım bir tane. dolayısıyla bu bilimin pratik yaşantınız için ne denli önemli olduğunu kavrayacaksınız.). işlenmezden önce sadece yakıt olarak kullanılabilen petrol. günümüz teknolojisinin de yardımıyla insanoğlunun günlük yaşantısında. zengin ürün yelpazesi ile neredeyse sınırsız bir çeşitlilik içinde yer almıştır. Üzerimize giydiğimiz kıyafetlerden (yağmurluk. Bu modülü başarı ile bitirdiğinizde.GİRİŞ o GİRİŞ GİRİŞ Sevgili Öğrenci. plastik su ve elektrik tesisatı boruları. sokaklarımızın asfaltlanmasına kadar. Bugün için petrol. saklama kapları vs. bıçak. hayata ve çevrenize daha farklı bir gözle bakmasını öğrenecek. yağ çözücüler vs. tam da bu tanıma uyan ve aslında başlangıçta tek bir madde iken binlerce. PVC kapı ve pencere sistemleri. hemen her gün kullandığımız temizlik malzemelerine (deterjanlar. conta vs. Esasen. kısacası modern insanın tüm yaşamsal alanlarının vazgeçilmezi hâline gelmiştir. Günlük kullanımlarınızdaki madde ve materyallerin aslında kimya ile ne kadar iç içe olduğu bilinciyle.) Tıp dünyasının keşfi olan son derece değerli ilaç ve sağlık gereçlerinden kozmetik sektörü ürünlerine Verimi artırmak üzere tarım alanında başvurulan sentetik gübrelerden. çizme vs. evlerimizin inşaatında ve yalıtımında kullanılan çeşitli yapı malzemelerine (hortum. tabak. pet bardak. 1 . İçinde yaşadığımız dünyadaki ihtiyaçlarımızın büyük bir kısmının bir tek kaynaktan karşılandığını keşfedeceksiniz. eldiven.).) Mutfak gereçlerinden (plâstikten yapılmış tek kullanımlık çatal. yalnızca ulaştırma endüstrisinin can damarını teşkil eden hayati bir unsur olmakla kalmayıp.

2 .

ARAŞTIRMA     Metan neden “bataklık gazı” olarak adlandırılmaktadır?Araştırınız. kuralına uygun olarak alkan elde edebileceksiniz. Bunun sebebi. 1. Organik bileşikleri oluşturan element sayısı sınırlı olmasına rağmen. Organik bileşikleri oluşturan doğal ve beşeri kaynaklar elementinin sp3. O. organik yayılım Resim 1. Evlerinizdeki mutfak tüplerinin etiket bilgilerini inceleyiniz. S ve halojenlerle (X) yaptığı bileşiklere organik bileşikler. organik bileşiklerin sayısı sınırsızdır. Benzindeki “oktan sayısı” ne anlama gelmektedir? Araştırınız. N. ALKANLAR (PARAFİNLER) C elementinin H. bu bileşikleri inceleyen kimyaya ise organik kimya adı verilir. 6C 3 . sp2 ve sp hibritleşmeleriyle oluşturduğu bileşiklerin sayısı tüm elementlerin yaptıkları toplam bileşik sayısından daha fazla olduğundan organik kimyaya karbon kimyası da denilmektedir.ÖĞRENME FAALİYETİ-1 ÖĞRENME FAALİYETİ-1 RENME FAALİYETİ-1 AMAÇ Gerekli ortam sağlandığında. Benzin ve mazot bileşiminde hangi maddelerin bulunduğunu araştırınız.1.

Azotlu bileşikler Siklo bileşikleri 1.Alkoller 2.Alkinler 4.Benzenden türemiş bileşikler Sadece C ve H’den oluşan bileşiklere hidrokarbon denir. kapalı.Organik asitler 6.Ketonlar 5. karbon atomlarının birbirine 1. 2. yani izomerlik olayının görülmesi Organik bileşiklerde.Alkanlar 2.Aldehitler 4.Benzen 2.Yağlar 8.Halkalı yapılı fonksiyonlu gruplar Aromatikler 1.Karbonun dört bağ yapması yanında.Eterler 3. 3 bağ ile bağlanabilmesi H H    H–C–C–H  H– C=C–H   H–C≡C–H H H H H sp2 hibritleşmesi sp hibritleşmesi sp3 hibritleşmesi Bileşiği meydana getiren atomların uzayda çok çeşitli şekilde sıralanmaları.Karbonhidratlar 9.Esterler 7.   C: 4 bağ –C–   O X(halojen) : 2 bağ : 1 bağ : 1 bağ O– X– H– N: 3 bağ N–  H ORGANİK MADDELERİN SINIFLANDIRILMASI Açık (düz) Zincirli Bileşikler Halkalı Yapılı Bileşikler Hidrokarbonlar 1. Hidrokarbon bileşikleri.Alkadienler Hidrokarbonlardan Türemiş Bileşikler 1. açık ve yarı açık olmak üzere üç ayrı formül ile gösterilirler: 4 .Alkenler 3.Siklo hidrokarbonlar 2.

H H     H– C–C–H H H  Yarı Açık formül Açık formüldeki her karbonun kendi arasında kapalı yazıldığı formüldür. Kapalı formül C2H6 Bir molekülü oluşturan atomların sadece sayılarının gösterildiği formüldür. CH3 – CH2 – CH3 Molekül yapılarında. CH3 – CH2 – CH2 – CH3 Düz zincirli H 3C CH3 CH3 – CH – CH3  CH3 H 3C CH3 CH3 Dallanmış H H       H– C–C–H H– C–C–H H H Halkalı 5 .  Açık formül Atomların sayısının yanında bağ sayısının da gösterildiği formüldür. Bu hidrokarbonlar karbon iskeleti şeklinde de gösterilebilir. Alifatik hidrokarbonlar düz zincirli. dallanmış ya da halkalı olabilir. çeşitli atomların birbirlerine kovalent bağlanarak oluşmuş düz veya dallanmış zincir şeklinde iskelet içeren organik bileşikler ve bunların türevlerine alifatik bileşikler adı verilir.

718 0.7 150. Homolog sıra meydana getiren bileşikler yakın özellik gösterir   Karbon Sayısı (n ) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Kapalı Formülü CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 Adı Metan Etan Propan Bütan Pentan Hekzan Heptan Oktan Nonan Dekan Mol Kütlesi (g/mol) 16 30 44 58 72 86 100 114 128 142 e.    Alifatik bir hidrokarbonda karbon atomları birbirine tek bağ ile bağlıysa (yani tüm karbon atomları sp3 hibritleşmesine uğradıysa) bu tür hidrokarbonlara daha fazla hidrojen bağlanamayacağından doymuş hidrokarbonlar adı verilir.626 0.4 125.730 İzomer Sayısı 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75 Tablo 1.703 0.5 36.n. Eğer karbon atomları arasında çift ya da üçlü bağ varsa (sp2 ya da sp hibritleşmesi) bu tür hidrokarbonlara doymamış hidrokarbonlar denir. (°C) –183 –172 –187 –138 –130 –95 –91 –57 –54 –30 k. 4… gibi tamsayılardır.birbirini izleyen iki alkan mole-külünün formülleri arasında –CH2– kadar fark olduğu görülür. Alkanlar artan karbon sayılarına göre sıralandığında. Bu yüzden alkan moleküllerinde ( C–C ) ve ( C–H ) bağlarının tamamı sigma bağıdır. (°C) –162 –89 –42 –0. Çünkü bu tür hidrokarbon-lara daha fazla hidrojen atomu bağlanabilir. Formülleri arasında –CH2– kadar fark bulunan bileşiklerin oluşturduğu sıraya homolog sıra denir.579 0.656 0.7 98.n.1.416 0. Bazı alkan bileşikleri ve fiziksel özellikleri  Alkan moleküllerinden bir hidrojen çıkarıldığında geriye kalan kısma alkil kök veya alkil radikal denir.581 0.546 0.1 Yoğunluk (g/mol) 0. Alkan moleküllerindeki her bir karbon atomu sp3 melez orbitalleri ile bağ yapar.684 0. CnH2n+1 = alkil kök = R –  Alkil kök serbest hâlde bulunmaz. 2. 3. Genel formülleri: CnH2n+2 Burada n = 1.8 174. 6 .1 68.

Alkanın adı Metan Etan Propan Bütan Pentan Hekzan Heptan Oktan Nonan Dekan Formülü CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 Alkilin adı Metil Etil Propil Bütil Pentil Hekzil Heptil Oktil Nonil Dekil Formülü CH3 – C2H5 – C3H7 – C4H9 – C5H11 – C6H13 – C7H15 – C8H17 – C9H19 – C10H21 – Tablo 1.2. Alkil gubunun sonuna bazı gupların bağlanmasıyla diğer organik bileşikler elde edilir.     Alkil halojenür Alkol Eter Aldehit R – C = O  Organik asit  R–X R – OH R–O–R R–C=O  OH O  H R – C = O  Ester  R – C – R  Keton R  Alkil kökleri türedikleri alkanın sonundaki –an eki kaldırılıp yerine –il eki getirilerek adlandırılırlar. Alkil Kökleri 7 .

Alkanlarda İzomeri Kapalı formülleri aynı.1. söz konusu kurallar 1960’ta yayınlanmıştır.1. temel bileşiklerde uygulanan kurallara yer verilecektir. Farklı fonksiyonlu izomer bileşiklerin kimyasal özellikleri de farklıdır. Fiziksel özellikleri farklıdır. etan. Bu kurallara “Cenevre sistemine göre adlandırma” veya “IUPAC sistemine göre adlandırma” denilmektedir. n=5 n=6 n=7 n=8 n=9 n = 10 penta hekza hepta okta nona deka C5H12 = C6H14 = C7H16 = C8H18 = C9H20 = C10H22 = pentan hekzan heptan oktan nonan dekan 1. bu ihtiyaçtan yola çıkarak Uluslararası Temel ve Uygulamalı Kimyacılar Birliği (IUPAC) 1957 senesindeki toplantısında 70 adlandırma kuralı benimsemiş. Alkanların Adlandırılması Sayıları milyonu aşan her bir organik bileşiğe özel ad vermek ve bunları akılda tutmak son derece güçtür. bazı bileşik ve bileşik sınıfları bulunduğundan.1. İzomer bileşiklerin. O tarihten itibaren. Bu modülde. Beş veya daha fazla karbonlu üyelerde karbon sayısının Latince karşılığının sonuna –an eki getirilerek adlandırma yapılır. propan. adlandırma kurallarının hepsine değil. 8 .   Alkanların genel adlandırılmasında ilk dört üyenin adı (metan.    Molekül ağırlıkları ve % bileşimleri aynıdır.1. zaman içinde bu kurallara bir takım eklemeler ve değişikler yapma gereği doğmuş. açık (yapı) formülleri farklı olan bileşiklere birbirinin izomeri bileşikler denir. bütan) özeldir.  1892’de Cenevre’de bir araya gelen Uluslararası Kimyacılar Birliği bu meseleyi çözmek üzere organik kimyada düzenli adlandırmanın temelini atmıştır.

Alkanlarda ilk üç üyenin izomeri yoktur.1. kapalı formülleri aynı iki veya daha fazla bileşiğin birbiriyle izomer olabilmesi için alkil köklerinin karbon zincirinde baş ve sonda olmayan ara karbonlara bağlanması gerekir. 2-dimetilbütan)  CH3 İzomeri olan en küçük alkan bütandır. ana zincirin ikinci karbonuna bir tane CH3–(metil) gubu bağlıysa izo-. CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3  n-bütan CH3 – CH2 – CH2 n-bütan 9 .ön ekleriyle adlandırılırken moleküldeki toplam karbon atomu sayısı alkan adına karşılık gelir. Çünkü. Bileşik izo. Alkanların İlk Üç Üyesinin Molekül Modelleri ve Adları Bir alkan molekülü düz zincir halinde yazılmışsa n-alkan (normal alkan). ana zincirin ikinci karbonuna iki tane CH3– gubu bağlıysa neo. CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH3  n-bütan (normal bütan) izobütan (2-metilpropan) CH3 CH3  CH3 – C – CH2 – CH3  neohekzan (2.ya da neo.ön ekleri getirilir. Metan Etan Propan Şekil 1.

7C n – pentan pentan k. Bütan ve izobütanın molekül modelleri ve yapı formüller Tablo 1.n.n. –0.n.5C izobütan 2 – metilpropan k. -11. Bütan ve pentanın izomerleri 10 .5C Tablo 1. 9.n.3.CH3  CH3 – CH – CH3 izobütan Resim 1. 2 – dimetilpropan k. Bütan ve pentanın izomerleri n – bütan bütan k.n.3. 28C neopentan 2 .2. 36C izopentan 2 – metilbütan k.

hidrokarbon zincirinde düzenli olarak artan karbon sayısına bağlı olarak ardışık veya geometrik değildir. 4 … şeklinde numaralandırılır. CH3  CH3 – CH – (CH2)n – şeklinde olan alkile izo-alkil denir. moleküller arası van der Waals kuvvetleri azalmakta ve kaynama noktaları düşmektedir. Farklı alkil ya da fonksiyonel guplar zincirin iki ucuna eşit uzunlukta ise.1. n-alkil. hiç hidrojen yoksa tersiyer (ter–alkil)dir.Bütanın izomer sayısı iki iken. (Tablo 1. 3.  Açıkta bulunan bağın bulunduğu karbonda hidrojen sayısı en az iki ise alkil primer. Bu işlem yapılırken özellikle şu noktalara dikkat edilir: Karbona bağlı farklı guplar varsa (dallanmışsa).  Alkil köklerinin de izomerleri vardır. Bu zincirdeki C sayıları 1. Bu köklerin adlandırılması da Cenevre kurallarından faydalanılarak yapılır. pentanda izomer sayısı üçtür. İzomerlerin ve Karışık Moleküllülerin Adlandırılması İzomerlerin ve daha karışık moleküllerin adlandırılmasında sistematik (IUPAC) adlandırma esas alınır. Pentanın izomerlerinde olduğu gibi izomer moleküllerde dallanma arttıkça. 2. n-bütil sec-bütil izo-bütil n bütil (primer ) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –  sec bütil CH3 – CH2 – CH – CH3 izo bütil CH3 – CH – CH2 –   t-bütil CH3 – C – CH3  t-bütil CH3 1. Düz zincir yapıda CH3 – (CH2)n – olan alkile. moleküldeki en uzun karbon zinciri belirlenir. molekül simetrisi bozulmakta. Bu durum hidrokarbon zincirinde karbon sayısı arttıkça izomer sayısının da artacağını gösterir. bunlardan alfabetik sıralamada daha önde olan gup ya da atoma en küçük numara verilir.2. Ancak bu artış. numaralandırmaya bu gupların yoğun olduğu taraftan başlanır. hidrojen sayısı bir ise alkil sekonder (sec–alkil). 11 .3). Buna göre:     Öncelikle.

C2H5  7 CH3 – 6 CH2 –5 CH2 – 4 CH2 – 3 C – 2 CH2 – 1 CH3  3.) konarak art arda yazılır. bağlandıkları karbonların numaraları arasına virgül (. tetra. 3 – di C2H5 etil heptan C’lerin sayısı bağlı en uzun numarası gubun zincirin adı Örnek: CH3   1 C2H5  CH3   7 H – 2C – 3CH2 – 4CH2 – 5CH – 6C – CH3 bileşiğini adlandıralım. C2H5  CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – C – CH2 – CH3  C2H5 En uzun C zinciri yatay olup yedi karbonludur. tri. penta vB )) belirtilir ve adı eklenir. CH3 CH2 – 8CH3 Molekülde en uzun zincir ok yönündedir. Ana zincir sekiz karbonludur. Bağlı guplar sağ tarafa yakın olduğu için numaralandırmaya sağdan başlanır.  Bileşiğin adı: 5-etil-2.    Alkil kökünün bağlı olduğu karbon numarası yazılarak tire (–) çekilir ve gup. Ana zincire bağlı alkil köklerine küçük numara verebilmek için karbonlar soldan sağa doğru numaralanmalıdır. Alkil gubunun zincirde birkaç kez tekrarlanması durumunda. Alkil kökü adıyla bitişik olarak ana zincirin adı yazılır.6. atom veya alkilin adı yazılır. Ana zincire birkaç değişik alkil gubu bağlanmışsa bunlar küçükten büyüğe doğru veya alfabetik sıraya göre adlandırılır. Şimdi bu kuralları örnekler üzerinde uygulayalım: Örnek: Aşağıda açık formülü verilen bileşiği adlandıralım. Latince karşılıklarıyla (di.6-trimetiloktan 12 . Alkil kökünün sayısı.

hidrojenler yerleştirilir. Üçüncü karbona bir brom ve yine üçüncü karbona bir etil gubunun bağlı olduğu anlaşılır. karbon atomunun dört bağ yapacağı şekilde.  C – 2C – 3C – 4C– 5C – 6C – 7C – 8C – 9C Bileşiğin adından ana zincirde. numaralandırmaya klorun bulunduğu taraftan başlanır. Dokuz karbonlu zincir yazılır ve uzun zincirin herhangi bir ucundan başlanarak karbon atomları numaralanır. dördüncü karbona bir tane metil gubunun.2.4-trimetil nonan bileşiğinin açık formülünü yazalım. CH3 Br  1 CH3    CH3 – 2 C – 3 C – 4 CH – 5 CH2 – 6 CH2 – 7 CH2 – 8 CH2 – 9 CH3  CH3 C2H5 13 .   CH3 Cl Ana zincir beş karbonludur. CH3 Br  1 CH3    C – 2 C – 3 C – 4 CH – 5 C – 6 C – 7 C – 8 C – 9 CH3  CH3 C2H5 Farklı guplar bağlandıktan sonra geride kalan karbonlara. “metil” kelimesinden önce geldiğinden. Ana zincire bağlı CH3 – ve Cl. Bileşiğin adı: 2-klor-3. karbon zincirinin iki ucuna eşit uzunlukta bulunduğu için alfabetik sıralamaya göre numaralandırma yapılır. Alfabetik sıralamada “klor” kelimesi. 1 İkinci karbona iki tane. Bileşiğin sonundaki “nonan” kelimesi.Örnek: CH3  5 CH3 – 4 CH – 3 CH – 2 CH – 1 CH3 bileşiğini adlandıralım. ana zincirin dokuz karbonlu olduğunu gösterir.4-dimetilpentan Örnek: 3-brom-3-etil-2.

1. Çözüm CnH2n+2 = 58 nx12 + 2n x 1 + 2 x 1 = 58 14n = 56 n=4 Alkanın formülü: C4H10 (bütan)dur. açık zincirdeki adının başına siklo sözcüğü getirilir. Adlandırılırken.3. Genel formülleri CnH2n+2’ye uymaz. İki uç birer hidrojen kaybederek birbirine bağlanacağından genel formülleri CnH2n’dir. Sikloalkanların Adlandırılması      Açık zincirin iki tarafında bulunan karbonların birbirine bağlanması ile oluşan bileşiklerdir. daha kısa olarak çokgen formülleri ile gösterilirler. CH2  CH2 CH2 sikloprapan  CH2 CH2  CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 siklobütan   CH2 siklopentan  14 . Sikloalkanların ilki üç karbonludur. 1.Problem Mol kütlesi 58 g/mol olan bir alkan bileşiğinin formülü nedir? (H:1. C:12 ) Alkanların genel formülü CnH2n+2’dir. Bu bileşiklerde tüm karbonlar iki hidrojenli olup.

Halkadaki karbonlar eş değerdir. . bunlar en küçük numarayı alacak şekilde daha önce belirtilen adlandırma kurallarına uyularak adlandırma yapılır. CH2CH3 Cl etilsiklohekzan klorsiklopentan Eğer halkaya birden fazla atom ya da gup bağlı ise.3-dimetil siklohekzan Cl Br 1-brom-3-klorsiklopentan Halkadan bir hidrojen çıkarılırsa sikloalkiller oluşur. Takılan maddenin adının sonuna sikloalkan adı yazılır. CH3 1 2 6 Br 3 5 4 CH3 Cl 1-brom-2-klorsiklopentan 1. halkaya bir atom ya da gup bağlı ise numaralandırmaya gerek yoktur. siklopropil siklobütil siklopentil siklohekzil 15 . Bu nedenle.

elde edilecek alkanın karbon sayısının yarısı sayıda karbon içeren alkil halojenür kullanılmalıdır. Çünkü bu yöntemde en az iki alkil gubu birleşeceğinden.2. Bu nedenle siklopropan H2 ve Br2 ile.2. CH3  1 CH3 – 2C – 3CH – 4CH – 5CH3   CH3 CH3 3-siklobütil-2. Wurtz senteziyle çift karbonlu alkan elde edilecekse. 1.bütan Wurtz sentezinde iki farklı alkil halojenürün Na ile etkileşmesinden de alkan elde edilebilir. siklobütan H2 ile katılma reaksiyonu verir. oluşan alkanda karbon sayısı iki tane olur.2.5o olması gerekir. Wurtz sentezi verimi düşük bir yöntem olduğundan. Alkanların Elde Ediliş Yöntemleri 1. 16 . oluşan yan ürünler nedeniyle reaksiyonun verimi daha da düşecektir. Ancak burada üç ürün meydana gelme ihtimali bulunduğundan oluşan alkan saf değildir. Wurtz (Vürtz) Sentezi Alkil halojenürlerin metalik sodyumla etkileşmesinden elde edilir. Siklopropan ve siklobütanda bağ açıları 60 o ve 90 o olduğunda bu bileşikler kararsızdır.Örnek Aşağıda açık formülü verilen bileşiği adlandıralım. Örnek: 2C2H5 – Cl + 2Na etil klorür C2H5 – C2H5 + 2NaCl n . alkil gupları metil (CH3) gupları olsa bile.4-trimetilpentan Alkanlarda karbon atomları sp3 hibriti oluşturduğundan bağ açılarının 109.1. Bir tür alkil halojenür kullanıldığı zaman saf alkan elde edilir . 2R – X + 2Na alkil halojenür Örnek: 2CH3 – I + 2Na metil iyodür CH3 – CH3 + 2NaI etan R – R + 2NaX alkan tuz (X: halojen) Wurtz senteziyle metan (CH4) elde edilemez.

propil bromür) 2-brompropan (izopropil bromür) bileşiklerini sodyum ile etkileştirerek tepkime denklem-lerini yazalım ve oluşan ürünleri adlandıralım.3-dimetilbütan Oluşan bu iki madde birbirinin izomeridir.2. CH3–CH2–CH2–Br + 2Na + Br–CH2–H2–CH3 1-brompropan 1-brompropan CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 + 2NaBr n-hekzan CH3  CH3  CH3 CH3     CH3 – CH – Br + 2Na + Br – HC – CH3 2-brompropan 2-brompropan CH3 – C – C – CH3 H H 2. Çünkü alkil gupları birbirlerine halojenin çıktığı karbon atomundan bağlanacağından farklı izomerler elde edilir. su ya da alkil halojenürlerle etkileşmesinden alkanlar elde edilir. R–X alkil halojenür + kuru eter Mg R – MgX Gignard bileşiği Gignard bileşiğinin halojenli asitler.2. 1.Örnek: Bu yöntemde farklı alkil halojenürler kullanarak n-pentan elde edelim: C2H5 – C2H5 bütan (yan ürün) C2H5 – C3H7 n – pentan + 2 NaBr C3H7 – C3H7 hekzan (yan ürün) C2H5 – Br + C3H7 – Br + 2Na etil bromür propil bromür İkiden fazla karbon içeren alkil halojenürlerde halojenin bağlı olduğu karbon atomunun bilinmesi gerekir. Örnek: 1-brompropan (n . 17 . Gignard Sentezi R . alkil magnezyum halojenürleri verir.MgX bileşiğine Gignard (ginyar) bileşiği denir. Alkil halojenür susuz (kuru) eterli ortamda magnezyum metaliyle etkileştiğinde.

