T.

C
MİLLİ EĞİTİM BAKANLIĞI

MEGEP
(MESLEKÎ EĞİTİM VE ÖĞRETİM SİSTEMİNİN GÜÇLENDİRİLMESİ
PROJESİ)

KİMYA TEKNOLOJİSİ

ALİFATİK BİLEŞİKLERİN ÖZELLİKLERİ-1

ANKARA 2008
 Milli Eğitim Bakanlığı tarafından geliştirilen modüller;
 Talim ve Terbiye Kurulu Başkanlığının 02.06.2006 tarih ve 269 sayılı Kararı ile
onaylanan, Mesleki ve Teknik Eğitim Okul ve Kurumlarında kademeli olarak
yaygınlaştırılan 42 alan ve 192 dala ait çerçeve öğretim programlarında
amaçlanan mesleki yeterlikleri kazandırmaya yönelik geliştirilmiş öğretim
materyalleridir (Ders Notlarıdır).
 Modüller, bireylere mesleki yeterlik kazandırmak ve bireysel öğrenmeye
rehberlik etmek amacıyla öğrenme materyali olarak hazırlanmış, denenmek ve
geliştirilmek üzere Mesleki ve Teknik Eğitim Okul ve Kurumlarında
uygulanmaya başlanmıştır.
 Modüller teknolojik gelişmelere paralel olarak, amaçlanan yeterliği
kazandırmak koşulu ile eğitim öğretim sırasında geliştirilebilir ve yapılması
önerilen değişiklikler Bakanlıkta ilgili birime bildirilir.
 Örgün ve yaygın eğitim kurumları, işletmeler ve kendi kendine mesleki yeterlik
kazanmak isteyen bireyler modüllere internet üzerinden ulaşabilirler.
 Basılmış modüller, eğitim kurumlarında öğrencilere ücretsiz olarak dağıtılır.
 Modüller hiçbir şekilde ticari amaçla kullanılamaz ve ücret karşılığında
satılamaz.
 İÇİNDEKİLER

AÇIKLAMALAR .................................................................................................................... v
GİRİŞ ....................................................................................................................................... 1
ÖĞRENME FAALİYETİ-1 ..................................................................................................... 3
1. ALKANLAR (PARAFİNLER ............................................................................................ 3
1.1. Alkanların Adlandırılması............................................................................................. 8
1.1.1. Alkanlarda İzomeri ................................................................................................ 8
1.1.2. İzomerlerin ve Karışık Moleküllülerin Adlandırılması ....................................... 11
1.1.3. Sikloalkanların Adlandırılması............................................................................ 14
1.2. Alkanların Elde Ediliş Yöntemleri.............................................................................. 16
1.2.1. Wurtz (Vürtz) Sentezi.......................................................................................... 16
1.2.2. Gignard Sentezi ................................................................................................... 17
1.2.3. Kolbe Sentezi....................................................................................................... 18
1.2.4. Organik Asit Tuzlarından .................................................................................... 19
1.2.5. Doymamış Hidrokarbonlardan ............................................................................ 20
1.2.6. Alkil Halojenürlerin İndirgenmesinden ............................................................... 20
1.2.7. Fischer-Tropsch Yöntemi .................................................................................... 21
1.3. Alkanların Özellikleri ................................................................................................. 21
1.3.1. Fiziksel Özellikleri............................................................................................... 21
1.3.2. Alkanların Kimyasal Özellikleri.......................................................................... 22
1.4. Petrolün Oluşumu ve Kullanıldığı Yerler ................................................................... 23
1.5. Metan (CH4)................................................................................................................ 27
1.5.1. Metanın Eldesi..................................................................................................... 29
1.5.2. Metanın Türevleri ................................................................................................ 30
UYGULAMA FAALİYETİ .............................................................................................. 31
ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME .................................................................................... 35
ÖĞRENME FAALİYETİ-2 ................................................................................................... 38
2. ALKENLER (OLEFİNLER) ............................................................................................. 38
2.1. Alkenlerin Adlandırılması........................................................................................... 39
2.1.1. Sikloalkenlerin Adlandırılması............................................................................ 43
2.2. Alkenlerin Elde Ediliş Yöntemleri.............................................................................. 44
2.2.1. Monoalkollerden Su Çekilmesi (Dehidratasyon) ................................................ 44
2.2.2. Alkil Halojenürlerden Hidrohalojenür Çekilmesi (Dehidrohalojenasyon) .......... 45
2.2.3. Alkanların Eliminasyon (Ayrılma) Reaksiyonundan .......................................... 45
2.2.4. Komşulu Alkil Halojenürlerin Çinko Tozu ile Isıtılmasından............................. 46
2.2.5. Alkinlerin Hidrojen ile İndirgenmesinden........................................................... 46
2.3. Alkenlerin Özellikleri ................................................................................................. 46
2.3.1. Fiziksel Özellikler................................................................................................ 46
2.3.2. Kimyasal Özellikler ............................................................................................. 47
2.4. Etilen (CH2 = CH2)..................................................................................................... 57
2.4.1. Etilenin Eldesi...................................................................................................... 57
2.4.2. Fiziksel Özellikleri............................................................................................... 58
2.4.3. Kimyasal Özellikleri............................................................................................ 58
2.5. Alkadienler.................................................................................................................. 61
2.5.1. Bütadien............................................................................................................... 62
2.5.2. Doğal Kauçuk ...................................................................................................... 63

ii
 2.5.3. Yapay Kauçuklar ................................................................................................. 64
UYGULAMA FAALİYETİ .............................................................................................. 67
ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME .................................................................................... 70
ÖĞRENME FAALİYETİ-3 ................................................................................................... 75
3. ALKİNLER (ASETİLENLER).......................................................................................... 75
3.1. Genel Bilgi .................................................................................................................. 75
3.2. Adlandırılması............................................................................................................. 75
3.2.1. Sikloalkinlerin Adlandırılması............................................................................. 77
3.3. Elde Ediliş Yöntemleri................................................................................................ 77
3.3.1. 1,1 ve 1,2 Dihalojen Alkanlardan ....................................................................... 77
3.3.2. Komşulu Tetra Halojenürlerin Çinko ile Isıtılmasından...................................... 78
3.3.3. Asetilenin Alkillenmesi Yoluyla ......................................................................... 79
3.3.4. Asidik Alkinlerin Katalitik Oksidasyonu Yoluyla............................................... 79
3.4. Alkinlerin Özellikleri .................................................................................................. 80
3.4.1. Fiziksel Özellikleri............................................................................................... 80
3.4.2. Kimyasal Özellikleri............................................................................................ 80
3.5. Asetilen (H2C = CH2) ................................................................................................ 88
3.5.1. Asetilenin Eldesi.................................................................................................. 88
3.5.2. Fiziksel Özellikleri............................................................................................... 89
3.5.3. Kimyasal Özellikleri............................................................................................ 89
UYGULAMA FAALİYETİ .............................................................................................. 93
ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME .................................................................................... 97
ÖĞRENME FAALİYETİ 4 ................................................................................................. 101
4. ALKOLLER..................................................................................................................... 101
4.1. Alkollerin Sınıflandırılması ...................................................................................... 102
4.1.1. Monoalkoller ..................................................................................................... 102
4.1.2. Polialkoller (Polioller) ...................................................................................... 103
4.2. Alkollerin Adlandırılması ......................................................................................... 103
4.2.1. Özel Adlandırılması........................................................................................... 103
4.2.2. IUPAC Kuralına Göre Adlandırılması .............................................................. 104
4.2.3. Karbinole Göre Türeterek Adlandırma.............................................................. 104
4.3. Elde Ediliş Yöntemleri.............................................................................................. 106
4.3.1. Karbonil Bileşiklerinin İndirgenmesinden......................................................... 106
4.3.2. Alkil Halojenürlerin Alkali Hidroksitlerle Hidrolizlenmesinden ...................... 108
4.3.3. Alkenlere Kuvvetli Asitlerin Katalizörlüğünde Su Katılması Yoluyla.................. 109
4.3.4. Gignard Bileşiklerinden..................................................................................... 109
4.3.5. Alkil Halojenürlerin Gümüş Oksitle (Ag2O) Reaksiyonuyla ............................ 110
4.3.6. Esterlerin NaOH veya KOH ile Hidrolizinden .................................................. 111
4.3.7. Organik Asitlerin Hidrojenle İndirgenmesinden ............................................... 111
4.4. Alkollerin Özellikleri ................................................................................................ 111
4.4.1. Fiziksel Özellikleri............................................................................................. 111
4.4.2. Alkolün Kimyasal Özellikleri............................................................................ 113
4.5. Metanol / Metil Alkol Karbinol (CH3OH) ................................................................ 118
4.5.1. Metil Alkolün Teknikte Eldesi .......................................................................... 119
4.5.2. Kimyasal Özellikleri.......................................................................................... 119
4.5.3. Kullanıldığı Yerler............................................................................................. 119
4.6. Etanol / Etil Alkol (C2H5OH) .................................................................................. 119
iii
 4.6.1. Etil Alkolün Eldesi ............................................................................................ 120
4.6.2. Etil Alkolün Kullanıldığı Yerler........................................................................ 121
4.7. Glikol / Etandiol (C2H4 (OH)2).................................................................................. 121
4.8. Gliserin / Gliserol / 1,2,3-Propan Triol (C3H5 (OH)3) ............................................... 123
4.8.1. Gliserinin Eldesi ................................................................................................ 123
UYGULAMA FAALİYETİ ............................................................................................ 125
ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME .................................................................................. 130
MODÜL DEĞERLENDİRME ............................................................................................ 133
CEVAP ANAHTARLARI ................................................................................................... 139
KAYNAKÇA ....................................................................................................................... 142

iv
 AÇIKLAMALAR
AÇIKLAMALAR
KOD 524KI0159

ALAN Kimya Teknolojisi

DAL Lastik Üretimi

MODÜLÜN ADI Alifatik Bileşiklerin Özellikleri 1

Alkanlar, alkenler, alkinler ve alkoller ile ilgili bilgilerin

MODÜLÜN TANIMI
verildiği öğrenme materyalidir.

SÜRE 40/32
Organik Bileşiklerin Nitel Ve Nicel Analizi modülünü
ÖN KOŞUL
başarmış olmak
YETERLİK Alifatik bileşiklerin özelliklerini incelemek.

Genel Amaç
Gerekli ortam sağlandığında, kuralına uygun olarak alifatik
bileşiklerin özelliklerini inceleyebileceksiniz.
Amaçlar:
MODÜLÜN AMACI Gerekli ortam sağlandığında, kuralına uygun olarak;
1. Alkan elde edebileceksiniz.
2. Alken elde edebileceksiniz.
3. Alkin elde edebileceksiniz.
4. Alkol elde edebileceksiniz.
Ortam: Sınıf, atölye, laboratuvar, işletme, kütüphane, ev,
bilgi teknolojileri ortamı (İnternet) vb, kendi kendinize veya
gupla çalışabileceğiniz tüm ortamlar.
EĞİTİM ÖĞRETİM Donanım: Projeksiyon, bilgisayar, DVD çalar, televizyon,
ORTAMLARI VE deney tüpü, lastik tıpa, bunzen beki, kıskaç, tel kafes, plastik
DONANIMLARI hortum, cam balon, destek çubuğu, beher, cam çubuk,
termometre, cam boru, üç ayak, mezür, ayırma hunisi, gaz
toplama şişesi, su banyosu, pipet, puar, saat
Modülün içinde yer alan herhangi bir öğrenme faaliyetinden
sonra, verilen ölçme araçları ile kendi kendinizi
değerlendireceksiniz.
ÖLÇME VE
Modül sonunda, teorik ve pratik performansınız, modül
DEĞERLENDİRME
uygulaması ile kazandığnğz bilgi ve beceriler, öğretmeniniz
tarafından çeşitli ölçme teknikleri kullanarak
değerlendirilecektir.

v
 GİRİŞ
o GİRİŞ
GİRİŞ

Sevgili Öğrenci,

Hepimizin çok iyi bildiği meşhur bir bilmeceyi ve yanıtını hatırlayalım:

“Çarşıdan aldım bir tane, eve geldim bin tane!” (Yanıt: Nar).
İşte, tam da bu tanıma uyan ve aslında başlangıçta tek bir madde iken binlerce, hatta
milyonlarca çeşide dönüşebilen organik bir maddeyi tanıyalım: PETROL.

Esasen, işlenmezden önce sadece yakıt olarak kullanılabilen petrol, günümüz tekno-
lojisinin de yardımıyla insanoğlunun günlük yaşantısında, zengin ürün yelpazesi ile
neredeyse sınırsız bir çeşitlilik içinde yer almıştır. Bugün için petrol, yalnızca ulaştırma
endüstrisinin can damarını teşkil eden hayati bir unsur olmakla kalmayıp,

Üzerimize giydiğimiz kıyafetlerden (yağmurluk, eldiven, çizme vs.), hemen her gün
kullandığımız temizlik malzemelerine (deterjanlar, yağ çözücüler vs.)
Mutfak gereçlerinden (plâstikten yapılmış tek kullanımlık çatal, bıçak, tabak, pet
bardak, saklama kapları vs.), evlerimizin inşaatında ve yalıtımında kullanılan çeşitli yapı
malzemelerine (hortum, PVC kapı ve pencere sistemleri, plastik su ve elektrik tesisatı
boruları, conta vs.)
Tıp dünyasının keşfi olan son derece değerli ilaç ve sağlık gereçlerinden kozmetik
sektörü ürünlerine
Verimi artırmak üzere tarım alanında başvurulan sentetik gübrelerden, sokaklarımızın
asfaltlanmasına kadar, kısacası modern insanın tüm yaşamsal alanlarının vazgeçilmezi hâline
gelmiştir.

Bu modülü başarı ile bitirdiğinizde;

İçinde yaşadığımız dünyadaki ihtiyaçlarımızın büyük bir kısmının bir tek kaynaktan
karşılandığını keşfedeceksiniz.
Günlük kullanımlarınızdaki madde ve materyallerin aslında kimya ile ne kadar iç içe
olduğu bilinciyle, hayata ve çevrenize daha farklı bir gözle bakmasını öğrenecek,
dolayısıyla bu bilimin pratik yaşantınız için ne denli önemli olduğunu kavrayacaksınız.

1
2
 ÖĞRENME FAALİYETİ-1

ÖĞRENME FAALİYETİ-1
RENME FAALİYETİ-1

AMAÇ

Gerekli ortam sağlandığında, kuralına uygun olarak alkan elde edebileceksiniz.

ARAŞTIRMA
 Metan neden “bataklık gazı” olarak adlandırılmaktadır?Araştırınız.
 Benzindeki “oktan sayısı” ne anlama gelmektedir? Araştırınız.
 Evlerinizdeki mutfak tüplerinin etiket bilgilerini inceleyiniz.
 Benzin ve mazot bileşiminde hangi maddelerin bulunduğunu araştırınız.

1. ALKANLAR (PARAFİNLER)
C elementinin H, O, N, S ve halojenlerle (X) yaptığı bileşiklere organik bileşikler, bu
bileşikleri inceleyen kimyaya ise organik kimya adı verilir.

organik yayılım

Resim 1.1. Organik bileşikleri oluşturan doğal ve beşeri kaynaklar

6C elementinin sp3, sp2 ve sp hibritleşmeleriyle oluşturduğu bileşiklerin sayısı tüm

elementlerin yaptıkları toplam bileşik sayısından daha fazla olduğundan organik kimyaya
karbon kimyası da denilmektedir. Organik bileşikleri oluşturan element sayısı sınırlı
olmasına rağmen, organik bileşiklerin sayısı sınırsızdır. Bunun sebebi;

3
Karbonun dört bağ yapması yanında, karbon atomlarının birbirine 1, 2, 3 bağ ile
bağlanabilmesi

H H
 
H–C–C–H H– C=C–H H–C≡C–H
   
H H H H

sp3 hibritleşmesi sp2 hibritleşmesi sp hibritleşmesi

Bileşiği meydana getiren atomların uzayda çok çeşitli şekilde sıralanmaları, yani izomerlik
olayının görülmesi

Organik bileşiklerde;
 
C: 4 bağ –C– O : 2 bağ O–

X(halojen) : 1 bağ X–

N: 3 bağ N– H : 1 bağ H–


ORGANİK MADDELERİN SINIFLANDIRILMASI

Açık (düz) Zincirli Bileşikler Halkalı Yapılı Bileşikler

Hidrokarbonlar Hidrokarbonlardan Siklo bileşikleri Aromatikler

Türemiş Bileşikler 1- Siklo hidrokarbonlar 1- Benzen
1- Alkanlar 1- Alkoller 2- Halkalı yapılı 2- Benzenden
2- Alkenler 2- Eterler fonksiyonlu gruplar türemiş
3- Alkinler 3- Aldehitler bileşikler
4- Alkadienler 4- Ketonlar
5- Organik asitler
6- Esterler
7- Yağlar
8- Karbonhidratlar
9- Azotlu bileşikler

Sadece C ve H’den oluşan bileşiklere hidrokarbon denir. Hidrokarbon bileşikleri;

kapalı, açık ve yarı açık olmak üzere üç ayrı formül ile gösterilirler:

4
  Kapalı formül
Bir molekülü oluşturan atomların sadece sayılarının gösterildiği formüldür.
C2H6
 Açık formül
Atomların sayısının yanında bağ sayısının da gösterildiği formüldür.

H H
 
H– C–C–H
 
H H

 Yarı Açık formül

Açık formüldeki her karbonun kendi arasında kapalı yazıldığı formüldür.
CH3 – CH2 – CH3
Molekül yapılarında, çeşitli atomların birbirlerine kovalent bağlanarak oluşmuş düz
veya dallanmış zincir şeklinde iskelet içeren organik bileşikler ve bunların türevlerine
alifatik bileşikler adı verilir.
Alifatik hidrokarbonlar düz zincirli, dallanmış ya da halkalı olabilir. Bu
hidrokarbonlar karbon iskeleti şeklinde de gösterilebilir.

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 H 3C

Düz zincirli CH3

CH3 – CH – CH3 CH3


H 3C
CH3
Dallanmış CH3

H H
 
H– C–C–H
 
H– C–C–H
 
H H
Halkalı

5
 Alifatik bir hidrokarbonda karbon atomları birbirine tek bağ ile bağlıysa (yani
tüm karbon atomları sp3 hibritleşmesine uğradıysa) bu tür hidrokarbonlara daha
fazla hidrojen bağlanamayacağından doymuş hidrokarbonlar adı verilir.
 Eğer karbon atomları arasında çift ya da üçlü bağ varsa (sp2 ya da sp
hibritleşmesi) bu tür hidrokarbonlara doymamış hidrokarbonlar denir. Çünkü
bu tür hidrokarbon-lara daha fazla hidrojen atomu bağlanabilir.
 Genel formülleri: CnH2n+2 Burada n = 1, 2, 3, 4… gibi tamsayılardır.

 Alkan moleküllerindeki her bir karbon atomu sp3 melez orbitalleri ile bağ yapar.
Bu yüzden alkan moleküllerinde ( C–C ) ve ( C–H ) bağlarının tamamı sigma
bağıdır.

 Alkanlar artan karbon sayılarına göre sıralandığında,birbirini izleyen iki alkan

mole-külünün formülleri arasında –CH2– kadar fark olduğu görülür. Formülleri
arasında –CH2– kadar fark bulunan bileşiklerin oluşturduğu sıraya homolog
sıra denir.

 Homolog sıra meydana getiren bileşikler yakın özellik gösterir

Karbon
Kapalı Mol Kütlesi e.n. k.n. Yoğunluk İzomer
Sayısı Adı
Formülü (g/mol) (°C) (°C) (g/mol) Sayısı
(n )
1 CH4 Metan 16 –183 –162 0,416 1
2 C2H6 Etan 30 –172 –89 0,546 1
3 C3H8 Propan 44 –187 –42 0,581 1
4 C4H10 Bütan 58 –138 –0,5 0,579 2
5 C5H12 Pentan 72 –130 36,1 0,626 3
6 C6H14 Hekzan 86 –95 68,7 0,656 5
7 C7H16 Heptan 100 –91 98,4 0,684 9
8 C8H18 Oktan 114 –57 125,7 0,703 18
9 C9H20 Nonan 128 –54 150,8 0,718 35
10 C10H22 Dekan 142 –30 174,1 0,730 75
Tablo 1.1. Bazı alkan bileşikleri ve fiziksel özellikleri

 Alkan moleküllerinden bir hidrojen çıkarıldığında geriye kalan kısma alkil kök
veya alkil radikal denir.
CnH2n+1 = alkil kök = R –

 Alkil kök serbest hâlde bulunmaz.

6
 Alkil gubunun sonuna bazı gupların bağlanmasıyla diğer organik bileşikler elde
edilir.

R–X  Alkil halojenür R – C = O  Organik asit

R – OH  Alkol 
R–O–R  Eter OH
R–C=O  Aldehit
 O
H 
R – C – R  Keton
R – C = O  Ester

R

 Alkil kökleri türedikleri alkanın sonundaki –an eki kaldırılıp yerine –il eki
getirilerek adlandırılırlar.

Alkanın adı Formülü Alkilin adı Formülü

Metan CH4 Metil CH3 –

Etan C2H6 Etil C2H5 –

Propan C3H8 Propil C3H7 –

Bütan C4H10 Bütil C4H9 –

Pentan C5H12 Pentil C5H11 –

Hekzan C6H14 Hekzil C6H13 –

Heptan C7H16 Heptil C7H15 –

Oktan C8H18 Oktil C8H17 –

Nonan C9H20 Nonil C9H19 –

Dekan C10H22 Dekil C10H21 –

Tablo 1.2. Alkil Kökleri

7
1.1. Alkanların Adlandırılması
Sayıları milyonu aşan her bir organik bileşiğe özel ad vermek ve bunları akılda tutmak
son derece güçtür.

 1892’de Cenevre’de bir araya gelen Uluslararası Kimyacılar Birliği bu

meseleyi çözmek üzere organik kimyada düzenli adlandırmanın temelini
atmıştır. O tarihten itibaren, bazı bileşik ve bileşik sınıfları bulunduğundan,
zaman içinde bu kurallara bir takım eklemeler ve değişikler yapma gereği
doğmuş, bu ihtiyaçtan yola çıkarak Uluslararası Temel ve Uygulamalı
Kimyacılar Birliği (IUPAC) 1957 senesindeki toplantısında 70 adlandırma
kuralı benimsemiş, söz konusu kurallar 1960’ta yayınlanmıştır. Bu kurallara
“Cenevre sistemine göre adlandırma” veya “IUPAC sistemine göre
adlandırma” denilmektedir.

Bu modülde, adlandırma kurallarının hepsine değil, temel bileşiklerde uygulanan

kurallara yer verilecektir.

 Alkanların genel adlandırılmasında ilk dört üyenin adı (metan, etan, propan,
bütan) özeldir.