2. Kolbe Sentezi Karboksilli asitlerin alkali hidroksitlerle reaksiyona girmesinden karboksilli asit tuzları meydana gelir. arkasından da karbondioksit kaybeder.3. Böylece alkil radikal. Oluşan karboksilli asit tuzlarının elektrolizlenmesiyle anoda giden karboksilat anyonu önce elektron. alkil radikallerin birleşmesinden de alkanlar meydana gelir.R – MgX + HX asit R – MgX + H2O su R – MgX + Ŕ – X alkil halojenür Örnek C2H5 – Cl + etil klorür kuru eter R – H + MgX2 alkan R – H + Mg(OH)X alkan R – Ŕ + MgX2 alkan Mg C2H5 – MgCl etil magnezyum klorür C2H6 + MgCl2 etan C2H6 + Mg(OH)Cl etan C4H10 + MgCl2 bütan C2H5 – MgCl + HCl C2H5 – MgCl + H2O C2H5 – MgCl + C2H5 – Cl 1. R – COOH + NaOH karboksilli asit suda R – COONa + karboksilli asit sodyum tuzu R – COO– + Na+ karboksilat anyonu R – COO + e– R· + alkil radikali R–R alkan H2O R – COONa anot R – COO – dekarboksilasyon R – COO R· + R· CO2 18 .

2.4.Örnek Kolbe sentezine göre n . CH3 – CH2 – COOH + NaOH Propanoik asit suda CH3 – CH2 – COONa + H2O sodyum propiyonat CH3 – CH2 – COO . Organik Asit Tuzlarından Karboksilli asitlerin sodyum tuzları NaOH veya sulu kireç (NaOH + Ca(OH)2) ile kuru olarak ısıtılırsa alkanlar meydana gelir. kuru ısıtma R – COONa + NaOH R – H + Na2CO3 19 .+ Na + CH3 – CH2 – COO + e CH3 – CH2 – COONa anot CH3 – CH2 – COO– dekarboksilasyon CH3 – CH2 – COO CH3 – CH2 – CH2 – COOH + NaOH bütanoik asit suda CH3 – CH2· + CO2 etil radikali C H3 – CH2 – CH2 – COONa + H2O C H3 – CH2 – CH2 – COONa anot C H3 – CH2 – CH2 – COO– + Na C H3 – CH2 – CH2 – COO + e C H3 – CH2 – CH2· + CO2 propil radikali CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 n-pentan C H3 – CH2 – CH2 – COO– dekarboksilasyon C H3 – CH2 – CH2 – COO CH3 – CH2· + C H3 – CH2 – CH2· 1.pentan elde edelim.

Pt (Pd. Doymamış Hidrokarbonlardan Doymamış hidrokarbonlara (alken ve alkinlere) Ni.2.6. Pt veya Pd katalizörlüğünde hidrojen katılmasıyla alkanlar oluşur.5.Örnek C H3 – COONa + NaOH Sodyum asetat kuru ısıtma CH4 + Na2CO3 Metan 1. Ni) ısı Pt (Pd. Çünkü katılma reaksiyonuna giren alken veya alkin molekülünde karbon sayısı en az ikidir.2. 1. İndirgen olarak Zn/HCl veya LiAlH4 (lityum alüminyum hidrür) kullanılabilir. Alkil Halojenürlerin İndirgenmesinden Alkil halojenürlerin indirgenmesiyle alkanlar elde edilebilir. Ni) ısı CH3 – CH2 – CH3 n-propan CH3 – CH2 – CH2 – CH3 n-bütan Bu yöntemle metan elde edilemez. Ni) ısı R – CH = CH2 + H2 R – CH2 – CH3 + H2 R – C = C – R + 2H2 R – CH2 – CH2 – R Örnek: CH3 – CH = CH2 + H2 propen Örnek: CH3 – C ≡ C – CH3 + 2H2 dimetil asetilen Pt (Pd. Ni) ısı Pt (Pd. ısı R – Cl + Zn + HCl 4R – Cl + LiAlH4 R – H + ZnCl2 4R – H + LiCl + AlCl3 eter 20 .

beş ile on beş karbonluya kadar olanlar sıvı. Fischer-Tropsch Yöntemi Karbonmonoksit gazı yüksek sıcaklık ve katalizörler yanında tepkimeye girer ve diğer bileşikler yanında alkanlar da oluşur.Örnek: C2H5 – Cl + Zn + HCl etil klorür Örnek: 4C2H5 – Cl + LiAlH4 etil klorür eter ısı C2H6 + ZnCl2 etan 4C2H6 + LiCl + AlCl3 etan 1. daha fazla karbonlular ise katıdır. Alkanlar apolar moleküller olduklarından su ve benzeri polar çözücülerde çözün-mezler. Alkan molekülleri apolar olduğundan moleküller arası kuvvetler sadece van der Waals kuvvetleridir. Alkanlar nötral maddeler olduklarından sülfürik asit ve sodyum hidroksit gibi kuvvetli asit ve bazlarda da çözünmezler.3. Alkanlar eter. Alkanların Özellikleri 1. kloroform.1. Molekül büyüdükçe van der Waals kuvvetleri artacağından erime ve kaynama noktaları yükselir. Yapılarında ikili veya üçlü bağlar olmadığı için polimerleşmezler*. nCO + ( 2n + 1 ) H2 Örnek 2CO + 5H2 ısı ısı CnH2n+2 + nH2O C2H6 + 2H2O 1. karbon tetra klorür gibi organik çözücülerde çözünürler. Sudan hafiftirler. Renksizdirler ve kendilerine özgü kokuları vardır. Fiziksel Özellikleri         İlk dört karbonlu alkanlar gaz.3.2.7. 21 .

CH4 + HNO3 H2SO4 400˚C CH3 – NO2 + H2O nitro metan Alkanlar doymuş hidrokarbon olduklarından yani  bağı içermediklerinden katılma tepkimesi vermezler.Bu reaksiyonların yürümesi için katalizör olarak ışık ve ısı gerekir. en çok dallanmış olan izomerde (neopentan) sıvı alanının dar olduğu görülür. Etkileşme verimi düşüktür. Oda sıcaklığında su. Tepkimelere karşı ilgisizdirler. Sübstitüsyon (yer değiştirme) reaksiyonu verirler. Dallanmış moleküllerin daha çok simetrik olma hali bulunabileceğinden düzenli kristaller meydana getirebilirler ve erme noktası daha yüksek olur. yerine başka atom ya da atom gubu bağlanabilir. derişik asit. 22 . Erime noktalarını etkileyen ise kristal halin düzenli bir yapıya sahip olmasıdır. Soğukta ve karanlıkta bu reaksiyon yürümez. Ancak H atomları koparılırsa. aktif metal ve kuvvetli yükseltgenlerle tepkimeye girmezler. Fakat dallanma arttıkça molekül yüzeylerinin birbirine değmesi azalır. Düz zincirli moleküllerde. Yukarıdaki örnekte düz zincirli (normal) hidrokarbonlarda sıvı alanının geniş (yani erime noktasıyla kaynama noktası arasndaki fark).n.3.4.Tablo: 1. moleküllerin yüzeyleri birbirine çok değer ve van der Waals kuvvetleri etkisini gösterir. Bir moleküldeki bir atom yerine başka bir atom veya gubun geçmesine sübstitüsyon (yer değiştirme) denir. Alkanların Kimyasal Özellikleri Alkanların bir adı da parafinlerdir. Bazı alkan bileşiklerinin fiziksel özellikleri K. C – C ve C – H kovalent bağları çok güçlü bağlar olduğu için kolay tepkime vermezler. (*) Moleküldeki ikili veya üçlü bağların açılarak birbirine katılması olayına polimerleşme adı verilir. 1. Bunun sebebi molekül yapılarıyla açıklanabilir.2. ilgisiz anlamlarına gelmektedir. Yüksek sıcaklıkta ve buhar fazında HNO3 ile etkileşir.5 –183 –172 –187 –130 sıvı alanı geniş –160 20 sıvı alanı dar E.n. Latince’de “parafin” tembel. CH4 C2H6 C3H8 n – C5H12 i – C5H12 neo – C5H12 –162 –88 –42 36 28 9.

Reaksiyon sonunda CO2. H2O ve fazla miktarda ısı açığa çıkar. organik maddelerse petrole dönüşmüştür. ışık ve ısı Cl2. ışık ve ısı CH3 – Cl metil klorür -HCl CH2 – Cl2 metilen klorür (diklor metan) CHCl3 -HCl kloroform (triklor metan) CCl4 karbon tetra klorür Oluşan metil klorür. Petrolün Oluşumu ve Kullanıldığı Yerler Alkan bileşikleri doğal biçimde petrol ve doğal gazda bulunur. CnH2n+2 + 3n+1 2 O2 nCO2 + (n+1) H2O C2H6 + 7/2 O2 2CO2 + 3H2O Çok karbonlu alkanlar. artan basınç ve sıcaklığın etkisiyle de tortullar kayaçlara. 23 . Oksijen ile yanma tepkimesi verirler. metilen klorür. değişik dış faktörlerin etkisiyle ince taneli tortullarla birlikte deniz tabanına çökmüş ve geçen çok uzun bir zaman diliminde katmanları oluşturmuştur. katalizörün etkisiyle daha küçük karbonlu hidrokarbonlara parçalanır.4. Petrol ve doğal gazın kökeni ise milyonlarca yıl önce yaşamış olan bitkisel ve hayvansal canlıların (yani ölü organizmaların) kalıntılarına dayanmaktadır. Bu organik kalıntılar. Bu reaksiyon ekzotermiktir.R – H + Cl2 alkan ışık ve ısı R – Cl + HCl alkil halojenür CH3 – Cl + HCl metil klorür (klorometan) CH4 + Cl2 metan ışık ve ısı Oluşan metil klorürde. kloroform ve karbon tetra klorürün kaynama noktaları birbirinden farklı olduğu için karışımdan ayrılabilirler. Jeolojik hareketler katmanların bir bölümünün yerkürenin derinliklerine gömülmesine neden olmuştur. Sübstitüsyon reaksiyonuna flor katıldığı zaman çok hızlı gerçekleşir ve reaksiyon kontrol altında tutulamaz. 1. klorüre göre daha yavaş reaksiyona girer. Brom. sübstitüsyon reaksiyonu hidrojenler bitene kadar devam eder. karbona bağlı hidrojenler bulunduğundan. ışık ve ısı -HCl Cl2. üzerlerindeki çökeltilerin ağırlığı ve baskısıyla sıkışmış. İyotla ise reaksiyon vermezler. Yine zaman içerisinde organik maddeler. Cl2.

bütan ve benzerleri. Bir kısmı yeryüzüne çıktı. doğal gaz ve su bir arada bulunur. Bu oluşumlara hazne adı verilir. propan. ancak belli bir bileşeni yoktur. parafin gibi. Metan.3. asfalt. kum taşı ve kireç taşı gibi geçirgen ve gözenekli kayaçların haznelerinde bulunur. etan. Bu haznelerde petrol. fuel oil gibi) belli bir yakıt değil. canlı organizmalar Petrole dönüşen organik maddeleri içeren bu kayaçlara kaynak kayaçlar adı verilir. Milyonlarca yıl içinde kaynak kayaçların gözeneklerindeki petrol ve doğal gaz basıncın daha düşük olduğu ortamlara göç etti. farklı yoğunlukta hidrokarbonlardan oluşmasından kaynaklanmaktadır. asfalt bazlı gibi farklı petrol tiplerini oluştururlar. Petrolü sünger gibi tutan hazne kayaçları. Petrol kuyusundan gelen petrole “ham petrol” adı verilmesi de. parafin bazlı. altında petrol ve en altta da su bulunur. kendisi için bir “kapan” oluşturan gözeneksiz katmanların arasına hapsolmuştur. Bu haznelerdeki petrol sanıldığının aksine “göl” halinde değildir. aslında benzin. Petrol. doğal hâlde bulunan ve yer altından çıkarılan ham petrol için kullanılmaktadır. Petrol sözcüğü (benzin. “yağ” anlamına gelen “oleum” sözcüklerine dayanıyor. Latince’de “taş” anlamına gelen “petra”yla. Petrol sözcüğünün kökeni.Resim 1. motor yağı. gazyağı. büyük bir kısmı ise daha ileri gitmelerini önleyen. geçirgen olmayan kayaçların altında birikti. karbon ve hidrojenin uygun miktarlardaki bileşimleriyle meydana gelen çeşitli hidrokarbonlardır. Petrolün kaynağı. Haznedeki petrol ve doğal gaz. belli hidrokarbonların farklı oranlarda karışımından oluşur. kerosen. bu maddenin. damlacıklar ve gaz kabarcıkları halinde bulunuyordu. Petrol ve doğal gaz bu kaynak kayaçların gözeneklerinde. motorin. 24 . Öz kütlelerine bağlı olarak en üstte doğal gaz. Bunlar bir araya gelerek.

Belli bir yerde petrol bulunup bulunmadığı sondaj yoluyla anlaşılır. Elde edilen veriler değerlendirilerek petrol rezervuarına rastlanılması ve ekonomik olması hâlinde petrol sahasında üretim sondajları yapılmasına karar verilir.6. koyu yeşil veya siyah renktedir. Resim 1.5. Laboratuvar incelemesine alınan ham petrol Ham petrol. Sondaj kuyularından alınan kayaç numüneleri laboratuvarlara getirilerek incelenir. Arama sondajı Petrol sıvı hâlde iken genellikle kahverengi. çok çeşitli ürünler elde edilmek üzere rafinerilerde işlenmektedir. Resim 1. 25 .

C1–C4 (20˚C) sıvılaştırılmış gaz ayrışma kolonu C5–C9 (70˚C) kimyevi madde (nafta) C5–C10 (120˚C) otomobil yakıtı C10–C16 (170˚C) uçak yakıtı, parafin (karosen) C14–C206 (270˚C) dizel yakıt (mazot) ham petrol C20–C50 makine yağı, vazelin, cila C20–C70 (600˚C) gemi, fabrika, (fuel oil) kalorifer yakıtı > C70 asfalt ve çatı kaplama malzemeleri

Resim 1.6. Petrolden Rafinerizasyon Sonrası Elde Edilen Ürünler

TPAO (Türkiye Petrol Anonim Ortaklığı), ülkemizin petrol ve doğal gaz gereksinimini karşılamak üzere yurtiçinde ve yurtdışında arama ve üretim etkinliklerini sürdüren ulusal çapta bir petrol şirketidir. TPAO, denizlerimizde henüz keşfedilmemiş hidrokarbon potansiyelini araştırmak ve ortaya çıkarabilmek amacıyla, son yıllarda Karadeniz’de yüksek teknolojiler kullanarak çalışmalarını sürdürmektedir.

Resim 1.7. Denizde İnşa Edilmiş Bir Petrol Arama Platformu ve Bir Petrol Arama Gemisi

26

1.5. Metan (CH4)
    Alkanların ilk üyesidir. Petrol yataklarında, doğal gazda, taşkömürü yataklarında, bataklıklarda bulunur. Renksiz, kokusuz, tatsız ve suda çözünmeyen bir gazdır. Havadan hafiftir.

Resim 1. 8. Metanın üç boyutlu (3-D) molekül modelleri

Metanın hava ile %5-%15’lik karışımı patlayıcıdır. Bu karışım maden ocaklarında “gizu” denilen büyük patlamalara yol açar.

Resim 1. 9. Maden ocağı

Metan oksijenle soluk mavi renkli bir alevle yanar. CO2 + 2H2O

CH4 + 2O2

27

Resim 1. 10. Metan gazı alevi

Resim 1. 11. Metan gazı oluşumunu sağlayan çöplükler

Çöplükler yoluyla meydana gelen metan gazının büyük bir kısmı, dünyadaki çöp oranı en fazla olan gelişmiş ülkeler sebebiyle oluşmaktadır. Bu ortamlar, zengin organik maddeler içermesi ve anaerobik koşullar taşıması dolayısıyla metan oluşumu için idealdir. Metan gaz hidrat, metan (CH4) gazının yüksek basınç altında suyla birleşmesiyle oluşur. Gaz metan hidratın derin deniz/okyanus altında veya buzullar içinde bulunduğu ilk olarak Ruslarca tespit edilmiştir.

Resim 1. 12. Metan gaz hidratın donmuş stokları: buzdağları

28

Doğal gaza eş değerdir ve yandıktan sonra doğal gaz ile aynı emisyonu yapar. Metanın Eldesi 1. Bilim adamları.1.1. Resim 1. Gaz hidrat.Dünyadaki gaz hidrat rezervi.1. ısı) CH3COONa Gignard bileşiğinden CH3MgCl + HCl CH4 + CO2 + Na2O CH4 + MgCl2 1. sıcaklık ve basınç şartları değiştiğinden. bu rezervlerin ancak 10-15 yıl sonra kullanıma geçebileceğini tahmin etmektedirler.Teknikte Metan Eldesi  Karbon üzerinden nikel katalizörlüğünde 1200˚C’de hidrojen geçirilmesinden Ni C(k) + 2H2 CH4 1200˚C 29 . Laboratuvarda Metan Eldesi  Alüminyum karbürün (Al4C3) su ve hidroklorik asitle reaksiyonundan Al4C3 + 12H2O 4Al (OH)3 + 3CH4 4Al (OH)3 + 12HCl Toplam: Al4C3 + 12HCl  4AlCl3 + 12H2O 4AlCl3 + 3CH4 Metan Sodyum asetatın (CH3COONa) sudlu kireç ile kızdırılmasından NaOH (CaO. Doğal gazdan 6 kat daha az hacim kaplar.2.5. gaz hidrat da orijinal durumunu ve yapısını değiştirmektedir. uygun ortamda yakıldığında gaz ve su olarak ayrılır. Deniz tabanından alınan numuneler yüzeye çıkarıldığında. 13. Metan gaz hidratın gaz ve katı (donmuş) hali 1.5. Çıkarılması petrole oranla son derece zordur ve teknoloji henüz bunu başaracak düzeyde değildir. fosil yakıtların yaklaşık 2 katını oluşturmaktadır.1.5.

Narkotik olarak kloroform. aynı zamanda endüstride çok kullanılır. çözücü olarak özellikle bazı maddeleri ekstrakte etmek için kullanılır. antiseptik etkilidir. 30 . püskürtme ile soğuk anestezi için kullanılır.Karbonmonoksit gazından Karbonmonoksit gazı üzerinden Nikel katalizörlüğünde 300˚C-400˚C’de hidrojen gazı geçirilirse metan oluşur. CO + 3H2 Ni 300˚C-400˚C CH4 + H2O 1. sütle birlikte boğmaca öksürüğüne karşı etkilidir. eczacılıkta alkol ile karıştırılarak kullanılır.5. İyodoform (CHI3). Karbontetra klorür (CCl4). solunumu. fakat toksik etkisi kalp ve karaciğer bozukluklarına neden olabilmektedir. fakat kronik zehirlenme sonucu karaciğer harabiyeti oluşturur. Metilen klorür (CH2Cl2) de narkotik etkilidir.2. lokal anestezide. özellikle diş sağaltımında önemli narkotiktir. eterden daha az etkiler. sarı pul şeklinde kristalleri ve karakteristik kokusuyla tanınır. organik çözücü olarak kullanılır. Kloroform (CHCl3). Metanın Türevleri Etil klorür (C2H5Cl). Karbontetra klorürün belirli bir narkotik etkisi vardır. Bromoform (CHBr3).

Öneriler  İş önlüğünüzü giyerek çalışma masanızı düzenleyiniz.  1 g kalsiyum hidroksit tartınız. 31 .  Tartım kurallarına uyunuz.  Sodyum asetatı sıcakken kapsülden alınız.  Tartım kurallarına uyunuz.  Fazla ısıtma yapmayınız. porselen kapsülde bunzen bekinde yavaşça ısıtınız.  Buhar çıkışına dikkat ediniz.  Erimiş tuzu tamamen soğutmayınız.  Erimiş tuzu soğumaya bırakınız. Kuru bir havanda toz hâline getiriniz.  Tartımı çabuk yapınız.  Hızlı ve dikkatli çalışınız.  Isıtma işlemini yaparken bekin hava ve gaz ayarını yapınız.  4 g sodyum asetat tartınız.UYGULAMA FAALİYETİ UYGULAMA FAALİYETİ İşlem Basamakları  Susuz sodyum asetatı (CH3COONA )3H2O) hazırlamak için üç mol su içeren sodyum asetatı.  Soğuması için uzun süre beklemeyiniz.

 Nem kapmaması için sodyum hidroksiti en son tartınız. 2 g sodyum hidroksit tartınız. 32 .  Daha sonra cam balona koyunuz. sodyum hidroksit ve kalsiyum hidroksiti karıştırarak iyice eziniz.  Karışımın nem kapmaması için çok çabuk şekilde cam balona koyunuz.  Tartımları yapılan sodyum asetat.

 Resimdeki gibi. 33 .  Cam balonu alttan bunzen bekiyle ısıtınız. deney düzeneğini kurunuz ve kristalizuarı suyla doldurunuz.  Balonun gaz kaçırmasını engelleyiniz.  Gaz toplama kabını da tamamen suyla doldurarak cam borunun ucuna yerleştiriniz.

 İşiniz bittikten sonra tüm malzemeleri yıkayıp yerlerine kaldırınız. 34 . Gaz toplama kabının ağzına. alevin rengini gözlemleyiniz.  Yakma işlemini cam balonun çok yakınında yapmayınız.  Gözlemlerinizi not etmeyi unutmayınız. içindeki gazı kaçırmadan.  Sonuçları rapor ediniz. ateş yaklaştırınız.

5. III ve IV D ) I. yargılarından hangisi ya da hangileri doğrudur? A) Yalnız I 2.A’daki van der Walls kuvveti daha küçüktür.Kimyasal özellikleri aynıdır. II. II ve III 35 . II ve IV B) Yalnız II C) I ve II D) I. II ve III 2-etil 3. II. I. III.ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME Aşağıdaki sorularda uygun seçeneği işaretleyiniz. H2C – CH2   H2C – CH2 Hidrokarbonun bir molü için. II ve III C ) II. III. C:12 O:16) A ) C4H10 B ) C3H8 C ) C2H6 D ) CH4 4.Birbirinin yapı izomeridirler. A: İzopentan B: Neopentan Yukarıdaki a ve b maddelerine ilişkin: I.2 molünü yakmak için 8.Yakılırsa 4 mol CO2 oluşur.5-metil hekzan bileşiğinin kapalı formülü aşağıdakilerden hangisidir? A ) C11H24 B ) C11H20 C ) C6H24 D ) C6H10 Bir doymuş hidrokarbonun 0.C atomları arasında sp3 hibritleşmesi vardır.4. Yukarıda verilen yargılardan hangisi ya da hangileri alkanların genel özelliklerindendir? A ) Yalnız II B ) I ve III C ) I ve II D ) I. B ) I. yargılarından hangisi ya da hangileri doğrudur? A ) I ve II 3.Bağların tamamı sigma bağıdır.Genel formülleri CnH2n+1 III. Buna göre doymuş hidrokarbonun formülü aşağıdakilerden hangisidir? (H:1 . II. I.96 L O2 gazı kullanılıyor. 1. IV.Molekülün yapısında sigma bağları bulunur.1 mol H2 katılır.Siklo bütandır.