 Beş veya daha fazla karbonlu üyelerde karbon sayısının Latince karşılığının
sonuna –an eki getirilerek adlandırma yapılır.

n=5 penta C5H12 = pentan

n=6 hekza C6H14 = hekzan
n=7 hepta C7H16 = heptan
n=8 okta C8H18 = oktan
n=9 nona C9H20 = nonan
n = 10 deka C10H22 = dekan

1.1.1. Alkanlarda İzomeri

Kapalı formülleri aynı, açık (yapı) formülleri farklı olan bileşiklere birbirinin izomeri
bileşikler denir.
İzomer bileşiklerin;
 Molekül ağırlıkları ve % bileşimleri aynıdır.
 Fiziksel özellikleri farklıdır.
 Farklı fonksiyonlu izomer bileşiklerin kimyasal özellikleri de farklıdır.

8
 Alkanlarda ilk üç üyenin izomeri yoktur. Çünkü, kapalı formülleri aynı iki veya daha
fazla bileşiğin birbiriyle izomer olabilmesi için alkil köklerinin karbon zincirinde baş ve
sonda olmayan ara karbonlara bağlanması gerekir.

Metan Etan Propan

Şekil 1.1. Alkanların İlk Üç Üyesinin Molekül Modelleri ve Adları

Bir alkan molekülü düz zincir halinde yazılmışsa n-alkan (normal alkan), ana
zincirin ikinci karbonuna bir tane CH3–(metil) gubu bağlıysa izo-, ana zincirin ikinci
karbonuna iki tane CH3– gubu bağlıysa neo- ön ekleri getirilir. Bileşik izo- ya da neo- ön
ekleriyle adlandırılırken moleküldeki toplam karbon atomu sayısı alkan adına karşılık gelir.

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 n-bütan (normal bütan)

CH3 – CH – CH3 izobütan (2-metilpropan)


CH3

CH3

CH3 – C – CH2 – CH3 neohekzan (2, 2-dimetilbütan)

CH3
 İzomeri olan en küçük alkan bütandır.

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 n-bütan

CH3

CH3 – CH2 – CH2 n-bütan

9
 CH3

CH3 – CH – CH3 izobütan

Resim 1.2. Bütan ve izobütanın molekül modelleri ve yapı formüller

Tablo 1.3. Bütan ve pentanın izomerleri

n – bütan bütan k.n. –0,5C

izobütan 2 – metilpropan k.n. -11,7C

n – pentan pentan k.n. 36C

izopentan 2 – metilbütan k.n. 28C

neopentan 2 , 2 – dimetilpropan k.n. 9,5C

Tablo 1.3. Bütan ve pentanın izomerleri

10
 Bütanın izomer sayısı iki iken, pentanda izomer sayısı üçtür. Bu durum hidrokarbon
zincirinde karbon sayısı arttıkça izomer sayısının da artacağını gösterir. Ancak bu
artış,hidrokarbon zincirinde düzenli olarak artan karbon sayısına bağlı olarak ardışık veya
geometrik değildir. (Tablo 1.3).

Pentanın izomerlerinde olduğu gibi izomer moleküllerde dallanma arttıkça, molekül

simetrisi bozulmakta, moleküller arası van der Waals kuvvetleri azalmakta ve kaynama
noktaları düşmektedir.

 Alkil köklerinin de izomerleri vardır. Bu köklerin adlandırılması da Cenevre

kurallarından faydalanılarak yapılır.

Düz zincir yapıda CH3 – (CH2)n – olan alkile, n-alkil,

CH3

CH3 – CH – (CH2)n – şeklinde olan alkile izo-alkil denir.

 Açıkta bulunan bağın bulunduğu karbonda hidrojen sayısı en az iki ise alkil
primer, hidrojen sayısı bir ise alkil sekonder (sec–alkil), hiç hidrojen yoksa
tersiyer (ter–alkil)dir.

n bütil (primer ) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – n-bütil


sec bütil CH3 – CH2 – CH – CH3 sec-bütil

izo bütil CH3 – CH – CH2 – izo-bütil




t-bütil CH3 – C – CH3 t-bütil

CH3

1.1.2. İzomerlerin ve Karışık Moleküllülerin Adlandırılması

İzomerlerin ve daha karışık moleküllerin adlandırılmasında sistematik (IUPAC)

adlandırma esas alınır. Buna göre:
 Öncelikle, moleküldeki en uzun karbon zinciri belirlenir.
 Bu zincirdeki C sayıları 1, 2, 3, 4 … şeklinde numaralandırılır. Bu işlem
yapılırken özellikle şu noktalara dikkat edilir:
 Karbona bağlı farklı guplar varsa (dallanmışsa), numaralandırmaya bu gupların
yoğun olduğu taraftan başlanır.
 Farklı alkil ya da fonksiyonel guplar zincirin iki ucuna eşit uzunlukta ise,
bunlardan alfabetik sıralamada daha önde olan gup ya da atoma en küçük
numara verilir.

11
  Alkil kökünün bağlı olduğu karbon numarası yazılarak tire (–) çekilir ve
gup, atom veya alkilin adı yazılır.
 Alkil gubunun zincirde birkaç kez tekrarlanması durumunda, bağlandıkları
karbonların numaraları arasına virgül (,) konarak art arda yazılır. Ana zincire
birkaç değişik alkil gubu bağlanmışsa bunlar küçükten büyüğe doğru veya
alfabetik sıraya göre adlandırılır.
 Alkil kökünün sayısı, Latince karşılıklarıyla (di, tri, tetra, penta vB )) belirtilir
ve adı eklenir.
 Alkil kökü adıyla bitişik olarak ana zincirin adı yazılır.

Şimdi bu kuralları örnekler üzerinde uygulayalım:

Örnek:
Aşağıda açık formülü verilen bileşiği adlandıralım.
C2H5

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – C – CH2 – CH3

C2H5

En uzun C zinciri yatay olup yedi karbonludur.

Bağlı guplar sağ tarafa yakın olduğu için numaralandırmaya sağdan başlanır.

C2H5

7
CH3 – 6 CH2 –5 CH2 – 4 CH2 – 3 C – 2 CH2 – 1 CH3

C2H5
3, 3 – di etil heptan

C’lerin sayısı bağlı en uzun numarası gubun zincirin adı

Örnek:
CH3 C2H5 CH3
  
H – 2C – 3CH2 – 4CH2 – 5CH – 6C – CH3 bileşiğini adlandıralım.
 
1 7
CH3 CH2 – 8CH3

Molekülde en uzun zincir ok yönündedir.

Ana zincir sekiz karbonludur.
Ana zincire bağlı alkil köklerine küçük numara verebilmek için karbonlar soldan sağa doğru
numaralanmalıdır.
 Bileşiğin adı: 5-etil-2,6,6-trimetiloktan

12
 Örnek:
CH3

5
CH3 – 4 CH – 3 CH – 2 CH – 1 CH3 bileşiğini adlandıralım.
 
CH3 Cl

Ana zincir beş karbonludur.

Ana zincire bağlı CH3 – ve Cl, karbon zincirinin iki ucuna eşit uzunlukta bulunduğu için
alfabetik sıralamaya göre numaralandırma yapılır.
Alfabetik sıralamada “klor” kelimesi, “metil” kelimesinden önce geldiğinden, numa-
ralandırmaya klorun bulunduğu taraftan başlanır.
Bileşiğin adı: 2-klor-3,4-dimetilpentan
Örnek:
3-brom-3-etil-2,2,4-trimetil nonan bileşiğinin açık formülünü yazalım.

Bileşiğin sonundaki “nonan” kelimesi, ana zincirin dokuz karbonlu olduğunu gösterir.
Dokuz karbonlu zincir yazılır ve uzun zincirin herhangi bir ucundan başlanarak karbon
atomları numaralanır.
1
C – 2C – 3C – 4C– 5C – 6C – 7C – 8C – 9C
 Bileşiğin adından ana zincirde;
İkinci karbona iki tane, dördüncü karbona bir tane metil gubunun,
Üçüncü karbona bir brom ve yine üçüncü karbona bir etil gubunun bağlı olduğu
anlaşılır.

CH3 Br CH3
  
1
C – 2 C – 3 C – 4 CH – 5 C – 6 C – 7 C – 8 C – 9 CH3
 
CH3 C2H5

Farklı guplar bağlandıktan sonra geride kalan karbonlara, karbon atomunun dört bağ
yapacağı şekilde, hidrojenler yerleştirilir.

CH3 Br CH3
  
1
CH3 – 2 C – 3 C – 4 CH – 5 CH2 – 6 CH2 – 7 CH2 – 8 CH2 – 9 CH3
 
CH3 C2H5

13
Problem
Mol kütlesi 58 g/mol olan bir alkan bileşiğinin formülü nedir? (H:1; C:12 )
Alkanların genel formülü CnH2n+2’dir.

Çözüm
CnH2n+2 = 58
nx12 + 2n x 1 + 2 x 1 = 58
14n = 56
n=4
Alkanın formülü: C4H10 (bütan)dur.
1.1.3. Sikloalkanların Adlandırılması
 Açık zincirin iki tarafında bulunan karbonların birbirine bağlanması ile oluşan
bileşiklerdir.

 Genel formülleri CnH2n+2’ye uymaz. İki uç birer hidrojen kaybederek birbirine

bağlanacağından genel formülleri CnH2n’dir.

 Sikloalkanların ilki üç karbonludur.

 Bu bileşiklerde tüm karbonlar iki hidrojenli olup, daha kısa olarak çokgen
formülleri ile gösterilirler.

 Adlandırılırken, açık zincirdeki adının başına siklo sözcüğü getirilir.

CH2
 sikloprapan 
CH2 CH2

CH2 CH2
 siklobütan 

CH2 CH2

CH2

CH2 CH2
 siklopentan 
CH2 CH2

14
 Halkadaki karbonlar eş değerdir. Bu nedenle, halkaya bir atom ya da gup bağlı ise
numaralandırmaya gerek yoktur. Takılan maddenin adının sonuna sikloalkan adı yazılır.

CH2CH3
Cl

etilsiklohekzan klorsiklopentan

Eğer halkaya birden fazla atom ya da gup bağlı ise, bunlar en küçük numarayı alacak
şekilde daha önce belirtilen adlandırma kurallarına uyularak adlandırma yapılır.
CH3

1
2 6

Br
3
5

CH3 4 Cl
1,3-dimetil siklohekzan 1-brom-2-klorsiklopentan

Cl

Br

1-brom-3-klorsiklopentan

Halkadan bir hidrojen çıkarılırsa sikloalkiller oluşur. .

siklopropil siklobütil siklopentil siklohekzil

15
 Örnek
Aşağıda açık formülü verilen bileşiği adlandıralım.

CH3

1
CH3 – 2C – 3CH – 4CH – 5CH3
 
CH3 CH3

3-siklobütil-2,2,4-trimetilpentan

Alkanlarda karbon atomları sp3 hibriti oluşturduğundan bağ açılarının 109,5o olması
gerekir. Siklopropan ve siklobütanda bağ açıları 60 o ve 90 o olduğunda bu bileşikler
kararsızdır. Bu nedenle siklopropan H2 ve Br2 ile, siklobütan H2 ile katılma reaksiyonu verir.

1.2. Alkanların Elde Ediliş Yöntemleri

1.2.1. Wurtz (Vürtz) Sentezi

Alkil halojenürlerin metalik sodyumla etkileşmesinden elde edilir.

2R – X + 2Na R – R + 2NaX (X: halojen)

alkil alkan tuz
halojenür

Örnek:
2CH3 – I + 2Na CH3 – CH3 + 2NaI
metil etan
iyodür

Wurtz senteziyle metan (CH4) elde edilemez. Çünkü bu yöntemde en az iki alkil gubu
birleşeceğinden, alkil gupları metil (CH3) gupları olsa bile, oluşan alkanda karbon sayısı iki
tane olur.
Wurtz senteziyle çift karbonlu alkan elde edilecekse, elde edilecek alkanın karbon
sayısının yarısı sayıda karbon içeren alkil halojenür kullanılmalıdır. Bir tür alkil halojenür
kullanıldığı zaman saf alkan elde edilir .
Örnek:
2C2H5 – Cl + 2Na C2H5 – C2H5 + 2NaCl
etil klorür n - bütan
Wurtz sentezinde iki farklı alkil halojenürün Na ile etkileşmesinden de alkan elde
edilebilir. Ancak burada üç ürün meydana gelme ihtimali bulunduğundan oluşan alkan saf
değildir. Wurtz sentezi verimi düşük bir yöntem olduğundan, oluşan yan ürünler nedeniyle
reaksiyonun verimi daha da düşecektir.

16
 Örnek:
Bu yöntemde farklı alkil halojenürler kullanarak n-pentan elde edelim:

C2H5 – C2H5 bütan (yan ürün)

C2H5 – Br + C3H7 – Br + 2Na C2H5 – C3H7 n – pentan + 2 NaBr
etil bromür propil bromür C3H7 – C3H7 hekzan (yan ürün)

İkiden fazla karbon içeren alkil halojenürlerde halojenin bağlı olduğu karbon atomunun
bilinmesi gerekir. Çünkü alkil gupları birbirlerine halojenin çıktığı karbon atomundan
bağlanacağından farklı izomerler elde edilir.

Örnek:
1-brompropan (n - propil bromür)
2-brompropan (izopropil bromür) bileşiklerini sodyum ile etkileştirerek tepkime
denklem-lerini yazalım ve oluşan ürünleri adlandıralım.

CH3–CH2–CH2–Br + 2Na + Br–CH2–H2–CH3 CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 + 2NaBr

1-brompropan 1-brompropan n-hekzan

CH3 CH3 CH3 CH3

   
CH3 – CH – Br + 2Na + Br – HC – CH3 CH3 – C – C – CH3
2-brompropan 2-brompropan  
H H
2,3-dimetilbütan
Oluşan bu iki madde birbirinin izomeridir.
1.2.2. Gignard Sentezi

R - MgX bileşiğine Gignard (ginyar) bileşiği denir. Alkil halojenür susuz (kuru)
eterli ortamda magnezyum metaliyle etkileştiğinde, alkil magnezyum halojenürleri verir.
kuru eter
R–X + Mg R – MgX
alkil halojenür Gignard bileşiği

Gignard bileşiğinin halojenli asitler, su ya da alkil halojenürlerle etkileşmesinden

alkanlar elde edilir.

17
 R – MgX + HX R – H + MgX2
asit alkan

R – MgX + H2O R – H + Mg(OH)X

su alkan

R – MgX + Ŕ – X R – Ŕ + MgX2
alkil alkan
halojenür
Örnek
kuru eter
C2H5 – Cl + Mg C2H5 – MgCl
etil klorür etil
magnezyum klorür

C2H5 – MgCl + HCl C2H6 + MgCl2

etan

C2H5 – MgCl + H2O C2H6 + Mg(OH)Cl

etan

C2H5 – MgCl + C2H5 – Cl C4H10 + MgCl2

bütan
1.2.3. Kolbe Sentezi
Karboksilli asitlerin alkali hidroksitlerle reaksiyona girmesinden karboksilli asit tuzları
meydana gelir. Oluşan karboksilli asit tuzlarının elektrolizlenmesiyle anoda giden
karboksilat anyonu önce elektron, arkasından da karbondioksit kaybeder. Böylece alkil
radikal, alkil radikallerin birleşmesinden de alkanlar meydana gelir.

R – COOH + NaOH R – COONa + H2O

karboksilli asit karboksilli asit
sodyum tuzu
suda
R – COONa R – COO– + Na+
karboksilat
anyonu

anot
R – COO –
R – COO + e–

dekarboksilasyon
R – COO R· + CO2
alkil
radikali
R· + R· R–R
alkan
18
Örnek
Kolbe sentezine göre n - pentan elde edelim.

CH3 – CH2 – COOH + NaOH CH3 – CH2 – COONa + H2O

Propanoik asit sodyum propiyonat

suda
CH3 – CH2 – COONa CH3 – CH2 – COO - + Na +

anot
CH3 – CH2 – COO– CH3 – CH2 – COO + e

dekarboksilasyon
CH3 – CH2 – COO CH3 – CH2· + CO2
etil radikali

CH3 – CH2 – CH2 – COOH + NaOH C H3 – CH2 – CH2 – COONa + H2O

bütanoik asit

suda
C H3 – CH2 – CH2 – COONa C H3 – CH2 – CH2 – COO– + Na

anot
C H3 – CH2 – CH2 – COO– C H3 – CH2 – CH2 – COO + e

dekarboksilasyon
C H3 – CH2 – CH2 – COO C H3 – CH2 – CH2· + CO2
propil radikali

CH3 – CH2· + C H3 – CH2 – CH2· CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

n-pentan

1.2.4. Organik Asit Tuzlarından

Karboksilli asitlerin sodyum tuzları NaOH veya sulu kireç (NaOH + Ca(OH)2) ile
kuru olarak ısıtılırsa alkanlar meydana gelir.

kuru ısıtma
R – COONa + NaOH R – H + Na2CO3

19
Örnek
kuru ısıtma
C H3 – COONa + NaOH CH4 + Na2CO3
Sodyum asetat Metan

1.2.5. Doymamış Hidrokarbonlardan

Doymamış hidrokarbonlara (alken ve alkinlere) Ni, Pt veya Pd katalizörlüğünde
hidrojen katılmasıyla alkanlar oluşur.

Pt (Pd, Ni)
R – CH = CH2 + H2 R – CH2 – CH3 + H2
ısı

Pt (Pd, Ni)
R – C = C – R + 2H2 R – CH2 – CH2 – R
ısı

Örnek:
Pt (Pd, Ni)
CH3 – CH = CH2 + H2 CH3 – CH2 – CH3
ısı
propen n-propan

Örnek:
Pt (Pd, Ni)
CH3 – C ≡ C – CH3 + 2H2 CH3 – CH2 – CH2 – CH3
ısı
dimetil asetilen n-bütan

Bu yöntemle metan elde edilemez. Çünkü katılma reaksiyonuna giren alken veya alkin
molekülünde karbon sayısı en az ikidir.

1.2.6. Alkil Halojenürlerin İndirgenmesinden

Alkil halojenürlerin indirgenmesiyle alkanlar elde edilebilir. İndirgen olarak Zn/HCl

veya LiAlH4 (lityum alüminyum hidrür) kullanılabilir.

ısı
R – Cl + Zn + HCl R – H + ZnCl2

eter
4R – Cl + LiAlH4 4R – H + LiCl + AlCl3

20
 Örnek:
ısı
C2H5 – Cl + Zn + HCl C2H6 + ZnCl2
etil klorür etan

Örnek:
eter
4C2H5 – Cl + LiAlH4 4C2H6 + LiCl + AlCl3
etil klorür etan

1.2.7. Fischer-Tropsch Yöntemi

Karbonmonoksit gazı yüksek sıcaklık ve katalizörler yanında tepkimeye girer ve diğer
bileşikler yanında alkanlar da oluşur.
ısı
nCO + ( 2n + 1 ) H2 CnH2n+2 + nH2O

Örnek
ısı
2CO + 5H2 C2H6 + 2H2O

1.3. Alkanların Özellikleri

1.3.1. Fiziksel Özellikleri
 İlk dört karbonlu alkanlar gaz, beş ile on beş karbonluya kadar olanlar sıvı, daha
fazla karbonlular ise katıdır.
 Renksizdirler ve kendilerine özgü kokuları vardır.
 Sudan hafiftirler.
 Alkanlar apolar moleküller olduklarından su ve benzeri polar çözücülerde
çözün-mezler.
 Alkanlar nötral maddeler olduklarından sülfürik asit ve sodyum hidroksit gibi
kuvvetli asit ve bazlarda da çözünmezler.
 Alkanlar eter, kloroform, karbon tetra klorür gibi organik çözücülerde
çözünürler.
 Yapılarında ikili veya üçlü bağlar olmadığı için polimerleşmezler*.
 Alkan molekülleri apolar olduğundan moleküller arası kuvvetler sadece van der
Waals kuvvetleridir. Molekül büyüdükçe van der Waals kuvvetleri artacağından
erime ve kaynama noktaları yükselir.

21
 Tablo: 1.4. Bazı alkan bileşiklerinin fiziksel özellikleri

K.n. E.n.
CH4 –162 –183
C2H6 –88 –172
C3H8 –42 –187
n – C5H12 36 –130 sıvı alanı geniş
i – C5H12 28 –160
neo – C5H12 9,5 20 sıvı alanı dar

Yukarıdaki örnekte düz zincirli (normal) hidrokarbonlarda sıvı alanının geniş (yani
erime noktasıyla kaynama noktası arasndaki fark), en çok dallanmış olan izomerde
(neopentan) sıvı alanının dar olduğu görülür. Bunun sebebi molekül yapılarıyla açıklanabilir.
Düz zincirli moleküllerde, moleküllerin yüzeyleri birbirine çok değer ve van der Waals
kuvvetleri etkisini gösterir. Fakat dallanma arttıkça molekül yüzeylerinin birbirine değmesi
azalır. Erime noktalarını etkileyen ise kristal halin düzenli bir yapıya sahip olmasıdır.
Dallanmış moleküllerin daha çok simetrik olma hali bulunabileceğinden düzenli kristaller
meydana getirebilirler ve erme noktası daha yüksek olur.

(*) Moleküldeki ikili veya üçlü bağların açılarak birbirine katılması olayına
polimerleşme adı verilir.

1.3.2. Alkanların Kimyasal Özellikleri

Alkanların bir adı da parafinlerdir. Latince’de “parafin” tembel, ilgisiz anlamlarına
gelmektedir.
Tepkimelere karşı ilgisizdirler. Oda sıcaklığında su, derişik asit, aktif metal ve kuvvetli
yükseltgenlerle tepkimeye girmezler. Yüksek sıcaklıkta ve buhar fazında HNO3 ile etkileşir.
Etkileşme verimi düşüktür.

H2SO4
CH4 + HNO3 CH3 – NO2 + H2O
400˚C nitro metan

Alkanlar doymuş hidrokarbon olduklarından yani  bağı içermediklerinden katılma

tepkimesi vermezler.
C – C ve C – H kovalent bağları çok güçlü bağlar olduğu için kolay tepkime vermezler.
Ancak H atomları koparılırsa, yerine başka atom ya da atom gubu bağlanabilir.
Sübstitüsyon (yer değiştirme) reaksiyonu verirler. Bir moleküldeki bir atom yerine başka
bir atom veya gubun geçmesine sübstitüsyon (yer değiştirme) denir.Bu reaksiyonların
yürümesi için katalizör olarak ışık ve ısı gerekir. Soğukta ve karanlıkta bu reaksiyon
yürümez.
22
 ışık ve ısı
R – H + Cl2 R – Cl + HCl
alkan alkil
halojenür

ışık ve ısı
CH4 + Cl2 CH3 – Cl + HCl
metan metil klorür
(klorometan)

Oluşan metil klorürde, karbona bağlı hidrojenler bulunduğundan, sübstitüsyon

reaksiyonu hidrojenler bitene kadar devam eder.

Cl2, ışık ve ısı Cl2, ışık ve ısı Cl2, ışık ve ısı

CH3 – Cl CH2 – Cl2 CHCl3 CCl4
-HCl -HCl -HCl
metil klorür metilen klorür kloroform karbon tetra
(diklor metan) (triklor metan) klorür

Oluşan metil klorür, metilen klorür, kloroform ve karbon tetra klorürün kaynama
noktaları birbirinden farklı olduğu için karışımdan ayrılabilirler. Sübstitüsyon reaksiyonuna
flor katıldığı zaman çok hızlı gerçekleşir ve reaksiyon kontrol altında tutulamaz. Brom,
klorüre göre daha yavaş reaksiyona girer. İyotla ise reaksiyon vermezler.

Oksijen ile yanma tepkimesi verirler. Bu reaksiyon ekzotermiktir. Reaksiyon sonunda

CO2, H2O ve fazla miktarda ısı açığa çıkar.

CnH2n+2 + 3n+1 O2 nCO2 + (n+1) H2O

2

C2H6 + 7/2 O2 2CO2 + 3H2O

Çok karbonlu alkanlar, katalizörün etkisiyle daha küçük karbonlu hidrokarbonlara

parçalanır.

1.4. Petrolün Oluşumu ve Kullanıldığı Yerler

Alkan bileşikleri doğal biçimde petrol ve doğal gazda bulunur. Petrol ve doğal gazın
kökeni ise milyonlarca yıl önce yaşamış olan bitkisel ve hayvansal canlıların (yani ölü
organizmaların) kalıntılarına dayanmaktadır. Bu organik kalıntılar, değişik dış faktörlerin
etkisiyle ince taneli tortullarla birlikte deniz tabanına çökmüş ve geçen çok uzun bir zaman
diliminde katmanları oluşturmuştur. Jeolojik hareketler katmanların bir bölümünün
yerkürenin derinliklerine gömülmesine neden olmuştur. Yine zaman içerisinde organik
maddeler, üzerlerindeki çökeltilerin ağırlığı ve baskısıyla sıkışmış; artan basınç ve sıcaklığın
etkisiyle de tortullar kayaçlara, organik maddelerse petrole dönüşmüştür.

23
 Resim 1.3. Petrolün kaynağı; canlı organizmalar

Petrole dönüşen organik maddeleri içeren bu kayaçlara kaynak kayaçlar adı verilir.
Petrol ve doğal gaz bu kaynak kayaçların gözeneklerinde, damlacıklar ve gaz kabarcıkları
halinde bulunuyordu. Milyonlarca yıl içinde kaynak kayaçların gözeneklerindeki petrol ve
doğal gaz basıncın daha düşük olduğu ortamlara göç etti. Bir kısmı yeryüzüne çıktı, büyük
bir kısmı ise daha ileri gitmelerini önleyen, geçirgen olmayan kayaçların altında birikti. Bu
oluşumlara hazne adı verilir. Bu haznelerdeki petrol sanıldığının aksine “göl” halinde
değildir. Haznedeki petrol ve doğal gaz, kum taşı ve kireç taşı gibi geçirgen ve gözenekli
kayaçların haznelerinde bulunur. Petrolü sünger gibi tutan hazne kayaçları, kendisi için bir
“kapan” oluşturan gözeneksiz katmanların arasına hapsolmuştur. Bu haznelerde petrol, doğal
gaz ve su bir arada bulunur. Öz kütlelerine bağlı olarak en üstte doğal gaz, altında petrol ve
en altta da su bulunur.

Petrol sözcüğünün kökeni, Latince’de “taş” anlamına gelen “petra”yla, “yağ”

anlamına gelen “oleum” sözcüklerine dayanıyor. Petrol sözcüğü (benzin, gazyağı, motorin,
motor yağı, fuel oil gibi) belli bir yakıt değil, doğal hâlde bulunan ve yer altından çıkarılan
ham petrol için kullanılmaktadır. Petrol, belli hidrokarbonların farklı oranlarda karışımından
oluşur; ancak belli bir bileşeni yoktur. Metan, etan, propan, bütan ve benzerleri, karbon ve
hidrojenin uygun miktarlardaki bileşimleriyle meydana gelen çeşitli hidrokarbonlardır.
Bunlar bir araya gelerek, parafin bazlı, asfalt bazlı gibi farklı petrol tiplerini oluştururlar.
Petrol kuyusundan gelen petrole “ham petrol” adı verilmesi de, bu maddenin, aslında benzin,
kerosen, asfalt, parafin gibi, farklı yoğunlukta hidrokarbonlardan oluşmasından kaynak-
lanmaktadır.

24
 Belli bir yerde petrol bulunup bulunmadığı sondaj yoluyla anlaşılır. Sondaj
kuyularından alınan kayaç numüneleri laboratuvarlara getirilerek incelenir. Elde edilen
veriler değerlendirilerek petrol rezervuarına rastlanılması ve ekonomik olması hâlinde petrol
sahasında üretim sondajları yapılmasına karar verilir.

Resim 1.5. Arama sondajı

Petrol sıvı hâlde iken genellikle kahverengi, koyu yeşil veya siyah renktedir.

Resim 1.6. Laboratuvar incelemesine alınan ham petrol

Ham petrol, çok çeşitli ürünler elde edilmek üzere rafinerilerde işlenmektedir.

25
 C1–C4 (20˚C) sıvılaştırılmış gaz

ayrışma C5–C9 (70˚C) kimyevi madde

kolonu (nafta)

C5–C10 (120˚C) otomobil yakıtı

C10–C16 (170˚C) uçak yakıtı, parafin

(karosen)

C14–C206 (270˚C) dizel yakıt (mazot)

ham
petrol C20–C50 makine yağı, vazelin, cila

C20–C70 (600˚C) gemi, fabrika,

(fuel oil) kalorifer yakıtı

> C70 asfalt ve çatı kaplama

malzemeleri

Resim 1.6. Petrolden Rafinerizasyon Sonrası Elde Edilen Ürünler

TPAO (Türkiye Petrol Anonim Ortaklığı), ülkemizin petrol ve doğal gaz

gereksinimini karşılamak üzere yurtiçinde ve yurtdışında arama ve üretim etkinliklerini
sürdüren ulusal çapta bir petrol şirketidir. TPAO, denizlerimizde henüz keşfedilmemiş
hidrokarbon potansiyelini araştırmak ve ortaya çıkarabilmek amacıyla, son yıllarda
Karadeniz’de yüksek teknolojiler kullanarak çalışmalarını sürdürmektedir.

Resim 1.7. Denizde İnşa Edilmiş Bir Petrol Arama Platformu ve Bir Petrol Arama Gemisi

26
1.5. Metan (CH4)
 Alkanların ilk üyesidir.
 Petrol yataklarında, doğal gazda, taşkömürü yataklarında, bataklıklarda bulunur.
 Renksiz, kokusuz, tatsız ve suda çözünmeyen bir gazdır.
 Havadan hafiftir.

Resim 1. 8. Metanın üç boyutlu (3-D) molekül modelleri

 Metanın hava ile %5-%15’lik karışımı patlayıcıdır. Bu karışım maden

ocaklarında “gizu” denilen büyük patlamalara yol açar.

Resim 1. 9. Maden ocağı

 Metan oksijenle soluk mavi renkli bir alevle yanar.

CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O

27
 Resim 1. 10. Metan gazı alevi

Resim 1. 11. Metan gazı oluşumunu sağlayan çöplükler

Çöplükler yoluyla meydana gelen metan gazının büyük bir kısmı, dünyadaki çöp oranı
en fazla olan gelişmiş ülkeler sebebiyle oluşmaktadır. Bu ortamlar, zengin organik maddeler
içermesi ve anaerobik koşullar taşıması dolayısıyla metan oluşumu için idealdir.

Metan gaz hidrat, metan (CH4) gazının yüksek basınç altında suyla birleşmesiyle
oluşur. Gaz metan hidratın derin deniz/okyanus altında veya buzullar içinde bulunduğu ilk
olarak Ruslarca tespit edilmiştir.

Resim 1. 12. Metan gaz hidratın donmuş stokları: buzdağları

28
 Dünyadaki gaz hidrat rezervi, fosil yakıtların yaklaşık 2 katını oluşturmaktadır. Deniz
tabanından alınan numuneler yüzeye çıkarıldığında, sıcaklık ve basınç şartları değiştiğinden,
gaz hidrat da orijinal durumunu ve yapısını değiştirmektedir. Çıkarılması petrole oranla son
derece zordur ve teknoloji henüz bunu başaracak düzeyde değildir. Bilim adamları, bu
rezervlerin ancak 10-15 yıl sonra kullanıma geçebileceğini tahmin etmektedirler. Gaz hidrat,
uygun ortamda yakıldığında gaz ve su olarak ayrılır. Doğal gaza eş değerdir ve yandıktan
sonra doğal gaz ile aynı emisyonu yapar. Doğal gazdan 6 kat daha az hacim kaplar.

Resim 1. 13. Metan gaz hidratın gaz ve katı (donmuş) hali

1.5.1. Metanın Eldesi

1.5.1.1. Laboratuvarda Metan Eldesi

 Alüminyum karbürün (Al4C3) su ve hidroklorik asitle reaksiyonundan

Al4C3 + 12H2O 4Al (OH)3 + 3CH4

4Al (OH)3 + 12HCl 4AlCl3 + 12H2O

Toplam: Al4C3 + 12HCl 4AlCl3 + 3CH4

Metan
 Sodyum asetatın (CH3COONa) sudlu kireç ile kızdırılmasından
NaOH (CaO, ısı)
CH3COONa CH4 + CO2 + Na2O

Gignard bileşiğinden

CH3MgCl + HCl CH4 + MgCl2

1.5.1.2.Teknikte Metan Eldesi

 Karbon üzerinden nikel katalizörlüğünde 1200˚C’de hidrojen geçirilmesinden

Ni
C(k) + 2H2 CH4
1200˚C

29
 Karbonmonoksit gazından
Karbonmonoksit gazı üzerinden Nikel katalizörlüğünde 300˚C-400˚C’de hidrojen gazı
geçirilirse metan oluşur.
Ni
CO + 3H2 CH4 + H2O
300˚C-400˚C

1.5.2. Metanın Türevleri

Etil klorür (C2H5Cl), lokal anestezide, özellikle diş sağaltımında önemli narkotiktir;
püskürtme ile soğuk anestezi için kullanılır.

Metilen klorür (CH2Cl2) de narkotik etkilidir; aynı zamanda endüstride çok

kullanılır.

Kloroform (CHCl3), çözücü olarak özellikle bazı maddeleri ekstrakte etmek için
kullanılır. Narkotik olarak kloroform, solunumu, eterden daha az etkiler; fakat toksik etkisi
kalp ve karaciğer bozukluklarına neden olabilmektedir.

Karbontetra klorür (CCl4), organik çözücü olarak kullanılır. Karbontetra klorürün

belirli bir narkotik etkisi vardır; fakat kronik zehirlenme sonucu karaciğer harabiyeti
oluşturur.

Bromoform (CHBr3), eczacılıkta alkol ile karıştırılarak kullanılır; sütle birlikte

boğmaca öksürüğüne karşı etkilidir.

İyodoform (CHI3), sarı pul şeklinde kristalleri ve karakteristik kokusuyla tanınır,

antiseptik etkilidir.

30
UYGULAMA FAALİYETİ
UYGULAMA FAALİYETİ

İşlem Basamakları Öneriler

 İş önlüğünüzü giyerek
çalışma masanızı
düzenleyiniz.
 Susuz sodyum asetatı (CH3COONA )3H2O)
 Isıtma işlemini yaparken
hazırlamak için üç mol su içeren sodyum asetatı,
bekin hava ve gaz ayarını
porselen kapsülde bunzen bekinde yavaşça ısıtınız.
yapınız.
 Buhar çıkışına dikkat ediniz.
 Fazla ısıtma yapmayınız.
 Erimiş tuzu tamamen
soğutmayınız.
 Soğuması için uzun süre
 Erimiş tuzu soğumaya bırakınız. Kuru bir havanda
beklemeyiniz.
toz hâline getiriniz.
 Sodyum asetatı sıcakken
kapsülden alınız.
 Hızlı ve dikkatli çalışınız.
 4 g sodyum asetat tartınız.

 Tartımı çabuk yapınız.

 Tartım kurallarına uyunuz.

 1 g kalsiyum hidroksit tartınız.

 Tartım kurallarına uyunuz.

31
 2 g sodyum hidroksit tartınız.

 Nem kapmaması için sodyum

hidroksiti en son tartınız.

 Tartımları yapılan sodyum asetat, sodyum

hidroksit ve kalsiyum hidroksiti karıştırarak iyice
eziniz.

 Daha sonra cam balona koyunuz.

 Karışımın nem kapmaması

için çok çabuk şekilde cam
balona koyunuz.

32
 Resimdeki gibi, deney düzeneğini kurunuz ve
kristalizuarı suyla doldurunuz.

 Gaz toplama kabını da tamamen suyla doldurarak

cam borunun ucuna yerleştiriniz.

 Cam balonu alttan bunzen bekiyle ısıtınız.

 Balonun gaz kaçırmasını

engelleyiniz.

33
 Gaz toplama kabının ağzına, içindeki gazı
kaçırmadan, ateş yaklaştırınız, alevin rengini
gözlemleyiniz.

 Gözlemlerinizi not etmeyi

unutmayınız.
 Yakma işlemini cam balonun
çok yakınında yapmayınız.

 İşiniz bittikten sonra tüm

 Sonuçları rapor ediniz. malzemeleri yıkayıp yerlerine
kaldırınız.

34
ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME
ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME

Aşağıdaki sorularda uygun seçeneği işaretleyiniz.

1. A: İzopentan B: Neopentan
Yukarıdaki a ve b maddelerine ilişkin:
I- Kimyasal özellikleri aynıdır.
II- Birbirinin yapı izomeridirler.
III- A’daki van der Walls kuvveti daha küçüktür.
yargılarından hangisi ya da hangileri doğrudur?
A) Yalnız I B) Yalnız II C) I ve II D) I, II ve III

2. H2C – CH2
 
H2C – CH2

Hidrokarbonun bir molü için;

I- Yakılırsa 4 mol CO2 oluşur.
II- Siklo bütandır.
III- Molekülün yapısında sigma bağları bulunur.
IV- 1 mol H2 katılır.
yargılarından hangisi ya da hangileri doğrudur?
A ) I ve II B ) I, II ve III C ) II, III ve IV D ) I, II ve IV

3. 2-etil 3,4,5-metil hekzan bileşiğinin kapalı formülü aşağıdakilerden hangisidir?

A ) C11H24 B ) C11H20 C ) C6H24 D ) C6H10

4. Bir doymuş hidrokarbonun 0,2 molünü yakmak için 8,96 L O2 gazı kullanılıyor. Buna
göre doymuş hidrokarbonun formülü aşağıdakilerden hangisidir?
(H:1 ; C:12 O:16)
A ) C4H10 B ) C3H8 C ) C2H6 D ) CH4

5. I- C atomları arasında sp3 hibritleşmesi vardır.

II- Genel formülleri CnH2n+1
III- Bağların tamamı sigma bağıdır.
Yukarıda verilen yargılardan hangisi ya da hangileri alkanların genel özelliklerin-
dendir?
A ) Yalnız II B ) I ve III C ) I ve II D ) I, II ve III

35
6. I- CH3 – MgCl + HCl
II- H2C = CH2 + H2
III- R – X + Na
Yukarıdaki reaksiyonlardan hangisi ya da hangilerinden CH4 elde edilebilir?
A ) Yalnız I B ) Yalnız III C ) I ve II D ) I, II ve III

7. Pentan gazının ekzotermik bir reaksiyonla CO2 ve H2O’ ya dönüşmesi aşağıdaki

reaksiyon çeşitlerinden hangisine aittir?
A ) Sübstitüsyon B ) Katılma
C ) Polimerleşme D ) Redoks

8. I- Metan.
II- Propan
III- Dimetil propan
Yukarıdakilerden hangisi ya da hangilerine bir klor atomu, farklı bileşikler oluşturacak
biçimde bağlanabilir?
A ) Yalnız I B ) Yalnız II C ) Yalnız III D ) II ve III

9. Bir parafinin 0,1 molünün tam olarak yanmasıyla 10,8 g su buharı oluşuyor. Buna
göre parafinin formülü aşağıdakilerden hangisidir? (H:1 ; C:12 O:16)
A ) C5H12 B ) C4H10 C ) C3H6 D ) C2H6

10. Würtz sentezine göre aşağıdakilerden hangisi elde edilemez?

A ) Metan B ) Etan C ) Propan D ) Bütan

DEĞERLENDİRME

Sorulara verdiğiniz cevaplar ile cevap anahtarınızı karşılaştırınız, cevaplarınız doğru

ise uygulamalı teste geçiniz. Yanlış cevap verdiyseniz öğrenme faaliyetinin ilgili bölümüne
dönerek konuyu tekrar ediniz.

36
UYGULAMALI TEST

Metan gazı oluşumu ile ilgili uygulama faaliyetini yaparak raporunuzu hazırlayınız.
İşlemlerden sonra aşağıdaki kontrol listesini doldurunuz. Cevabı “Hayır” olan soruları
öğretmeninize danışınız.

Gerekli malzemeler
1. Sodyum asetat 8.Bunzen beki 15.Kristaluzuar
2. Sodyum hidroksit 9.Kıskaç 16.Porselen kap
3. Kalsiyum hidroksit 10.Tel kafes 17.Cam çubuk
4. Lastik tıpa 11.Plastik hortum
5. Spatül 12.Cam balon
6. Terazi 13.Destek çubuğu
7. Çeşme suyu 14.Beher

Değerlendirme Ölçütleri Evet Hayır

1 İş önlüğünüzü giyip çalışma masanızı düzenlediniz mi?

2 Susuz sodyum asetatı hazırladınız mı?
3 4 g Sodyum asetatı tarttınız mı?
4 1 g Kalsiyum hidroksiti tarttınız mı?
5 2 g sodyum hidroksiti tarttınız mı?
6 Isıtma düzeneğini kurdunuz mu?
7 Yanıklara karşı önlem aldınız mı?
8 Bekin hava–gaz ayarını düzgün yaptınız mı?
9 Gaz toplama kabında gaz çıkışını gözlemlediniz mi?
Gaz toplama kabını, içindeki gazı kaçırmadan aleve yaklaştırdınız
10
mı?
11 Alevin rengini gözlemlediniz mi?
İşiniz bittikten sonra tüm malzemeleri yıkayıp yerlerine
12
kaldırdınız mı?
13 Sonuçları rapor ettiniz mi?

DEĞERLENDİRME

Bu faaliyet sırasında bilgi konularında veya uygulamalı iş parçalarında anlamadığınız

veya beceri kazanamadığınız konuları tekrar ediniz. Konuları arkadaşlarınızla tartışınız.
Kendinizi yeterli görüyorsanız diğer öğrenme faaliyetine geçiniz. Yetersiz olduğunuzu
düşünüyorsanız öğretmeninize danışınız.

37
 ÖĞRENME FAALİYETİ-2
ÖĞRENME FAALİYETİ-2
AMAÇ
Gerekli ortam sağlandığında, kuralına uygun olarak alken elde edebileceksiniz.

ARAŞTIRMA

 Günlük yaşantımızda kullandığımız plastik elyafların hangi ham maddelerden

üretildiğini araştırınız.
 Plastik tek kullanımlık bardak,tabak üzerindeki PE,PP, PS ne anlama gelmektedir?
Araştırınız.

2. ALKENLER (OLEFİNLER)
 Genel formülleri: CnH2n
 Karbon atomları birbirine çift bağlarla (C = C) bağlanmıştır.
 Çift bağı oluşturan karbon atomları sp2 hibritleşmesi yapmışlardır.
 (C = C) çift bağlarından biri sigma, diğeri pi bağıdır.

H δ π δH

C=C

H δ δ δH

Sigma bağının (δ) bağ enerjisi 83 kcal/mol; pi bağının (π) bağ enerjisi 62
kcal/mol’dür. Bu değerlerden pi bağının zayıf bir bağ olduğu anlaşılmaktadır.

Karbonlar arasında çift bağ bulunduğundan karbon sayısı tek olamaz.

İlk üyesi n = 2 olan etendir.

38
 H H
120˚ ( C = C Çift bağın her iki tarafında eşit hidrojen bulunduğu için simetriktir.
H H

CH3 – CH = CH2 propen

Propende çift bağın yanındaki karbonlarda hidrojen sayısı eşit olmadığı için
asimetriktir.

l Alkenlerin fonksiyonel (işlevsel) gubu (–C = C–)’dir. Yani, alkenlere ait

reaksiyonlar, bu gupla ilgilidir.
l Alkenler de alkanlar gibi homolog sıra oluştururlar.

Karbon
Kapalı e.n. k.n.
Sayısı Adı Yarı Açık Formülü
Formülü ( °C ) ( °C )
(n)
2 C2H4 Eten/Etilen CH2 = CH2 –169 –105
3 C3H6 Propen/propilen CH3 – CH = CH2 –188 –47
4 C4H8 1-Büten/1-Bütilen CH3 – CH2 – CH = CH2 –185 –6,5

5 C5H10 1-Penten/1-Pentilen CH3 – (CH2)2 – CH = CH2 –165 –30

Tablo 2.1. Bazı alken bileşikleri ve fiziksel özellikleri

2.1. Alkenlerin Adlandırılması

 Alkenler özel olarak adlandırmada, aklanların sonundaki -an eki yerine -ilen eki
getirilerek adlandırılır.

Alkan Alken
C2H6 etan C2H4 etilen
C3H8 propan C3H6 propilen
C4H10 bütan C4H8 bütilen

 IUPAC (Cenevre) kurallarına göre adlandırılması ise alkanlarınkine benzer.

Alkanların sonundaki -an eki kaldırılıp yerine -en eki getirilir. Etilen ve
propilenden sonra gelen alkenler zincir izomerliği gösterdiklerinden dolayı çift
bağın yerini belirtmek gerekir.

Çift bağın bulunduğu en uzun karbon zinciri seçilir.

Çift bağa yakın uçtan başlanarak numaralandırma yapılır.

39
Ana zincirde dallanma ya da değişik guplar varsa, alkanlarda olduğu gibi yeri ve türü
belirtilir.
Çift bağın bulunduğu ilk karbonun numarası belirtilerek alkenin adı eklenir.

Örnek:
CH3

4
CH3 – 3 CH – 2 CH = 1 CH2
3-metil-1-büten

Örnek:
CH3

3
CH3 – 2 C = 1 CH2
2-metil propen

Örnek:
1
CH3 – 2 C = 3 CH – 4 CH – 5 CH3
 
CH3 CH3
2,4-dimetil-2-penten

 Çift bağ her iki uçtan eşit uzaklıkta ise diğer guplara küçük numaralar gelecek
şekilde numaralama yapılır.