Propan III. II ve III 7.6. Pentan gazının ekzotermik bir reaksiyonla CO2 ve H2O’ ya dönüşmesi aşağıdaki reaksiyon çeşitlerinden hangisine aittir? A ) Sübstitüsyon B ) Katılma C ) Polimerleşme D ) Redoks 8. cevaplarınız doğru ise uygulamalı teste geçiniz.CH3 – MgCl + HCl II. Yanlış cevap verdiyseniz öğrenme faaliyetinin ilgili bölümüne dönerek konuyu tekrar ediniz. B ) Yalnız II C ) Yalnız III D ) II ve III Bir parafinin 0. C:12 O:16) A ) C5H12 B ) C4H10 C ) C3H6 D ) C2H6 Würtz sentezine göre aşağıdakilerden hangisi elde edilemez? A ) Metan B ) Etan C ) Propan D ) Bütan 10. DEĞERLENDİRME Sorulara verdiğiniz cevaplar ile cevap anahtarınızı karşılaştırınız. 36 . I. I.R – X + Na Yukarıdaki reaksiyonlardan hangisi ya da hangilerinden CH4 elde edilebilir? A ) Yalnız I B ) Yalnız III C ) I ve II D ) I.8 g su buharı oluşuyor. farklı bileşikler oluşturacak biçimde bağlanabilir? A ) Yalnız I 9.H2C = CH2 + H2 III.1 molünün tam olarak yanmasıyla 10. II.Metan.Dimetil propan Yukarıdakilerden hangisi ya da hangilerine bir klor atomu. Buna göre parafinin formülü aşağıdakilerden hangisidir? (H:1 .

Kıskaç 10. Kendinizi yeterli görüyorsanız diğer öğrenme faaliyetine geçiniz.Destek çubuğu 14. Yetersiz olduğunuzu düşünüyorsanız öğretmeninize danışınız. Spatül 6.UYGULAMALI TEST Metan gazı oluşumu ile ilgili uygulama faaliyetini yaparak raporunuzu hazırlayınız. 37 .Cam çubuk Değerlendirme Ölçütleri 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 İş önlüğünüzü giyip çalışma masanızı düzenlediniz mi? Susuz sodyum asetatı hazırladınız mı? 4 g Sodyum asetatı tarttınız mı? 1 g Kalsiyum hidroksiti tarttınız mı? 2 g sodyum hidroksiti tarttınız mı? Isıtma düzeneğini kurdunuz mu? Yanıklara karşı önlem aldınız mı? Bekin hava–gaz ayarını düzgün yaptınız mı? Gaz toplama kabında gaz çıkışını gözlemlediniz mi? Gaz toplama kabını.Plastik hortum 12. Lastik tıpa 5. Konuları arkadaşlarınızla tartışınız. içindeki gazı kaçırmadan aleve yaklaştırdınız mı? Alevin rengini gözlemlediniz mi? İşiniz bittikten sonra tüm malzemeleri yıkayıp yerlerine kaldırdınız mı? Sonuçları rapor ettiniz mi? Evet Hayır DEĞERLENDİRME Bu faaliyet sırasında bilgi konularında veya uygulamalı iş parçalarında anlamadığınız veya beceri kazanamadığınız konuları tekrar ediniz.Cam balon 13.Kristaluzuar 16. Gerekli malzemeler 1. Sodyum asetat 2.Beher 15. Terazi 7.Bunzen beki 9. İşlemlerden sonra aşağıdaki kontrol listesini doldurunuz. Sodyum hidroksit 3.Tel kafes 11. Çeşme suyu 8.Porselen kap 17. Cevabı “Hayır” olan soruları öğretmeninize danışınız. Kalsiyum hidroksit 4.

(C = C) çift bağlarından biri sigma. 2.tabak üzerindeki PE. H δ π δH C=C H δ δ δH Sigma bağının (δ) bağ enerjisi 83 kcal/mol. diğeri pi bağıdır. Çift bağı oluşturan karbon atomları sp2 hibritleşmesi yapmışlardır. 38 . kuralına uygun olarak alken elde edebileceksiniz.  Plastik tek kullanımlık bardak. Bu değerlerden pi bağının zayıf bir bağ olduğu anlaşılmaktadır. ARAŞTIRMA  Günlük yaşantımızda kullandığımız plastik elyafların hangi ham maddelerden üretildiğini araştırınız. PS ne anlama gelmektedir? Araştırınız. İlk üyesi n = 2 olan etendir.ÖĞRENME FAALİYETİ-2 ÖĞRENME FAALİYETİ-2 AMAÇ Gerekli ortam sağlandığında. ALKENLER (OLEFİNLER)     Genel formülleri: CnH2n Karbon atomları birbirine çift bağlarla (C = C) bağlanmıştır.PP. Karbonlar arasında çift bağ bulunduğundan karbon sayısı tek olamaz. pi bağının (π) bağ enerjisi 62 kcal/mol’dür.

Çift bağın bulunduğu en uzun karbon zinciri seçilir. bu gupla ilgilidir. 39 .1. Yani. H CH3 – CH = CH2 H propen Propende çift bağın yanındaki karbonlarda hidrojen sayısı eşit olmadığı için asimetriktir. ( °C ) –105 –47 –6. aklanların sonundaki -an eki yerine -ilen eki getirilerek adlandırılır. Alken C2H4 C3H6 C4H8 etilen propilen bütilen Alkan C2H6 etan C3H8 propan C4H10 bütan  IUPAC (Cenevre) kurallarına göre adlandırılması ise alkanlarınkine benzer. Alkenlerin Adlandırılması  Alkenler özel olarak adlandırmada. Karbon Sayısı (n) 2 3 4 5 Kapalı Formülü C2H4 C3H6 C4H8 C5H10 Adı Eten/Etilen Propen/propilen 1-Büten/1-Bütilen 1-Penten/1-Pentilen Yarı Açık Formülü CH2 = CH2 CH3 – CH = CH2 CH3 – CH2 – CH = CH2 CH3 – (CH2)2 – CH = CH2 e.1. ( °C ) –169 –188 –185 –165 k.H 120˚ ( C = C H Çift bağın her iki tarafında eşit hidrojen bulunduğu için simetriktir.n. l Alkenler de alkanlar gibi homolog sıra oluştururlar. Çift bağa yakın uçtan başlanarak numaralandırma yapılır. Bazı alken bileşikleri ve fiziksel özellikleri 2. alkenlere ait reaksiyonlar.5 –30 Tablo 2.n. Alkanların sonundaki -an eki kaldırılıp yerine -en eki getirilir. Etilen ve propilenden sonra gelen alkenler zincir izomerliği gösterdiklerinden dolayı çift bağın yerini belirtmek gerekir. l Alkenlerin fonksiyonel (işlevsel) gubu (–C = C–)’dir.

IUPAC ÖZEL ADI  CH2 = CH2 CH3 – CH = CH2 CH3 – CH2 – CH = CH2 eten propen 1-büten CH2 = CH – CH3 – CH = CH – CH3 – CH2 – CH = CH – vinil allil krotil 40 . üç çift bağ varsa –trien son eki getirilir. Eğer molekülde birden fazla çift bağ varsa yerleri belirtilmeli ve -en so neki yerine.5-hekzatrien Alkenlerden bir hidrojen çıkarılmasıyla oluşan guplara alkenil denir. Örnek: 1 CH2 = 2 CH – 3 CH = 4 CH2 1. iki çift bağ varsa -dien. Alkenil köklerin de özel adları ve Cenevre kurallarına göre adları vardır.3-bütadien Örnek: 1 CH2 = 2 CH – 3 CH = 4 CH – 5 CH = 6 CH2 1.Ana zincirde dallanma ya da değişik guplar varsa. Çift bağın bulunduğu ilk karbonun numarası belirtilerek alkenin adı eklenir. Örnek: CH3  4 CH3 – 3 CH – 2 CH = 1 CH2 3-metil-1-büten Örnek: CH3  3 CH3 – 2 C = 1 CH2 2-metil propen Örnek: 1 CH3 – 2 C = 3 CH – 4 CH – 5 CH3   CH3 CH3 2.4-dimetil-2-penten   Çift bağ her iki uçtan eşit uzaklıkta ise diğer guplara küçük numaralar gelecek şekilde numaralama yapılır. Alkenil gupları adlandırılırken türediği alkenin adının sonuna -il eki getirilir. alkanlarda olduğu gibi yeri ve türü belirtilir.3.

l Alkenlerde de alkanlarda olduğu gibi zincir izomerliği vardır.
Örnek: Kapalı formülü C4H8 olan bütenin 3 zincir izomeri vardır. CH3 – CH2 – CH = CH2 CH3 – CH = CH – CH3 CH3

1-büten 2-büten

CH3 – C = CH2 

izo bütilen

Alkenlerde zincir izomerliğinden başka geometrik (cis-trans) izomerliği de vardır. Alkenlerde çift bağlı karbonlar ve buna bağlı guplar bir düzlem içerisinde bulunur. Bileşikteki çift bağ dönmeye engel olur. Geometrik izomeride, çift bağlı karbonlardan birisinde farklı iki atom veya gup bulunmalıdır (a, b gibi). Diğer karbonda da (a, b; a, d; veya b, d) gibi atom ya da guplar bulunmalıdır. Benzer olan atom veya guplar aynı tarafta bulunuyorlarsa bileşik cis izomeridir (Latincede cis, aynı taraf anlamındadır). Yine, benzer atom veya guplar farklı taraflarda bulunuyorlarsa bileşik trans izomeridir (Latincede trans, çapraz anlamındadır). a
 

a
 

a
 

b
 

a
 

a
 

a
 

d
 

a
 

d
 

C=C
b b cis

C=C
b a trans

C=C
b d cis

C=C
b a trans

C=C
b b cis

41

Örnek:

Cl C=C H Cl C=C H
Örnek:

Cl H H
trans-1,2-dikloreten cis-1,2-dikloreten k.n. = 60˚C

Hidrojenler aynı tarafta

Cl

k.n. = 48˚C

Hidrojenler farklı tarafta

H C=C C2H5 C2H5 C=C H

H CH3 H CH3
trans-2-penten k.n. = 35˚C cis-2-penten k.n. = 37˚C

Hidrojenler aynı tarafta

Hidrojenler farklı tarafta Çift bağ çevresindeki atom veya guplar serbest dönemeyeceğinden, cis ve trans izomerler kolaylıkla birbirine dönüşemez. Cis ve trans izomerler farklı bileşiklerdir.

Örnek: C2 H2 Cl2 formülüne sahip izomerleri yazarak adlandıralım. C2 H2 Cl2 bileşiğinin formülü CnH2n genel formülüne uymaktadır.

Cl C=C Cl
1,1-dikloreten

H H Cl C=C H 42

Cl H
cis-1,2-dikloreten

Cl C=C H
trans-1,2-dikloreten

H Cl

2.1.1. Sikloalkenlerin Adlandırılması
Olefin sınıfına ait halka yapılı bileşiklere sikloalken denir. Genel formülleri CnH2n-2’dir. Halkalı alkan adlarındaki -an eki kaldırılıp yerine -en eki getirilerek adlandırılır.

CH


CH2 CH2 CH CH2

siklopropen


CH CH2 CH CH CH2 CH

siklobüten


CH2

siklopenten

Halka üzerinde birden fazla çift bağ ya da başka guplar varsa, çift bağlara en küçük sayı gelecek şekilde numaralandırılır. Br
1 2 6

CH3
3 5 4

Br

CH3 1,3-dibrom siklohekzen 3,4-dimetil siklopenten 1,3-siklohekzadien

43

H2SO4 R – CH2 – CH2 – OH monoalkol Örnek ısı R – CH = CH2 + H2O alken Der.Problem C6Hx bileşiği halkalı yapıda olup. yapısında bir tane pi bağı varsa X kaçtır? Çözüm Yapısında bir tane pi bağı olduğuna göre. Halkalı ise bileşik sikloalkendir. alüminyum oksit (Al2O3). difosfor penta oksit (P2O5) gibi maddelerin katalizörlüğünde mono alkollerden su çekilirse alkenler elde edilir. Der.2. H2SO4 CH3 – CH2 – CH2 – OH propilalkol ısı CH3 – CH = CH2 + H2O propen 44 . Monoalkollerden Su Çekilmesi (Dehidratasyon) Derişik sülfürik asit (H2SO4). Alkenlerin Elde Ediliş Yöntemleri 2.2.1. hidrokarbon alkendir. CnH2n-2 : sikloalken n = 6 ise  X = 2n – 2 = 2x6–2 = 10 CH HC CH2  H2C CH2 CH2 siklohekzen  2.

R – CH2 – CH2 – X + KOH alkil halojenür Örnek CH3 – CH2 – Cl + KOH etil klorür Alkol ısı alkol ısı R – CH = CH2 + KX + H2O alken CH2 = CH2 + KCl + H2O eten 2.2.     H H –C– C– H A B C=C H + AB doymuş bileşik Örnek: alken Etan molekülü kızgın borudan geçirilirse iki hidrojen atomu ayrılarak eten oluşur. Alkanların Eliminasyon (Ayrılma) Reaksiyonundan Moleküllerden bazı atom veya gupların ayrılmasıyla doymamış bileşik oluşmasına eliminasyon (ayrılma) reaksiyonları denir. Alkil Halojenürlerden Hidrohalojenür Çekilmesi (Dehidrohalojenasyon) Alkil halojenürler derişik.2. Al2O3 R – CH2 – CH3 800˚C R – CH = CH2 + H2 Örnek: Al2O3 CH3 – CH2 – CH3 propan 800˚C CH3 – CH = CH2 + H2 propen 45 . kuvvetli bazların alkoldeki çözeltileriyle reaksiyona girdiğinde alkenler oluşur.2.2.3. kızgın boru CH3 – CH3 etan ısı CH2 = CH2 + H2 eten Aynı şekilde alkanlardan 800˚C’de Al2O3 ile hidrojen ayrılırsa alken oluşur.

5. R – CH – CH – R + Zn   ısı R – CH = CH – R + ZnBr2 Br Örnek Br CH3 – CH – CH – C2H5 + Zn   ısı CH3 – CH = CH – C2H5 + ZnBr2 2-penten Br Br 2. karbon sayısı daha fazla olanlar katıdır. 46 .2. alkanların fiziksel özelliklerine çok benzer. Homolog sırada 2. Alken molekülleri arasında zayıf.2.3.3.4. Moleküldeki karbon atomlarının sayısı arttıkça erime noktası ve kaynama noktası artar.3-dibrom pentan 2.2. R – C ≡ C – H + H2 Örnek H – C ≡ C – H + H2 asetilen Pd/Silikajel 270˚C Pd/Silikajel R – CH = CH2 270˚C CH2 = CH2 etilen (eten) 2. 5-15 karbon arası (15 dahil) olanlar sıvı. Benzen. Fiziksel Özellikler      Alkenlerin fiziksel özellikleri. Komşulu Alkil Halojenürlerin Çinko Tozu ile Isıtılmasından Komşu karbonlarda birer halojen bulunduran alkanlar Zn metali ile ısıtılırsa alkenler oluşur.1. petrol eteri gibi organik çözücülerde çözünürler. Alkinlerin Hidrojen ile İndirgenmesinden Alkinlerin palladyum (Pd) ve silikajel katalizörlüğünde hidrojen ile indirgenmesinden alkenler elde edilir. kloroform. 3. Alkenlerin Özellikleri 2. 4 karbonlular gaz. van der Walls bağları vardır. Apolar madde olduklarından suda çözünmezler. eter.

2.3.2. Kimyasal Özellikler
 Alkenlerde bulunan pi bağı, sigma bağına göre daha düşük enerjili olduğundan kimyasal reaksiyonlara yatkındırlar. Alkenler:

Katılma reaksiyonu, Yükseltgenme reaksiyonu, Sübstitüsyon reaksiyonu verirler.  Bunlardan katılma ve yükseltgenme çift bağlara bağlı olarak gerçekleşir. Sübstitüsyon reaksiyonunda ise çift bağlar etkilenmez.

2.3.2.1. Katılma Reaksiyonu
Moleküllerin karbonlar arasındaki çift bağlardan pi bağı açılarak bu bağa yeni atom veya atom gupları bağlanır. Bu tür reaksiyonlara katılma reaksiyonu adı verilir. Bir mol alkene bir mol H2 , X2 (halojen), HX (halojenli asit) ya da H2O (su) katılabilir. Eğer alkende iki tane çift bağ varsa (dien ise) 2 mol H2 veya X2 katılabilir.  Hidrojen katılması

Alkenlere platin, palladyum veya raney nikel (çok ince dağılmış nikel) katalizörlüğünde hidrojen katılırsa alkanlar oluşur. R – CH = CH2 + H2 alken Örnek CH3 – CH = CH2 + H2 propen
Pt, Pd ısı Pt, Pd, ısı veya raney Ni

R – CH2 – CH3 alkan

CH3 – CH2 – CH3 propan

Sıvı yağlardaki doymamış yağ asitleri hidrojenle doyurularak katı hâle getirilir.

Resim: 2.1. Sıvı yağın hidrojenlenmesiyle elde edilen margarin

47

Bir organik molekülün indirgenmesi moleküle hidrojen girmesi, yükseltgenmesi ise molekülden hidrojen çıkması anlamına gelir.

Halojen Katılması

Alkenlere Cl2 ve Br2 çok kolay katılır, iyot ise yeterince aktif değildir. Brom çözeltisi su, CCl4 (karbon tetra klorür) ya da CHCl3 (kloroform) gibi çözücülerle birlikte hazırlanarak doymamış gupların tanınmasında kullanılır. X R – CH = CH2 + X2 Örnek Br CH3 – CH = CH2 + Br2 propen kırmızı renkli
CCl4  

X

R – CH – CH2

Br

CH3 – CH – CH2 1,2-dibrom propan renksiz

Brom, alkenlerin ayıracıdır. Bir hidrokarbonun alkan ya da alken olduğu bromlu su ile anlaşılabilir. Hidrokarbon bromlu su ile karıştırıldığında bromun kırmızı rengi kayboluyorsa alken, kaybolmuyorsa alkandır.

Problem
He, CO2 ve C2H4 gazları karışımının normal koşullarda toplam hacmi 30 lt’dir. bu gaz karışımı; I. Önce NaOH çözeltisinden geçirilince hacmi 8,28 L azalıyor. II. Daha sonra bromlu sudan geçirilince 48 g Brom harcanıyor. Buna göre, karışımdaki helyumun hacmi nedir? (Br: 80)

Çözüm
Birinci işlem: Baz tarafından tutulan gaz CO2’dir.

Hacim 8,28 l azalıyorsa, CO2 gazı 8,28 lt’dir.
İkinci işlem: Bromlu su ile C2H4 reaksiyona girer.

48

nC2 H 4 
C2H4

48  0,3 mol 160
+ Br2 C2H4Br2 1 mol Br2 reaksiyona girerse, 0,3 mol Br2

Denkleme göre: 1 mol C2H4 ile X mol C2H4 X = 0,3 mol C2H4

0,3 mol C2H4 = 0,3 × 22,4 = 6,72 L He + CO2 + C2H4 = 30 L   8,28 L 6,72 L He = 30 – (8,28 + 6,72) = 30 – 15 He = 15 lt.

Problem
Bir alkenin 12,6 g’ı %24’lük 300 g bromlu suyun rengini tamamen gideriyor. Bu alkenin formülü ve adı nedir? (H: 1; C: 12; Br: 80)

Çözüm
Önce, 300 g bromlu su çözeltisindeki Brom miktarını bulalım. 24
× 300 = 72 g Br2

100 CnH2n 12.6 g + Br2 72 g 12,6 g CnH2n X g CnH2n X = 28 g CnH2n 72g.Br2 ile reaksiyona girerse 160 g.Br2 ile reaksiyona girer. CnH2nBr2

49

çift bağlı karbon atomlarından daha fazla hidrojen atomu bulunan karbona bağlanır. H2O. O: 16) 50 . Polar molekuller (HX. Reaksiyon Markownikoff kuralına göre yürür. pozitif atom ya da atom gubunun çift bağa bağlı karbon atomlarından hidrojeni fazla olan karbona katılmasına Markownikoff kuralı denir. Suyun yapısında bulunan H+ iyonu. …) alkenlere katılırken. R – CH = CH2 + H+XR – CH – CH3  X CH3 – CH = CH2 + HBr propen R – CH – CH3  Br 2-brom propan  H2O katılması Alkenler H2SO4 veya H3PO4 katalizörlüğünde su ile katılma reaksiyonu verirler.4 g Propen gazına H2O katılmasıyla oluşan bileşik hangisidir ve yeni bileşiğin molekül ağırlığı kaç gamdır? (H: 1. Reaksiyon sonucunda monoalkoller oluşur. R – CH = CH2 + H2O H2SO4 R – CH – CH3 ısı  OH alkol Örnek CH3 – CH = CH2 + H2O H2SO4 CH3 – CH – CH3 ısı  OH izopropil alkol Problem 8.CnH2n 12n + 2n 14n n  = = = = 28 28 28 2  CnH2n = C2H4 (Eten) Halojen asit katılması Halojenli asitler Markownikoff (Markownikov) kuralına göre katılır. C: 12.

Cl2 + H2 O ClOH + HCl 10˚C R – CH2 – CH = CH2 + Cl – OH R – CH2 – CH – CH2   OH Cl alken klor hidrin 51 . CH3 – CH = CH2 + H – OH CH3 – CH – CH3  OH izopropil alkol Denklemimize göre: CH3 – CH = CH2 : (12×3) + (6×1) = 42 g CH3 – CH – CH3 : (12×3) + (8×1) + 16 = 60 g OH 42 g Propenden 8. Suyun yapısındaki hidrojen çift bağ yanındaki karbonlardan hangisinin hidrojeni fazla ise o karbona bağlanır. R – CH = CH2 + H2 SO4 R – CH – CH3  OSO3H alkil sülfürik asit Alkil sülfürik asit soğukta kararlıdır seyreltik çözeltisi ısıtıldığında alkol ya da eterlere dönüşür. HSO4karbon atomuna O ile bağlanır. ClOH kararsız olduğundan reaksiyon ortamında oluşturulur.Çözüm Propene su katılması Markovnikoff kuralına göre gerçekleşir. oluşan ürünlere alkil sülfürik asitler denir.4 g Propenden 60 g Alkol oluşursa X g Alkol oluşur.iyonlarına ayrılır. Markownikoff kuralına göre alkene katılır.e ayrılarak.  ClOH (Hipokloröz Asit) Katılması Hipokloröz asit. X = 12 g alkol  Sülfürik asit katılması Sülfürik asit H+ ve HSO4. Katılmada Markownikoff kuralı geçerlidir. alkenlere katılırken Cl+ ve OH.

Etilenin polimeri olan polietilen ise sert bir maddedir. Bu özelliklerinden yararlanılarak günlük yaşantımızda dayanıklı madde yapımında kullanılır.n. daha dayanıklı. ve k. oluşan ürüne polimer denir. Polietilenin oluşumu: Etilen bir gazdır. Polimerler. büyük moleküller olduğu için değme noktaları ve buna bağlı olarak van der Walls kuvvetleri de büyüktür.  Polimerlerin. monomerlerine göre e.n. R    R  R  R  nCH = CH2 + nCH = CH2 R  nCH – CH2 + nCH – CH2 ˙ ˙ ˙ ˙ R  — CH – CH2 – CH – CH2 — A* n (A*) Radikal tutucu. yüksek. 52 . kimyasal reaksiyonlara daha güç giren maddelerdir. Burada radikal tutucu reaksiyon sonunda ortama ilave edilir.Örnek CH3 – CH2 – CH = CH2 + Cl – OH 10˚C CH3 – CH2 – CH – CH2   OH Cl bütilen klor hidrin (1-klor-2-hidroksi bütan)  Polimerleşme Moleküldeki ikili veya üçlü bağların açılarak birbirine katılması olayına polimerleşme. Polimeri oluşturan en küçük birime monomer denir H  H   H   H   n C = C  –C – C– H H n H H monomer etilen (eten) polimer ürün polietilen (politen) Polimerin başlıca özellikleri şunlardır: Ana hidro karbonun özelliklerini göstermez.