 Eğer molekülde birden fazla çift bağ varsa yerleri belirtilmeli ve -en so neki
yerine; iki çift bağ varsa -dien, üç çift bağ varsa –trien son eki getirilir.

Örnek:
1
CH2 = 2 CH – 3 CH = 4 CH2
1,3-bütadien

Örnek:
1
CH2 = 2 CH – 3 CH = 4 CH – 5 CH = 6 CH2
1,3,5-hekzatrien

 Alkenlerden bir hidrojen çıkarılmasıyla oluşan guplara alkenil denir. Alkenil

gupları adlandırılırken türediği alkenin adının sonuna -il eki getirilir. Alkenil
köklerin de özel adları ve Cenevre kurallarına göre adları vardır.

IUPAC ÖZEL ADI

CH2 = CH2 eten CH2 = CH – vinil
CH3 – CH = CH2 propen CH3 – CH = CH – allil
CH3 – CH2 – CH = CH2 1-büten CH3 – CH2 – CH = CH – krotil
40
 l Alkenlerde de alkanlarda olduğu gibi zincir izomerliği vardır.

Örnek:
Kapalı formülü C4H8 olan bütenin 3 zincir izomeri vardır.

CH3 – CH2 – CH = CH2 1-büten

CH3 – CH = CH – CH3 2-büten

CH3

CH3 – C = CH2 izo bütilen

 Alkenlerde zincir izomerliğinden başka geometrik (cis-trans) izomerliği de

vardır. Alkenlerde çift bağlı karbonlar ve buna bağlı guplar bir düzlem
içerisinde bulunur. Bileşikteki çift bağ dönmeye engel olur.

 Geometrik izomeride, çift bağlı karbonlardan birisinde farklı iki atom veya gup
bulunmalıdır (a, b gibi). Diğer karbonda da (a, b; a, d; veya b, d) gibi atom ya da
guplar bulunmalıdır. Benzer olan atom veya guplar aynı tarafta bulunuyorlarsa
bileşik cis izomeridir (Latincede cis, aynı taraf anlamındadır). Yine, benzer
atom veya guplar farklı taraflarda bulunuyorlarsa bileşik trans izomeridir
(Latincede trans, çapraz anlamındadır).

a a a b a a a d a d
         
C=C C=C C=C C=C C=C
         
b b b a b d b a b b
cis trans cis trans cis

41
Örnek:
Cl Cl
C=C cis-1,2-dikloreten
H H k.n. = 60˚C
Hidrojenler aynı tarafta

Cl H
C=C trans-1,2-dikloreten
H Cl k.n. = 48˚C
Hidrojenler farklı tarafta

Örnek:
H H
C=C cis-2-penten
C2H5 CH3 k.n. = 37˚C
Hidrojenler aynı tarafta

C2H5 H
C=C trans-2-penten
H CH3 k.n. = 35˚C
Hidrojenler farklı tarafta

 Çift bağ çevresindeki atom veya guplar serbest dönemeyeceğinden, cis ve trans
izomerler kolaylıkla birbirine dönüşemez. Cis ve trans izomerler farklı
bileşiklerdir.
Örnek:
C2 H2 Cl2 formülüne sahip izomerleri yazarak adlandıralım.
C2 H2 Cl2 bileşiğinin formülü CnH2n genel formülüne uymaktadır.

Cl H
C=C
Cl H
1,1-dikloreten

Cl Cl
C=C
H H
cis-1,2-dikloreten

42
 Cl H
C=C
H Cl
trans-1,2-dikloreten
2.1.1. Sikloalkenlerin Adlandırılması
Olefin sınıfına ait halka yapılı bileşiklere sikloalken denir.
Genel formülleri CnH2n-2’dir.
Halkalı alkan adlarındaki -an eki kaldırılıp yerine -en eki getirilerek adlandırılır.

CH
 siklopropen 
CH2 CH

CH2 CH2
 siklobüten 

CH CH

CH2

CH CH2
 siklopenten 
CH CH2

Halka üzerinde birden fazla çift bağ ya da başka guplar varsa, çift bağlara en küçük
sayı gelecek şekilde numaralandırılır.
Br

1
2 6

CH3
3
5

Br 4

CH3
1,3-dibrom siklohekzen 3,4-dimetil siklopenten 1,3-siklohekzadien

43
 Problem
C6Hx bileşiği halkalı yapıda olup, yapısında bir tane pi bağı varsa X kaçtır?

Çözüm
Yapısında bir tane pi bağı olduğuna göre, hidrokarbon alkendir. Halkalı ise bileşik
sikloalkendir.

CnH2n-2 : sikloalken
n = 6 ise  X = 2n – 2
= 2x6–2
= 10
CH
HC CH2

 siklohekzen 
H2C CH2

CH2

2.2. Alkenlerin Elde Ediliş Yöntemleri

2.2.1. Monoalkollerden Su Çekilmesi (Dehidratasyon)

Derişik sülfürik asit (H2SO4), alüminyum oksit (Al2O3), difosfor penta oksit (P2O5) gibi
maddelerin katalizörlüğünde mono alkollerden su çekilirse alkenler elde edilir.
Der. H2SO4
R – CH2 – CH2 – OH R – CH = CH2 + H2O
monoalkol ısı alken

Örnek
Der. H2SO4
CH3 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH = CH2 + H2O
propilalkol ısı propen

44
2.2.2. Alkil Halojenürlerden Hidrohalojenür Çekilmesi (Dehidrohalojenasyon)

Alkil halojenürler derişik, kuvvetli bazların alkoldeki çözeltileriyle reaksiyona girdiğinde

alkenler oluşur.
alkol
R – CH2 – CH2 – X + KOH R – CH = CH2 + KX + H2O
alkil halojenür ısı alken

Örnek
Alkol
CH3 – CH2 – Cl + KOH CH2 = CH2 + KCl + H2O
etil klorür ısı eten

2.2.3. Alkanların Eliminasyon (Ayrılma) Reaksiyonundan

Moleküllerden bazı atom veya gupların ayrılmasıyla doymamış bileşik
oluşmasına eliminasyon (ayrılma) reaksiyonları denir.

  H H
–C– C– C=C + AB
  H H
A B
doymuş bileşik alken

Örnek:
Etan molekülü kızgın borudan geçirilirse iki hidrojen atomu ayrılarak eten
oluşur.
kızgın boru
CH3 – CH3 CH2 = CH2 + H2
etan ısı eten

Aynı şekilde alkanlardan 800˚C’de Al2O3 ile hidrojen ayrılırsa alken oluşur.
Al2O3
R – CH2 – CH3 R – CH = CH2 + H2
800˚C

Örnek:
Al2O3
CH3 – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH2 + H2
propan 800˚C propen

45
2.2.4. Komşulu Alkil Halojenürlerin Çinko Tozu ile Isıtılmasından

Komşu karbonlarda birer halojen bulunduran alkanlar Zn metali ile ısıtılırsa alkenler oluşur.
ısı
R – CH – CH – R + Zn R – CH = CH – R + ZnBr2
 
Br Br

Örnek
ısı
CH3 – CH – CH – C2H5 + Zn CH3 – CH = CH – C2H5 + ZnBr2
  2-penten
Br Br
2,3-dibrom pentan

2.2.5. Alkinlerin Hidrojen ile İndirgenmesinden

Alkinlerin palladyum (Pd) ve silikajel katalizörlüğünde hidrojen ile indirgenmesinden
alkenler elde edilir.
Pd/Silikajel
R – C ≡ C – H + H2 R – CH = CH2
270˚C
Örnek
Pd/Silikajel
H – C ≡ C – H + H2 CH2 = CH2
asetilen 270˚C etilen (eten)

2.3. Alkenlerin Özellikleri

2.3.1. Fiziksel Özellikler

 Alkenlerin fiziksel özellikleri, alkanların fiziksel özelliklerine çok benzer.

Homolog sırada 2, 3, 4 karbonlular gaz, 5-15 karbon arası (15 dahil) olanlar
sıvı; karbon sayısı daha fazla olanlar katıdır.
 Apolar madde olduklarından suda çözünmezler.
 Benzen, eter, kloroform, petrol eteri gibi organik çözücülerde çözünürler.
 Alken molekülleri arasında zayıf, van der Walls bağları vardır.
 Moleküldeki karbon atomlarının sayısı arttıkça erime noktası ve kaynama
noktası artar.

46
2.3.2. Kimyasal Özellikler

 Alkenlerde bulunan pi bağı, sigma bağına göre daha düşük enerjili olduğundan
kimyasal reaksiyonlara yatkındırlar. Alkenler:

Katılma reaksiyonu,
Yükseltgenme reaksiyonu,
Sübstitüsyon reaksiyonu verirler.
 Bunlardan katılma ve yükseltgenme çift bağlara bağlı olarak gerçekleşir.
Sübstitüsyon reaksiyonunda ise çift bağlar etkilenmez.

2.3.2.1. Katılma Reaksiyonu

Moleküllerin karbonlar arasındaki çift bağlardan pi bağı açılarak bu bağa yeni atom
veya atom gupları bağlanır. Bu tür reaksiyonlara katılma reaksiyonu adı verilir.
Bir mol alkene bir mol H2 , X2 (halojen), HX (halojenli asit) ya da H2O (su) katılabilir.
Eğer alkende iki tane çift bağ varsa (dien ise) 2 mol H2 veya X2 katılabilir.
 Hidrojen katılması

Alkenlere platin, palladyum veya raney nikel (çok ince dağılmış nikel) katalizörlü-
ğünde hidrojen katılırsa alkanlar oluşur.
Pt, Pd, ısı
R – CH = CH2 + H2 R – CH2 – CH3
alken veya raney Ni alkan

Örnek
Pt, Pd
CH3 – CH = CH2 + H2 CH3 – CH2 – CH3
propen ısı propan

Sıvı yağlardaki doymamış yağ asitleri hidrojenle doyurularak katı hâle getirilir.

Resim: 2.1. Sıvı yağın hidrojenlenmesiyle elde edilen margarin

47
 Bir organik molekülün indirgenmesi moleküle hidrojen girmesi, yükseltgenmesi ise
molekülden hidrojen çıkması anlamına gelir.

 Halojen Katılması
Alkenlere Cl2 ve Br2 çok kolay katılır, iyot ise yeterince aktif değildir. Brom çözeltisi
su, CCl4 (karbon tetra klorür) ya da CHCl3 (kloroform) gibi çözücülerle birlikte
hazırlanarak doymamış gupların tanınmasında kullanılır.

X X
 
R – CH = CH2 + X2 R – CH – CH2

Örnek
Br Br
CCl4  
CH3 – CH = CH2 + Br2 CH3 – CH – CH2
propen kırmızı 1,2-dibrom propan
renkli renksiz

Brom, alkenlerin ayıracıdır. Bir hidrokarbonun alkan ya da alken olduğu bromlu

su ile anlaşılabilir. Hidrokarbon bromlu su ile karıştırıldığında bromun
kırmızı rengi kayboluyorsa alken, kaybolmuyorsa alkandır.

Problem
He, CO2 ve C2H4 gazları karışımının normal koşullarda toplam hacmi 30 lt’dir. bu
gaz karışımı;
I. Önce NaOH çözeltisinden geçirilince hacmi 8,28 L azalıyor.
II. Daha sonra bromlu sudan geçirilince 48 g Brom harcanıyor.
Buna göre, karışımdaki helyumun hacmi nedir? (Br: 80)

Çözüm
Birinci işlem: Baz tarafından tutulan gaz CO2’dir.
Hacim 8,28 l azalıyorsa, CO2 gazı 8,28 lt’dir.
İkinci işlem: Bromlu su ile C2H4 reaksiyona girer.

48
 48
nC2 H 4   0,3 mol
160
C2H4 + Br2 C2H4Br2

Denkleme göre: 1 mol C2H4 ile 1 mol Br2 reaksiyona girerse,

X mol C2H4 0,3 mol Br2

X = 0,3 mol C2H4

0,3 mol C2H4 = 0,3 × 22,4
= 6,72 L

He + CO2 + C2H4 = 30 L
 
8,28 L 6,72 L

He = 30 – (8,28 + 6,72)
= 30 – 15
He = 15 lt.

Problem
Bir alkenin 12,6 g’ı %24’lük 300 g bromlu suyun rengini tamamen gideriyor. Bu
alkenin formülü ve adı nedir? (H: 1; C: 12; Br: 80)

Çözüm
Önce, 300 g bromlu su çözeltisindeki Brom miktarını bulalım.

24
× 300 = 72 g Br2
100

CnH2n + Br2 CnH2nBr2

12.6 g 72 g

12,6 g CnH2n 72g.Br2 ile reaksiyona girerse

X g CnH2n 160 g.Br2 ile reaksiyona girer.

X = 28 g CnH2n

49
 CnH2n = 28
12n + 2n = 28
14n = 28
n = 2  CnH2n = C2H4 (Eten)

 Halojen asit katılması

Halojenli asitler Markownikoff (Markownikov) kuralına göre katılır. Polar molekuller
(HX, H2O, …) alkenlere katılırken, pozitif atom ya da atom gubunun çift bağa bağlı karbon
atomlarından hidrojeni fazla olan karbona katılmasına Markownikoff kuralı denir.

R – CH = CH2 + H+X- R – CH – CH3


X

CH3 – CH = CH2 + HBr R – CH – CH3

propen 
Br
2-brom propan

 H2O katılması
Alkenler H2SO4 veya H3PO4 katalizörlüğünde su ile katılma reaksiyonu verirler.
Reaksiyon sonucunda monoalkoller oluşur. Reaksiyon Markownikoff kuralına göre yürür.
Suyun yapısında bulunan H+ iyonu, çift bağlı karbon atomlarından daha fazla hidrojen atomu
bulunan karbona bağlanır.
H2SO4
R – CH = CH2 + H2O R – CH – CH3
ısı 
OH
alkol
Örnek
H2SO4
CH3 – CH = CH2 + H2O CH3 – CH – CH3
ısı 
OH
izopropil alkol

Problem
8,4 g Propen gazına H2O katılmasıyla oluşan bileşik hangisidir ve yeni bileşiğin
molekül ağırlığı kaç gamdır? (H: 1; C: 12; O: 16)

50
 Çözüm
Propene su katılması Markovnikoff kuralına göre gerçekleşir. Suyun yapısındaki
hidrojen çift bağ yanındaki karbonlardan hangisinin hidrojeni fazla ise o karbona bağlanır.

CH3 – CH = CH2 + H – OH CH3 – CH – CH3


OH
izopropil alkol
Denklemimize göre:
CH3 – CH = CH2 : (12×3) + (6×1) = 42 g

CH3 – CH – CH3 : (12×3) + (8×1) + 16 = 60 g

OH

42 g Propenden 60 g Alkol oluşursa

8,4 g Propenden X g Alkol oluşur.

X = 12 g alkol

 Sülfürik asit katılması

Sülfürik asit H+ ve HSO4- e ayrılarak, Markownikoff kuralına göre alkene katılır. HSO4-
karbon atomuna O ile bağlanır, oluşan ürünlere alkil sülfürik asitler denir.

R – CH = CH2 + H2 SO4 R – CH – CH3


OSO3H
alkil sülfürik asit

Alkil sülfürik asit soğukta kararlıdır seyreltik çözeltisi ısıtıldığında alkol ya da eterlere
dönüşür.

 ClOH (Hipokloröz Asit) Katılması

Hipokloröz asit, alkenlere katılırken Cl+ ve OH- iyonlarına ayrılır. Katılmada
Markownikoff kuralı geçerlidir. ClOH kararsız olduğundan reaksiyon ortamında oluşturulur.

Cl2 + H2 O ClOH + HCl

10˚C
R – CH2 – CH = CH2 + Cl – OH R – CH2 – CH – CH2
 
OH Cl
alken klor hidrin

51
Örnek
10˚C
CH3 – CH2 – CH = CH2 + Cl – OH CH3 – CH2 – CH – CH2
 
OH Cl
bütilen klor hidrin
(1-klor-2-hidroksi bütan)
 Polimerleşme
Moleküldeki ikili veya üçlü bağların açılarak birbirine katılması olayına
polimerleşme, oluşan ürüne polimer denir. Polimeri oluşturan en küçük birime monomer
denir
H H H H
   
n C = C –C – C–
   
H H H H n

monomer polimer ürün

etilen (eten) polietilen (politen)

Polimerin başlıca özellikleri şunlardır:

 Ana hidro karbonun özelliklerini göstermez.
 Polimerler, büyük moleküller olduğu için değme noktaları ve buna bağlı olarak
van der Walls kuvvetleri de büyüktür.
 Polimerlerin, monomerlerine göre e.n. ve k.n. yüksek, daha dayanıklı, kimyasal
reaksiyonlara daha güç giren maddelerdir. Bu özelliklerinden yararlanılarak
günlük yaşantımızda dayanıklı madde yapımında kullanılır.
Polietilenin oluşumu:

Etilen bir gazdır. Etilenin polimeri olan polietilen ise sert bir maddedir.
R R R R
   
nCH = CH2 + nCH = CH2 nCH – CH2 + nCH – CH2
˙ ˙ ˙ ˙
R R
 
— CH – CH2 – CH – CH2 — A*
n

(A*) Radikal tutucu. Burada radikal tutucu reaksiyon sonunda ortama ilave edilir.

52
 asit katalizörü CH2=CH2 nCH2=CH2
CH2 = CH2 + H+ CH3–C+H2 CH3–CH2–CH2–C+H2

CH3 – CH2 – (CH2 – CH2)n – CH2 – CH2 – CH2 – Nü*

polietilen (politen)

(Nü*) Burada Nü (Nükleofil), polimerleşme reaksiyonunu durdurur. Nükleofilik

sübstitüsyon reaksiyonlarına, Alkollerin Elde Edilişi başlığı altında yer verilmiştir.

Problem
A = Siklo bütan
B = 1 büten
Yukarıdaki bileşiklere ilişkin:
I. İkisi de katılma tepkimesi verir.
II. İzomerdirler.
III. İkisi de polimerleşebilir.
Yargılarından hangileri doğrudur?

Çözüm
A bileşiği için: Siklo, halkalı yapıda olduğunu gösterir.
Bütan sözcüğündeki -an ekinden, bunun alkan, yani doymuş hidrokarbon olduğunu
anlarız. Bileşik dört karbonludur.

 C4H8

B bileşiği için: Büten sözcüğündeki -en ekinden bunun alken, yani doymamış bir
hidrokarbon olduğu anlaşılır. Bileşik dört karbonludur. Çift bağ da, 1 nu.lu karbonda
bulunmaktadır.

1
CH2 = 2 CH – 3 CH2 – 4 CH3  C4H8

I. Katılma tepkimesini, yapısında ikili (alken) ve üçlü (alkin) bağ bulunduran

bileşikler verir. Alkanlar ise vermez.
II. Kapalı formülleri aynı, açık formülleri ayrı maddeler izomerdir. A ve B
maddelerinin kapalı formülleri aynı, ancak açık formülleri farklıdır.

53
 III. Yapısında pi bağı bulunan bileşikler (alkenler ve alkinler) polimerleşme
reaksiyonu verirler.
Siklo bütan  polimerleşme reaksiyonu vermez.
1 – Büten  polimerleşme reaksiyonu verir.
Yukarıdaki açıklamalara göre yalnız II doğrudur.

2.3.2.2. Yükseltgenme (Oksidasyon) Reaksiyonu

Alkenler H2O2 (hidrojen peroksit), MnO4- (permanganat), O3 (ozon) gibi
yükseltgenlerle reaksiyon verir.

 H2O2 Etkisi
Alkenler H2O2 ile zayıf asitli ortamda (CH3COOH: asetik asit), diol yani iki –OH
kökü bulunduran alkol oluşturur.

H2O2, H+
R – CH = CH – R R – CH – CH2 – R
90˚C  
OH OH
-diol
Örnek
H2O2, H+
CH3 – CH = CH – CH3 CH3 – CH – CH2 – CH3
2-Büten 90˚C  
OH OH
2,3-dihidroksi bütan
 KMnO4 etkisi
Permanganatla ortamın asidik ve bazik olmasına göre değişik yükseltgen ve ürünleri
verirler.
Asidik ortam: Asitli ortamda kuvvetli yükseltgenlerle olan reaksiyon sonucunda çift
bağlar kopar, çift bağın bağlı olduğu karbonda hidrojen varsa karboksilli asit, hidrojen yoksa
keton oluşur.

H2SO4, KMnO4
R1 – C = CH – R3 R1 – C = O + R3 – COOH
 
R2 R2
keton karboksilli asit

54
Örnek
H2SO4, KMnO4
CH3 – C = CH – C2H5 CH3 – C = O + C2H5 – COOH
 
CH3 CH3
2-metil-2-penten aseton propanoik asit

Bazik ortam: Soğukta seyreltik bazik ortamda KMnO4’ın rengini giderirler. Potas-yum
permanganat ile sodyum karbonatın sulu çözeltisine Baeyer (Bayer) ayıracı denir.
KMnO4 , Na2CO3
R – CH = CH2 R – CH – CH2
0˚C  
OH OH
Örnek
Na2CO3
3H – CH = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3H – CH – CH2 + 2MnO2+ 2KOH
0˚C   kahverengi
OH OH
1,2-etandiol

Baeyer testi alkenlerin ayıracıdır. Potasyum permanganatın mor rengi kaybolarak

kahve renginde bir çökelek oluşur.

Ozon etkisi
Ozon güçlü bir yükseltgendir. Düşük sıcaklıkta bile çift bağı parçalayarak ozonür
bileşiğini oluşturur. Ozonür, kararsız ve patlayıcı bir madde olduğundan, reaksiyon
ortamından ayımadan hemen su ile hidrolizlenir. Hidrolizleme sonucunda beşli halka
parçalanır, aldehit, keton ve hidrojen peroksit meydana gelir.

O – O
 
R – C = CH – R + O3 R–C CH – R
 ozon 
R R O
ozonür

55
 O – O
 
R–C CH – R + H2O R – C = O + R – CHO + H2O
 
R O R
keton aldehit

Yanma olayı da alkenlerin havanın oksijeni ile CO2 ve H2O

verecek şekilde yükseltgenmesidir.

Yanma sonucunda açığa çıkan ısı aynı sayıda karbon atomu içeren alkanlardan
düşüktür.

CnH2n + 3n O2 nCO2 + nH2O

2

C3H6 + 9/2 O2 3CO2 + 3H2O Δ H˚ = -2050 kj

propen

C3H8 + 5O2 3CO2 + 4H2O Δ H˚ = -2220 kj

propan

Problem
Gaz hâlindeki bir alkenin 0,2 litresini tamamen yakmak için aynı şartlarda 1,2 litre
oksijen harcandığına göre bileşiğin formülü nedir?

Çözüm
Aynı şartlarda gazların hacimleri ile mol sayıları doğru orantılıdır. V  n
CnH2n + 3n O2 nCO2 + nH2O
2

0,2 L alken için 1,2 L O2 harcanırsa,

1 L alken için X L O2 harcanır.

X = 6 L O2

3n
3n
56 2
2
 Reaksiyon denklemine göre 1 L alkeni yakmak için litre O2 gerekir.

3n
=6 ise n = 6  CnH2n : C4H8 (Büten)
2

2.3.2.3. Sübstitüsyon Reaksiyonları

300˚C’de klor veya brom, alkenlerin çift bağına katılmaz. Çift bağa komşu olan
karbon üzerindeki hidrojen ile sübstitüsyon reaksiyonu verir. Buna, allil klorlaması veya
allil bromlaması denir. İyot ise bu reaksiyona katılmaz.
300˚C
CH3 – CH = CH2 + Cl2 CH2 = CH2 – Cl + HCl
propilen allil klorür

300˚C
CH3 – CH = CH – CH3 + Br2 CH3 – CH = CH – CH2 – Br + HBr
2-büten krotil bromür
2.4. Etilen (CH2 = CH2)
 Alkenlerin ilk üyesidir.
 Petrolün parçalanma ürünlerinde, hava gazı ve doğal gazda bulunur.

Şekil 2.1. Etilenin üç boyutlu (3-d) molekül modelleri

2.4.1. Etilenin Eldesi

 Etil Alkolden su çekilmesi yoluyla
Etil alkolden asitli ortamda su çekilecek olursa etilen elde edilir.
H2SO4 , ısı
CH3 – CH2 – OH CH2 = CH2
etil alkol –H2O etilen

Tepkimenin mekanizması şu şekilde işlemektedir:

H+ ısı 170˚C
CH3 – CH2 – OH CH3 – CH2 – OH+2 CH3 – C+H2 CH2 = CH2
etil alkol soğukta alkoksonyum –H2O –H+
katyonu
57
  Etil Bromüre Potasyum Hidroksit Etkisi Yoluyla
Etil bromüre derişik KOH etki etmesi durumunda etilen gazı oluşur.

Derişik KOH
CH3 – CH2 – Br CH2 = CH2 + KBr
etil bromür –H2O

 1,2-Dibrom Etanın Çinko Tozlarıyla Etkileşmesi Yoluyla

1,2-dibrom etanın çinko tozlarıyla reaksiyonundan etilen elde edilir.
Zn (ısı)
CH2 – CH2 CH2 = CH2 + ZnBr2
 
Br Br
1,2-dibrom etan
2.4.2. Fiziksel Özellikleri
 Etilen suda az çözünür.
 Organik çözücülerde iyi çözünür.
 Renksizdir ve kendine has bir kokusu vardır.

2.4.3. Kimyasal Özellikleri

2.4.3.1. Katılma Reaksiyonları

 Hidrojen Katılması
Ni
CH2 = CH2 + H2 CH3 – CH3
etilen ısı etan

Halojen katılması
CCl4
CH2 = CH2 + Cl2 CH – CH2
 
Cl Cl
1,2-diklor etan

58
  Halojenli hidrojen katılması
CH2 = CH2 + HCl CH2 – CH3

Cl
1-klor etan
Su katılması
H2SO4 , ısı
CH2 = CH2 + H2O CH3 – CH2 – OH
120˚C etil alkol

 Asit (H2SO4) katılması

HO – SO3H
CH2 = CH2 CH2 – CH3

O – SO3H
etil sülfürik asit

 ClOH (hipo kloröz asit) katılması

Cl2 + H2O ClOH + HCl

Cl2 + H2O
CH2 = CH2 CH2 – CH2
10˚C  
OH Cl
etan klor hidrin

 Etilenin polimerleşmesi
Polimerleşme sanayinin temel maddelerinden biri olan etilen, çeşitli organik
preparatların hazırlanmasında önemli bir çıkış maddesidir.
asit katalizörü CH2=CH2 nCH2=CH2
CH2 = CH2 + H+ CH3–C+H2 CH3–CH2–CH2–C+H2

CH3 – CH2 – (CH2 – CH2)n – CH2 – CH2 – CH2 – Nü*

polietilen (politen)

Polivinil klorür (PVC) oluşumu vinil klorürün katalizörler yardımıyla pi bağı açılarak diğer
vinil klorür molekülleri bu bağlara katılır. Oluşan polivinil klorür 150˚C’de kalıplanarak
boru, izolatör haline getirilir.

n(CH2= CH) (CH2– CH2)n

 
Cl Cl

59
 Resim 2.2 :Çeşitli PVC pencere ve borular

Politetrafluoretilen (TEFLON) oluşumu tetraflüoretilenin peroksit katalizörleriyle

polimerleşmesinden oluşur.

n(CF2=CF2) (CF2– CF2)n

Şekil: 2.2. Teflonun molekül yapısı Resim:2.3.Teflondan yapılmış mutfak gereçleri

2.4.3.2. Yükseltgenme Reaksiyonları

 Oksijen ile yanması
Etilen parlak bir alevle yanar.
C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O ΔH˚ = -1411 kj

Etanın, metana göre parlak alevle yanması karbon miktarının fazla olduğunun bir
işaretidir.
 H2O2 (hidrojen peroksit) ile yükseltgenme reaksiyonu
H2O2 (H+)
CH2 = CH2 CH2 – CH2
90˚C  
OH OH
etan-1,2-diol (etilen glikol)

60
  KMnO4 (potasyum permanganat) ile yükseltgenme reaksiyonu
KMnO4 (H+)
CH2 = CH2 CH3 – COOH
sıcakta asetik asit

 Bayer ayıracı ile reaksiyonu

KMnO4 , Na2CO3
CH2 = CH2 CH2 – CH2
0˚C  
OH OH
etan-1,2-diol (etilen glikol)

2.5. Alkadienler
Molekülünde birden fazla çift bağ bulunduran maddeler polien olarak adlandırıl-
maktadır. Bunlardan, molekülünde iki çift bağ bulunduran maddelere alkadien denir.
Alkadienler de kendi aralarında, çift bağlarının sıralanış durumu bakımından üç guba ayrılır:

 Kümüle dienler
Yapısında bulunan çift bağlar birbirini izliyorsa molekül kümüle diendir.
CH2 = C = CH2 – CH3 1,2-bütadien (kümüle dien)

 Konjuge dienler
İki çift bağ arasında bir tek bağ bulunan dienlerdir.

CH2 = CH – CH = CH2 1,3-bütadien (konjuge dien)

 İzole dienler
İki çift bağ arasında birden fazla tek bağ bulunan dienlerdir.

CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH = CH2 1,5-hekzadien (izole dien)

1,4-siklohekzadien

Tablo 2.2: Bazı konjüge alkadienler ve bazı fiziksel özellikleri

61
 Adı Açık Formülü k.n. (°C) e.n. (°C)
C4H6 CH2 = CH – CH = CH2
45 -136
Büta Dien 1, 3 - Bütadien
CH3 HC = CH2

C=C
44 -40
H H
Cis - 1, 3 - Pentadien
CH3 H
C5H8
C=C
Penta Dien 42 -87
H HC = CH2
Trans - 1, 3 Pentadien
CH3

CH2 = CH – C = CH2 34 -149
İzopren
2 Metil - 1, 3 - Bütadien

Alkadienlerin en kararlı hali konjüge olanlarıdır.

2.5.1. Bütadien
CH2 = CH – CH = CH2

Konjüge yapıya sahiptir. Konjügedienler doymamış bileşik olduklarından katılma

reaksiyonu verirler. Katılma reaksiyonu sonucu iki tür ürün meydana gelir: (1,2 - katılma
ürünü ve 1, 4 - katılma ürünü)
CH2 = CH – CH = CH2 + Br – Br CH2 – CH – CH = CH2 + CH2 – CH = CH –CH2
   
Br Br Br Br

Bütadien, başlangıç maddesi olarak kireç taşından elde edilebilir.

900˚C-1000˚C 3˚C, 2000˚C 2H2O
CaCO3 CaO CaC2 HC ≡ CH
–CO2 –CO Ca(OH)2

OH H
HgSO4, H2SO4 CH3CHO(OH-)  
CH3 – C = O CH3 – CH – CH2 – C = O
+H2O 
H β-hidroksi bütanol
asetaldehit
62
 H2(Ni)
CH3 – CH – CH2 – CH2 CH2 = CH – CH = CH2
  –2H2O
OH OH 1,3-bütadien
1,3-bütandiol

2.5.2. Doğal Kauçuk

Alkadienlerin polimerleşmesiyle meydana gelen polimerde çift bağlar bulunur.
İzoprenin doğal polimeri kauçuktur. Kauçuk, tropik bölgelerde yetişen bazı bitki türlerinde
bulunur. Bu bitkilerin kabuğu çizilerek, süt kıvamında lateks adı verilen beyaz sıvı alınır.
Kauçuk, lateksin içinde kollaidal hâlde dağılmış olarak bulunur. Elde edilen bu sıvı ham
kauçuktur. Elastikiyet özelliği, gerinme direnci ve dayanıklılığı zayıftır. Biraz soğukta sert,
kırılgan; biraz sıcakta ise yumuşak ve yapışkan bir özellik kazanır. Molekül ağırlığı 1 milyon
kadardır. 14 bin kadar izopren molekülünden oluşur.

Resim 2. 4. Kauçuk ağacından elde edilen lateks (ham kauçuk)

— CH2 – CH = C – CH2 —

CH3
n

Kauçuğun elastikiyetini ve dayanıklılığını artırmak için kendi ağırlığının %3-4’ü

kadar kükürtle 130-140˚C’de 1-4 saat kadar ısıtılır. Isıtma işlemi sırasında kauçuğun çift
bağları açılır ve açılan bu bağlara kükürt atomları yerleşir. Buna kauçuğun vulkanizasyonu
adı verilir. Vulkanize olmuş kauçuğun gerinme direnci, esnekliği ve dayanıklılığı artmıştır.

63
 CH3 CH3
 
— CH2 – C = CH – CH2 — — CH2 – C – CH – CH2 —
 
S S n S S
 
— CH2 – C = CH – CH2 — — CH2 – C – CH – CH2 —
 
CH3 CH3
n n
vulkanize olmuş kauçuk

Vulkanizasyon işleminde kauçuğun %30-40’ı kadar kükürt katılırsa sert bir madde
olan ebonit elde edilir. Kauçuk işlenirken içine bir takım renk ve dolgu maddeleri katılır.
Bunlar; çinko oksit (ZnO), çinko sülfür (ZnS), baryum sülfat (BaSO4), kurşun iki oksit
(PbO), antimon-III sülfür (Sb2S3), karbon (C) gibi maddelerdir.
2.5.3. Yapay Kauçuklar
2.5.3.1. Buna Kauçuğu
İlk yapay kauçuk Almanya’da, 1. Dünya Savaşı sırasında 2,3-dimetil bütadienin
polimerleştirilmesiyle lastiğe benzer bir kütle hâlinde edilmiştir. Ancak özellikleri iyi
olmadığı için günümüzde üretimi yapılmamaktadır. Bütadienin polimerleşmesiyle oluşan
kauçuğa buna kauçuğu denir.

CH3 CH3 CH3 CH3

    CO2 , Na
nCH2 = C – C = CH2 + nCH2 = C – C = CH2

CH3 CH3 CH3 CH3

   
— CH2 – C – C = CH2 – CH2 = C – C – CH2 —
n
buna Kauçuğu

2.5.3.2. Buna-S Kauçuğu

Günümüz endüstrisinde kauçuk daha çok kopolimerleşme yoluyla elde edilmektedir.
Doymamış gup bulunduran iki ayrı maddenin uygun katalizörlerle kendi aralarında
birbirlerini doyurarak art arda bağlanmalarına kopolimerleşme denir. Buna-S kauçuğu
bütadien ve stirenin (C6H5–CH = CH2) kopolimerleşmesiyle elde edilir.

64
 C6H5 C6H5
 
nCH2 = CH – CH = CH2 + nCH = CH2 —CH2 – CH = CH – CH2 – CH – CH2—
n
buna-S Kauçuğu

2.5.3.3. Buna-N Kauçuğu

Bütadien ile akrilonitrilin kopolimerleşmesiyle elde edilir.

CN CN
 
nCH2 = CH – CH = CH2 + nCH2 = CH —CH2 – CH = CH – CH2 – CH – CH2—
n
buna-N Kauçuğu

Bu kauçuk yüksek sıcaklıklara karşı dayanıklı olup, gerilme direnci son derece
yüksektir.
2.5.3.4. Neopren Kauçuğu
2-klor-1,3-bütadienin (klorpren) polimerleştirilmesi yoluyla elde edilir.

Cl Cl
 polimerleşme 
nCH2 = CH – C = CH2 —CH2 – CH = C – CH2 —
n

neopren Kauçuğu

Özellikleri, doğal kauçuğa en yakın sentetik kauçuktur. Hava oksitlenmesine, organik

çözücü ve yağlara karşı daha dirençli olduğundan doğal kauçuktan daha üstün, dolayısıyla
daha pahalıdır.
2.5.3.5. Butil Kauçuğu
İzobütenin polimerleştirilmesi sonucunda elde edilir.
CH3 CH3
 polimerleşme 
nC = CH2 — C – CH2 —
  n
CH3 CH3
izobüten butil Kauçuğ

65
 Polimerleşme sonunda bütün çift bağlar doyacağından, vulkanizasyon yapılamaz.
Vulkanizasyon işlemiyle iyi nitelikli bir kauçuk elde etmek için %3 kadar izopren ya da
bütadienle karıştırılıp kopolimerleşmesi sağlanır. Hava oksitlenmesi ve gazların
difüzlenmesine son derece dayanıklı olması sebebiyle otomotiv sanayinde iç lastik
imalatında kullanılır.

Resim 2. 5. Günlük yaşamda kullanılan butil kauçuğundan yapılmış çeşitli malzemeler

66
UYGULAMA FAALİYETİ
UYGULAMA FAALİYETİ

İşlem Basamakları Öneriler

 İş önlüğünüzü giyerek
 500 ml hacimli kuru bir balona 50 ml. etanol
çalışma masanızı
tartınız.
düzenleyiniz.

 100 ml H2SO4 ölçerek mezüre koyunuz.

 Çeker ocakta çalışınız.

Balona 100 ml H2SO4 ekleyiniz.

 Balonu kristalizuarda
soğutmayı unutmayınız.

 Etanol ve sülfürik asit karışımı bulunan balona

deney işlemi sırasında köpürmesini önlemek
maksadıyla 5-7 g kadar kristal suyu alınmış
alüminyum klorür ilave ediniz.

 Alüminyum klorürü dikkatli

ekleyiniz.

67
 25 g NaOH tartarak balon jojeye koyunuz.

 NaOH’in, havadan nem

kapmaması için en son
tartınız.

 Tartılan NaOH’i havanda eziniz.

 Hızlı çalışınız.

 Ezilen NaOH’i balon jojeye ekleyiniz.

 Dikkatli çalışınız.

68
 Hazırlanan %10’luk NaOH çözeltisini cam şişeye
koyunuz.

 Sıcaklığın 200˚C’yi
geçmesini önleyiniz.
 Düzeneği kurunuz ve balonu alttan ısıtınız.

 İşlem esnasında etilen gazının

kaçmasını önlemek üzere
gerekirse tıpa çevresini
macunla kapatınız.
 Sıcaklık 180˚C’ye geldiğinde
etilen gazının oluştuğunu
gözlemleyiniz.

 Çıkan gazı yakınız.

 Alev rengine dikkat ediniz.

 Gözlemlerinizi not etmeyi
unutmayınız.

 İşiniz bittikten sonra tüm

malzemeleri yıkayıp yerlerine
kaldırınız.
 Sonuçları rapor ediniz.
 Amacınızı, işlem
basamaklarınızı, sonucunuzu
içeren bir rapor hazırlayınız.

69
ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME
ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME

Aşağıdaki sorularda uygun seçeneği işaretleyiniz.

1.
CH3 CH3
 
H3C = C – C = C– CH3
bileşiğinin adı aşağıdakilerden hangisidir?

A) 1,3-dimetil-2,4-pentadien
B) 2,3- dimetil-1,3-pentadien
C) 2,3- dimetil-1,4-heptadien
D) 1,4- dimetil-2,3-heptadien

2. Aşağıdakilerden hangisi sikloalken olabilir?

A ) C4H8 B ) C4H10 C ) C6H10 D ) C6H14

3.
I. C2H5 C2H5 C2H5 H

H – C – C – H ¸ H–C–C–H

H H H C2H5

II. H H H Br

C = C ¸ C = C

Br C2H5 C2H5 H

III. Cl Cl H Cl

C = C ¸ C = C

H H Cl H

Yukarıdaki üç bileşik çiftinden hangilerindeki bileşikler birbirinin cis-trans izomeridir?

A ) Yalnız I B ) Yalnız II C ) I ve III D ) II ve III

70
4. CH4 ve C3H6 karışımının normal koşullarda 5,6 litresi bromlu sudan geçirildiğinde 32
g brom harcanmaktadır. Buna göre karışımdaki CH4 kaç litredir? (H: 1; C: 12; Br:
80)
A ) 1,12 B ) 2,24 C ) 4,48 D ) 0,56

5. Bir alkenin 0,25 molü normal koşullarda hacmi 11,2 L olan hidrojenle tepkimeye
giriyor, buna göre alken kaç tane pi bağı içerir?
A) 1 B) 2 C) 3 D) 4

6. CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH2 + HBr A

reaksiyonu sonucu oluşan A bileşiğinin adı nedir?
A ) pentil bromür B ) 2-brom pentan C ) 1-brom pentan D ) 1-brom
hekzan

7. Bütan ve siklo bütan bileşikleri için;

I- Molekül yapısı
II- Atom tür ve sayısı
III- Kimyasal özellikleri
ifadelerinden hangisi ya da hangileri aynıdır?
A ) Yalnız II B ) Yalnız III C ) I, ve II D ) I ve III

8.
Cl H

C = C

Cl H

Bileşiği için;
I- Bromlu suyun rengini giderir.
II- Cis-trans izomerisi vardır.
III- Polimerleşme reaksiyonu verir.
IV- Bileşiğin yapısında 4 tane sigma bağı vardır.
ifadelerinden hangisi ya da hangileri doğrudur?

A ) I ve III B ) I, II ve III C ) I, III ve IV D ) I I, III ve IV

71
9. Aşağıdaki bileşiklerden hangisinin bir molünü bir mol H2 doymuş hâle getirebilir?

A ) CH3 – CH2 – CH3 B)  C) □ D )

H2C – CH2

H2C – CH2

10. Kapalı formülü C5H12 olan bir bileşik bromlu su ile reaksiyona girmiyor.Bu bileşik
aşağıdakilerden hangisi olabilir?
A ) Alken B ) Sikloalken C ) Sikloalkan D ) Alkan

DEĞERLENDİRME

Sorulara verdiğiniz cevaplar ile cevap anahtarınızı karşılaştırınız, cevaplarınız doğru

ise uygulamalı teste geçiniz. Yanlış cevap verdiyseniz öğrenme faaliyetinin ilgili bölümüne
dönerek konuyu tekrar ediniz.

72
UYGULAMALI TEST

Etilen gazı oluşumu ile ilgili uygulama faaliyetini yaparak raporunuzu hazırlayınız.
İşlemlerden sonra aşağıdaki kontrol listesini doldurunuz. Cevabı “Hayır” olan soruları
öğretmeninize danışınız.

Gerekli malzemeler
1. Etanol 10.Termometre
2. sülfürik asit 11.Cam boru
3. Alüminyum klorür 12.Bek
4. Sodyum hidroksit 13.Üçayak
5. Spatül 14.Tıpa
6. Balon joje 15.Mezur
7. Cam balon
8. Terazi
9. Saf su

Değerlendirme Ölçütleri Evet Hayır

1 İş önlüğünüzü giyip çalışma masanızı düzenlediniz mi?

2 50 ml. etanol hazırladınız mı?
3 100 ml. sülfürik asit ölçtünüz mü?

4 Etanolün bulunduğu cam balonun içine sülfürik asidi koyarken

soğutma suyunda soğuttunuz mu?
5 %10’luk sodyum hidroksit çözeltisini hazırladınız mı?
Etanol ve sülfürik asit bulunan balona deney sırasında köpürmeyi
6
önlemek için kristal suyu alınmış alüminyum klorür ko
7 Isıtma düzeneğini kurdunuz mu?
8 Yanıklara karşı önlem aldınız mı?
9 Bekin hava–gaz ayarını doğru biçimde yaptınız mı?
10 Gaz toplama kabında gaz çıkışını gözlemlediniz mi?
11 Gazı yaktınız mı?
12 Alevin rengini gözlemlediniz mi?
İşiniz bittikten sonra tüm malzemeleri yıkayıp yerlerine
13
kaldırdınız mı?
14 Sonuçları rapor ettiniz mi?

73
 DEĞERLENDİRME

Bu faaliyet sırasında bilgi konularında veya uygulamalı iş parçalarında anlamadığınız

veya beceri kazanamadığınız konuları tekrar ediniz. Konuları arkadaşlarınızla tartışınız.
Kendinizi yeterli görüyorsanız diğer öğrenme faaliyetine geçiniz. Yetersiz olduğunuzu
düşünüyorsanız öğretmeninize danışınız.

74
 ÖĞRENME FAALİYETİ-3
ÖĞRENME FAALİYETİ-3

AMAÇ

Gerekli ortam sağlandığında, kuralına uygun olarak alkin elde edebileceksiniz.

ARAŞTIRMA
 Kaynakçılıkta kullanılan asetilen gazı nasıl elde edilmektedir?
 Elektrik izolasyon maddelerinde hangi plastikler kullanılmaktadır? Araştırınız.
Hangi çeşit giysilerimizde polimer ürünleri bulunmaktadır? Araştırınız.

3. ALKİNLER (ASETİLENLER)
3.1. Genel Bilgi
l Genel formülleri: CnH2n-2 ‘ dir.
l Karbon atomları birbirine üçlü bağlarla (C ≡ C) bağlanmıştır. Bağlardan biri sigma,
diğer ikisi pi bağıdır.
π
δ δ δ
H C C H
180˚
π 180˚

 Üçlü bağı oluşturan karbon atomları sp hibritleşmesi yapmışlardır. Bu nedenle

asetilenin bağ açısı 180˚ dir.
 İlk üyesi etin (asetilen)dir. Alkinler için etinin özel adı asetilenler olarak
kullanılabilir.
 Alkinlerin fonksiyonel gubu (– C ≡ C –)’dir.
 Alkinler de alkanlar ve alkenler gibi homolog sıra oluştururlar.

3.2. Adlandırılması
 Alkinler aynı karbon sayılı alkanın adının sonundaki –an eki kaldırılıp yerine –
in eki getirilmesiyle adlandırılır.

75
 Alkan Alkin
CH3 – CH3 etan H–C≡ C–H etin (asetilen)
CH3 – CH2 – CH3 propan CH3 – C ≡ CH propin
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 bütan CH3 – CH2 – C ≡ CH 1-bütin

Karbon Kapalı IUPAC e.n. k.n.