Bileşik dört karbonludur. II. Bütan sözcüğündeki -an ekinden. bunun alkan. Nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonlarına. 1 nu. Bileşik dört karbonludur.  C4H8 B bileşiği için: Büten sözcüğündeki -en ekinden bunun alken. İzomerdirler. A ve B maddelerinin kapalı formülleri aynı. yani doymamış bir hidrokarbon olduğu anlaşılır. yani doymuş hidrokarbon olduğunu anlarız. Yargılarından hangileri doğrudur? Çözüm A bileşiği için: Siklo. halkalı yapıda olduğunu gösterir. polimerleşme reaksiyonunu durdurur. açık formülleri ayrı maddeler izomerdir. 53 . Alkollerin Elde Edilişi başlığı altında yer verilmiştir. II. Kapalı formülleri aynı. yapısında ikili (alken) ve üçlü (alkin) bağ bulunduran bileşikler verir. İkisi de katılma tepkimesi verir. Çift bağ da. Problem A = Siklo bütan B = 1 büten Yukarıdaki bileşiklere ilişkin: I. ancak açık formülleri farklıdır. İkisi de polimerleşebilir. III. Katılma tepkimesini.lu karbonda bulunmaktadır.asit katalizörü CH2 = CH2 + H+ CH3–C+H2 CH2=CH2 CH3–CH2–CH2–C+H2 nCH2=CH2 CH3 – CH2 – (CH2 – CH2)n – CH2 – CH2 – CH2 – Nü* polietilen (politen) (Nü*) Burada Nü (Nükleofil). 1 CH2 = 2 CH – 3 CH2 – 4 CH3  C4H8 I. Alkanlar ise vermez.

H+ R – CH = CH – R 90˚C R – CH – CH2 – R   OH OH -diol Örnek H2O2.2. H2SO4.  polimerleşme reaksiyonu verir. O3 (ozon) gibi yükseltgenlerle reaksiyon verir. Asidik ortam: Asitli ortamda kuvvetli yükseltgenlerle olan reaksiyon sonucunda çift bağlar kopar. Siklo bütan 1 – Büten  polimerleşme reaksiyonu vermez. MnO4.III.  H2O2 Etkisi Alkenler H2O2 ile zayıf asitli ortamda (CH3COOH: asetik asit). Yapısında pi bağı bulunan bileşikler (alkenler ve alkinler) polimerleşme reaksiyonu verirler. H+ CH3 – CH = CH – CH3 2-Büten  CH3 – CH – CH2 – CH3 90˚C   OH OH 2. çift bağın bağlı olduğu karbonda hidrojen varsa karboksilli asit. KMnO4 R1 – C = CH – R3  R1 – C = O + R3 – COOH  R2 R2 keton karboksilli asit 54 . Yukarıdaki açıklamalara göre yalnız II doğrudur.(permanganat). diol yani iki –OH kökü bulunduran alkol oluşturur.3-dihidroksi bütan KMnO4 etkisi Permanganatla ortamın asidik ve bazik olmasına göre değişik yükseltgen ve ürünleri verirler. H2O2.2. 2. hidrojen yoksa keton oluşur.3. Yükseltgenme (Oksidasyon) Reaksiyonu Alkenler H2O2 (hidrojen peroksit).

reaksiyon ortamından ayımadan hemen su ile hidrolizlenir.Örnek H2SO4. keton ve hidrojen peroksit meydana gelir. Potasyum permanganatın mor rengi kaybolarak kahve renginde bir çökelek oluşur. Na2CO3 R – CH = CH2 0˚C R – CH – CH2   OH Örnek 3H – CH = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O Na2CO3 0˚C OH 3H – CH – CH2 + 2MnO2+ 2KOH   kahverengi OH OH 1. aldehit. KMnO4 CH3 – C = CH – C2H5  CH3 – C = O + C2H5 – COOH  CH3 2-metil-2-penten CH3 aseton propanoik asit Bazik ortam: Soğukta seyreltik bazik ortamda KMnO4’ın rengini giderirler.2-etandiol Baeyer testi alkenlerin ayıracıdır. Ozon etkisi Ozon güçlü bir yükseltgendir. Potas-yum permanganat ile sodyum karbonatın sulu çözeltisine Baeyer (Bayer) ayıracı denir. KMnO4 . Hidrolizleme sonucunda beşli halka parçalanır. Düşük sıcaklıkta bile çift bağı parçalayarak ozonür bileşiğini oluşturur. O – O R – C = CH – R + O3  ozon R   R–C  CH – R R O ozonür 55 . Ozonür. kararsız ve patlayıcı bir madde olduğundan.

2 L alken için 1 L alken için 1.O – O  R–C  CH – R + H2O  R – C = O + R – CHO + H2O  R O R keton aldehit Yanma olayı da alkenlerin havanın oksijeni ile CO2 ve H2O verecek şekilde yükseltgenmesidir.2 L O2 harcanırsa. X = 6 L O2 3n 3n 56 2 2 .2 litresini tamamen yakmak için aynı şartlarda 1.2 litre oksijen harcandığına göre bileşiğin formülü nedir? Çözüm Aynı şartlarda gazların hacimleri ile mol sayıları doğru orantılıdır. Yanma sonucunda açığa çıkan ısı aynı sayıda karbon atomu içeren alkanlardan düşüktür. X L O2 harcanır. V  n CnH2n + 3n 2 O2 nCO2 + nH2O 0. CnH2n + 3n 2 O2 nCO2 + nH2O Δ H˚ = -2050 kj Δ H˚ = -2220 kj C3H6 + 9/2 O2 propen C3H8 + 5O2 propan 3CO2 + 3H2O 3CO2 + 4H2O Problem Gaz hâlindeki bir alkenin 0.

Reaksiyon denklemine göre 1 L alkeni yakmak için 3n litre O2 gerekir. =6 2 ise n = 6  CnH2n : C4H8 (Büten) 2.4.3. CH3 – CH = CH2 + Cl2 propilen 300˚C CH2 = CH2 – Cl + HCl allil klorür CH3 – CH = CH – CH3 + Br2 2-büten 300˚C CH3 – CH = CH – CH2 – Br + HBr krotil bromür 2. Etilenin üç boyutlu (3-d) molekül modelleri 2. Etilenin Eldesi  Etil Alkolden su çekilmesi yoluyla Etil alkolden asitli ortamda su çekilecek olursa etilen elde edilir. Buna.4. Sübstitüsyon Reaksiyonları 300˚C’de klor veya brom.1. hava gazı ve doğal gazda bulunur. Şekil 2. Etilen (CH2 = CH2)   Alkenlerin ilk üyesidir. H2SO4 . alkenlerin çift bağına katılmaz.2. Petrolün parçalanma ürünlerinde.3. allil klorlaması veya allil bromlaması denir.1. Çift bağa komşu olan karbon üzerindeki hidrojen ile sübstitüsyon reaksiyonu verir. ısı CH3 – CH2 – OH etil alkol –H2O CH2 = CH2 etilen Tepkimenin mekanizması şu şekilde işlemektedir: H+ ısı 170˚C CH3 – CH2 – OH CH3 – CH2 – OH+2 CH3 – C+H2 etil alkol soğukta alkoksonyum –H2O –H+ katyonu CH2 = CH2 57 . İyot ise bu reaksiyona katılmaz.

2-Dibrom Etanın Çinko Tozlarıyla Etkileşmesi Yoluyla 1.2-dibrom etanın çinko tozlarıyla reaksiyonundan etilen elde edilir.2-diklor etan 58 . Fiziksel Özellikleri    Etilen suda az çözünür. Organik çözücülerde iyi çözünür. Kimyasal Özellikleri 2.3.2.3.4. Etil Bromüre Potasyum Hidroksit Etkisi Yoluyla Etil bromüre derişik KOH etki etmesi durumunda etilen gazı oluşur. Derişik KOH CH3 – CH2 – Br etil bromür CH2 = CH2 + KBr –H2O  1.1. Renksizdir ve kendine has bir kokusu vardır. 2.2-dibrom etan 2.4. Zn (ısı) CH2 – CH2   CH2 = CH2 + ZnBr2 Br Br 1. Katılma Reaksiyonları  Hidrojen Katılması CH2 = CH2 + H2 etilen Ni ısı CH3 – CH3 etan Halojen katılması CH2 = CH2 + Cl2 CCl4 CH – CH2   Cl Cl 1.4.

çeşitli organik preparatların hazırlanmasında önemli bir çıkış maddesidir. n(CH2= CH) Cl (CH2– CH2)n   Cl 59 . asit katalizörü CH2 = CH2 + H+ CH3–C+H2 CH2=CH2 CH3–CH2–CH2–C+H2 nCH2=CH2 CH3 – CH2 – (CH2 – CH2)n – CH2 – CH2 – CH2 – Nü* polietilen (politen) Polivinil klorür (PVC) oluşumu vinil klorürün katalizörler yardımıyla pi bağı açılarak diğer vinil klorür molekülleri bu bağlara katılır. ısı 120˚C CH3 – CH2 – OH etil alkol Asit (H2SO4) katılması HO – SO3H CH2 = CH2 CH2 – CH3  O – SO3H etil sülfürik asit  ClOH (hipo kloröz asit) katılması Cl2 + H2O ClOH + HCl Cl2 + H2O CH2 = CH2 10˚C CH2 – CH2   OH Cl etan klor hidrin  Etilenin polimerleşmesi Polimerleşme sanayinin temel maddelerinden biri olan etilen. Halojenli hidrojen katılması CH2 = CH2 + HCl CH2 – CH3  Cl 1-klor etan Su katılması CH2 = CH2 + H2O  H2SO4 . izolatör haline getirilir. Oluşan polivinil klorür 150˚C’de kalıplanarak boru.

 H2O2 (hidrojen peroksit) ile yükseltgenme reaksiyonu H2O2 (H+) 90˚C  CH2 = CH2 CH2 – CH2  OH OH etan-1.Teflondan yapılmış mutfak gereçleri 2. Teflonun molekül yapısı Resim:2.2-diol (etilen glikol) 60 .3. Yükseltgenme Reaksiyonları  Oksijen ile yanması Etilen parlak bir alevle yanar.3.Resim 2. C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O ΔH˚ = -1411 kj Etanın.2.2.4. n(CF2=CF2) (CF2– CF2)n Şekil: 2.2 :Çeşitli PVC pencere ve borular Politetrafluoretilen (TEFLON) oluşumu tetraflüoretilenin peroksit katalizörleriyle polimerleşmesinden oluşur. metana göre parlak alevle yanması karbon miktarının fazla olduğunun bir işaretidir.

Na2CO3 CH2 = CH2 0˚C CH2 – CH2   OH OH etan-1. çift bağlarının sıralanış durumu bakımından üç guba ayrılır:  Kümüle dienler Yapısında bulunan çift bağlar birbirini izliyorsa molekül kümüle diendir. CH2 = C = CH2 – CH3 1. CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH = CH2 1. CH2 = CH – CH = CH2 1.2-diol (etilen glikol) 2. Bunlardan.3-bütadien (konjuge dien)  İzole dienler İki çift bağ arasında birden fazla tek bağ bulunan dienlerdir.2: Bazı konjüge alkadienler ve bazı fiziksel özellikleri 61 . Alkadienler de kendi aralarında.5-hekzadien (izole dien) 1. KMnO4 (potasyum permanganat) ile yükseltgenme reaksiyonu KMnO4 (H+) CH2 = CH2 sıcakta CH3 – COOH asetik asit  Bayer ayıracı ile reaksiyonu KMnO4 .2-bütadien (kümüle dien)  Konjuge dienler İki çift bağ arasında bir tek bağ bulunan dienlerdir.5.4-siklohekzadien Tablo 2. molekülünde iki çift bağ bulunduran maddelere alkadien denir. Alkadienler Molekülünde birden fazla çift bağ bulunduran maddeler polien olarak adlandırılmaktadır.

4 . 3 .1. (°C) -136 44 -40 C5H8 42 -87 CH2 = CH – C = CH2 İzopren 2 Metil .5.Bütadien 34 -149 Alkadienlerin en kararlı hali konjüge olanlarıdır.Bütadien CH3 HC = CH2 C=C H H Cis .katılma ürünü) CH2 = CH – CH = CH2 + Br – Br CH2 – CH – CH = CH2 + CH2 – CH = CH –CH2     Br Br Br Br Bütadien.katılma ürünü ve 1. Konjügedienler doymamış bileşik olduklarından katılma reaksiyonu verirler. H2SO4 +H2O CH3CHO(OH-) CH3 – C = O  H asetaldehit OH H   CH3 – CH – CH2 – C = O β-hidroksi bütanol 62 .n.Adı C4H6 Büta Dien Açık Formülü CH2 = CH – CH = CH2 1. 2000˚C 2H2O CaCO3 –CO2 CaO –CO CaC2 Ca(OH)2 HC ≡ CH HgSO4. 3 . Bütadien CH2 = CH – CH = CH2 Konjüge yapıya sahiptir. 900˚C-1000˚C 3˚C. 3 Pentadien CH3  k. 2.n.1. başlangıç maddesi olarak kireç taşından elde edilebilir.1. (°C) 45 e. Katılma reaksiyonu sonucu iki tür ürün meydana gelir: (1.2 .Pentadien CH3 H C=C Penta Dien H HC = CH2 Trans .1. 3 .

Buna kauçuğun vulkanizasyonu adı verilir. lateksin içinde kollaidal hâlde dağılmış olarak bulunur. İzoprenin doğal polimeri kauçuktur. Doğal Kauçuk Alkadienlerin polimerleşmesiyle meydana gelen polimerde çift bağlar bulunur.2. Kauçuk. Resim 2. Isıtma işlemi sırasında kauçuğun çift bağları açılır ve açılan bu bağlara kükürt atomları yerleşir. Kauçuk ağacından elde edilen lateks (ham kauçuk) — CH2 – CH = C – CH2 —  CH3 n Kauçuğun elastikiyetini ve dayanıklılığını artırmak için kendi ağırlığının %3-4’ü kadar kükürtle 130-140˚C’de 1-4 saat kadar ısıtılır.5. Elde edilen bu sıvı ham kauçuktur. Elastikiyet özelliği. tropik bölgelerde yetişen bazı bitki türlerinde bulunur. süt kıvamında lateks adı verilen beyaz sıvı alınır. gerinme direnci ve dayanıklılığı zayıftır. esnekliği ve dayanıklılığı artmıştır. Kauçuk. 4.3-bütadien OH OH 1. Molekül ağırlığı 1 milyon kadardır.3-bütandiol 2. 14 bin kadar izopren molekülünden oluşur. Biraz soğukta sert. Vulkanize olmuş kauçuğun gerinme direnci. kırılgan. 63 .H2(Ni) CH3 – CH – CH2 – CH2   CH2 = CH – CH = CH2 –2H2O 1. Bu bitkilerin kabuğu çizilerek. biraz sıcakta ise yumuşak ve yapışkan bir özellik kazanır.

Yapay Kauçuklar 2. CH3 CH3   CH3 CH3   nCH2 = C – C = CH2 + nCH2 = C – C = CH2 CH3 CH3   CO2 . Ancak özellikleri iyi olmadığı için günümüzde üretimi yapılmamaktadır.5.5.2. 1.3. Buna-S Kauçuğu Günümüz endüstrisinde kauçuk daha çok kopolimerleşme yoluyla elde edilmektedir.CH3  CH3  — CH2 – C = CH – CH2 — S  — CH2 – C – CH – CH2 —   S n S   S  — CH2 – C = CH – CH2 — CH3 n — CH2 – C – CH – CH2 — CH3 n vulkanize olmuş kauçuk Vulkanizasyon işleminde kauçuğun %30-40’ı kadar kükürt katılırsa sert bir madde olan ebonit elde edilir.1. Na CH3 CH3   — CH2 – C – C = CH2 – CH2 = C – C – CH2 — n buna Kauçuğu 2. Kauçuk işlenirken içine bir takım renk ve dolgu maddeleri katılır. baryum sülfat (BaSO4). 2. çinko oksit (ZnO). Bütadienin polimerleşmesiyle oluşan kauçuğa buna kauçuğu denir. 64 . Dünya Savaşı sırasında 2.3. karbon (C) gibi maddelerdir.5.3.3-dimetil bütadienin polimerleştirilmesiyle lastiğe benzer bir kütle hâlinde edilmiştir. Doymamış gup bulunduran iki ayrı maddenin uygun katalizörlerle kendi aralarında birbirlerini doyurarak art arda bağlanmalarına kopolimerleşme denir. Buna Kauçuğu İlk yapay kauçuk Almanya’da. kurşun iki oksit (PbO). Buna-S kauçuğu bütadien ve stirenin (C6H5–CH = CH2) kopolimerleşmesiyle elde edilir. çinko sülfür (ZnS). Bunlar. antimon-III sülfür (Sb2S3).

CN nCH2 = CH – CH = CH2 + nCH2 = CH  CN  —CH2 – CH = CH – CH2 – CH – CH2— n buna-N Kauçuğu Bu kauçuk yüksek sıcaklıklara karşı dayanıklı olup.C6H5 nCH2 = CH – CH = CH2 + nCH = CH2  C6H5  —CH2 – CH = CH – CH2 – CH – CH2— n buna-S Kauçuğu 2.5.3.5.3-bütadienin (klorpren) polimerleştirilmesi yoluyla elde edilir. Butil Kauçuğu İzobütenin polimerleştirilmesi sonucunda elde edilir. doğal kauçuğa en yakın sentetik kauçuktur.3. CH3  CH3 polimerleşme  nC = CH2  CH3 izobüten — C – CH2 —  n CH3 butil Kauçuğ 65 . Buna-N Kauçuğu Bütadien ile akrilonitrilin kopolimerleşmesiyle elde edilir. 2.4.5. Cl  Cl polimerleşme  nCH2 = CH – C = CH2 —CH2 – CH = C – CH2 — n neopren Kauçuğu Özellikleri.3. gerilme direnci son derece yüksektir.3. Hava oksitlenmesine. organik çözücü ve yağlara karşı daha dirençli olduğundan doğal kauçuktan daha üstün. dolayısıyla daha pahalıdır. Neopren Kauçuğu 2-klor-1. 2.5.

Günlük yaşamda kullanılan butil kauçuğundan yapılmış çeşitli malzemeler 66 . Hava oksitlenmesi ve gazların difüzlenmesine son derece dayanıklı olması sebebiyle otomotiv sanayinde iç lastik imalatında kullanılır.Polimerleşme sonunda bütün çift bağlar doyacağından. 5. Resim 2. vulkanizasyon yapılamaz. Vulkanizasyon işlemiyle iyi nitelikli bir kauçuk elde etmek için %3 kadar izopren ya da bütadienle karıştırılıp kopolimerleşmesi sağlanır.

 Etanol ve sülfürik asit karışımı bulunan balona deney işlemi sırasında köpürmesini önlemek maksadıyla 5-7 g kadar kristal suyu alınmış alüminyum klorür ilave ediniz.  100 ml H2SO4 ölçerek mezüre koyunuz. Balona 100 ml H2SO4 ekleyiniz.  Alüminyum klorürü dikkatli ekleyiniz.UYGULAMA FAALİYETİ UYGULAMA FAALİYETİ İşlem Basamakları  500 ml hacimli kuru bir balona 50 ml. 67 . Öneriler  İş önlüğünüzü giyerek çalışma masanızı düzenleyiniz.  Balonu kristalizuarda soğutmayı unutmayınız. etanol tartınız.  Çeker ocakta çalışınız.

havadan nem kapmaması için en son tartınız.  Hızlı çalışınız.  Ezilen NaOH’i balon jojeye ekleyiniz.  Dikkatli çalışınız.  Tartılan NaOH’i havanda eziniz.  NaOH’in. 25 g NaOH tartarak balon jojeye koyunuz. 68 .

sonucunuzu içeren bir rapor hazırlayınız.  Sonuçları rapor ediniz. 69 .  Çıkan gazı yakınız.  İşlem esnasında etilen gazının kaçmasını önlemek üzere gerekirse tıpa çevresini macunla kapatınız.  Sıcaklık 180˚C’ye geldiğinde etilen gazının oluştuğunu gözlemleyiniz. işlem basamaklarınızı.  Amacınızı.  Alev rengine dikkat ediniz. Hazırlanan %10’luk NaOH çözeltisini cam şişeye koyunuz.  Düzeneği kurunuz ve balonu alttan ısıtınız.  İşiniz bittikten sonra tüm malzemeleri yıkayıp yerlerine kaldırınız.  Sıcaklığın 200˚C’yi geçmesini önleyiniz.  Gözlemlerinizi not etmeyi unutmayınız.

1. I. Cl Cl Yukarıdaki üç bileşik çiftinden hangilerindeki bileşikler birbirinin cis-trans izomeridir? A ) Yalnız I B ) Yalnız II C ) I ve III D ) II ve III 70 .4-heptadien 1.3-heptadien Aşağıdakilerden hangisi sikloalken olabilir? A ) C4H8 B ) C4H10 C ) C6H10 D ) C6H14 3.3. C2H5 C2H5 ¸ C2H5 H H – C – C – H H II. H C = C Br C2H5 Cl C = C H H ¸ H ¸ H H–C–C–H H H C = C C2H5 H C = C Cl H H C2H5 Br III.dimetil-2.ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME Aşağıdaki sorularda uygun seçeneği işaretleyiniz.3.4.3-pentadien 2.3-dimetil-2.dimetil-1.dimetil-1.4-pentadien 2. CH3 CH3   H3C = C – C = C– CH3 bileşiğinin adı aşağıdakilerden hangisidir? A) B) C) D) 2. 1.

Bileşiğin yapısında 4 tane sigma bağı vardır. ve II D ) I ve III 8. Cl C = C Cl H H Bileşiği için. Bir alkenin 0.4. III. II ve III C ) I.Bromlu suyun rengini giderir. I. IV. Bütan ve siklo bütan bileşikleri için. III ve IV D ) I I.56 5. Br: 80) A ) 1.6 litresi bromlu sudan geçirildiğinde 32 g brom harcanmaktadır.Molekül yapısı II. buna göre alken kaç tane pi bağı içerir? A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 A C ) 1-brom pentan D ) 1-brom 6. C: 12. CH4 ve C3H6 karışımının normal koşullarda 5.Atom tür ve sayısı III. CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH2 + HBr reaksiyonu sonucu oluşan A bileşiğinin adı nedir? A ) pentil bromür hekzan B ) 2-brom pentan 7. III ve IV 71 . ifadelerinden hangisi ya da hangileri doğrudur? A ) I ve III B ) I.25 molü normal koşullarda hacmi 11.Kimyasal özellikleri ifadelerinden hangisi ya da hangileri aynıdır? A ) Yalnız II B ) Yalnız III C ) I.24 C ) 4.48 D ) 0.Cis-trans izomerisi vardır.2 L olan hidrojenle tepkimeye giriyor. Buna göre karışımdaki CH4 kaç litredir? (H: 1.12 B ) 2. II.Polimerleşme reaksiyonu verir. I.

Yanlış cevap verdiyseniz öğrenme faaliyetinin ilgili bölümüne dönerek konuyu tekrar ediniz.Bu bileşik aşağıdakilerden hangisi olabilir? A ) Alken B ) Sikloalken C ) Sikloalkan D ) Alkan DEĞERLENDİRME Sorulara verdiğiniz cevaplar ile cevap anahtarınızı karşılaştırınız. Kapalı formülü C5H12 olan bir bileşik bromlu su ile reaksiyona girmiyor. cevaplarınız doğru ise uygulamalı teste geçiniz.9. 72 . Aşağıdaki bileşiklerden hangisinin bir molünü bir mol H2 doymuş hâle getirebilir? A ) CH3 – CH2 – CH3 H2C – CH2 B)  C) □ H2C – CH2 D ) 10.

İşlemlerden sonra aşağıdaki kontrol listesini doldurunuz. Terazi 9. Cevabı “Hayır” olan soruları öğretmeninize danışınız. Alüminyum klorür 4.Tıpa 15. Sodyum hidroksit 5.Termometre 11. etanol hazırladınız mı? 100 ml. Cam balon 8.Cam boru 12.Mezur Değerlendirme Ölçütleri 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 İş önlüğünüzü giyip çalışma masanızı düzenlediniz mi? 50 ml. Gerekli malzemeler 1.Üçayak 14.UYGULAMALI TEST Etilen gazı oluşumu ile ilgili uygulama faaliyetini yaparak raporunuzu hazırlayınız. Balon joje 7. Saf su 10.Bek 13. sülfürik asit ölçtünüz mü? Etanolün bulunduğu cam balonun içine sülfürik asidi koyarken soğutma suyunda soğuttunuz mu? %10’luk sodyum hidroksit çözeltisini hazırladınız mı? Etanol ve sülfürik asit bulunan balona deney sırasında köpürmeyi önlemek için kristal suyu alınmış alüminyum klorür ko Isıtma düzeneğini kurdunuz mu? Yanıklara karşı önlem aldınız mı? Bekin hava–gaz ayarını doğru biçimde yaptınız mı? Gaz toplama kabında gaz çıkışını gözlemlediniz mi? Gazı yaktınız mı? Alevin rengini gözlemlediniz mi? İşiniz bittikten sonra tüm malzemeleri yıkayıp yerlerine kaldırdınız mı? Sonuçları rapor ettiniz mi? Evet Hayır 73 . Etanol 2. Spatül 6. sülfürik asit 3.

Yetersiz olduğunuzu düşünüyorsanız öğretmeninize danışınız. Kendinizi yeterli görüyorsanız diğer öğrenme faaliyetine geçiniz.DEĞERLENDİRME Bu faaliyet sırasında bilgi konularında veya uygulamalı iş parçalarında anlamadığınız veya beceri kazanamadığınız konuları tekrar ediniz. 74 . Konuları arkadaşlarınızla tartışınız.

3.1. l Karbon atomları birbirine üçlü bağlarla (C ≡ C) bağlanmıştır.2. diğer ikisi pi bağıdır. Adlandırılması  Alkinler aynı karbon sayılı alkanın adının sonundaki –an eki kaldırılıp yerine – in eki getirilmesiyle adlandırılır. ALKİNLER (ASETİLENLER) 3.ÖĞRENME FAALİYETİ-3 ÖĞRENME FAALİYETİ-3 AMAÇ Gerekli ortam sağlandığında. Alkinler için etinin özel adı asetilenler olarak kullanılabilir. Hangi çeşit giysilerimizde polimer ürünleri bulunmaktadır? Araştırınız. Alkinler de alkanlar ve alkenler gibi homolog sıra oluştururlar. Genel Bilgi l Genel formülleri: CnH2n-2 ‘ dir. 75 . ARAŞTIRMA  Kaynakçılıkta kullanılan asetilen gazı nasıl elde edilmektedir?  Elektrik izolasyon maddelerinde hangi plastikler kullanılmaktadır? Araştırınız. İlk üyesi etin (asetilen)dir. Alkinlerin fonksiyonel gubu (– C ≡ C –)’dir. H     δ 180˚ C π δ C δ 180˚ π H Üçlü bağı oluşturan karbon atomları sp hibritleşmesi yapmışlardır. kuralına uygun olarak alkin elde edebileceksiniz. 3. Bağlardan biri sigma. Bu nedenle asetilenin bağ açısı 180˚ dir.

n.n.5 –122 27 40 56 –23 8 –32 –106 –109 - Özel Adı Asetilen Metil asetilen Etil asetilen Dimetil asetilen Propil asetilen Metil etil asetilen İzopropil asetilen Yarı Açık Formülü CH ≡ CH CH3 – C ≡ CH CH3 – CH2 – C ≡ CH CH3 – C ≡ C – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – C ≡ CH3 CH3 – CH2 – C2 ≡ C – CH3 CH3 – CH – C ≡ CH  CH3 Tablo 3. (°C) –84 –101. Üçlü bağı taşıyan en uzun karbon zinciri belirlenerek üçlü bağın yakın olduğu uçtan başlanarak karbon atomları numaralandırılır. Ana zincirde dallanma ya da değişik guplar varsa alkenlerde olduğu gibi yeri ve türü belirtilir.Alkan CH3 – CH3 etan CH3 – CH2 – CH3 propan CH3 – CH2 – CH2 – CH3 bütan Karbon Sayısı (n) 2 3 4 Kapalı Formülü C2H2 C3H4 C4H6 IUPAC Adı Etin Propin 1-Bütin 2-Bütin 1-Pentin 5 C5H18 2-Pentin 3-Metil 1Bütin Alkin H–C≡ C–H CH3 – C ≡ CH CH3 – CH2 – C ≡ CH etin (asetilen) propin 1-bütin e. Bazı alkin bileşikleri ve fiziksel özellikleri  Dallanmış zincirli alkinlerin adlandırılmasında da IUPAC kuralları uygulanır. (°C) k.1. 76 . Örnek: CH3  H – 1 C ≡ 2 C – 3 CH – 4 CH3 3-metil-1-bütin Örnek: 1 CH3 – 2 C ≡ 3 C – 4 CH – 5 CH3  CH3 4-metil-2-pentin Asetilen ve türevleri biçiminde de adlandırılabilir. En uzun karbon zincirine sahip alkan adının sonundaki –an eki kaldırılarak yerine –in eki getirilir.

1. 77 . Sikloalkinlerin Adlandırılması Asetilen sınıfı hidrokarbonlarının halkalı yapıda olan bileşiklerine sikloalkinler denir. CH2 C CH2 C C  siklopropin   CH2 C siklobütin  Numaralandırma. ana zincirde çift bağ karbonlarına yakın uçtan numaralandırma yapılır.1.1 ve 1. Örnek 1 2 Cl 4 3 4-klor siklobutin 3.3.3.2. 1. 2 dihalojen aklanların alkolde çözünmüş KOH veya NaNH2 (sodyum amit) ile eliminasyon reaksiyonlarından elde edilir.Örnek: CH2 = CH – C ≡ CH3 vinil asetilen Yapısında hem C = C hem de C ≡ C varsa. 5 CH3 – 4 C ≡ 3 C – 2 CH = 1 CH2 pent-1 en-3 in 3.2 Dihalojen Alkanlardan Alkinler. Halkalı alkanların adlarındaki –an eki kaldırılıp yerine –in eki getirilir.1. 1 veya 1. Genel formülü: CnH2n–4’dir. Elde Ediliş Yöntemleri 3. halka üzerinde yer alan üçlü bağlara en küçük sayı gelecek şekilde yapılır.

Komşulu Tetra Halojenürlerin Çinko ile Isıtılmasından Alkinler.3-dibrom bütan –(2KBr + 2H2O) dimetil asetilen X   KOH (alkol). bitişik komşulu tetra halojenürlerin çinko tozu ile ısıtılmasından elde edilir.2-tetrahalojenür 78 . ısı R – C – C – R' NaNH2 R – C ≡ C – R' + 2KX + 2H2O H X 1.2. ısı CH3–CH–CH–CH3 CH3–C≡C–CH3 2.H   X   KOH (alkol). ısı R – C – C – R' NaNH2 R – C ≡ C – R' X H 1. X   X  ısı R–C– C–R  + 2 Zn R – C ≡ C – R + 2 ZnX2 X X 1.1-dihalojenür Örnek: Cl 300˚C  KOH (alkol).2-dihalojenür Örnek: Br Br CH3–CH=CH–CH3+Br2 2-büten CCl4   KOH (alkol) ısı CH3–CH–CH–CH3 2.3-dibrom bütan CH3–C≡C–CH3 dimetil asetilen 3.3. ısı –(2KCl + 2H2O) CH3 – CH2 – CHO propiyon aldehit CH3 – CH2 – C – H  CH3 – C ≡ CH propin Cl Br Br CH3–CH=CH–CH3+Br2 2-büten H     CCl4 KOH (alkol).

3. H – C ≡ C – H + NaNH2 asetilen H – C ≡ C– : Na+ + NH3 sodyum asetilenür Oluşan tuz alkil halojenürle etkileştirildiğinde anyona alkil bağlanır.3. 2CH3 – C ≡ C – H Cu2Cl.Örnek Br   Br   CH3 – C – C – CH3 + 2Zn Br Br 2.4-hekzadiin 79 . NH4Cl. Asetilenin Alkillenmesi Yoluyla Asetilenin hidrojenleri (NaNH2) alınabilir. H – C ≡ C– : Na+ + R – X alkil halojenür Örnek: H – C ≡ C– : Na+ + CH3 – X CH3 – C ≡ C – H + NaBr metil asetilen H – C ≡ C – R + X– monoalkil asetilen Eğer. dialkil asetilenür elde edilmek isteniyorsa monoalkil asetilenür alınarak aynı işlemler tekrar edilir. R–C≡ C–H Örnek: CH3 – C ≡ C – H NaNH2 -NH3 NaNH2 -NH3 R' – X R – C ≡ C– : Na+ -NaX R – C ≡ C – R' dialkil asetilenür CH3 – C ≡ C– : Na+ CH3–Br -NaBr CH3 – C ≡ C – CH3 dimetil asetilenür 3. O2 -H2 CH3 – C ≡ C – C ≡ C –CH3 2.3. Asidik Alkinlerin Katalitik Oksidasyonu Yoluyla Asidik alkinler katalizör yanında hava oksijeni ile yükseltgenirse iki üçlü bağ içeren simetrik dialkin elde edilir.3-tetrabrom bütan CH3 – C ≡ C – CH3 + 2ZnBr2 2-bütin (dimetil asetilen) 3. Reaksiyon sonunda asetilenür tuzu meydana gelir.2-3.4.

ile k. ikinci basamakta alkan oluşur. 3.3. halojenler. E.4. Yoğunlukları sudan azdır. alkenlere göre daha hızlı olur.1.4. hidrohalojen asidi ve su katılmalıdır. Hidrojen. Fiziksel Özellikleri        Aynı karbon iskeletine sahip alkan ve alkenlerin fiziksel özellikleriyle benzerlik gösterir. Asetilenin sıvı alanı dar olduğu hâlde (e.2. Alkinlerin Özellikleri 3.n. Alkinler.doymamış hidrokarbon olduklarından katılma reaksiyonu verirler. halojen. Katılma Reaksiyonu Alkinler -alkenler gibi. Tuz oluşturma reaksiyonlarını gerçekleştirirler. ve k. Suda çözünmezler. 3. Kimyasal Özellikleri Alkinler yapılarında bulunan üçlü bağdan dolayı kimyasal reaksiyonlara katılırlar.n. Karbon sayısı 1 ile 3 arasında olanlar gaz. aseton. palladyum veya ince dağılmış nikel (raney nikel) ile katalitik hidrojenlenmesi. Alkinlerin katılma reaksiyonunun hızı alkenlere göre daha yavaştır.2. hidrohalojen asitleri ve su ile katılma reaksiyonu verirler. Pd) yavaş C = C H H cis-alken R – CH2 – CH2 – R' alkan 80 . Katılma reaksiyonu verirken yapılarındaki üçlü bağlardan ikisi pi bağı olduğundan tam doyurmak için bir mollerine karşılık ikişer mol hidrojen. Pd) hızlı     H2 (Raney Ni) (Pt. R R' R – C ≡ C – R' H2 (Raney Ni) veya (Pt.n. aynı sayıda karbon atomu taşıyan alkan ve alkenlere göre daha yüksektir. Yükseltgenme reaksiyonu. eter gibi organik çözücülerde çözünürler.4.n.  Hidrojen Katılması Alkinlerin platin.4.       Katılma reaksiyonu.1. diğerleri sıvıdır. arasındaki fark) molekül büyüdükçe bu alan da genişler. Benzen. Birinci basamakta cis-alken.

4-pentadien 81 . katalitik hidrojenlenmede önce üçlü bağa hidrojen katılır. Örnek CH ≡ C – CH2 – CH = CH2 penta-1-en-4-in H2 (Ni) CH2 = CH – CH2 – CH = CH2 1.Örnek H H– C≡C– H H2 (Raney Ni) hızlı   H   H2 (Raney Ni) yavaş C = C H eten H CH3 – CH3 etan Aynı molekülde ikili ve üçlü bağ varsa.

1. yani alkin (≡) olduğundan yapısında iki tane π bağı bulunup.2-tetraklor alkan 82 . C2H4 X mol C2H2 Y mol + + H2 Y mol 2H2 2Y mol C2H6 C2H6 X+Y=8 X + 2Y = 14 Y (C2H2) = 6 mol ise X (C2H4) = 8 – 6 = 2 mol’dür. C2H4 gazının mol sayısına X. bağı bulunup. Reaksiyonun ilk basamağı hızlı.2. doyurulması için 2 mol H2 gerekir.2-diklor alken R–C–C–H Cl Cl 1.Problem 8 mol C2H4 ve C2H2 gaz karışımını tamamen doyurabilmek için 14 mol H2 harcandığına göre karışımın % kaçı C2H4’dır? Çözüm C2H4: Eten. 8 mol karışımın 100 mol karışımın X = %25 C2H4 2 molü C2H4 ise X molü C2H4  Halojen katılması Halojen katılmasında katalizör olarak susuz FeCl3 (Demir-III-Klorür) kullanılır. yani alken (=) olduğundan yapısında bir tane π doyurulması için 1 mol H2 gerekir. ikinci basamağı yavaş gerçekleşir. C2H2 gazının mol sayısına ise Y diyelim. Cl R – C ≡ C – H + Cl2 FeCl3 hızlı  Cl  Cl Cl Cl2 (FeCl3) yavaş     R–C = C–H 1. C2H2: Etin.

2.3-tetraklor pentan Aynı molekülde ikili ve üçlü bağ varsa. İlk reaksiyon hızlı ikincisi ise yavaştır. -en çift bağı. 83 . -ol ise alkolun son ekini belirtir). Cl R – C ≡ C – H + HCl HgCl2 hızlı  Cl HCl (HgCl2) yavaş  R – C = CH2 2-klor alken R – C – CH3  Cl 2.2-diklor alkan Örnek Cl HgCl2  Cl HCl (HgCl2) yavaş  CH3–CH2–C≡ CH+HCl 1-bütin hızlı CH3 –CH2 –C=CH2 2-klor-1-büten CH3–CH2–C–CH3  Cl 2.II sülfatın (HgSO4) katalitik etkisiyle Markovnikoff kuralına uygun olarak alkinlere su katılır. Alkinin yapısına bağlı olarak aldehit veya keton meydana gelir.2-diklor -2-penten yavaş   Cl Cl 2.3. Katılmanın ilk basamağında enol oluşur (Çift bağın bağlı olduğu karbona -OH bağlı ise bu bileşiklere enol denir.5-dibrom-1-pentin  Halojenli asit katılması Alkinlere halojenli asitler HgCl2 katalizörlüğünde Markovnikoff kuralına uygun olarak katılır. Br CH ≡ C – CH2 – CH = CH2 + Br2 penta-1-en-4-in FeCl3  Br  CH ≡ C – CH2 – CH – CH2 4. halojen katılması öncelikle çift bağ olur.Örnek Cl Cl CH3–C≡C–CH2–CH3+Cl2 FeCl3 hızlı   Cl Cl Cl2 (FeCl3)   CH3–C=C–CH2–CH3 CH3–C–C–CH2–CH3 1.2-diklor bütan  Su katılması (hidratasyon) Sülfürik asit ve civa .

H2SO4 R – C ≡ C – R' veya K2Cr2O7 .Enol ve keto bileşikleri denge halindedir. H2SO4 R – COOH + R' – COOH 84 . yeni oluşan bileşik ile eskisi arasında bir denge meydana gelir.Buna tautomerlik denir. enoldeki – OH’ın hidrojeni keto bileşiğindeki karbona geçmiş ve çift bağların da yeri değişmiştir. OH O HgSO4. H2SO4  ॥ R – C ≡ CH + H2O alkin R – C = CH2 enol(kararsız) R – C – CH3 keto(kararlı) Molekülün temel iskeletinde büyük değişiklik olmadan hidrojen atomu yer değiştirdiğinde buna bağlı olarak ikili ve üçlü bağın da yeri değişirse.Karbonil gubu içeren bileşiklere(– C = O) keto denir. Sülfürik asitli ortamda KMnO4 veya K2Cr2O7 etkisi Sülfirik asitli ortamda KMnO4 veya K2Cr2O7 gibi yükseltgenlerle üçlü bağın olduğu yerden etkileşir. Örnek: OH HC ≡ CH + H2O asetilen HgSO4. Etkileşme sonucu asitler oluşur. O3 (ozon) ile yükseltgenme reaksiyonu verirler.4. Yukarıdaki keto-enol tautomerliğinde. H2SO4  CH2 = CH etenol CH3 – C = O  H etanal (aldehit) Örnek: OH HgSO4. Yükseltgenme Reaksiyonları Alkinler KMnO4. K2Cr2O7 (potasyum bikromat).2.2. H2SO4  O ॥ CH3 – C ≡ CH + H2O propin CH3 – C = CH2 propen-2-ol CH3 – C – CH3 propanon (keton) 3. KMnO4 .

H2SO4 CH3 – CH2–COOH + CH3 – COOH propan-oik asit asetik asit  Ozon etkisi Alkinlere ozon etkidiğinde. CnH2n-2 + Örnek yanma 3n-1 2 O2 nCO2 + (n-1) H2O CH3 – C ≡ C – H + 4O2 3CO2 + 2 H2O 3. Fakat bu asitlik özelliği HCl. R – C ≡ C – R' + O3 R – COOH + R' – COOH  Oksijen Etkisi Alkinler de diğer hidrokarbonlar gibi oksijenli ortamda yanarlar. Bu asidik hidrojenler gevşek olduğundan NaNH2 bazik ortamda bakır-I-klorür (Cu2Cl2). gümüş nitrat (AgNO3) ile reaksiyona girerek bakır ve gümüş tuzlarını oluştururlar.Örnek KMnO4 .  NaNH2 ile reaksiyonu R – C ≡ C– : Na+ + NH3 alkil asetilenür sodyum tuzu R – C ≡ C – H + NaNH2 Oluşan alkil asetilenür tuzu suyla etkileşerek tekrar alkini oluşturur. CH3COOH gibi asitlerle karşılaştırılamayacak kadar küçüktür. R – C ≡ C– : Na+ + H – OH R – C ≡ C – H + NaOH 85 . H2SO4 CH3 – CH2 – C ≡ C – CH3 2-pentin veya K2Cr2O7 .2. Tuz Oluşturma Reaksiyonlarını Üçlü bağı oluşturan karbon atomlarında hidrojen bulunan alkinlere uç alkinler denir. yine karboksilli asitler oluşur. H– C≡C– H uç alkin R– C≡C– H uç alkin R– C≡C– R iç alkin HC ≡ CH ve R – C ≡ CH şeklindeki alkinlerin üçlü bağ karbonuna bağlı hidrojenleri asidik hidrojenlere sahiptir.4.3.

4’er mol CO2 gazı oluşuyor. 2R – C ≡ C – H + Cu2Cl2 + 2NH3 Örnek 2CH3 – C ≡ C – H + Cu2Cl2 + 2NH3 2CH3 – C ≡ C– : Cu++ 2NH4Cl bakır propin 2R – C ≡ C– : Cu++ 2NH4Cl bakır-I-asetilenür (kiremit rengi) Problem I. Y kesinlikle reaksiyon vermiyor. 86 .X ve Y hidrokarbonlarının 0. Buna göre. Çözüm CxHy + 2x+y O2 2 XCO2 + yH2O 0.2’şer molleri yandığında 0. 2 mol CO2 oluştuğuna göre. Oluşan tuz kararsız olduğundan kurutulup ısıtılırsa veya çekiçle vurulursa patlar.Örnek CH3 – C ≡ C – H + NaNH2 CH3 – C ≡ C– : Na+ + NH3 metil asetilenür sodyum tuzu CH3 – C ≡ C – H + NaOH metil asetilenür CH3 – C ≡ C– : Na+ + H – OH  Cu2Cl2 ile reaksiyonu Amonyaklı ile reaksiyona girdiğinde suda çözünmeyen tuz oluşturur.2 mol CxHy’den 1 mol CxHy’den X = 2 mol CO2 oluşur.X amonyaklı ortamda Cu2Cl2 çözeltisi ile reaksiyon verdiği hâlde. hidrokarbonların yapısında 2 tane C var demektir.4 mol CO2 oluşursa X CO2 0. X ve Y bileşiklerinin formüllerini bulunuz. II.

HNO3 ile etkileştirilerek bozulmalıdır: R – C ≡ C– : Ag++ HNO3 R–C≡ C–H Cu2Cl2 ve AgCl reaksiyonları alkinlerin belirteci olarak kullanılır. alkandır. Y Cu2Cl2 çözeltisi ile reaksiyon vermediğine göre. R – C ≡ C – H + Ag(NH3)+2 Örnek CH3 – C ≡ C – H + Ag(NH3)+2 CH3 – C ≡ C– : Ag++ NH3+ NH4 gümüş asetilenür R – C ≡ C– : Ag++ NH3+ NH4 gümüş asetilenür (beyaz çökelek) U Y A R I !  Gümüş ve bakır asetilenür tuzları. 87 . X = C2H2 Y = C2H6  AgNO3 ile reaksiyonu Alkinler amonyaklı AgNO3 ile de Cu2Cl2 de olduğu gibi suda çözünmeyen kararsız tuz oluşturur. elde edildikten sonra çöp kutusu gibi yerlere rastgele atılmayıp.X amonyaklı ortamda Cu2Cl2 çözeltisi ile reaksiyon verdiğine göre. Bu iki reaksiyon alkindeki üçlü bağın zincir sonunda olduğunu (yani alkinin uç alkin olduğunu) kanıtlar. alkindir. Bu tuz da kurutulup ısıtılırsa patlayıcıdır. patlayıcı olduğundan dolayı.

Resim 3.1. Asetilen (H2C = CH2) Alkinlerin ilk üyesidir. karbonu (kok kömürünü) ana madde olarak kullanıp herhangi bir bileşiğin elde edilmesi yöntemidir. ikinci basamak ürünü C2H2 (asetilen)dir.5. elektrik arkı 2C + H2 HC ≡ CH 88 .1. Asetilenin üç boyutlu (3-d) molekül modelleri 3. kalsiyum karbür (karpit) elde edilir.3. Total sentezin ilk basamak ürünü CaC2 (kalsiyum karbür).5. Total sentez. Kalsiyum Karbonatın Isıtılması Yoluyla Kireç ve kok kömürü elektrik fırınında 3000˚C’da ısıtılırsa.1.2. ısı CaCO3 CaO + 3C CaO + CO2 CaC2 + CO kalsiyum karbür C2H2 + Ca(OH)2 asetilen Δ / 3000˚C CaC2 + 2H2O hidroliz 3.1. Elementlerinden Elde Edilmesi Karbon ve hidrojenin etkileşmesinden asetilen elde edilebilir.5. Karpitin suyla reaksiyonundan asetilen elde edilir. 1. Total sentezle elde edilir. Asetilenin Eldesi 3.5.

2-dibrom etan H – C ≡ C – H + 2KBr + 2H2O 3.3.4.1.1 ve 1. Renksizdir.5. Organik çözücülerde çok çözünür.1.1. Komşulu Tetra Halojenürlerin Zn Tozu ile Isıtılmasından Cl   Cl   H – C – C – H + 2Zn Cl Cl 1.2 Dihalojenür Etandan 1. Δ / 1500˚C 6CH4 + O2 2HC ≡ CH + 2CO + 10H2O 3. Oksijen ile Yanması Asetilen yandığında yüksek ısı verir.5. Kimyasal Özellikleri 3.2. C2H2 + 5/2O2 2CO2 + H2O ΔH = -1326 kj 89 .5. H   H   KOH (alkol). 3.5. Metanın Yanması Yoluyla Metanın az oksijenli ortamda yanmasından asetilen oluşur. 1. 2 dihalojenür alkanların alkolde çözünmüş KOH veya NaNH2 (sodyum amit) ile ısıtılmasından elde edilir. Bu özelliğinden yararlanılarak kaynakçılıkta kullanılır.5.2-tetraklor etan ısı H – C ≡ C – H + 2ZnCl2 3.3. Fiziksel Özellikleri    Asetilen suda az çözünür.5.5.3.3.1. 1 veya 1. ısı H–C– C–H Br Br 1.1.2.