Özel Adı Yarı Açık Formülü
Sayısı (n) Formülü Adı (°C) (°C)
2 C2H2 Etin Asetilen CH ≡ CH –84
3 C3H4 Propin Metil asetilen CH3 – C ≡ CH –101,5 –23
1-Bütin Etil asetilen CH3 – CH2 – C ≡ CH –122 8
4 C4H6
2-Bütin Dimetil asetilen CH3 – C ≡ C – CH3 27 –32
CH3 – CH2 – CH2 – C ≡
1-Pentin Propil asetilen 40 –106
CH3
2-Pentin Metil etil CH3 – CH2 – C2 ≡ C – 56 –109
5 C5H18 asetilen CH3
CH3 – CH – C ≡ CH
3-Metil 1- İzopropil
 - -
Bütin asetilen
CH3
Tablo 3.1. Bazı alkin bileşikleri ve fiziksel özellikleri

 Dallanmış zincirli alkinlerin adlandırılmasında da IUPAC kuralları uygulanır.

Üçlü bağı taşıyan en uzun karbon zinciri belirlenerek üçlü bağın yakın olduğu uçtan
başlanarak karbon atomları numaralandırılır.
Ana zincirde dallanma ya da değişik guplar varsa alkenlerde olduğu gibi yeri ve türü
belirtilir.
En uzun karbon zincirine sahip alkan adının sonundaki –an eki kaldırılarak yerine –in eki
getirilir.

Örnek:
CH3

H – 1 C ≡ 2 C – 3 CH – 4 CH3
3-metil-1-bütin

Örnek:
1
CH3 – 2 C ≡ 3 C – 4 CH – 5 CH3

CH3
4-metil-2-pentin

Asetilen ve türevleri biçiminde de adlandırılabilir.

76
Örnek:
CH2 = CH – C ≡ CH3
vinil asetilen

Yapısında hem C = C hem de C ≡ C varsa, ana zincirde çift bağ karbonlarına yakın
uçtan numaralandırma yapılır.
5
CH3 – 4 C ≡ 3 C – 2 CH = 1 CH2
pent-1 en-3 in

3.2.1. Sikloalkinlerin Adlandırılması

Asetilen sınıfı hidrokarbonlarının halkalı yapıda olan bileşiklerine sikloalkinler denir.

Genel formülü: CnH2n–4’dir.

Halkalı alkanların adlarındaki –an eki kaldırılıp yerine –in eki getirilir.

CH2
 siklopropin 
C C

CH2 C
 siklobütin 

CH2 C

Numaralandırma, halka üzerinde yer alan üçlü bağlara en küçük sayı gelecek şekilde
yapılır.

Örnek
1 2

Cl
4 3
4-klor siklobutin
3.3. Elde Ediliş Yöntemleri
3.3.1. 1,1 ve 1,2 Dihalojen Alkanlardan

Alkinler, 1, 1 veya 1, 2 dihalojen aklanların alkolde çözünmüş KOH veya NaNH2

(sodyum amit) ile eliminasyon reaksiyonlarından elde edilir.
77
 H X
  KOH (alkol), ısı
R – C – C – R' R – C ≡ C – R' + 2KX + 2H2O
  NaNH2
H X
1,1-dihalojenür

Örnek:
Cl
300˚C  KOH (alkol), ısı
CH3 – CH2 – CHO CH3 – CH2 – C – H CH3 – C ≡ CH
propiyon aldehit  –(2KCl + 2H2O) propin
Cl

Br Br
CCl4   KOH (alkol), ısı
CH3–CH=CH–CH3+Br2 CH3–CH–CH–CH3 CH3–C≡C–CH3
2-büten 2,3-dibrom bütan –(2KBr + 2H2O) dimetil asetilen

H X
  KOH (alkol), ısı
R – C – C – R' R – C ≡ C – R'
  NaNH2
X H
1,2-dihalojenür

Örnek:
Br Br
CCl4   KOH (alkol)
CH3–CH=CH–CH3+Br2 CH3–CH–CH–CH3 CH3–C≡C–CH3
2-büten 2,3-dibrom bütan ısı dimetil asetilen

3.3.2. Komşulu Tetra Halojenürlerin Çinko ile Isıtılmasından

Alkinler, bitişik komşulu tetra halojenürlerin çinko tozu ile ısıtılmasından elde edilir.

X X
  ısı
R–C– C–R + 2 Zn R – C ≡ C – R + 2 ZnX2
 
X X
1,2-tetrahalojenür

78
Örnek
Br Br
 
CH3 – C – C – CH3 + 2Zn CH3 – C ≡ C – CH3 + 2ZnBr2
  2-bütin
Br Br (dimetil asetilen)
2,2-3,3-tetrabrom bütan

3.3.3. Asetilenin Alkillenmesi Yoluyla

Asetilenin hidrojenleri (NaNH2) alınabilir. Reaksiyon sonunda asetilenür tuzu

meydana gelir.

H – C ≡ C – H + NaNH2 H – C ≡ C– : Na+ + NH3

asetilen sodyum asetilenür

Oluşan tuz alkil halojenürle etkileştirildiğinde anyona alkil bağlanır.

H – C ≡ C– : Na+ + R – X H – C ≡ C – R + X–
alkil halojenür monoalkil asetilen

Örnek:
H – C ≡ C– : Na+ + CH3 – X CH3 – C ≡ C – H + NaBr
metil asetilen

Eğer, dialkil asetilenür elde edilmek isteniyorsa monoalkil asetilenür alınarak aynı
işlemler tekrar edilir.

NaNH2 R' – X
R–C≡ C–H R – C ≡ C– : Na+ R – C ≡ C – R'
-NH3 -NaX dialkil asetilenür

Örnek:
NaNH2 CH3–Br
CH3 – C ≡ C – H CH3 – C ≡ C– : Na+ CH3 – C ≡ C – CH3
-NH3 -NaBr dimetil asetilenür

3.3.4. Asidik Alkinlerin Katalitik Oksidasyonu Yoluyla

Asidik alkinler katalizör yanında hava oksijeni ile yükseltgenirse iki üçlü bağ içeren
simetrik dialkin elde edilir.

Cu2Cl, NH4Cl, O2
2CH3 – C ≡ C – H CH3 – C ≡ C – C ≡ C –CH3
-H2 2,4-hekzadiin
79
3.4. Alkinlerin Özellikleri
3.4.1. Fiziksel Özellikleri
 Aynı karbon iskeletine sahip alkan ve alkenlerin fiziksel özellikleriyle benzerlik
gösterir.
 Karbon sayısı 1 ile 3 arasında olanlar gaz, diğerleri sıvıdır.
 Asetilenin sıvı alanı dar olduğu hâlde (e.n. ile k.n. arasındaki fark) molekül
büyüdükçe bu alan da genişler.
 Yoğunlukları sudan azdır.
 Suda çözünmezler.
 Benzen, aseton, eter gibi organik çözücülerde çözünürler.
 E.n. ve k.n. aynı sayıda karbon atomu taşıyan alkan ve alkenlere göre daha
yüksektir.

3.4.2. Kimyasal Özellikleri

Alkinler yapılarında bulunan üçlü bağdan dolayı kimyasal reaksiyonlara katılırlar.

Alkinler;
 Katılma reaksiyonu,
 Yükseltgenme reaksiyonu,
 Tuz oluşturma reaksiyonlarını gerçekleştirirler.

3.4.2.1. Katılma Reaksiyonu

 Alkinler -alkenler gibi- doymamış hidrokarbon olduklarından katılma
reaksiyonu verirler. Alkinlerin katılma reaksiyonunun hızı alkenlere göre daha
yavaştır.
 Hidrojen, halojenler, hidrohalojen asitleri ve su ile katılma reaksiyonu verirler.
 Katılma reaksiyonu verirken yapılarındaki üçlü bağlardan ikisi pi bağı
olduğundan tam doyurmak için bir mollerine karşılık ikişer mol hidrojen,
halojen, hidrohalojen asidi ve su katılmalıdır.

 Hidrojen Katılması
Alkinlerin platin, palladyum veya ince dağılmış nikel (raney nikel) ile katalitik
hidrojenlenmesi, alkenlere göre daha hızlı olur. Birinci basamakta cis-alken, ikinci
basamakta alkan oluşur.
R R'
H2 (Raney Ni)   H2 (Raney Ni)
R – C ≡ C – R' C = C R – CH2 – CH2 – R'
veya (Pt, Pd)   (Pt, Pd) alkan
hızlı H H yavaş
cis-alken

80
Örnek
H H
H2 (Raney Ni)   H2 (Raney Ni)
H– C≡C– H C = C CH3 – CH3
hızlı   yavaş etan
H H
eten

Aynı molekülde ikili ve üçlü bağ varsa, katalitik hidrojen-

lenmede önce üçlü bağa hidrojen katılır.

Örnek
H2 (Ni)
CH ≡ C – CH2 – CH = CH2 CH2 = CH – CH2 – CH = CH2
penta-1-en-4-in 1,4-pentadien

81
 Problem
8 mol C2H4 ve C2H2 gaz karışımını tamamen doyurabilmek için 14 mol H2
harcandığına göre karışımın % kaçı C2H4’dır?

Çözüm
C2H4: Eten, yani alken (=) olduğundan yapısında bir tane π bağı bulunup,
doyurulması için 1 mol H2 gerekir.

C2H2: Etin, yani alkin (≡) olduğundan yapısında iki tane π bağı bulunup,
doyurulması için 2 mol H2 gerekir.

C2H4 gazının mol sayısına X, C2H2 gazının mol sayısına ise Y diyelim.

C2H4 + H2 C2H6
X mol Y mol

C2H2 + 2H2 C2H6

Y mol 2Y mol

X+Y=8
X + 2Y = 14

Y (C2H2) = 6 mol ise

X (C2H4) = 8 – 6 = 2 mol’dür.

8 mol karışımın 2 molü C2H4 ise

100 mol karışımın X molü C2H4

X = %25 C2H4

 Halojen katılması
Halojen katılmasında katalizör olarak susuz FeCl3 (Demir-III-Klorür) kullanılır.
Reaksiyonun ilk basamağı hızlı, ikinci basamağı yavaş gerçekleşir.

Cl Cl Cl Cl
FeCl3   Cl2 (FeCl3)  
R – C ≡ C – H + Cl2 R–C = C–H R–C–C–H
hızlı 1,2-diklor alken yavaş  
Cl Cl
1,1,2,2-tetraklor alkan

82
Örnek
Cl Cl Cl Cl
FeCl3   Cl2 (FeCl3)  
CH3–C≡C–CH2–CH3+Cl2 CH3–C=C–CH2–CH3 CH3–C–C–CH2–CH3
hızlı 1,2-diklor -2-penten yavaş  
Cl Cl

2,2,3,3-tetraklor pentan

Aynı molekülde ikili ve üçlü bağ varsa, halojen katılması

öncelikle çift bağ olur.

Br Br
FeCl3  
CH ≡ C – CH2 – CH = CH2 + Br2 CH ≡ C – CH2 – CH – CH2
penta-1-en-4-in 4,5-dibrom-1-pentin

 Halojenli asit katılması

Alkinlere halojenli asitler HgCl2 katalizörlüğünde Markovnikoff kuralına uygun
olarak katılır. İlk reaksiyon hızlı ikincisi ise yavaştır.

Cl Cl
HgCl2  HCl (HgCl2) 
R – C ≡ C – H + HCl R – C = CH2 R – C – CH3
hızlı 2-klor alken yavaş 
Cl
2,2-diklor alkan

Örnek
Cl Cl
HgCl2  HCl (HgCl2) 
CH3–CH2–C≡ CH+HCl CH3 –CH2 –C=CH2 CH3–CH2–C–CH3
1-bütin hızlı 2-klor-1-büten yavaş 
Cl
2,2-diklor bütan

 Su katılması (hidratasyon)
Sülfürik asit ve civa - II sülfatın (HgSO4) katalitik etkisiyle Markovnikoff kuralına
uygun olarak alkinlere su katılır. Alkinin yapısına bağlı olarak aldehit veya keton meydana
gelir. Katılmanın ilk basamağında enol oluşur (Çift bağın bağlı olduğu karbona -OH bağlı
ise bu bileşiklere enol denir. -en çift bağı, -ol ise alkolun son ekini belirtir).
83
 Karbonil gubu içeren bileşiklere(– C = O) keto denir.Enol ve keto bileşikleri denge
halindedir.
OH O
HgSO4, H2SO4  ॥
R – C ≡ CH + H2O R – C = CH2 R – C – CH3
alkin enol- keto-
(kararsız) (kararlı)

Molekülün temel iskeletinde büyük değişiklik olmadan hidrojen atomu yer

değiştirdiğinde buna bağlı olarak ikili ve üçlü bağın da yeri değişirse, yeni oluşan bileşik ile
eskisi arasında bir denge meydana gelir.Buna tautomerlik denir. Yukarıdaki keto-enol
tautomerliğinde, enoldeki – OH’ın hidrojeni keto bileşiğindeki karbona geçmiş ve çift
bağların da yeri değişmiştir.
Örnek:
OH
HgSO4, H2SO4 
HC ≡ CH + H2O CH2 = CH CH3 – C = O
asetilen etenol 
H
etanal (aldehit)

Örnek:
OH O
HgSO4, H2SO4  ॥
CH3 – C ≡ CH + H2O CH3 – C = CH2 CH3 – C – CH3
propin propen-2-ol propanon (keton)

3.4.2.2. Yükseltgenme Reaksiyonları

Alkinler KMnO4, K2Cr2O7 (potasyum bikromat), O3 (ozon) ile yükseltgenme
reaksiyonu verirler.

Sülfürik asitli ortamda KMnO4 veya K2Cr2O7 etkisi

Sülfirik asitli ortamda KMnO4 veya K2Cr2O7 gibi yükseltgenlerle üçlü bağın olduğu
yerden etkileşir. Etkileşme sonucu asitler oluşur.

KMnO4 , H2SO4
R – C ≡ C – R' R – COOH + R' – COOH
veya K2Cr2O7 , H2SO4

84
Örnek
KMnO4 , H2SO4
CH3 – CH2 – C ≡ C – CH3 CH3 – CH2–COOH + CH3 – COOH
2-pentin veya K2Cr2O7 , H2SO4 propan-oik asit asetik asit

 Ozon etkisi
Alkinlere ozon etkidiğinde, yine karboksilli asitler oluşur.

R – C ≡ C – R' + O3 R – COOH + R' – COOH

 Oksijen Etkisi
Alkinler de diğer hidrokarbonlar gibi oksijenli ortamda yanarlar.

CnH2n-2 + 3n-1 O2 nCO2 + (n-1) H2O

2

Örnek
yanma

CH3 – C ≡ C – H + 4O2 3CO2 + 2 H2O

3.4.2.3. Tuz Oluşturma Reaksiyonlarını

Üçlü bağı oluşturan karbon atomlarında hidrojen bulunan alkinlere uç alkinler denir.

H– C≡C– H R– C≡C– H R– C≡C– R

uç alkin uç alkin iç alkin

HC ≡ CH ve R – C ≡ CH şeklindeki alkinlerin üçlü bağ karbonuna bağlı hidrojenleri

asidik hidrojenlere sahiptir. Fakat bu asitlik özelliği HCl, CH3COOH gibi asitlerle
karşılaştırılamayacak kadar küçüktür. Bu asidik hidrojenler gevşek olduğundan NaNH2 bazik
ortamda bakır-I-klorür (Cu2Cl2), gümüş nitrat (AgNO3) ile reaksiyona girerek bakır ve
gümüş tuzlarını oluştururlar.

 NaNH2 ile reaksiyonu

R – C ≡ C – H + NaNH2 R – C ≡ C– : Na+ + NH3

alkil asetilenür
sodyum tuzu
Oluşan alkil asetilenür tuzu suyla etkileşerek tekrar alkini oluşturur.

R – C ≡ C– : Na+ + H – OH R – C ≡ C – H + NaOH

85
Örnek
CH3 – C ≡ C – H + NaNH2 CH3 – C ≡ C– : Na+ + NH3
metil asetilenür
sodyum tuzu

CH3 – C ≡ C– : Na+ + H – OH CH3 – C ≡ C – H + NaOH

metil asetilenür

 Cu2Cl2 ile reaksiyonu

Amonyaklı ile reaksiyona girdiğinde suda çözünmeyen tuz oluşturur. Oluşan tuz
kararsız olduğundan kurutulup ısıtılırsa veya çekiçle vurulursa patlar.

2R – C ≡ C – H + Cu2Cl2 + 2NH3 2R – C ≡ C– : Cu++ 2NH4Cl

bakır-I-asetilenür
(kiremit rengi)
Örnek
2CH3 – C ≡ C – H + Cu2Cl2 + 2NH3 2CH3 – C ≡ C– : Cu++ 2NH4Cl
bakır propin

Problem
I- X ve Y hidrokarbonlarının 0,2’şer molleri yandığında 0,4’er mol CO2 gazı oluşuyor.
II- X amonyaklı ortamda Cu2Cl2 çözeltisi ile reaksiyon verdiği hâlde, Y kesinlikle
reaksiyon vermiyor.

Buna göre, X ve Y bileşiklerinin formüllerini bulunuz.

Çözüm
2x+y
CxHy + O2 XCO2 + yH2O
2

0,2 mol CxHy’den 0,4 mol CO2 oluşursa

1 mol CxHy’den X CO2

X = 2 mol CO2 oluşur.

2 mol CO2 oluştuğuna göre, hidrokarbonların yapısında 2 tane C var demektir.

86
 X amonyaklı ortamda Cu2Cl2 çözeltisi ile reaksiyon verdiğine göre, alkindir.
Y Cu2Cl2 çözeltisi ile reaksiyon vermediğine göre, alkandır.

X = C2H2
Y = C2H6
 AgNO3 ile reaksiyonu
Alkinler amonyaklı AgNO3 ile de Cu2Cl2 de olduğu gibi suda çözünmeyen kararsız
tuz oluşturur. Bu tuz da kurutulup ısıtılırsa patlayıcıdır.

R – C ≡ C – H + Ag(NH3)+2 R – C ≡ C– : Ag++ NH3+ NH4

gümüş asetilenür
(beyaz çökelek)
Örnek
CH3 – C ≡ C – H + Ag(NH3)+2 CH3 – C ≡ C– : Ag++ NH3+ NH4
gümüş asetilenür
U Y A R I ! 
Gümüş ve bakır asetilenür tuzları, patlayıcı olduğundan dolayı, elde edildikten sonra
çöp kutusu gibi yerlere rastgele atılmayıp, HNO3 ile etkileştirilerek bozulmalıdır:

R – C ≡ C– : Ag++ HNO3 R–C≡ C–H

Cu2Cl2 ve AgCl reaksiyonları alkinlerin belirteci olarak

kullanılır. Bu iki reaksiyon alkindeki üçlü bağın zincir
sonunda olduğunu (yani alkinin uç alkin olduğunu)
kanıtlar.

87
3.5. Asetilen (H2C = CH2)
Alkinlerin ilk üyesidir. Total sentezle elde edilir. Total sentez, karbonu (kok
kömürünü) ana madde olarak kullanıp herhangi bir bileşiğin elde edilmesi yöntemidir. Total
sentezin ilk basamak ürünü CaC2 (kalsiyum karbür), ikinci basamak ürünü C2H2 (asetilen)dir.

Resim 3. 1. Asetilenin üç boyutlu (3-d) molekül modelleri

3.5.1. Asetilenin Eldesi

3.5.1.1. Kalsiyum Karbonatın Isıtılması Yoluyla

Kireç ve kok kömürü elektrik fırınında 3000˚C’da ısıtılırsa, kalsiyum karbür (karpit)
elde edilir. Karpitin suyla reaksiyonundan asetilen elde edilir.

ısı
CaCO3 CaO + CO2

Δ / 3000˚C
CaO + 3C CaC2 + CO
kalsiyum
karbür
hidroliz
CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2
asetilen

3.5.1.2. Elementlerinden Elde Edilmesi

Karbon ve hidrojenin etkileşmesinden asetilen elde edilebilir.

elektrik arkı
2C + H2 HC ≡ CH

88
3.5.1.3. Metanın Yanması Yoluyla
Metanın az oksijenli ortamda yanmasından asetilen oluşur.

Δ / 1500˚C
6CH4 + O2 2HC ≡ CH + 2CO + 10H2O

3.5.1.4. 1,1 ve 1,2 Dihalojenür Etandan

1, 1 veya 1, 2 dihalojenür alkanların alkolde çözünmüş KOH veya NaNH2 (sodyum
amit) ile ısıtılmasından elde edilir.

H H
  KOH (alkol), ısı
H–C– C–H H – C ≡ C – H + 2KBr + 2H2O
 
Br Br
1,2-dibrom etan

3.5.1.5. Komşulu Tetra Halojenürlerin Zn Tozu ile Isıtılmasından

Cl Cl
  ısı
H – C – C – H + 2Zn H – C ≡ C – H + 2ZnCl2
 
Cl Cl
1,1,2,2-tetraklor etan

3.5.2. Fiziksel Özellikleri

 Asetilen suda az çözünür.
 Organik çözücülerde çok çözünür.
 Renksizdir.

3.5.3. Kimyasal Özellikleri

3.5.3.1. Oksijen ile Yanması
Asetilen yandığında yüksek ısı verir. Bu özelliğinden yararlanılarak kaynakçılıkta
kullanılır.
C2H2 + 5/2O2 2CO2 + H2O ΔH = -1326 kj

89
 Resim 3. 2: Kaynakçılıkta kullanılan asetilen

3.5.3.2. Hidrojen Katılması

H H
H2 (Raney Ni)   H2 (Raney Ni)
H– C≡C– H C = C CH3 – CH3
hızlı   yavaş etan
H H
eten

3.5.3.3. Halojen Katılması

Cl Cl Cl Cl
FeCl3   Cl2 (FeCl3)  
H – C ≡ C – H + Cl2 H–C = C–H H–C–C–H
hızlı 1,2-diklor etilen yavaş  
Cl Cl
1,1,2,2-tetraklor etan
3.5.3.4. Su Katılması (Hidratasyon)
OH
HgSO4, H2SO4 
HC ≡ CH + H2O CH2 = CH CH3 – C = O
asetilen vinil alkol 
(kararsız) H
asetaldehit

Asetaldehitin Mn+2 tuzlarının katalitik etkisiyle hava oksijeniyle yükseltgenmesinden

asetik asit oluşur.
Mn+2
CH3 – C = O + O2 (hava) CH3 – C = O
 
H OH
asetaldehit asetik asit

90
3.5.3.5. HCl (Klorlu Hidrojen Gazı) Katılması
HgCl2
H – C ≡ C – H + HCl H2C = CHCl
vinil klorür

Oluşan vinil klorürün polimerleşmesi sonucunda polivinil klorür (PVC) oluşur.