Resim 3.2. Hidrojen Katılması H H– C≡C– H H2 (Raney Ni) hızlı   H   H2 (Raney Ni) yavaş C = C H eten H CH3 – CH3 etan 3. Halojen Katılması Cl H – C ≡ C – H + Cl2 FeCl3 hızlı  Cl  Cl Cl Cl2 (FeCl3)     H–C = C–H 1. H2SO4  CH2 = CH vinil alkol (kararsız) CH3 – C = O  H asetaldehit Asetaldehitin Mn+2 tuzlarının katalitik etkisiyle hava oksijeniyle yükseltgenmesinden asetik asit oluşur.3.4.5.5.3.2-diklor etilen yavaş H–C–C–H Cl Cl 1.5. 2: Kaynakçılıkta kullanılan asetilen 3.2.1.2-tetraklor etan 3.3.3. Su Katılması (Hidratasyon) OH HC ≡ CH + H2O asetilen HgSO4. CH3 – C = O + O2 (hava)  Mn+2 CH3 – C = O  H asetaldehit OH asetik asit 90 .

Dimerleşme sonunda vinil asetilen elde edilir. HCl (Klorlu Hidrojen Gazı) Katılması H – C ≡ C – H + HCl HgCl2 H2C = CHCl vinil klorür Oluşan vinil klorürün polimerleşmesi sonucunda polivinil klorür (PVC) oluşur. Oluşan vinil asetilen plastik sanayinin önemli bir maddesidir. bütadienle kopolimerleştiğinde* orlon ve akrilen oluşur. doymamış gup bulunduran iki ayrı maddenin birbirlerini doyurarak ardı ardına bağlanmalarıdır.5.5. Resim 3. Bütadienin polimerleşme ürünlerinden bazıları (*) Kopolimerleşme. Oluşan bu kopolimerler iplik haline getirilerek dokuma sanayinde kullanılır. 3.5. 80˚C  H2C = C – C ≡ N vinil siyanür (akrilonitril) Akrilonitril. 91 .3.3.5. Asetilenin Dimerleşmesi Asetilen molekülünün başka bir asetilen molekülüne katılmasına dimerleşme denir. HCN (Hidrosiyanik Asit) Katılması H H– C≡C– H+H–C≡N Cu2Cl2.3. 3.6.3. H  H   H polimerleşme   H   n C = C  –C – C– H Cl n H Cl monomer vinil klorür polimer ürün PVC 3.7.

9. Amonyaklı AgNO3 ile Reaksiyonu Asetilen alkinlerin ayıracı olan amonyaklı AgNO3 kompleksleriyle etkileşmesi sonucu her iki uçtaki H’ler metallerle yer değiştirir. H  C Δ (500˚C-600˚C) 3H – C ≡ C – H asetilen (monomer) H–C  C–H  H–C C  C–H H benzen (polimer) 3.klorür çözeltisinden asetilen gazı geçirilirse her iki uçtaki H’ler metallerle yer değiştirir. tuğla kırmızısı renginde bakır asetilenür tuzu çöker. benzen elde edilir.5.H– C≡C– H+H– C≡C– H Cu2Cl2.3. Asetilenin Trimerleşmesi Asetilen kızgın bir borudan geçirilirse trimerleşir.3.3. beyaz renkli gümüş asetilenür tuzu çöker.8.5.10. H–C≡C–H+Ag(NH3)+2NO3 Ag+–C– ≡ C– :Ag++ 2NH3 + 2NH4NO3 gümüş asetilenür (beyaz çökelek) 92 . NH4Cl H – C ≡ C – CH = C – H2 vinil asetilen (dimer) 3. Cu2Cl2 ile Reaksiyonu Amonyaklı bakır-I. H – C ≡ C – H + Cu2Cl2 + 2NH3 Cu+ – C ≡ C– : Cu++ 2NH4Cl bakır asetilenür (kiremit rengi) 3.5.

 Cam balonun içine konan karpit üzerine az miktarda kum ilave ediniz.  Güvenlik tedbirleri almayı unutmayınız.UYGULAMA FAALİYETİ UYGULAMA FAALİYETİ İşlem Basamakları  10 g kalsiyum karbür (CaC2 / Karpit) tartınız. 93 . Öneriler  İş önlüğünüzü giyerek çalışma masanızı düzenleyiniz.  Cam balonun üzerine damıtma hunisini yerleştiriniz.

 Kristaluzuar içine seyreltik bakır (II) sülfat (CuSO4) ve seyreltik H2SO4 koyunuz.  Tuzlu su. reaksiyonun yavaş gerçekleşmesini sağlar. 94 . tuzlu su koyunuz. Damıtma hunisinin içine 25 ml.

çabucak aleve yaklaştırınız. Damlatma hunisini yavaşça açarak reaksiyonun başlamasını sağlayınız.  Asetilen gazının gaz toplama kabında biriktiğini gözlemleyiniz. Alevin rengini gözlemleyiniz.  Asetilen gazı patlayıcı bir gaz olduğundan. 95 . başka herhangi bir ısı kaynağının çevrede bulunmamasına dikkat ediniz. gaz toplama kabını aleve yaklaştırırken. içinden asetilen gazı kaçmayacak biçimde.  Reaksiyon tamamlanınca gaz toplama kabını.

 İşiniz bittikten sonra tüm malzemeleri yıkayıp yerlerine kaldırınız. Sonuçları rapor ediniz. 96 . sonucunuzu içeren bir rapor hazırlayınız.  Gözlemlerinizi not etmeyi unutmayınız. işlem basamaklarınızı.  Amacınızı.

HC ≡ C – CH2 – C (CH3)3 bileşiği için hangisi yanlıştır? A) B) C) D) 2.3-diklor pentanın KOH ile reaksiyonundan aşağıdakilerden hangisi elde edilir? A ) 2-pentan B ) 2-pentin C ) 2. Ag: 108) A ) 26 B ) 37 C ) 50 D ) 74 7. Bir mol yakıldığında 6 mol su oluşur.Alkenlerde sp2 . Ca: 40) A ) 11.15 D ) 0. Asetilen sınıfı bir hidrokarbonun bir molünün yanması için 7 mol oksijen kullanılıyor. 1.4 C ) 56 D ) 112 5. Etilen ve asetilen gazları karışımının 20 g amonyaklı gümüş nitrat çözeltisinden geçirilince 48 g çökelek oluşuyor. Kapalı formülü C7H14’tür. II. Harcanan hidrojen 0. C: 12.ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME Aşağıdaki sorularda uygun seçeneği işaretleyiniz.2 B ) 22.3 molü hidrojenle doyurularak etana dönüştürülüyor.2-dimetil pentan bileşiğini verir.4-dimetil-1-pentin olarak adlandırılır. Karışımdaki asetilenin kütlece %’si nedir? (H: 1. Eten ve etin gazlarından oluşan bir karışımın 0.2 6. C: 12) A ) C5H8 B ) C4H6 C ) C3H4 D ) C2H4 4.4 mol olduğuna göre karışımdaki eten kaç mol dür? (H: 1. Yukarıda verilen yargılardan hangisi ya da hangileri doğrudur? A ) Yalnız I B ) I ve II C ) I ve III D ) II ve III 3. 12.05 B ) 0. C: 12) A ) 0. Nikel katalizörlüğünde H2 ile doyurulduğunda 2. Bu hidrokarbonun mol kütlesi kaç gamdır? (H: 1. III.Alkenlere ve alkinlere eşit mol sayıda halojen katılır.3-pentedien D ) 3-pentin 97 . alkinlerde sp hibritleşmesi vardır.1 C ) 0. 2.8 gam kalsiyum karbürden elde edilen asetileni tam yakmak için gereken havanın normal şartlarda hacmi kaç litredir? (C: 12. I. 4.Alkenler ve alkinler polimerleşme reaksiyonu verirler.

Propen II.1. Klor ile tepkimesinde 2.Propin III.2.2-dibrom bütan 1. I. 98 . Yanlış cevap verdiyseniz öğrenme faaliyetinin ilgili bölümüne dönerek konuyu tekrar ediniz.3.2-dibrom büten 2.Siklopropen Yukarıda verilen bileşiklerden hangisi ya da hangilerinin genel formülü CnH2n-2 formülüne uymaktadır? A ) Yalnız II B ) I ve II C ) I ve III D ) II ve III DEĞERLENDİRME Sorulara verdiğiniz cevaplar ile cevap anahtarınızı karşılaştırınız.2-tetrabrom bütan 1.3-tetraklor bütan oluşur.1. CH3 – C ≡ C – C (CH3)3 bileşiği için hangisi doğrudur? A) B) C) D) 1 molü yandığında 3 mol su oluşur.8. 1-Bütinin yeterince brom ile reaksiyonundan aşağıdakilerden hangisi oluşur? A) B) C) D) 2. cevaplarınız doğru ise uygulamalı teste geçiniz. Amonyaklı Cu2Cl2 ile reaksiyona girer.2-tetrabrom büten 9.2. 10. Siklo heptan ile izomerdir.2.

Gerekli malzemeler 1. Isıtma düzeneği 5.Cam boru 12.UYGULAMALI TEST Asetilen gazı oluşumu ile ilgili uygulama faaliyetini yaparak raporunuzu hazırlayınız. tuzlu su koydunuz mu? Çıkış borusunu gaz toplama kabının altına tam yerleştirdiniz mi? CaC2 üzerine damlatma hunisinden yavaş yavaş su damlattınız mı ? Isıtma düzeneğini kurdunuz mu? Yanıklara karşı önlem aldınız mı? Bekin hava–gaz ayarını düzgün yaptınız mı? Gaz toplama kabında gaz çıkışını gözlemlediniz mi? Gaz toplama kabını. Terazi 7.Tıpa 11. içindeki gazı kaçırmadan aleve yaklaştırdınız mı? Alevin rengini gözlemlediniz mi? İşiniz bittikten sonra tüm malzemeleri yıkayıp yerlerine kaldırdınız mı? Sonuçları rapor ettiniz mi? Evet Hayır 99 .Gaz toplama şişesi 9.lik cam balona ufak parçalar halinde CaC2 kum koydunuz mu ? Deney düzeneğini kurarak damlatma hunisine 25 ml. Kalsiyum karbür 2. Spatül 6. İşlemlerden sonra aşağıdaki kontrol listesini doldurunuz. Cevabı “Hayır” olan soruları öğretmeninize danışınız.Kum 10. Seyreltik bakır(II) sülfat 3. Ayırma hunisi 8. Seyreltik sülfürik asit 4.Cam balon Değrelendirme Ölçütleri 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 İş önlüğünüzü giyip çalışma masanızı düzenlediniz mi? 250 ml.

Yetersiz olduğunuzu düşünüyorsanız öğretmeninize danışınız. Konuları arkadaşlarınızla tartışınız. 100 . Kendinizi yeterli görüyorsanız diğer öğrenme faaliyetine geçiniz.DEĞERLENDİRME Bu faaliyet sırasında bilgi konularında veya uygulamalı iş parçalarında anlamadığınız veya beceri kazanamadığınız konuları tekrar ediniz.

ALKOLLER  Alkoller. ARAŞTIRMA  Motorlu araçlarda antifiriz olarak kullanılan madde hangisidir? Araştırınız. R – OH -H R – H + OH  Suyun yapısındaki hidrojen yerine bir alkil kökünün bağlanmış şekliyle oluşan bileşikleri alkol şeklinde düşünebiliriz. kuralına uygun olarak alkol elde edebileceksiniz. 101 . •• O H3C  •• H 107˚ Fonksiyonel gubu –OH’dır.–  Alkollerde oksijen atomu sp3 hibritleşmesi yapmıştır. 4. Bağlı olduğu C ve H atomları ile yaklaşık 109.5˚C’lik açı oluşturur.ÖĞRENME FAALİYETİ 4 ÖĞRENME FAALİYETİ 4 AMAÇ Gerekli ortam sağlandığında. R – OH -H H – OH + R –  Genel formülleri:CnH2n+2O olup.  Kozmetik sektöründe hangi alkoller kullanılmaktadır? Araştırınız. alkanlardan bir hidrojen çıkarıp yerine hidroksil (–OH) gubu geçmesiyle oluşan organik bileşiklerdir. R–OH şeklinde gösterilirler. Cδ+ – Oδ.

R–OH CnH2n+1OH CnH2n+2O şeklindedir. R – CH2 – OH –OH’lin bağlı olduğu karbonda iki tane alkil kökünün bulunduğu alkoldür. R2   1˚ alkol R1 – CH – OH R1 – C – OH R3 2˚ alkol 3˚ alkol 102 . Alkollerin Sınıflandırılması Alkoller.1. Monoalkoller   Moleküllerinde bir tane –OH gubu bulunduran alkollerdir.4.  Örnek CH3 –OH Metanol Monoalkoller –OH gubunun bağlı bulunduğu karbondaki alkil sayısına göre üçe ayrılır. R2  –OH’lin bağlı olduğu karbonda üç tane alkil kökünün bulunduğu alkoldür. Genel gösterilişleri.1. MONOALKOLLER (BİR DEĞERLİ ALKOLLER) Genel molekül ağırlıkları: 14n+18 ( n: karbon sayısı ) Birincil (Primer) Alkol İkincil (Sekonder) Alkol Üçüncül (Tersiyer) Alkol –OH’lin bağlı olduğu karbonda bir tane alkil kökünün bulunduğu alkoldür. 4.1. molekül yapılarında bulunan –OH sayısına göre Monoalkoller ve Polialkoller olmak üzere iki guba ayrılır.

4.2. Özel Adlandırılması Aynı karbon sayılı hidrokarbonun adının sonundaki -an eki yerine -il eki getirilir. Genel formülü: CnH2n-1(OH)3 Genel molekül ağırlığı: 14n + 50 Örnek CH2 – OH  CH2 – OH  CH2 – OH propantriol 4. Polialkoller (Polioller) Farklı karbon atomuna bağlı olmak şartıyla birden fazla –OH gubu bulunan alkollerdir:  Dioller (iki değerli alkoller) Molekülünde iki tane –OH gubu bulunan alkole diol (dialkol) denir. CH3 – OH metil alkol CH3 – CH2 – CH2 – OH n-propil alkol 103 . Genel formülü: CnH2n(OH)2 Genel molekül ağırlığı: 14n + 34 Örnek CH2 – OH  CH2 – OH etandiol  Trioller (Üç Değerli Alkoller) Molekülünde üç tane –OH gubu bulunan alkole triol (trialkol) denir.2.1. Oluşan alkil köküne de alkol sözcüğü eklenir. Alkollerin Adlandırılması 4.1.2.

4. IUPAC Kuralına Göre Adlandırılması    Örnek: CH3  4 OH’ın bağlı bulunduğu en uzun karbon zinciri seçilir. Örnek: 3 CH3 – 2 CH2 – 1 CH2 – OH 1-hidroksi propan Örnek: 4 CH3 – 3 CH2 – 2 CH – 1 CH3  OH 2-hidroksi bütan 4.2. Karbonlara bağlı atom veya atom gupları alfabetik sıralamaya göre yazılır. hidroksil önekinden yararlanılarak adlandırma yapılır.2.2. Karbinole Göre Türeterek Adlandırma Metil alkolün bir adı karbinol’dür. çok dallanmış alkollerin adlandırılmasında kullanılır. CH3 – 3 CH2 – 2 CH – 1 CH2 – OH 2-metil-1–Bütanol Örnek: Cl  5 CH3  CH3  CH2 – 4 CH – 3 CH – 2 CH2 – 1 CH2 – OH 5-klor-3.3. IUPAC’a göre. Numaralandırma –OH’ın bağlı olduğu karbona en küçük numara gelecek şekilde yapılır.4-dimetil-1-pentanol Yine. Aromatik alkollerle. CH3   C6H5  C6H5  C6H5 – C – OH CH3 dimetil fenil karbinol (2-fenil-2-hidroksi propan) C6H5 – CH – OH difenil karbinol C6H5 – C – OH  C6H5 trifenil karbinol 104 .

Monoalkollerin özel ve IUPAC kurallarına göre adları Cenevre Kuralına Göre Adı …-ol son eki ile CnH2n+1 – OH CH3 – OH CH3 – CH2 – OH CH3 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH – OH  CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH2 – CH – CH3  OH CH3 – CH – CH2 – OH  CH3 CH3  CH3 – C – OH  CH3 CH3 – (CH2)3 – CH2 – OH CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3  OH CH3  CH2 – CH – CH2 – CH2 – OH OH  CH3 – CH2 – C – CH3  CH3 CH3  CH3 – C – CH2 – OH  CH3 CH2 = CH – CH2 – OH CH3 – CH = CH – CH2 – OH C6H5 – CH2 – OH C6H11 – OH Alkil Alkol Metil alkol Etil alkol n-Propil alkol İzo-Propil alkol Alkanol Metanol Etanol 1-Propanol 2-Propanol Hidroksi Alkan Hidroksi metan Hidroksi etan 1 Hidroksi propan 2 Hidroksi propan n-Bütil alkol Sec-bütil alkol (2˚ Alkol) 1-Bütanol 2-Bütanol 1 Hidroksi bütan 2 Hidroksi bütan İzo-Bütil alkol 2-Metil-1-Propanol 2-Metil-1-Hidroksi propan Tert-Bütil alkol 2-Metil-2-Propanol 2-Metil-2-Hidroksi propan n-Pentil alkol (n amil alkol) Sec-amil alkol 1-Pentanol 1 Hidroksi pentan 2-Pentanol 2 Hidroksi pentan İzo-amil alkol 3-Metil-1-bütanol 3-Metil-1-Hidroksi bütan Tert-amil alkol 2-Metil-2-bütanol 2-Metil-2-Hidroksi bütan Neo-amil alkol 2.2-Dimetil-1propanol 2.Tablo 4.2-Dimetil-1-Hidroksi propan Allil alkol Krotil alkol Benzil alkol Siklohekzil alkol 1-Propenol 2-Büten-1-ol Fenilmetanol Siklohekzanol 1-Hidroksi-2-propen 1-Hidroksi-2-büten Fenil hidroksi metan Hidroksi siklohekzan 105 .1.

3.6 hekzol Tablo 4.5. Polialkollerin özel ve IUPAC kurallarına göre adlar 4.2-dihidroksi etan CH2 – CH2 OH  OH  Propilen glikol Propan-1.2.2.3-triol 1.3. Karbonil Bileşiklerinin İndirgenmesinden Karbonil Bileşikleri olan aldehit ve ketonlar lityum alüminyum hidrür (LiAlH4).4.1.2. R – CHO + H2 aldehit Örnek C2H5 – C = O + H2  LiAlH4 R – CH2 – OH primer alkol LiAlH4 C2H5 – CH2 – OH propanol H propanal 106 .2.2.3-trihidroksi propan CH2 – CH2 – CH2 Polioller CH2 – CH – CH – CH – CH – CH2   OH OH  OH   OH OH  OH Özel Adı Alkanpoliol NumaraPolihidroksi Alkan 1.Dihidroksi Alkan Dioller OH  OH  Özel Adı Glikol (Etilen glikol) Alkandiol Etan-1.3.2-diol 1. Elde Ediliş Yöntemleri 4.4.Trihidroksi Alkan Propan-1.5. sodyum bor hidrür (NaBH4) gibi indirgenler ve katalitik hidrojenlenme ile indirgendiklerinde alkolleri verirler.3.6-hekzahidroksi hekzan mannitol Hekzan-1.2-dihidroksi propan CH3 – CH2 – CH2 Trioller OH  OH OH   Özel Adı Gliserin (Gliserol) Alkantriol Numara.2-diol 1.ı Cenevre Kuralına Göre Adı …-ol son eki ile Numara. Aldehitlerin bir kademe indirgenmesinden primer alkoller elde edilir.

Pd veya Ni katalizörlüğünde alkollere dönüşür. Bu bileşik suyla hidrolizlendiğinde alkol oluşur.Ketonların bir kademe indirgenmesinden sekonder alkoller oluşur.bütanol C2H5 metil etil keton Aldehit ve ketonlar LiAlH4’ün dietil eterdeki çözeltisi ile karıştırıldığında lityum tetra – alkoksi alüminyum oluşur. Pd C = O + H2 ısı CH3 CH – OH CH3 izopropil alkol (sekonder propanol) CH3 metil keton 107 . R – CHO + H2 aldehit Örnek CH3 – CHO + H2 asetaldehit Pt. 4H2O 4CH3–CH=O+Li+AlH-4 aset aldehit (CH3–CH2O)4Al-Li+ lityum tetra etoksi alüminyum CH3–CH2OH+Al(OH)3+LiOH etil alkol Karboniller Pt. R C = O + H2 R keton Örnek CH3 LiAlH4 R CH – OH R sekonder alkol C = O + H2 LiAlH4 CH3 CH – OH C2H5 2 . Pd ısı Katalizör ısı R – CH2 – OH primer alkol CH3 – CH2 – OH etanol R R Katalizör C = O + H2 ısı R CH – OH R sekonder alkol keton Örnek CH3 Pt.

R – Cl + NaOH Örnek CH3 – CH2 – CH2 – Cl + KOH Propil klorür H2O .lik KOH çözeltisi ile reaksiyonundan kaç gam metanol elde edilebilir? (H:1 . CH3I=124 + 3x1 + 127=142 g/mol m n CH3I = MA 1.42 gam CH3I(metil iyodür)ün 0.01 mol 0.01 mol n M= V nKOH =0. KOH) hidrolizlenirse alkoller oluşur.0125 mol CH3 – I + KOH 0. I:127 ) Çözüm Önce verilen maddelerin mol sayılarını bulalım.25 M 50 ml. Nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonu genel olarak şu şekilde gösterilir: : Nü + R – X R – Nü + : X Problem 1. Ayrılan gup elektron çiftleriyle gider.42 = 142 = 0. Alkil Halojenürlerin Alkali Hidroksitlerle Hidrolizlenmesinden Alkil halojenürlerin su-etil alkol karışımındaki (suda çözünmez) çözeltileri alkali hidroksitlerle (NaOH. gelen gup da yine elektron çiftleriyle gelir.4.25 x 50 nKOH =0. C2H5OH R – OH + NaCl CH3 – CH2 – CH2 – OH + KCl propil alkol Molekülden bir atom veya gubun ayrılarak bunların yerine başka bir atom veya gubun girmesine nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonları denir.3.2. C2H5OH H2O . Elektron çiftiyle giren guplara nükleofil gup denir. C:12 .0125 mol CH3 – OH + KI  nKOH = M x V 108 . O:16 .

X=0. 1 mol CH3I’den 0.01 mol CH3I’den 32 g CH3OH oluşursa Xg. R – MgX + HCHO formaldehit Örnek CH3–MgCl+ HCHO metil magnezyum klorür asit R – CH2 OMgX katılma bileşiği asit R – CH2 – OH+ MgX2 birincil alkol CH3–CH2 OMgCl CH3–CH2–OH+MgCl2 etil alkol 109 . Alkenlere Kuvvetli Asitlerin Katalizörlüğünde Su Katılması Yoluyla Alkenlere H2SO4 . CH2 = CH2 + H2O etilen H2SO4 CH3 – CH2 – OH etil alkol H2SO4 CH3 – CH = CH2 + H2O propilen CH3 – CH – CH3  OH izopropil alkol 4.KOH miktarı fazla olduğundan reaksiyon az olan CH3I’e göre gerçekleşir. Oluşan bileşik hidrolizlendiğinde birincil alkol elde edilir.3.3. Gignard Bileşiklerinden Gignard reaksiyonlarıyla primer.3. H3PO4 gibi kuvvetli asitlerle su katıldığında alkoller elde edilir. Örneğin. sodyum asetat (CH3COONa) organometal bileşiği değildir.32 g CH3OH 4.CH3OH oluşur. Primer alkollerin elde edilmesi için gignard bileşiğinden formaldehit gazı geçirilir. Katılmada Markovnikoff kuralı geçerlidir. Bileşiminde metal bulunan her bileşik organometal değildir. tersiyer alkoller elde edilebilir. sekonder.4. Metal atomu doğrudan karbon atomuna bağlıysa organometal bileşiğidir. R–X alkil halojenür + kuru eter Mg R – MgX Gignard bileşiği (alkil mağnezyum halojenür) Bu gibi bileşiklere organometal bileşiği denir. Çünkü sodyum atomu oksijen atomuna bağlıdır.

2R – X + Ag2O + H2O Örnek 2C2H5 – Cl + Ag2O + H2O 2C2H5 – OH + 2AgCl 2R – OH + 2AgX 110 .Sekonder alkoller elde edilmek istenirse gignard bileşiği herhangi bir aldehitle etkileştirilir. gignard bileşiği bir ketonla etkileştirilir.3. R1 R2 R1 – MgX + R3  R1 asit  C=O R2 – C – OMgX  R2 – C – OH  R3 keton Örnek CH3 CH3 CH3 – MgI + C2H5  R3 tersiyer alkol CH3 HI  C=O CH3 – C – OMgI  CH3 – C – OH -MgI2  C2H5 metil etil keton C2H5 1-etil-1-metil etanol 4.5. Alkil Halojenürlerin Gümüş Oksitle (Ag2O) Reaksiyonuyla Alkil halojenürün suda Ag2O ile reaksiyonundan alkoller elde edilir. R H  R – MgX + R'CHO aldehit Örnek CH3 – CH2 – MgBr + CH3 – CHO asetaldehit asit  R' – CHOMgX R – C – OH  R' sekonder alkol CH3 – CH2 CH – OMgBr CH3 CH3 – CH2 CH3 – CH2 CH – OMgBr CH3 HBr CH – OH + MgBr2 CH3 sec – bütil alkol Tersiyer alkoller elde edilmek istenirse.

Molekül ağırlığı arttıkça kaynama noktaları da artar.3. Organik Asitlerin Hidrojenle İndirgenmesinden Organik asitlerin iki kademe hidrojenle indirgenmesinden primer alkoller elde edilir. R – C = O + 2H2  NaBH4 R – CH2 – OH + H2O  OH organik asit Örnek C2H5 – C = O + 2H2  OH primer alkol NaBH4 C2H5 – CH2 – OH + H2O propanol OH propanoik asit 4.6.3. Alkollerin Özellikleri 4.7. Fiziksel Özellikleri    C – O bağı polar olduğundan alkoller polar bileşiklerdir. alkil köklerinin dallanmasıyla kaynama noktası düşer. Esterlerin NaOH veya KOH ile Hidrolizinden R' – C = O + H2O  KOH Hidroliz R' – C = O + ROH  OR ester Örnek C2H5 – C = O + H2O  OH organik asit alkol KOH Hidroliz C2H5 – C = O + CH3OH  OCH3 metil propiyonat OH propanoik asit metanol 4. 111 .4.4. Bunun sebebi dallanma arttıkça moleküllerin değme yüzeyleri azalacak. Birincil alkollerde.4. van der Walls kuvvetleri küçülecektir.1.

= 132˚C CH3   CH3 – C – CH2 – OH CH3 2. = 24˚C) kadar olan alkoller oda sıcaklığında sıvı. = 117˚C CH3 – CH2 – CH – CH3  CH3  OH CH3 – C – OH  sec-bütil alkol 2˚ alkol k. = 138˚C CH3  CH3 – CH – CH2 – CH2 – OH 3 . Dallanma arttıkça e. = 83˚C Karbon sayısı 12’ye (Dodekanol.Örnek CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH 1 . Simetrik dallanma olan alkollerde bu kural geçerli değildir.n. ikincil alkollerin bunlardan düşük. karbon sayısı 12’den fazla olanlar katıdır. = 99.5˚C CH3 tert-bütil alkol k. Örnek CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH n-bütil alkol 1˚ alkol k.n.n. 2 .n.metil . üçüncül alkillerin ise en düşüktür.n. 112 . düşer. e. da artar. en yüksek.n. Karbon sayısı arttıkça e.1 – Bütanol k.n.dimetil propanol k. = 113˚C Karbon sayıları eşit birincil alkollerin k.n.n.n.pentanol k. Bunun sebebi de yine dallanmaya bağlıdır.

bileşiğin suda çözünmesini artırır. Alkolün Kimyasal Özellikleri Alkollerde fonksiyonlu gup –OH olduğundan kimyasal reaksiyonlar bu gup üzerinde meydana gelir. propanol suda her oranda çözünür. = -108˚C CH3 tert-bütil alkol e.5˚C CH3– O– CH3 dimetil eter k. hidrofob özellik –OH gubunun özelliklerini bastırır. etanol.n. dolayısıyla alkol suda çözünmez. R gubunun özelliklerini bastırır. Bütanol ve sonra gelen alkollerin sudaki çözünürlüğü molekül büyüdükçe azalır. = -90˚C CH3 – CH – CH2 – CH3  CH3  OH CH3 – C – OH  izo-bütil alkol e.2. Hidrojen bağları nedeniyle.n. 113 .n. C2H5–OH etil alkol k. hidrofilik özellik ortaya çıkar. hekzanol %1 oranında suda çözünür.4. Alkol moleküllerinde birbiriyle zıt etki gösteren iki gup bulunur: R – OH hidrofob gup hidrofil gup (suyu sevmeyen) (suyu seven) Küçük moleküllü alkollerde.n:78. Asosyasyon kimyasal bağ kadar güçlü olmayan bir birleşmedir. Bütanol %8.6˚C 4. = 25˚C R R O H H O H R O H H O H R O H H O H O H : Hidrojen Bağı Su ile başka bir molekül arasında hidrojen bağı meydana gelmesine hidrofil asosyasyon denir. Eğer R (suyu sevmeyen) büyükse. alkol suda çözünür. Metanol. pentanol %2. molekül kütleleri aynı olan hidrokarbonlar ya da izomerleri olan eterlerden kaynama noktaları daha yüksektir. Böylece.n:-23.Örnek CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH n-bütil alkol 1˚ alkol e. –OH gubunun (suyu seven) özellikleri. Bu olay. Alkoller iki şekilde reaksiyon gerçekleştirebilir: Hidrojen ayrılması R – OH Hidroksil gubunun ayrılması R – OH Alkollerin ayrıca yükseltgenme reaksiyonları da vardır.

1.4. üç tane – OH gubu varsa mol başına 3/2 mol H2 gazı açığa çıkarırlar. Alkollerin R – O–Na+ metal tuzlarına alkolat (veya alkoksit) denir. K gibi alkali metallerle reaksiyona girdiklerinde yapılarında bir tane – OH gubu varsa mol başına 1/2 mol H2. 114 .5 mol H2 gazı çıkarıyorsa mono alkol 1 mol H2 gazı çıkarıyorsa di alkol 1. CH3 – CH2 – O: –Na+ + H2O CH3 – CH2 – OH + NaOH Problem Bir mol alkolün K ile tepkimesinden alkolat ve 2 mol H2 oluşmaktadır.2.4. O:16 .5 mol H2 gazı çıkarıyorsa tri alkol 2 mol H2 gazı çıkarıyorsa tetra alkol yapısındadır. K:39 ) Çözüm Bir alkolün 1 molü yeterli K ile: 0. alkali metaller ile reaksiyona girer. iki tane – OH gubu varsa mol başına 1 mol H2. Bu alkolatın bir molünün yapısında kaç gam K bulunur? (H:1 . Bu alkolün yapısında 4 tane –OH gubu olduğuna göre K ile reaksiyonunda –OH’lardan çıkan H’ler yerine K girer ve oluşan potasyum alkolatın 1 molünde 4 mol K vardır. R – OH + Na H – OH + Na Örnek CH3 – OH + Na yavaş yavaş R – O–Na+ + 1/2H2 NaOH + 1/2H2 çok hızlı CH3 – O: –Na+ + 1/2H2 sodyum metoksit (sodyum metilat) Alkoller Na. Hidrojenin Ayrılmasıyla Gerçekleşen Reaksiyonlar  Alkollerin alkali metallerle reaksiyonu Alkoller. C:12 . Alkollerin alkali tuzları suyla hidrolizlenerek tekrar alkolleri oluşturur. Bu etkileşme alkali metallerle reaksiyona giren suyun etkileşmesinden daha yavaştır.

2 L H2 1 mol alkolden 1 mol alkolat ve normal şartlarda 11. O R – OH + R' – COCl OH R – C – O – R' + HCl 115 .2 molü 1 molü 12 g.2 L H2 gazı oluştuğuna göre reaksiyona giren alkol mono alkoldür. Na:23 ) Çözüm 0. Etkin açil gubu veren bileşikler asit klorürler.ise Xg X = 60 g. 0.2 mol alkolat oluştuğuna göre alkol kaç karbonludur? (H:1 . Mono alkol:14n+18 14n+18=60 60−14 n=  n=3 18 Alkol C3H7– OH’dür.1 mol K 4 mol K 39 gam ise X gam X = 156 g Problem 12 gam alkol yeteri kadar Na ile reaksiyona girdiğinde 2.  Alkollerdeki hidrojenin başka pozitif guplarla yer değiştirmesi Açil gubu (R – C+O) pozitif bir guptur.24 L H2 açığa çıkıyorsa X L H2 X = 11.2 mol alkolat oluşurken 1 mol alkolat oluşurken 2. O:16 .24 L H2 gazı ile birlikte 0. asit anhidritlerdir. C:12 .

Hidroksil Gubunun Ayrılmasıyla Gerçekleşen Reaksiyonlar Alkollerin –OH gubu etkin reaktiflerle etkileştiğinde atom veya atom gubuyla yer değiştirebilir. fosfor penta klorür (PCl5) ile reaksiyona girdiğinde –OH ile halojen yer değiştirir. 3R – OH + PI3 3R – I + H3PO3 116 . SOCl2 sülfüröz asidin diklorüdür.2.2.Örnek: O C2H5 – OH + C6H5 – COCl etil alkol benzil klorür OH C2H5 – C – O – C6H5 + HCl etil benzoat (ester) Örnek: O CH3 – OH + metil alkol CH3 – CO O CH3 – CO asetanhidrit  CH3 – C – O – CH3 + CH3 – COOH metil asetat asetik asit Alkollerin organik asitler (veya türevleri) ile reaksiyonundan oluşan bileşiklere ester denir. Bu bileşiklere de anorganik esterler denir. fosfor tri iyodür (PI3). CH3 – OH + HO – SO2 – OH sülfürik asit CH3 – O – SO2 – OH + HO – CH3 CH3 – O – SO2 – OH + H2O metil hidrojen sülfat CH3 – O – SO2 – O – CH3 + H2O dimetil sülfat 4. anorganik asitlerle de oluşur.  Alkollere tiyonil klorür (SOCl2) etkisi Alkoller tiyonil klorür ile etkileşerek alkil halojenürleri verir. R – OH + SOCl2 Örnek CH3–CH2–CH2 –CH2–OH+SOCl2 n-bütil alkol CH3–CH2–CH2–CH2–Cl+ SO2+HCl n-bütil klorür R – Cl + SO2 + HCl  Alkollere fosfor halojenür etkisi Alkoller. fosfor tri bromür (PBr3). Esterler.4.

Lucas belirteci: 136 g susuz çinko klorürün. nem çekici maddelerle (H2SO4) reaksiyona girdiğinde bir mol su çekilirse eterler elde edilir.  Birincil alkollerin yükseltgenme reaksiyonu Birincil alkoller. Soğutulduktan sonra kullanılır.Örnek C2H5 – OH + PI3 R – OH + PCl5 Örnek C3H7 – OH + PCl5 C3H7 – Cl + POCl3 + HCl C2H5 – I + H3PO3 R – Cl + POCl3 + HCl fosfor oksi klorür  Sülfürik asit etkisi Alkoller. R – OH + HCl Örnek C2H5 – OH + HCl etanol ZnCl2 ZnCl2 R – Cl + H2O C2H5 – Cl + H2O kloro etan  Alkollerin yükseltgenmesi Birincil ve ikincil alkoller. Lucas belirteci ile alkil halojenürleri oluşturur. 117 . H2SO4 R – OH –H2O Örnek H2SO4 R–O–R eter 2C2H5 – OH –H2O C2H5 – O – C2H5 dietil eter  Alkollere LUCAS belirtecinin etkisi Alkoller. ikinci aşamada karboksilli asitler oluşur. 105 g derişik hidroklorik asitte ısıtılarak çözülmesiyle elde edilir. asitli potasyum permanganat ile reaksiyona girdiğinde yükseltgenme iki aşamada gerçekleşir. kuvvetli yükseltgenlerle kromik asit (asitli ortamda potasyum bikromat). asitli ortamda kuvvetli yükseltgenlerle (K 2Cr2O7 . MnO4) reaksiyona girdiklerinde karbonil bileşikleri meydana gelir. Birinci aşamada aldehit.

– OH gubunun bağlı olduğu karbonda bir H atomu bulunduğundan yükseltgenme tek aşamada olur. 1. Şekil 4. Eskiden odunun kuru kuruya damıtılmasından elde edilirdi. R  katalizör 350˚C R – CH2 – C – OH  R R – CH = C + H2O R R Örnek CH3  katalizör 350˚C CH3 – C H 2 – C – OH  CH3 CH3 – CH = C + H2O CH3 1.1-dimetil-1-propen CH3 1. K2Cr2O7 / H2SO4 CH3 – CH – OH  CH3 – C = O + H2O  CH3 izopropil alkol  CH3 aseton Üçüncül Alkollerin Yükseltgenme Reaksiyonu Üçüncül alkollerde. Metanolün üç boyutlu (3-d) molekül modelleri 118 .1-dimetil-1-propanol 4.5. Ancak. bu nedenle odun ruhu da denilmektedir. – OH gubunun bağlı olduğu karbonda H atomu bulunmadığından yükseltgenmezler. reaksiyon sonucunda keton oluşur. Metanol / Metil Alkol Karbinol (CH3OH) Metanol endüstride en çok kullanılan alkollerden biridir.K2Cr2O7 / H2SO4 K2Cr2O7 / H2SO4 CH3 – CH2 – OH  CH3 – CHO asetaldehit CH3 – COOH asetik asit İkincil alkollerin yükseltgenme reaksiyonu İkincil alkollerde. yüksek sıcaklıkta katalizör etkisiyle parçalanarak doymamış hidrokarbonları oluştururlar.

 Patlama limitleri havadaki hacimce oranı %6-36. zehirli olmayan bir sıvıdır. 4.6. ketonlar ve organik çözücülerin bir çoğu ile karışabilir. eter. Doğada ise metanol. melas ve hububattan üretilen içkilere oranla daha fazla metanol bulunmaktadır. K. hoş kokulu.5. d = 0.Metanol buharı havadan ağırdır. Metanol içermeyen tarımsal kökenli etil alkol üretmek mümkün değildir. Kolay alevlenebilen zehirleyici bir kimyasal madde olan metanol su. ZnO CH3 – OH 400-500˚C 4.1.3. 64.n.  Alevi hemen hemen renksizdir. parlama noktası 11˚C dir. -97˚C. = -114˚C . Metil Alkolün Teknikte Eldesi CO ve H2’den elde edilir katalizör olarak krom oksit ve çinko oksit karışımı kullanılır.79 g/cm3 119 . Kimyasal Özellikleri Alkollerin Kimyasal özellikleriyle aynıdır. Etanol / Etil Alkol (C2H5OH)   Renksiz.7˚C. Metanolün yükseltgenmesi üç aşamada olur: (O) (O) (O) CH3 – OH HCHO HCOOH CO2 + H2O 4. Formaldehit eldesinde. benzen.n. etil alkol. Tam yanmaya uğradığında: CH3OH + 3/2 O2 CO2 + H2O oluşur.n. D )n. e. vernik. Bu nedenle meyve gibi fazla pektin içeren hammaddelerden üretilen içkilerde. Azeotropik karışım hâlindeki metanolü destilasyon reftikasyon teknikleriyle etil alkolden. 4. pektinin pektolitik enzimlerle parçalanması sonucu meydana gelir. Kullanıldığı Yerler   Teknikte boya. etil alkol ile azeotropik karışım oluşturmaktadır. CO2 + H2 Cr2O3 .5.   Metanol.5 dir.2. cila için çözgen olarak kullanılır. Sanayide hammadde olarak kullanılan metanol. dolayısıyla alkollü içkiden tam olarak ayırmak mümkün değildir.  K. doğalgaz. benzine karıştırmada kullanılır.  Ortam sıcaklığı 455˚C olduğunda herhangi bir etkiye ihtiyaç duymadan yanabilir.5. kömür vB ) veya atıkların hammadde olarak kullanıldığı proseslerde üretilmektedir. = 78 ˚C .

2. fermantasyon C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 + 24.3.6. Soğutulan hamura içinde azotlu diyastaz enzimi bulunan malt (filizlenmiş arpa ezmesi) katılır. 4. Etil Alkolün Eldesi Alkollerin genel elde ediliş yöntemleriyle aynıdır. Bu karışım az miktarda H2SO4 ve bir ton melas için 2 kg amonyum sülfat + 0.2 kg magnezyum sülfattan oluşur. Etanolün üç boyutlu (3-d) molekül modelleri  Suyla her oranda karışır. 4. mısır.1.Şekil 4. Nişastalı Maddelerden Alkol Eldesi Nişastalı maddeler ezilerek 140-150˚C de su buharı ile pişirilip hamur haline getirilir. Biyolojik katalizör denilen maya fermentleri bitkisel ve hayvansal organik bileşiklerdir.6.1. enzimin katalitik etkisiyle nişasta önce maltoza (C12H22O11) sonra glikoza (C6H12O6). Fermantasyon bitiminde alkol damıtılarak ayrılır. yulaf vB ) Şekerli maddeler: Şeker pancarı. 4. Maya fermentleri sulu ortamda organik maddeleri daha küçük moleküllere parçalar.2.1. Alkolik Fermantasyon Bu yöntemin uygulandığı maddeler ikiye ayrılır: Nişastalı maddeler: Patates. melas (şeker fabrikalarında yan ürün olarak elde edilen.1. glikoz da fermentlerin etkisiyle parçalanarak alkol ve karbondioksite dönüşür. içinde %50-55 oranında şeker bulunan madde). 120 . meyveler.6. buğday. Fermantasyonda maya fermentleri kullanılır. Fermentlerin etkinliğini artırmak için mayşe adı verilen bir karışım eklenir. şeker kamışı.1.5 Kcal. Ayrıca alkolik fermantasyonla da elde edilir.6. Melastan Alkol Eldesi Melas içinde bulunan Ca+2 iyonlarının çökmesi için 40-50 tonluk demir tanklarda sulandırılarak bekletilir. 4.

Etil Alkolün Kullanıldığı Yerler      Organik boyalarda çözücü olarak kullanılır. 4. Glikolün üç boyutlu (3-d) molekül modelleri 121 .2. 197˚C dir Şekil 4.6. D n. Renkli ispirto yapımında içine metanol.-115˚C. 4. esans ve kolonya yapımında kullanılır. Soğutulan mayşeye tüpte üretilen maya katılır. 4. k. 3. H – C ≡ C – H + H2O edilir. CH3 – CHO + H2O C2H5 – OH H2SO4 / HgSO4 CH3 – CHO Oluşan asetaldehitin nikel katalizörlüğünde hidrojenle indirgenmesinden etil alkol elde Sülfit-alkali çözeltisi içerisinde %1-3 oranında şeker bulunur.n. renklendirici ve diğer kötü kokulu maddeler katılarak “denatüre” edilir.Mayşe 100-200˚C kadar ısıtılıp sterilize edilerek soğutulur. böylece içilmesi önlenmiş olur. Bu çözeltinin mayalanmasıyla da etil alkol elde edilir. Karpit ve Sülfit-Alkaliden Alkol Eldesi Karpitin suyla reaksiyonundan asetilen gazı elde edilir.1. Laboratuarlarda ilaç. Alkollü içki üretiminde kullanılır. tentürdiyot. Glikol / Etandiol (C2H4 (OH)2)   Diollerin ilk üyesidir. CaC2 + H2O karpit Ca (OH)2 + H – C ≡ C – H asetilen Asetilen gazına civa bileşikleri ve sülfürik asidin katalitik etkisinde su katılarak asetaldehit elde edilir. Yakıt olarak motor yakıtına karıştırılır. 3-4 gün içinde fermantasyon gerçekleşir.6.4. Karışımın ayrımsal damıtılması ile %95-96 saflıkta azeotropik alkol elde edilir.7.

2-diol) CH2 – CH2 – CH2 trimetilen glikol (propan-1. otomobil radyatörlerinde antifiriz olarak ve hidrolik fren sıvısında kullanılır.Etilenden çeşitli yöntemlerle elde edilir.2 dibrom etan 122 .3-diol) Glikolün bazı reaktiflerle olan reaksiyonları aşağıdaki gibidir: H2SO4 HO – CH2 – CH2 – OH Na+ / NH3 H+2O – CH2 – CH2 – H+2O alkoksonyum katyonu Na+O– – CH2 – CH2 – ONa+ disodyum glikolat O O   HO – CH2 – CH2 – OH CH3COCl HO – CH2 – CH2 – OH (O) CH3 – C – O – CH2 – CH2 – O – C – CH3 glikolasetat HOOC – COOH okzalik asit KBr HO – CH2 – CH2 – OH 2CO2 + H2O HO – CH2 – CH2 – OH Br – CH2 – CH2 – Br 1. O CH2 = CH2 + OH (H2O.2-diol) Plastik sentezinde. H ) + OH  1 2 (Ag ) +  O2(hava) 250˚C CH2 – CH2 etilen oksit CH2 – CH2 etilen glikol (etan-1. Propilen glikol ve trimetilen glikol de endüstride benzeri amaçlarla kullanılır. OH OH   OH  OH  CH3 – CH – CH2 propilen glikol (propan-1.

3-epoksi-1-propanol gliserin 123 . 4.8. Yağlardan Eldesi Gliserin.2.1. Benzen ve eterde çözünmez. H + CH – OH O  CH2 CH2 – OH 2.1.1.4.1. Gliserinin üç boyutlu (3-d) molekül modelleri     Renksiz ve tatlı bir sıvıdır. H CH CH –HCl  CH2 – OH  CH2 – OH  HOCl CaO.2. Sabun fabrikalarında yan ürün olarak elde edilir.8. 4. 400˚C  H2O.3-propandiol CH2 – OH  CH  H2O. Gliserin / Gliserol / 1. bitkisel ve hayvansal yağlarda bulunur. R – COO – CH2 R – COO – CH + 3NaOH   CH2 – OH 3R – COO– : Na+ + CH – OH   R – COO – CH2 yağ CH2 – OH sabun gliserin 4. Propilenden Eldesi Gliserin yapay olarak propilenden elde edilir: CH3  CH2 – Cl +  Cl2. Metanol.NaOH CH  CH – OH  CH2 propilen CH2 – OH  CH2 allil klorür CH2 allil alkol CH2 – Cl 1-klor-2. Şekil 4.3-Propan Triol (C3H5 (OH)3)  Triollerin ilk üyesidir. Gliserinin Eldesi 4.8. Benzen ve eterde çözünmez.8. etanol ve suda her oranda çözünür.