H H H H
  polimerleşme  
n C = C –C – C–
   
H Cl H Cl n

monomer polimer ürün

vinil klorür PVC

3.5.3.6. HCN (Hidrosiyanik Asit) Katılması

H
Cu2Cl2, 80˚C 
H– C≡C– H+H–C≡N H2C = C – C ≡ N
vinil siyanür
(akrilonitril)

Akrilonitril, bütadienle kopolimerleştiğinde* orlon ve akrilen oluşur. Oluşan bu

kopolimerler iplik haline getirilerek dokuma sanayinde kullanılır.

Resim 3. 3. Bütadienin polimerleşme ürünlerinden bazıları

(*) Kopolimerleşme, doymamış gup bulunduran iki ayrı maddenin birbirlerini

doyurarak ardı ardına bağlanmalarıdır.
3.5.3.7. Asetilenin Dimerleşmesi
Asetilen molekülünün başka bir asetilen molekülüne katılmasına dimerleşme denir.
Dimerleşme sonunda vinil asetilen elde edilir. Oluşan vinil asetilen plastik sanayinin önemli
bir maddesidir.

91
 Cu2Cl2, NH4Cl
H– C≡C– H+H– C≡C– H H – C ≡ C – CH = C – H2
vinil asetilen
(dimer)
3.5.3.8. Asetilenin Trimerleşmesi
Asetilen kızgın bir borudan geçirilirse trimerleşir, benzen elde edilir.

H

C
Δ (500˚C-600˚C) H–C C–H
3H – C ≡ C – H  
asetilen H–C C–H
(monomer) C

H
benzen
(polimer)

3.5.3.9. Cu2Cl2 ile Reaksiyonu

Amonyaklı bakır-I- klorür çözeltisinden asetilen gazı geçirilirse her iki uçtaki H’ler
metallerle yer değiştirir, tuğla kırmızısı renginde bakır asetilenür tuzu çöker.

H – C ≡ C – H + Cu2Cl2 + 2NH3 Cu+ – C ≡ C– : Cu++ 2NH4Cl

bakır asetilenür
(kiremit rengi)

3.5.3.10. Amonyaklı AgNO3 ile Reaksiyonu

Asetilen alkinlerin ayıracı olan amonyaklı AgNO3 kompleksleriyle etkileşmesi sonucu
her iki uçtaki H’ler metallerle yer değiştirir, beyaz renkli gümüş asetilenür tuzu çöker.

H–C≡C–H+Ag(NH3)+2NO3 Ag+–C– ≡ C– :Ag++ 2NH3 + 2NH4NO3

gümüş asetilenür
(beyaz çökelek)

92
UYGULAMA FAALİYETİ
UYGULAMA FAALİYETİ

İşlem Basamakları Öneriler

 10 g kalsiyum karbür (CaC2 / Karpit) tartınız.

 İş önlüğünüzü giyerek
çalışma masanızı
düzenleyiniz.
 Güvenlik tedbirleri almayı
unutmayınız.

 Cam balonun içine konan karpit üzerine az

miktarda kum ilave ediniz.

 Cam balonun üzerine damıtma hunisini

yerleştiriniz.

93
 Damıtma hunisinin içine 25 ml. tuzlu su koyunuz.

 Tuzlu su, reaksiyonun yavaş

gerçekleşmesini sağlar.

 Kristaluzuar içine seyreltik bakır (II) sülfat

(CuSO4) ve seyreltik H2SO4 koyunuz.

94
 Damlatma hunisini yavaşça açarak reaksiyonun
başlamasını sağlayınız.

 Asetilen gazının gaz toplama kabında biriktiğini

gözlemleyiniz.

 Reaksiyon tamamlanınca gaz toplama kabını,

içinden asetilen gazı kaçmayacak biçimde, çabucak
aleve yaklaştırınız. Alevin rengini gözlemleyiniz.

 Asetilen gazı patlayıcı bir gaz

olduğundan, gaz toplama
kabını aleve yaklaştırırken,
başka herhangi bir ısı
kaynağının çevrede
bulunmamasına dikkat ediniz.

95
  Gözlemlerinizi not etmeyi
unutmayınız.
 İşiniz bittikten sonra tüm
malzemeleri yıkayıp yerlerine
 Sonuçları rapor ediniz.
kaldırınız.
 Amacınızı, işlem
basamaklarınızı, sonucunuzu
içeren bir rapor hazırlayınız.

96
ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME
ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME

Aşağıdaki sorularda uygun seçeneği işaretleyiniz.

1. HC ≡ C – CH2 – C (CH3)3 bileşiği için hangisi yanlıştır?

A) 4,4-dimetil-1-pentin olarak adlandırılır.
B) Kapalı formülü C7H14’tür.
C) Bir mol yakıldığında 6 mol su oluşur.
D) Nikel katalizörlüğünde H2 ile doyurulduğunda 2,2-dimetil pentan bileşiğini verir.

2. I- Alkenlerde sp2 , alkinlerde sp hibritleşmesi vardır.

II- Alkenler ve alkinler polimerleşme reaksiyonu verirler.
III- Alkenlere ve alkinlere eşit mol sayıda halojen katılır.
Yukarıda verilen yargılardan hangisi ya da hangileri doğrudur?
A ) Yalnız I B ) I ve II C ) I ve III D ) II ve III

3. Asetilen sınıfı bir hidrokarbonun bir molünün yanması için 7 mol oksijen kullanılı-
yor. Bu hidrokarbonun mol kütlesi kaç gamdır? (H: 1; C: 12)
A ) C5H8 B ) C4H6 C ) C3H4 D ) C2H4

4. 12,8 gam kalsiyum karbürden elde edilen asetileni tam yakmak için gereken havanın
normal şartlarda hacmi kaç litredir? (C: 12; Ca: 40)
A ) 11,2 B ) 22,4 C ) 56 D ) 112

5. Eten ve etin gazlarından oluşan bir karışımın 0,3 molü hidrojenle doyurularak etana
dönüştürülüyor. Harcanan hidrojen 0,4 mol olduğuna göre karışımdaki eten kaç mol
dür? (H: 1; C: 12)
A ) 0,05 B ) 0,1 C ) 0,15 D ) 0,2

6. Etilen ve asetilen gazları karışımının 20 g amonyaklı gümüş nitrat çözeltisinden

geçirilince 48 g çökelek oluşuyor. Karışımdaki asetilenin kütlece %’si nedir? (H: 1;
C: 12; Ag: 108)
A ) 26 B ) 37 C ) 50 D ) 74

7. 2,3-diklor pentanın KOH ile reaksiyonundan aşağıdakilerden hangisi elde edilir?

A ) 2-pentan B ) 2-pentin C ) 2,3-pentedien D ) 3-pentin

97
8. 1-Bütinin yeterince brom ile reaksiyonundan aşağıdakilerden hangisi oluşur?
A) 2,2-dibrom büten
B) 2,2-dibrom bütan
C) 1,1,2,2-tetrabrom bütan
D) 1,1,2,2-tetrabrom büten

9. CH3 – C ≡ C – C (CH3)3 bileşiği için hangisi doğrudur?

A) 1 molü yandığında 3 mol su oluşur.
B) Klor ile tepkimesinde 2,2,3,3-tetraklor bütan oluşur.
C) Siklo heptan ile izomerdir.
D) Amonyaklı Cu2Cl2 ile reaksiyona girer.

10. I- Propen
II- Propin
III- Siklopropen
Yukarıda verilen bileşiklerden hangisi ya da hangilerinin genel formülü CnH2n-2
formülüne uymaktadır?
A ) Yalnız II B ) I ve II C ) I ve III D ) II ve III

DEĞERLENDİRME

Sorulara verdiğiniz cevaplar ile cevap anahtarınızı karşılaştırınız, cevaplarınız doğru

ise uygulamalı teste geçiniz. Yanlış cevap verdiyseniz öğrenme faaliyetinin ilgili bölümüne
dönerek konuyu tekrar ediniz.

98
UYGULAMALI TEST

Asetilen gazı oluşumu ile ilgili uygulama faaliyetini yaparak raporunuzu hazırlayınız.
İşlemlerden sonra aşağıdaki kontrol listesini doldurunuz. Cevabı “Hayır” olan soruları
öğretmeninize danışınız.

Gerekli malzemeler
1. Kalsiyum karbür 8.Gaz toplama şişesi
2. Seyreltik bakır(II) sülfat 9.Kum
3. Seyreltik sülfürik asit 10.Tıpa
4. Isıtma düzeneği 11.Cam boru
5. Spatül 12.Cam balon
6. Terazi
7. Ayırma hunisi

Değrelendirme Ölçütleri Evet Hayır

1 İş önlüğünüzü giyip çalışma masanızı düzenlediniz mi?

250 ml.lik cam balona ufak parçalar halinde CaC2 kum koydunuz
2
mu ?
Deney düzeneğini kurarak damlatma hunisine 25 ml. tuzlu su
3
koydunuz mu?
4 Çıkış borusunu gaz toplama kabının altına tam yerleştirdiniz mi?
CaC2 üzerine damlatma hunisinden yavaş yavaş su damlattınız mı
5
?
6 Isıtma düzeneğini kurdunuz mu?

7 Yanıklara karşı önlem aldınız mı?

8 Bekin hava–gaz ayarını düzgün yaptınız mı?

9 Gaz toplama kabında gaz çıkışını gözlemlediniz mi?

Gaz toplama kabını, içindeki gazı kaçırmadan aleve yaklaştırdınız
10
mı?
11 Alevin rengini gözlemlediniz mi?
İşiniz bittikten sonra tüm malzemeleri yıkayıp yerlerine
12
kaldırdınız mı?
13 Sonuçları rapor ettiniz mi?

99
DEĞERLENDİRME

Bu faaliyet sırasında bilgi konularında veya uygulamalı iş parçalarında anlamadığınız

veya beceri kazanamadığınız konuları tekrar ediniz. Konuları arkadaşlarınızla tartışınız.
Kendinizi yeterli görüyorsanız diğer öğrenme faaliyetine geçiniz. Yetersiz olduğunuzu
düşünüyorsanız öğretmeninize danışınız.

100
 ÖĞRENME FAALİYETİ 4

ÖĞRENME FAALİYETİ 4

AMAÇ

Gerekli ortam sağlandığında, kuralına uygun olarak alkol elde edebileceksiniz.

ARAŞTIRMA
 Motorlu araçlarda antifiriz olarak kullanılan madde hangisidir? Araştırınız.
 Kozmetik sektöründe hangi alkoller kullanılmaktadır? Araştırınız.

4. ALKOLLER
 Alkoller, alkanlardan bir hidrojen çıkarıp yerine hidroksil (–OH) gubu
geçmesiyle oluşan organik bileşiklerdir.

R – H + OH R – OH
-H

 Suyun yapısındaki hidrojen yerine bir alkil kökünün bağlanmış şekliyle oluşan
bileşikleri alkol şeklinde düşünebiliriz.

H – OH + R – R – OH
-H

 Genel formülleri:CnH2n+2O olup, R–OH şeklinde gösterilirler.

Cδ+ – Oδ- –

 Alkollerde oksijen atomu sp3 hibritleşmesi yapmıştır. Bağlı olduğu C ve H

atomları ile yaklaşık 109,5˚C’lik açı oluşturur.
••

O
••
H3C H
107˚

 Fonksiyonel gubu –OH’dır.

101
4.1. Alkollerin Sınıflandırılması
Alkoller, molekül yapılarında bulunan –OH sayısına göre Monoalkoller ve
Polialkoller olmak üzere iki guba ayrılır.

4.1.1. Monoalkoller
 Moleküllerinde bir tane –OH gubu bulunduran alkollerdir.
 Genel gösterilişleri;
R–OH
CnH2n+1OH
CnH2n+2O şeklindedir.
 Genel molekül ağırlıkları: 14n+18 ( n: karbon sayısı )

Örnek
CH3 –OH
Metanol

Monoalkoller –OH gubunun bağlı bulunduğu karbondaki alkil sayısına göre üçe
ayrılır.

MONOALKOLLER (BİR DEĞERLİ ALKOLLER)

Birincil (Primer) Alkol İkincil (Sekonder) Alkol Üçüncül (Tersiyer) Alkol

–OH’lin bağlı olduğu –OH’lin bağlı olduğu –OH’lin bağlı olduğu
karbonda bir tane alkil karbonda iki tane alkil karbonda üç tane alkil
kökünün bulunduğu kökünün bulunduğu kökünün bulunduğu
alkoldür. alkoldür. alkoldür.
R – CH2 – OH R2 R2
 
1˚ alkol R1 – CH – OH R1 – C – OH

2˚ alkol R3

3˚ alkol

102
4.1.2. Polialkoller (Polioller)
Farklı karbon atomuna bağlı olmak şartıyla birden fazla –OH gubu bulunan
alkollerdir:

 Dioller (iki değerli alkoller)

Molekülünde iki tane –OH gubu bulunan alkole diol (dialkol) denir.
Genel formülü: CnH2n(OH)2
Genel molekül ağırlığı: 14n + 34

Örnek
CH2 – OH

CH2 – OH
etandiol

 Trioller (Üç Değerli Alkoller)

Molekülünde üç tane –OH gubu bulunan alkole triol (trialkol) denir.
Genel formülü: CnH2n-1(OH)3
Genel molekül ağırlığı: 14n + 50

Örnek
CH2 – OH

CH2 – OH

CH2 – OH
propantriol

4.2. Alkollerin Adlandırılması

4.2.1. Özel Adlandırılması
Aynı karbon sayılı hidrokarbonun adının sonundaki -an eki yerine -il eki getirilir.
Oluşan alkil köküne de alkol sözcüğü eklenir.

CH3 – OH
metil alkol

CH3 – CH2 – CH2 – OH

n-propil alkol

103
4.2.2. IUPAC Kuralına Göre Adlandırılması
 OH’ın bağlı bulunduğu en uzun karbon zinciri seçilir.
 Numaralandırma –OH’ın bağlı olduğu karbona en küçük numara gelecek
şekilde yapılır.
 Karbonlara bağlı atom veya atom gupları alfabetik sıralamaya göre yazılır.

Örnek:
CH3

4
CH3 – 3 CH2 – 2 CH – 1 CH2 – OH
2-metil-1–Bütanol

Örnek:
Cl CH3 CH3
  
5
CH2 – 4 CH – 3 CH – 2 CH2 – 1 CH2 – OH
5-klor-3,4-dimetil-1-pentanol

Yine, IUPAC’a göre, hidroksil önekinden yararlanılarak adlandırma yapılır.

Örnek:
3
CH3 – 2 CH2 – 1 CH2 – OH
1-hidroksi propan

Örnek:
4
CH3 – 3 CH2 – 2 CH – 1 CH3

OH
2-hidroksi bütan

4.2.3. Karbinole Göre Türeterek Adlandırma

Metil alkolün bir adı karbinol’dür. Aromatik alkollerle, çok dallanmış alkollerin
adlandırılmasında kullanılır.

CH3 C6H5 C6H5

  
C6H5 – C – OH C6H5 – CH – OH C6H5 – C – OH
 
CH3 C6H5
dimetil fenil karbinol difenil karbinol trifenil karbinol
(2-fenil-2-hidroksi propan)

104
 Tablo 4.1. Monoalkollerin özel ve IUPAC kurallarına göre adları

Cenevre Kuralına Göre Adı

…-ol son eki ile
CnH2n+1 – OH Alkil Alkol Alkanol Hidroksi Alkan
CH3 – OH Metil alkol Metanol Hidroksi metan

CH3 – CH2 – OH Etil alkol Etanol Hidroksi etan

CH3 – CH2 – CH2 – OH n-Propil alkol 1-Propanol 1 Hidroksi propan

CH3 – CH – OH
 İzo-Propil alkol 2-Propanol 2 Hidroksi propan
CH3

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH n-Bütil alkol 1-Bütanol 1 Hidroksi bütan

CH3 – CH2 – CH – CH3 Sec-bütil alkol

 2-Bütanol 2 Hidroksi bütan
(2˚ Alkol)
OH
CH3 – CH – CH2 – OH
2-Metil-1-Hidroksi
 İzo-Bütil alkol 2-Metil-1-Propanol
propan
CH3
CH3

2-Metil-2-Hidroksi
CH3 – C – OH Tert-Bütil alkol 2-Metil-2-Propanol
propan

CH3
n-Pentil alkol
CH3 – (CH2)3 – CH2 – OH 1-Pentanol 1 Hidroksi pentan
(n amil alkol)
CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3
 Sec-amil alkol 2-Pentanol 2 Hidroksi pentan
OH
CH3
3-Metil-1-Hidroksi
 İzo-amil alkol 3-Metil-1-bütanol
bütan
CH2 – CH – CH2 – CH2 – OH
OH

2-Metil-2-Hidroksi
CH3 – CH2 – C – CH3 Tert-amil alkol 2-Metil-2-bütanol
bütan

CH3
CH3

2,2-Dimetil-1- 2,2-Dimetil-1-Hidroksi
CH3 – C – CH2 – OH Neo-amil alkol
propanol propan

CH3
CH2 = CH – CH2 – OH Allil alkol 1-Propenol 1-Hidroksi-2-propen

CH3 – CH = CH – CH2 – OH Krotil alkol 2-Büten-1-ol 1-Hidroksi-2-büten

C6H5 – CH2 – OH Benzil alkol Fenilmetanol Fenil hidroksi metan

C6H11 – OH Siklohekzil alkol Siklohekzanol Hidroksi siklohekzan

105
 ı

Cenevre Kuralına Göre Adı

…-ol son eki ile
Numara- Dihidroksi
Dioller Özel Adı Alkandiol
Alkan
OH OH
Glikol
  Etan-1,2-diol 1,2-dihidroksi etan
(Etilen glikol)
CH2 – CH2

OH OH
  Propilen glikol Propan-1,2-diol 1,2-dihidroksi propan
CH3 – CH2 – CH2

Numara- Trihidroksi
Trioller Özel Adı Alkantriol
Alkan
OH OH OH
Gliserin
   Propan-1,2,3-triol 1,2,3-trihidroksi propan
(Gliserol)
CH2 – CH2 – CH2

Numara-
Polioller Özel Adı Alkanpoliol
Polihidroksi Alkan

CH2 – CH – CH – CH – CH – CH2
Hekzan-1,2,3,4,5,6 1,2,3,4,5,6-hekza-
      mannitol
hekzol hidroksi hekzan
OH OH OH OH OH OH

Tablo 4.2. Polialkollerin özel ve IUPAC kurallarına göre adlar

4.3. Elde Ediliş Yöntemleri

4.3.1. Karbonil Bileşiklerinin İndirgenmesinden
Karbonil Bileşikleri olan aldehit ve ketonlar lityum alüminyum hidrür (LiAlH4),
sodyum bor hidrür (NaBH4) gibi indirgenler ve katalitik hidrojenlenme ile indirgendiklerinde
alkolleri verirler.

Aldehitlerin bir kademe indirgenmesinden primer alkoller elde edilir.

LiAlH4
R – CHO + H2 R – CH2 – OH
aldehit primer alkol

Örnek
LiAlH4
C2H5 – C = O + H2 C2H5 – CH2 – OH

H propanol
propanal

106
 Ketonların bir kademe indirgenmesinden sekonder alkoller oluşur.

R LiAlH4 R
C = O + H2 CH – OH
R R
keton sekonder alkol

Örnek
CH3 LiAlH4 CH3
C = O + H2 CH – OH
C2H5 C2H5
metil etil keton 2 - bütanol

Aldehit ve ketonlar LiAlH4’ün dietil eterdeki çözeltisi ile karıştırıldığında lityum tetra
– alkoksi alüminyum oluşur. Bu bileşik suyla hidrolizlendiğinde alkol oluşur.

4H2O
4CH3–CH=O+Li+AlH-4 (CH3–CH2O)4Al-Li+ CH3–CH2OH+Al(OH)3+LiOH
aset aldehit lityum tetra etil alkol
etoksi alüminyum

Karboniller Pt, Pd veya Ni katalizörlüğünde alkollere dönüşür.

Katalizör
R – CHO + H2 R – CH2 – OH
aldehit ısı primer alkol

Örnek
Pt, Pd
CH3 – CHO + H2 CH3 – CH2 – OH
asetaldehit ısı etanol

R Katalizör R
C = O + H2 CH – OH
R ısı R
keton sekonder alkol

Örnek
CH3 Pt, Pd CH3
C = O + H2 CH – OH
CH3 ısı CH3
metil keton izopropil alkol
(sekonder propanol)
107
4.3.2. Alkil Halojenürlerin Alkali Hidroksitlerle Hidrolizlenmesinden
Alkil halojenürlerin su-etil alkol karışımındaki (suda çözünmez) çözeltileri alkali
hidroksitlerle (NaOH, KOH) hidrolizlenirse alkoller oluşur.

H2O , C2H5OH
R – Cl + NaOH R – OH + NaCl

Örnek
H2O , C2H5OH
CH3 – CH2 – CH2 – Cl + KOH CH3 – CH2 – CH2 – OH + KCl

Propil klorür propil alkol

Molekülden bir atom veya gubun ayrılarak bunların yerine başka bir atom veya gubun
girmesine nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonları denir. Ayrılan gup elektron çiftleriyle
gider, gelen gup da yine elektron çiftleriyle gelir. Elektron çiftiyle giren guplara nükleofil
gup denir. Nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonu genel olarak şu şekilde gösterilir:

: Nü + R – X R – Nü + : X

Problem
1,42 gam CH3I(metil iyodür)ün 0,25 M 50 ml.lik KOH çözeltisi ile reaksiyonundan
kaç gam metanol elde edilebilir? (H:1 ; C:12 ; O:16 ; I:127 )

Çözüm
Önce verilen maddelerin mol sayılarını bulalım.

CH3I=124 + 3x1 + 127=142 g/mol

m 1,42
n CH3I = = = 0,01 mol
MA 142

n
M=  nKOH = M x V
V
nKOH =0,25 x 50

nKOH =0,0125 mol

CH3 – I + KOH CH3 – OH + KI

0,01 mol 0,0125 mol

108
 KOH miktarı fazla olduğundan reaksiyon az olan CH3I’e göre gerçekleşir.

1 mol CH3I’den 32 g CH3OH oluşursa

0,01 mol CH3I’den Xg.CH3OH oluşur.

X=0,32 g CH3OH

4.3.3. Alkenlere Kuvvetli Asitlerin Katalizörlüğünde Su Katılması Yoluyla

Alkenlere H2SO4 , H3PO4 gibi kuvvetli asitlerle su katıldığında alkoller elde edilir.
Katılmada Markovnikoff kuralı geçerlidir.

H2SO4
CH2 = CH2 + H2O CH3 – CH2 – OH
etilen etil alkol

H2SO4
CH3 – CH = CH2 + H2O CH3 – CH – CH3
propilen 
OH
izopropil alkol

4.3.4. Gignard Bileşiklerinden

Gignard reaksiyonlarıyla primer, sekonder, tersiyer alkoller elde edilebilir.

kuru eter
R–X + Mg R – MgX
alkil halojenür Gignard bileşiği
(alkil mağnezyum halojenür)

Bu gibi bileşiklere organometal bileşiği denir. Bileşiminde metal bulunan her bileşik
organometal değildir. Örneğin, sodyum asetat (CH3COONa) organometal bileşiği değildir.
Çünkü sodyum atomu oksijen atomuna bağlıdır. Metal atomu doğrudan karbon atomuna
bağlıysa organometal bileşiğidir.

Primer alkollerin elde edilmesi için gignard bileşiğinden formaldehit gazı geçirilir.
Oluşan bileşik hidrolizlendiğinde birincil alkol elde edilir.
asit
R – MgX + HCHO R – CH2 OMgX R – CH2 – OH+ MgX2
formaldehit katılma bileşiği birincil alkol
Örnek
asit
CH3–MgCl+ HCHO CH3–CH2 OMgCl CH3–CH2–OH+MgCl2
metil magnezyum etil alkol
klorür

109
 Sekonder alkoller elde edilmek istenirse gignard bileşiği herhangi bir aldehitle
etkileştirilir.
R H
 asit 
R – MgX + R'CHO R' – CHOMgX R – C – OH

aldehit R'
sekonder alkol
Örnek
CH3 – CH2
CH3 – CH2 – MgBr + CH3 – CHO CH – OMgBr
asetaldehit CH3

CH3 – CH2 HBr CH3 – CH2

CH – OMgBr CH – OH + MgBr2
CH3 CH3
sec – bütil alkol

Tersiyer alkoller elde edilmek istenirse, gignard bileşiği bir ketonla etkileştirilir.

R1 R1
R2  asit 
R1 – MgX + C=O R2 – C – OMgX R2 – C – OH
R3  
R3 R3
keton tersiyer alkol

Örnek
CH3 CH3
CH3  HI 
CH3 – MgI + C=O CH3 – C – OMgI CH3 – C – OH
C2H5  -MgI2 
C2H5 C2H5
metil etil keton 1-etil-1-metil etanol

4.3.5. Alkil Halojenürlerin Gümüş Oksitle (Ag2O) Reaksiyonuyla

Alkil halojenürün suda Ag2O ile reaksiyonundan alkoller elde edilir.

2R – X + Ag2O + H2O 2R – OH + 2AgX

Örnek
2C2H5 – Cl + Ag2O + H2O 2C2H5 – OH + 2AgCl

110
4.3.6. Esterlerin NaOH veya KOH ile Hidrolizinden

KOH
R' – C = O + H2O R' – C = O + ROH
 Hidroliz 
OR OH
ester organik asit alkol

Örnek
KOH
C2H5 – C = O + H2O C2H5 – C = O + CH3OH
 Hidroliz 
OCH3 OH
metil propiyonat propanoik asit metanol

4.3.7. Organik Asitlerin Hidrojenle İndirgenmesinden

Organik asitlerin iki kademe hidrojenle indirgenmesinden primer alkoller elde edilir.

NaBH4
R – C = O + 2H2 R – CH2 – OH + H2O
 
OH OH
organik asit primer alkol

Örnek
NaBH4
C2H5 – C = O + 2H2 C2H5 – CH2 – OH + H2O

OH propanol
propanoik asit

4.4. Alkollerin Özellikleri

4.4.1. Fiziksel Özellikleri

 C – O bağı polar olduğundan alkoller polar bileşiklerdir.
 Molekül ağırlığı arttıkça kaynama noktaları da artar.
 Birincil alkollerde, alkil köklerinin dallanmasıyla kaynama noktası düşer.
Bunun sebebi dallanma arttıkça moleküllerin değme yüzeyleri azalacak, van der
Walls kuvvetleri küçülecektir.

111
 Örnek
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH
1 - pentanol
k.n. = 138˚C

CH3

CH3 – CH – CH2 – CH2 – OH
3 - metil - 1 – Bütanol
k.n. = 132˚C

CH3

CH3 – C – CH2 – OH

CH3
2, 2 - dimetil propanol
k.n. = 113˚C

Karbon sayıları eşit birincil alkollerin k.n. en yüksek, ikincil alkollerin bunlardan
düşük, üçüncül alkillerin ise en düşüktür. Bunun sebebi de yine dallanmaya bağlıdır.

Örnek
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH2 – CH – CH3 CH3
n-bütil alkol  
1˚ alkol OH CH3 – C – OH
k.n. = 117˚C sec-bütil alkol 
2˚ alkol CH3
k.n. = 99,5˚C tert-bütil alkol
k.n. = 83˚C

Karbon sayısı 12’ye (Dodekanol, e.n. = 24˚C) kadar olan alkoller oda sıcaklığında
sıvı, karbon sayısı 12’den fazla olanlar katıdır. Karbon sayısı arttıkça e.n. da artar. Dallanma
arttıkça e.n. düşer. Simetrik dallanma olan alkollerde bu kural geçerli değildir.

112
 Örnek
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH – CH2 – CH3 CH3
n-bütil alkol  
1˚ alkol OH CH3 – C – OH
e.n. = -90˚C izo-bütil alkol 
e.n. = -108˚C CH3
tert-bütil alkol
e.n. = 25˚C

R H R H R H R

O O O O O O O : Hidrojen Bağı

H H H H H H H

Su ile başka bir molekül arasında hidrojen bağı meydana gelmesine hidrofil
asosyasyon denir. Bu olay, bileşiğin suda çözünmesini artırır. Asosyasyon kimyasal bağ
kadar güçlü olmayan bir birleşmedir.

Metanol, etanol, propanol suda her oranda çözünür. Bütanol ve sonra gelen alkollerin
sudaki çözünürlüğü molekül büyüdükçe azalır. Bütanol %8, pentanol %2, hekzanol %1
oranında suda çözünür. Alkol moleküllerinde birbiriyle zıt etki gösteren iki gup bulunur:
R – OH
hidrofob gup hidrofil gup
(suyu sevmeyen) (suyu seven)

Küçük moleküllü alkollerde, –OH gubunun (suyu seven) özellikleri, R gubunun

özelliklerini bastırır. Böylece, hidrofilik özellik ortaya çıkar, alkol suda çözünür. Eğer R
(suyu sevmeyen) büyükse, hidrofob özellik –OH gubunun özelliklerini bastırır, dolayısıyla
alkol suda çözünmez.
Hidrojen bağları nedeniyle, molekül kütleleri aynı olan hidrokarbonlar ya da
izomerleri olan eterlerden kaynama noktaları daha yüksektir.

C2H5–OH CH3– O– CH3

etil alkol dimetil eter
k.n:78,5˚C k.n:-23,6˚C
4.4.2. Alkolün Kimyasal Özellikleri
Alkollerde fonksiyonlu gup –OH olduğundan kimyasal reaksiyonlar bu gup üzerinde
meydana gelir. Alkoller iki şekilde reaksiyon gerçekleştirebilir:
Hidrojen ayrılması R – OH
Hidroksil gubunun ayrılması R – OH
Alkollerin ayrıca yükseltgenme reaksiyonları da vardır.

113
4.4.2.1. Hidrojenin Ayrılmasıyla Gerçekleşen Reaksiyonlar
 Alkollerin alkali metallerle reaksiyonu
Alkoller, alkali metaller ile reaksiyona girer. Bu etkileşme alkali metallerle reaksiyona
giren suyun etkileşmesinden daha yavaştır.

yavaş
R – OH + Na R – O–Na+ + 1/2H2

çok hızlı
H – OH + Na NaOH + 1/2H2

Örnek
yavaş
CH3 – OH + Na CH3 – O: –Na+ + 1/2H2
sodyum metoksit
(sodyum metilat)

Alkoller Na, K gibi alkali metallerle reaksiyona girdiklerinde yapılarında bir tane – OH
gubu varsa mol başına 1/2 mol H2, iki tane – OH gubu varsa mol başına 1 mol
H2, üç tane – OH gubu varsa mol başına 3/2 mol H2 gazı açığa çıkarırlar.

Alkollerin R – O–Na+ metal tuzlarına alkolat (veya alkoksit) denir.

Alkollerin alkali tuzları suyla hidrolizlenerek tekrar alkolleri oluşturur.

CH3 – CH2 – O: –Na+ + H2O CH3 – CH2 – OH + NaOH

Problem
Bir mol alkolün K ile tepkimesinden alkolat ve 2 mol H2 oluşmaktadır. Bu alkolatın
bir molünün yapısında kaç gam K bulunur? (H:1 ; C:12 ; O:16 ; K:39 )

Çözüm
Bir alkolün 1 molü yeterli K ile:
0,5 mol H2 gazı çıkarıyorsa mono alkol
1 mol H2 gazı çıkarıyorsa di alkol
1,5 mol H2 gazı çıkarıyorsa tri alkol
2 mol H2 gazı çıkarıyorsa tetra alkol yapısındadır.
Bu alkolün yapısında 4 tane –OH gubu olduğuna göre K ile reaksiyonunda
–OH’lardan çıkan H’ler yerine K girer ve oluşan potasyum alkolatın 1 molünde 4 mol
K vardır.
114
 1 mol K 39 gam ise
4 mol K X gam

X = 156 g

Problem
12 gam alkol yeteri kadar Na ile reaksiyona girdiğinde 2,24 L H2 gazı ile birlikte 0,2
mol alkolat oluştuğuna göre alkol kaç karbonludur? (H:1 ; C:12 ; O:16 ; Na:23 )

Çözüm
0,2 mol alkolat oluşurken 2,24 L H2 açığa çıkıyorsa
1 mol alkolat oluşurken X L H2
X = 11,2 L H2
1 mol alkolden 1 mol alkolat ve normal şartlarda 11,2 L H2 gazı oluştuğuna göre
reaksiyona giren alkol mono alkoldür.

0,2 molü 12 g.ise

1 molü Xg

X = 60 g.
Mono alkol:14n+18

14n+18=60
60−14
n=  n=3
18
Alkol C3H7– OH’dür.

 Alkollerdeki hidrojenin başka pozitif guplarla yer değiştirmesi

Açil gubu (R – C+O) pozitif bir guptur. Etkin açil gubu veren bileşikler asit klorürler,
asit anhidritlerdir.
O
OH- 
R – OH + R' – COCl R – C – O – R' + HCl

115
 Örnek:
O
OH- 
C2H5 – OH + C6H5 – COCl C2H5 – C – O – C6H5 + HCl
etil alkol benzil klorür etil benzoat
(ester)

Örnek:
O
CH3 – CO 
CH3 – OH + O CH3 – C – O – CH3 + CH3 – COOH
CH3 – CO metil asetat asetik asit
metil alkol asetanhidrit

Alkollerin organik asitler (veya türevleri) ile reaksiyonundan oluşan bileşiklere ester
denir. Esterler, anorganik asitlerle de oluşur. Bu bileşiklere de anorganik esterler denir.

CH3 – OH + HO – SO2 – OH CH3 – O – SO2 – OH + H2O

sülfürik asit metil hidrojen sülfat

CH3 – O – SO2 – OH + HO – CH3 CH3 – O – SO2 – O – CH3 + H2O

dimetil sülfat

4.4.2.2. Hidroksil Gubunun Ayrılmasıyla Gerçekleşen Reaksiyonlar

Alkollerin –OH gubu etkin reaktiflerle etkileştiğinde atom veya atom gubuyla yer
değiştirebilir.

 Alkollere tiyonil klorür (SOCl2) etkisi

Alkoller tiyonil klorür ile etkileşerek alkil halojenürleri verir. SOCl2 sülfüröz asidin
diklorüdür.

R – OH + SOCl2 R – Cl + SO2 + HCl

Örnek
CH3–CH2–CH2 –CH2–OH+SOCl2 CH3–CH2–CH2–CH2–Cl+ SO2+HCl
n-bütil alkol n-bütil klorür

 Alkollere fosfor halojenür etkisi

Alkoller, fosfor tri iyodür (PI3), fosfor tri bromür (PBr3), fosfor penta klorür (PCl5) ile
reaksiyona girdiğinde –OH ile halojen yer değiştirir.

3R – OH + PI3 3R – I + H3PO3

116
 Örnek
C2H5 – OH + PI3 C2H5 – I + H3PO3

R – OH + PCl5 R – Cl + POCl3 + HCl

fosfor
oksi klorür
Örnek
C3H7 – OH + PCl5 C3H7 – Cl + POCl3 + HCl

 Sülfürik asit etkisi

Alkoller, nem çekici maddelerle (H2SO4) reaksiyona girdiğinde bir mol su çekilirse
eterler elde edilir.

H2SO4
R – OH R–O–R
–H2O eter

Örnek
H2SO4
2C2H5 – OH C2H5 – O – C2H5
–H2O dietil eter

 Alkollere LUCAS belirtecinin etkisi

Alkoller, Lucas belirteci ile alkil halojenürleri oluşturur.
Lucas belirteci: 136 g susuz çinko klorürün, 105 g derişik hidroklorik asitte ısıtılarak
çözülmesiyle elde edilir. Soğutulduktan sonra kullanılır.

ZnCl2
R – OH + HCl R – Cl + H2O

Örnek
ZnCl2
C2H5 – OH + HCl C2H5 – Cl + H2O
etanol kloro etan

 Alkollerin yükseltgenmesi
Birincil ve ikincil alkoller, asitli ortamda kuvvetli yükseltgenlerle (K 2Cr2O7 , MnO4)
reaksiyona girdiklerinde karbonil bileşikleri meydana gelir.

 Birincil alkollerin yükseltgenme reaksiyonu

Birincil alkoller, kuvvetli yükseltgenlerle kromik asit (asitli ortamda potasyum
bikromat), asitli potasyum permanganat ile reaksiyona girdiğinde yükseltgenme iki aşamada
gerçekleşir. Birinci aşamada aldehit, ikinci aşamada karboksilli asitler oluşur.

117
 K2Cr2O7 / H2SO4 K2Cr2O7 / H2SO4
CH3 – CH2 – OH CH3 – CHO CH3 – COOH
asetaldehit asetik asit
 İkincil alkollerin yükseltgenme reaksiyonu
İkincil alkollerde, – OH gubunun bağlı olduğu karbonda bir H atomu bulunduğundan
yükseltgenme tek aşamada olur, reaksiyon sonucunda keton oluşur.

K2Cr2O7 / H2SO4
CH3 – CH – OH CH3 – C = O + H2O
 
CH3 CH3
izopropil alkol aseton
 Üçüncül Alkollerin Yükseltgenme Reaksiyonu
Üçüncül alkollerde, – OH gubunun bağlı olduğu karbonda H atomu bulunmadığından
yükseltgenmezler. Ancak, yüksek sıcaklıkta katalizör etkisiyle parçalanarak doymamış
hidrokarbonları oluştururlar.

R
 katalizör R
R – CH2 – C – OH R – CH = C + H2O
 350˚C R
R

Örnek
CH3
 katalizör CH3
CH3 – C H 2 – C – OH CH3 – CH = C + H2O
 350˚C CH3
CH3
1,1-dimetil-1-propanol 1,1-dimetil-1-propen

4.5. Metanol / Metil Alkol Karbinol (CH3OH)

Metanol endüstride en çok kullanılan alkollerden biridir. Eskiden odunun kuru kuruya
damıtılmasından elde edilirdi, bu nedenle odun ruhu da denilmektedir.

Şekil 4. 1. Metanolün üç boyutlu (3-d) molekül modelleri

118
  Metanol buharı havadan ağırdır.
 Kolay alevlenebilen zehirleyici bir kimyasal madde olan metanol su, etil alkol,
eter, benzen, ketonlar ve organik çözücülerin bir çoğu ile karışabilir.
 Patlama limitleri havadaki hacimce oranı %6-36,5 dir.
 K.n. 64,7˚C; e.n. -97˚C; parlama noktası 11˚C dir.
 Ortam sıcaklığı 455˚C olduğunda herhangi bir etkiye ihtiyaç duymadan
yanabilir.
 Alevi hemen hemen renksizdir.
Tam yanmaya uğradığında:
CH3OH + 3/2 O2 CO2 + H2O oluşur.

Metanol, etil alkol ile azeotropik karışım oluşturmaktadır. Azeotropik karışım hâlindeki
metanolü destilasyon reftikasyon teknikleriyle etil alkolden, dolayısıyla alkollü içkiden tam olarak
ayırmak mümkün değildir.

Sanayide hammadde olarak kullanılan metanol, doğalgaz. kömür vB ) veya atıkların

hammadde olarak kullanıldığı proseslerde üretilmektedir.

Doğada ise metanol, pektinin pektolitik enzimlerle parçalanması sonucu meydana gelir.
Metanol içermeyen tarımsal kökenli etil alkol üretmek mümkün değildir. Bu nedenle meyve gibi
fazla pektin içeren hammaddelerden üretilen içkilerde, melas ve hububattan üretilen içkilere oranla
daha fazla metanol bulunmaktadır.

4.5.1. Metil Alkolün Teknikte Eldesi

CO ve H2’den elde edilir katalizör olarak krom oksit ve çinko oksit karışımı kullanılır.

Cr2O3 , ZnO
CO2 + H2 CH3 – OH
400-500˚C

4.5.2. Kimyasal Özellikleri

Alkollerin Kimyasal özellikleriyle aynıdır.
Metanolün yükseltgenmesi üç aşamada olur:

(O) (O) (O)

CH3 – OH HCHO HCOOH CO2 + H2O

4.5.3. Kullanıldığı Yerler

 Teknikte boya, vernik, cila için çözgen olarak kullanılır.
 Formaldehit eldesinde, benzine karıştırmada kullanılır.
4.6. Etanol / Etil Alkol (C2H5OH)
 Renksiz, hoş kokulu, zehirli olmayan bir sıvıdır.

K.n. = 78 ˚C ; D )n. = -114˚C ; d = 0,79 g/cm3

119
 Şekil 4. 2. Etanolün üç boyutlu (3-d) molekül modelleri

 Suyla her oranda karışır.

4.6.1. Etil Alkolün Eldesi

Alkollerin genel elde ediliş yöntemleriyle aynıdır. Ayrıca alkolik fermantasyonla da elde
edilir.

4.6.1.1. Alkolik Fermantasyon

Bu yöntemin uygulandığı maddeler ikiye ayrılır:
Nişastalı maddeler: Patates, mısır, buğday, yulaf vB )
Şekerli maddeler: Şeker pancarı, şeker kamışı, meyveler, melas (şeker fabrikalarında
yan ürün olarak elde edilen, içinde %50-55 oranında şeker bulunan madde).
Fermantasyonda maya fermentleri kullanılır. Maya fermentleri sulu ortamda organik
maddeleri daha küçük moleküllere parçalar. Biyolojik katalizör denilen maya fermentleri
bitkisel ve hayvansal organik bileşiklerdir.

4.6.1.2. Nişastalı Maddelerden Alkol Eldesi

Nişastalı maddeler ezilerek 140-150˚C de su buharı ile pişirilip hamur haline getirilir.
Soğutulan hamura içinde azotlu diyastaz enzimi bulunan malt (filizlenmiş arpa ezmesi)
katılır, enzimin katalitik etkisiyle nişasta önce maltoza (C12H22O11) sonra glikoza (C6H12O6),
glikoz da fermentlerin etkisiyle parçalanarak alkol ve karbondioksite dönüşür.

fermantasyon
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 + 24,5 Kcal.

Fermantasyon bitiminde alkol damıtılarak ayrılır.

4.6.1.3. Melastan Alkol Eldesi

Melas içinde bulunan Ca+2 iyonlarının çökmesi için 40-50 tonluk demir tanklarda
sulandırılarak bekletilir. Fermentlerin etkinliğini artırmak için mayşe adı verilen bir karışım
eklenir. Bu karışım az miktarda H2SO4 ve bir ton melas için 2 kg amonyum sülfat + 0,2 kg
magnezyum sülfattan oluşur.

120
 Mayşe 100-200˚C kadar ısıtılıp sterilize edilerek soğutulur. Soğutulan mayşeye tüpte
üretilen maya katılır, 3-4 gün içinde fermantasyon gerçekleşir.
Karışımın ayrımsal damıtılması ile %95-96 saflıkta azeotropik alkol elde edilir.

4.6.1.4. Karpit ve Sülfit-Alkaliden Alkol Eldesi

Karpitin suyla reaksiyonundan asetilen gazı elde edilir.

CaC2 + H2O Ca (OH)2 + H – C ≡ C – H

karpit asetilen

Asetilen gazına civa bileşikleri ve sülfürik asidin katalitik etkisinde su katılarak

asetaldehit elde edilir.

H2SO4 / HgSO4
H – C ≡ C – H + H2O CH3 – CHO

Oluşan asetaldehitin nikel katalizörlüğünde hidrojenle indirgenmesinden etil alkol elde

edilir.

CH3 – CHO + H2O C2H5 – OH

Sülfit-alkali çözeltisi içerisinde %1-3 oranında şeker bulunur. Bu çözeltinin

mayalanmasıyla da etil alkol elde edilir.

4.6.2. Etil Alkolün Kullanıldığı Yerler

 Organik boyalarda çözücü olarak kullanılır.
 Laboratuarlarda ilaç, tentürdiyot, esans ve kolonya yapımında kullanılır.
 Yakıt olarak motor yakıtına karıştırılır.
 Renkli ispirto yapımında içine metanol, renklendirici ve diğer kötü kokulu
maddeler katılarak “denatüre” edilir, böylece içilmesi önlenmiş olur.
 Alkollü içki üretiminde kullanılır.

4.7. Glikol / Etandiol (C2H4 (OH)2)

 Diollerin ilk üyesidir.
 D n.-115˚C, k.n. 197˚C dir

Şekil 4. 3. Glikolün üç boyutlu (3-d) molekül modelleri

121
 Etilenden çeşitli yöntemlerle elde edilir.

O OH OH
+
(Ag )
+
(H2O, H )  
1
CH2 = CH2 + O2(hava) CH2 – CH2 CH2 – CH2
2 250˚C etilen oksit etilen
glikol (etan-1,2-diol)

Plastik sentezinde, otomobil radyatörlerinde antifiriz olarak ve hidrolik fren sıvısında

kullanılır.

Propilen glikol ve trimetilen glikol de endüstride benzeri amaçlarla kullanılır.

OH OH OH OH
   
CH3 – CH – CH2 CH2 – CH2 – CH2
propilen glikol trimetilen glikol
(propan-1,2-diol) (propan-1,3-diol)

Glikolün bazı reaktiflerle olan reaksiyonları aşağıdaki gibidir:

H2SO4
HO – CH2 – CH2 – OH H+2O – CH2 – CH2 – H+2O
alkoksonyum katyonu

Na+ / NH3
HO – CH2 – CH2 – OH Na+O– – CH2 – CH2 – ONa+
disodyum glikolat

O O
CH3COCl  
HO – CH2 – CH2 – OH CH3 – C – O – CH2 – CH2 – O – C – CH3
glikolasetat

(O)
HO – CH2 – CH2 – OH HOOC – COOH 2CO2 + H2O
okzalik asit

KBr
HO – CH2 – CH2 – OH