 Dumanlı nitrik asit ve derişik sülfürik asit karışımı ile reaksiyona girdiğinde trinitro gliserin (TNG) oluşur. 45˚C’ nin üzerinde patlayıcı özelliğe sahiptir. Gliserin alkollerin genel özelliklerini gösterir. CH2 – OH  CH2 – O – NO2 H2SO4   CH – OH + 3HO – NO2  CH – O – NO2 + 3H2O CH2 – OH gliserin  nitrik asit CH2 – O – NO2 trinitro gliserin (TNG) TNG.Kieselgur denilen ve diatome kalıntısı olan ince gözenekli kuma emdirildiğinde dinamit elde edilir. 124 .

125 .  Laboratuar güvenlik kurallarına uyunuz  10.  Asitlerle dikkatli çalışınız. Öneriler  İş önlüğünüzü giyerek çalışma masanızı düzenleyiniz.  ml.  Temiz çalışınız.6 g ZnCl2 (Çinko klorür) tartınız.5 gam derişik HCl alınız.UYGULAMA FAALİYETİ UYGULAMA FAALİYETİ İşlem Basamakları  13. cinsinden hesabını yapınız  Asitin bulunduğu şişe üzerindeki etiket bilgilerinden (yoğunluk ve yüzde) yararlanınız.  Çeker ocakta çalışınız.  Hazırladığınız Lucas belirtecini şişeye boşaltınız.  Mezürle ölçerek alınız.

 Temiz deney tüpleri alarak sırasıyla numaralandırınız.  Pipetle hazırladığınız belirteçten 5 ml.  Titiz çalışınız. Alınız. 126 .

 5 ml.  5 ml.hazırladığınız belirteçten ve 0.5 ml. belirteç ve 0.Sekonder bütil alkol alarak 2 nu.primer bütil alkol alarak 1 nu.tersiyer bütil alkol alarak 3 nu. belirteç ve 0.5 ml.  5 ml. 127 .5 ml.lu deney tüpüne koyunuz.lu deney tüpüne koyunuz.lu deney tüpüne koyunuz.

 Laboratuar koşullarında (25˚C) içinde primer alkol bulunan 1 nu.  Gözlemlerinizi not etmeyi unutmayınız. Daha sonra ısıtma banyosunda ısıtınız.  Gözlemlerinizi not etmeyi unutmayınız.lu deney tüpünü 8-10 dakika bekleterek gözlemleyiniz. 128 .  Laboratuar koşullarında içinde sekonder alkol bulunan 2 nu.lu deney tüpünü gözlemleyiniz.  Isıtma işlemini yaparken bekin hava ve gaz ayarını uygun şekilde yapınız.

 Sonuçları rapor ediniz. işlem basamaklarınızı. 129 .lı deney tüpünü gözlemleyiniz. sonucunuzu içeren bir rapor hazırlayınız.  İşiniz bittikten sonra tüm malzemeleri yıkayıp yerlerine kaldırınız.  Amacınızı.  Gözlemlerinizi not etmeyi unutmayınız. Su banyosunda ısıtılan içinde tersiyer alkol bulunan 3 nu.

75 mol H2 ve 79 g.Tersiyer alkoller yükseltgenmezler.Buna göre alkolün formülü aşağıdakilerden hangisi olabilir? (H:1. O:16. 6.5 mol H2 ve 84 g. C:12. 1. Na:23) A ) 58 B ) 75 C ) 92 D ) 91 I. II. Buna göre alkolün molekül kütlesi kaç gamdır? (H:1.8 g olan mono alkol kaç karbonludur? A) 4 B)3 C) 2 D) 1 Bir mol alkol ile yeterli miktarda potasyumdan 0.Sekonder alkoller iki derece yükseltgenirse keton oluşur.5 molü Na ile 0. III. CH3 – CH2– COOH III. CH3 – CH2– OH II.4 litre hidrojen gazı açığa çıktığına göre bu alkol kaç değerlidir? A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 Bir alkolün 0.potasyum alkolat oluşuyor. K: 39) A ) C2H5OH B ) C3H6(OH)2 C ) C3H7OH D ) C2H4(OH )2 Bir alkolün 1 molü Na ile reaksiyona girdiğinde normal koşullarda 22. Yukarıda verilen ifadelerden hangisi ya da hangileri yanlıştır? A ) Yalnız II B ) I ve II C ) I ve III D ) II ve III 3.2 molü 14. C:12. 4. K ile tepkime verir? A ) Yalnız I 2. O:16.alkolat oluşuyor. 130 . 5.Primer alkoller bir derece yükseltgenirse aldehit oluşur. B ) Yalnız II C ) I ve III D ) I ve II 0.ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME Aşağıdaki sorularda uygun seçeneği işaretleyiniz. CH2 – CH – CH2    OH OH OH Yukarıdaki bileşiklerden hangisi ya da hangileri Zn ile tepkime vermediği hâlde.

CH2 – CH2 – CH2   OH OH bileşiğine ilişkin: I-Bir molünün Na ile reaksiyonundan 1 mol H2 açığa çıkar.Genel molekül ağırlığı 14n+78’ dir.7. Aşağıdakilerden hangisi sadece primer alkollerin özelliğidir? A) Yükseltgendiklerinde aldehitler oluşur. cevaplarınız doğru ise uygulamalı teste geçiniz. C) Aynı karbon sayılı eterlerle izomerdirler. D) Potasyum ile reaksiyona girdiklerinde hidrojen gazı açığa çıkarırlar. 131 . II. Yanlış cevap verdiyseniz öğrenme faaliyetinin ilgili bölümüne dönerek konuyu tekrar ediniz. DEĞERLENDİRME Sorulara verdiğiniz cevaplar ile cevap anahtarınızı karşılaştırınız. Propene asit katalizörlüğünde su katılırsa aşağıdakilerden hangisi oluşur? A ) 1-propanol B )2-propanol C ) propanal D ) propanon 10.Mg ile reaksiyon vermez. III. Yukarıdaki yargılardan hangisi ya da hangileri yanlıştır? A ) Yalnız II 8. B) Yükseltgendiklerinde ketonları oluşturur. B ) Yalnız III C ) I ve II D ) II ve III Aşağıda formülleri yazılan bileşiklerden hangisi bir sekonder alkoldür? A ) CH3–OH B ) CH3 ––CH2 ––OH OH  CH3 ––CH –CH3 C) D ) CH2 ––OH  CH2  OH 9.

5 ml. belirteç ve 0. Gerekli malzemeler 1. Deney tüpü 6.lu deney tüpüne 5 ml. Cevabı “Hayır” olan soruları öğretmeninize danışınız. Lucas belirteci 2.6 g ZnCl2 üzerine 10.lu deney tüpünü su banyosuna koydunuz mu ? Bekin hava–gaz ayarını düzgün yaptınız mı? Yanıklara karşı önlem aldınız mı? Su banyosunda ısıttığınız 1 nu.5 ml. belirteç ve 0. Yetersiz olduğunuzu düşünüyorsanız öğretmeninize danışınız.5 g der. Etil alkol 3. Pipet 8.5 g HCl eklediniz mi? Üç adet deney tüpü alarak numaralandırdınız mı ? 1 nu. Tersiyer bütil akol 5. Terazi Evet Hayır Değerlendirme Ölçütleri 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 İş önlüğünüzü giyip çalışma masanızı düzenlediniz mi? Lucas belirtecini hazırlamak için 13. sekonder bütil alkol koydunuz mu ? 3 nu.HCl hazırlarken asit şişesi üzerindeki yoğunluk ve yüzde bilgilerini dikkate aldınız mı ? Tarttığınız 13. tersiyer alkol koydunuz mu ? 1 nu. Mezür 9. Konuları arkadaşlarınızla tartışınız.lı deney tüpünü gözlemlediniz mi? Su banyosunda ısıttığınız 3 nu. İşlemlerden sonra aşağıdaki kontrol listesini doldurunuz. belirteç ve 0. etil alkol koydunuz mu ? 3 nu.lu deney tüpüne 5 ml. Sekonder bütil alkol 4.6 g ZnCl2 tarttınız mı? 10. Kendinizi yeterli görüyorsanız diğer öğrenme faaliyetine geçiniz. Su banyosu 7.lı deney tüpünü gözlemlediniz mi? İşiniz bittikten sonra tüm malzemeleri yıkayıp yerlerine kaldırdınız mı? Sonuçları rapor ettiniz mi? DEĞERLENDİRME Bu faaliyet sırasında bilgi konularında veya uygulamalı iş parçalarında anlamadığınız veya beceri kazanamadığınız konuları tekrar ediniz.lu deney tüpüne 5 ml.lı deney tüpünü gözlemlediniz mi? Su banyosunda ısıttığınız 2 nu.UYGULAMALI TEST Alkollerin tepkime farklılıklarından yararlanarak tanınması ile ilgili uygulama faaliyetini yaparak raporunuzu hazırlayınız.5 ml. 132 .

Oluşan ürünlerin kimyasal formülünü ve okunuşlarını yazınız. Amonyaklı AgNO3 çözeltisinden geçirildiğinde basınç 7 atmosfere düşüyor. Aynı sıcaklıkta karışım. C2H6 C2H4 C2H2 Kaptaki toplam gaz basıncı 8 atmosferdir. karışımdaki C2H6’nın kısmi basıncı kaç atmosferdir? A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 133 . Etkileşmeyen maddelere ise(-) işareti koyunuz. I. ORGANİK BİLEŞİKLERE UYGULANAN REAKSİYONLAR Organik Bileşik 1 Mol Cl2 katılması 1 Mol HBr katılması Amonyaklı AgNO3 katılması Amonyaklı Cu2Cl2 etkisi KMnO4 etkisi O2 ile yükseltgenme C3H4 C3H6 C3H8 2.MODÜL DEĞERLENDİRME o modül değerlendirme MODÜL DEĞERLENDİRME Aşağıdaki tabloda organik bileşikler ve bu bileşiklere etki eden maddeler yer almaktadır. Kalan karışım bromlu sudan geçirildiğinde gaz basıncı 4 atmosfere düşüyor. II. Buna göre.

d’den ikisi aynı olmalı şartlarından hangisini ya da hangilerini sağlaması gerekir? A ) Yalnız I B ) I ve II C ) I ve III D ) II ve III 6.25 mol hidrokarbonun yanması sonucu normal şartlarda 5. B) Alkanlar ve alkinler bromlu suyun rengini giderirler.2 molü 0.a.Bromlu suyun rengini giderirler. II.6 L CO2 ve 9 g H2O elde ediliyor.Amonyaklı Cu2Cl2 ile reaksiyona katılırlar.CH3 – C ≡ C – CH3 III.a. c. Hidrokarbonlara ilişkin aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır? A) Alkanlar katılma reaksiyonu vermezler. I.4 mol H2 katabilir? A ) Yalnız II B ) Yalnız III C ) I ve III D ) II ve III 4. C) Alkinlerin genel formülü C2H2n’dir. D) Alkinler amonyaklı ortamda Cu2Cl2 ile reaksiyon verirler. Yukarıdaki özelliklerden hangisi ya da hangileri alken ve alkinlerin ortak özelliklerindendir? A ) Yalnız II B ) Yalnız IV C ) I ve II D ) II ve III 5.C’ler arasında sp hibritleşmesi vardır. gün ışığı CH4 + Br2 CH3Br + HBr reaksiyonu. 8.b. d ile aynı olmalı III. aşağıdaki reaksiyon çeşitlerinden hangisine aittir? A ) Sübstitüsyon B ) Katılma C ) Yanma D ) Polimerleşme 0.3. 134 .CH2 = CH – CH = CH2 Yukarıda verilen bilgilerden hangisi ya da hangilerinin 0. I. b. c’den farklı olmalı II. Buna göre.CH3 – CH = CH – CH3 II. III. a b   C=C   c d Yukarıdaki organik bileşiğin cis-trans izomeri gösterebilmesi için I. yakılan hidrokarbon aşağıdaki sınıflardan hangisine aittir? A ) Asetilen B ) Olefin C ) Parafin D ) Monoalken 7.

C:12. bileşiğin 1 molü 2 mol Cl2 katar. III. bileşiğin cis-trans izomeri vardır.Bir derece yükseltgendiğinde keton oluşuyor. 12. O:16) A ) 10 B ) 25 C ) 30 D ) 40 13. III. II.Primer alkoldür.9.Dialkoldür.6 L H2 gazı açığa çıkmaktadır. İfadelerinden hangisi veya hangileri doğrudur? A ) Yalnız II B ) Yalnız III C ) I ve III D ) II ve III 11. bileşikte 8 sigma 1 pi bağı vardır.CH3 – CH = CH2 II. bileşiğin genel formülü CnH2n’dir. I.Yandığında 3 mol CO2 oluşuyor. II. I.Sekonder alkoldür. Reaksiyon tamamlandığında bu iki gazdan hangisinde ve hacimce % kaç artma meydana gelir? A ) %75 H2 B ) %75 C4H6 C ) %25 H2 D ) %25 C4H6 Pentan-2-ol bileşiği için.CH3 – CH = CH – CH2 = CH2 III. Yukarıdaki verilen bilgilere göre. 135 .CH3 – CH = CH – CH3 Yukarıdaki hidrokarbonlarla ilgili olarak aşağıda verilen bilgilerden hangisi yanlıştır? A) B) C) D) I. II. I. II ve III. Buna göre. 40 gam C3H8 ve C3H7 – OH karışımı Na ile reaksiyona sokulduğunda normal koşullarda 5. karışımda C3H8’in kütlece yüzdesi kaçtır? (H:1. Eşit hacimlerde C4H6 ve H2 reaksiyona sokuluyor. bu alkol aşağıdakilerden hangisidir? A ) CH3 – CH2 – OH C ) CH3 – CH – OH  CH3 B ) CH3 – C (CH3)2 – OH D ) CH3 – CH2 – CH2 – OH 10. Bir alkolün bir molü.

II ve III 136 . III. I. Propen Asetaldehit.Etilen yükseltgenmiştir. Dipropil eter. C2H5  CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH2 – OH bileşiğinin adı nedir? A) B) C) D) 2-etil-5-pentanol 4-etil-1-pentanol 2-etil-2-metil-5-bütanol Heptanol 16.14. II. karışımdaki C4H6’nın hacimce yüzdesi nedir? A ) 10 B ) 15 C ) 40 D ) 60 17.1-propanolün 1 molünden 1 mol su çekiliyor. alkenleri tanımada kullanılır. Dipropil eter Aseton.1-propanolün 2 molünden 1 mol su çekiliyor. 3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O Na2CO3 3CH2 – CH2 + 2MnO2+ 2KOH 0˚C   OH OH Denklemine göre. Yukarıda verilen ifadelerden hangisi ya da hangileri doğrudur? A ) Yalnız I B ) I ve II C ) I ve III D ) I. Propen 15. Yukarıdaki herbir reaksiyon sonucunda oluşan maddelerin sırayla adları nelerdir? A) B) C) D) Aseton. Dipropil eter Asetaldehit.Bu reaksiyon. I.KMnO4 indirgendir. Propen. C4H6 ve C4H8 gazları karışımının 25 litresi yeterince hidrojen ile reaksiyona sokulduğunda 35 l hidrojen harcanıyor. III. II.2-propanol yükseltgeniyor. Propen. Dipropil eter. Buna göre.

Yanlış cevap verdiyseniz öğrenme faaliyetinin ilgili bölümüne dönerek konuyu tekrar ediniz. Bileşiğin yapısında iki çift bağ bulunabilir. 137 . Aşağıdaki bileşiklerden hangisi polimerleşme reaksiyonuna katılmaz? A) B) C) D) CH2 = CH – CH = CH2 CH3 – CH2 – C ≡ CH CH3 – CH = CH – CH3 CH3 – (CH2)2 – CH3 DEĞERLENDİRME Sorulara verdiğiniz cevaplar ile cevap anahtarınızı karşılaştırınız. 20. cevaplarınız doğru ise uygulamalı teste geçiniz. C5H8 olan bir alifatik bileşik için aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır? A) B) C) D) Sikloalkan olabilir.18. Sikloalken olabilir. İki tane pi bağı bulunabilir. Aşağıdakilerden hangisi halkalı alkenlerin genel formülüdür? A ) CnH2n B ) CnH2n-2 C ) CnH2n-4 D ) CnH2n+2 19.

Mezur 9.PERFORMANS TESTİ Aşağıda verilen malzemeler ile reaksiyon oluşumunu sağlayarak alkollerin primer. sekonder ve tersiyer alkol olduklarını kanıtlayınız.5 g. etil alkol koydunuz mu? Oda sıcaklığında tersiyer bütil alkolün Lucas belirteciyle hemen reaksiyona girerek faz oluşturduğunu gözlemlediniz mi? Sec bütil alkol bulunan deney tüpünde 10 dakika sonra faz oluşturduğunu gözlemlediniz mi? Etil alkol bulunan deney tüpünün oda sıcaklığında faz oluşturmadığını gözlemlediniz mi? Isıtma düzeneği kurdunuz mu? Etil alkol bulunan deney tüpünü su banyosunda ısıttınız mı? Su banyosunda ısıtılan deney tüpünde.derişik HCl den Lucas belirtecini hazırladınız mı ? Tüplere sırası ile tersiyer bütil alkol. İşlemlerden sonra aşağıdaki kontrol listesini doldurunuz. Hayır cevapları için öğretmeninize danışınız. Der. Sec bütil alkol 10.HCl 7. sec bütil alkol. Deney tüpü 5. Gerekli malzemeler.ZnCl2 ve 10.6 g. Cevabı hayır olan soruları öğretmeninize danışınız. Tersiyer bütil alkol 4.Pipet 3. Isıtma düzeneği 2. Beher Değrelendirme Ölçütleri Evet Hayır 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 İş önlüğünüzü giyip çalışma masanızı düzenlediniz mi? Temiz deney tüpleri aldınız mı? Tüpleri sırası ile numaralandırdınız mı? 13. faz oluştuğunu gözlemlediniz mi? Alkollerin faz oluşturmaları arasındaki farkları gözlemlediniz mi? İşi biten malzemeleri temizlediniz mi? DEĞERLENDİRME Bu faaliyet sırasında bilgi konularında veya uygulamalı iş parçalarında anlamadığınız veya beceri kazanamadığınız konuları tekrar ediniz. 138 . Etil alkol 8. Konuları arkadaşlarınızla tartışınız. Ardından raporunuzu yazınız. 1. ZnCl2 6.

CEVAP ANAHTARLARI CEVAP ANAHTARLARI ÖĞRENME FAALİYETİ-1’İN CEVAP ANAHTARI 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 B B A D B A A B A A ÖĞRENME FAALİYETİ-2’NİN CEVAP ANAHTARI 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 B C D A B C A A C D ÖĞRENME FAALİYETİ-3’ÜN CEVAP ANAHTARI 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 B B A C D A B C C D 139 .

yer değiştirme reaksiyonu verir. C3H7 – Cl Propil klorür 1.ÖĞRENME FAALİYETİ-4’ÜN CEVAP ANAHTARI 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 C A A B C A B C A B MODÜL DEĞERLENDİRME CEVAP ANAHTARI ORGANİK BİLEŞİKLERE UYGULANAN REAKSİYONLAR Organik Bileşik 1 Mol Cl2 katılması CH = C – CH3 1 Mol HBr katılması CH = C – CH3  H  Br Amonyaklı AgNO3 katılması CH3 C – Ag gümüş propin Amonyaklı Cu2Cl2 etkisi CH3 C – Cu bakır propin KMnO4 etkisi HCOOH formik asit CH3COOH asetik asit CH3– CH2  Br 2-brom propan ▬ ▬ O2 ile yükseltgenme CO2 ve H2O karbondioksit ve su – C ≡ – C≡ C3H4  Cl  Cl 1.2-diklor propan Cl2 ile katılma reaksiyonu değil.2-dihidroksi propan CO2 ve H2O ▬ ▬ ▬ ▬ C3H8 karbondioksit ve su 140 .2-diklor propen CH3 CH2 2-brom propen –  Cl CH  Cl – CH3– CH3 CH – CH  OH –  OH CO2 ve H2O karbondioksit ve su C3H6 1.

 MODÜL DEĞERLENDİRME CEVAP ANAHTARI 1 Bkz. tablo 11 A 2 D 12 B 3 D 13 D 4 A 14 A 5 C 15 B 6 C 16 C 7 A 17 C 8 C 18 B 9 C 19 A 10 B 20 D 141 .

Nesil Matbaacılık.html  http://www.gov. Bilim ve Teknik (Mayıs Sayısı). OSS’ye Hazırlık – Okula Yardımcı Kimya-.norlense. Organik Kimya.. Tübitak Yayınları.ebay. KARACA Faruk.com/  http://www.php?id=65.1.schoolscience.com/200x50-inner-tube-for-scooters-200-x-50-RazorBladez_W0QQitemZ7232621299QQcategoryZ11332QQcmdZViewItem 142 .org/blog/archives/2005_02.h tml  http://library. Bayram.com/unatlas/-ATLAS-/chapter7.tr/winter2005/bg-tr/alt/ogenciler. Sürat Basım Reklamcılık ve Eğitim Araçları San.org/04oct/00927/naturalgas2. FEM Yayınları.uk/content/4/chemistry/petroleum/knowl/4/crude. 1999. İstanbul.no/servlet/side?section=9400000&item=11827  http://www. Okan Yayınları. ÖKTEMER Atilla. Paşa Yayıncılık.TiC ) A )Ş. Nebahat KINAYOĞLU. 1998.org.artoftaste. Promat Basım Yayın A )Ş.in  http://www.html  http://www. Lise 3 Kimya. ÇELİK Necdet.htm  http://www. ÖYS’ye Hazırlık -Organik Kimya-.htm  http://shiftingbaselines.html  www. 1999. YEMENİCİ Selami.egitek.tr  http://www.com/molecules.html  http://www.co.html  http://www.com/bottler1.0  http://www.140..tpao.org/methanelandfill. Ankara.turkforum. Ankara. TÜZÜN Celal. İsmail DEMİR. Hayrettin KOCABAŞ. Ankara. İNTERNET ADRESLERİ  http://www. ÖSS Hazırlık Kimya.ghgonline.mustafaaltinisik.htm  http://www.uk/56-1-1-08. ÖSS 2000 Kimya.uk/plants/rubber.photoliB )noaA )gov/corps/corp1417. KOMİSYON.aof. 1988. Zafer Yayınları. Ankara.htm  http://www.3dchem. 2006.tr  http://www.0. Bil Yayınları.edu. Başarı Yayınları.thinkquest.com/science/extreme_machines/1280836. Milli Eğitim Basımevi. Organik Kimya Laboratuvarı. Ankara.rbgkew.it/finestre_pvC )htm  http://www. Fuat ERTUĞRUL.no/index.meB )gov. 2005 KOMİSYON. 2001.com/lofi-news-gas-hydrates-ruppel_3460.sbportefinestre. KOMİSYON.0.popularmechanics.ppt#4  http://www.org.KAYNAKÇA KAYNAKÇA           COMBA Cemalettin. İstanbul. MEB Yayınları. Organik Kimya ve Uygulaması. 1992.isotet. İstanbul.ugA )edu/courses/tropag/2004/PuertoViejo/PV09. 1995. ÖYS Kimya.htm  http://cgi. Tayfun SÖZEREN.com/Teflon.html  http://www.cropsoil.asp?ID=200  http://tuberose.html  http://pdA )physorg.haffenden.oceansatlas. ÇAKIR.

comproductCatVip.      http://www.httpe-kart.hayyam.co.uk/products.htm http://www.mynet.blogspot.angyengineer.busytrade.php?gape_id=3&gc=1 143 .evrenselkozmetik.comviewcategory=hayvanlar&pageNum=3 http://www.com/katalogev.htm l http://www.com2005_04_01_angyengineer_archive.html http://www.httpenvip.standardsoap.phpmemid=wuhuan&pCat= Basketball http://www.com/uzumler/gapes.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful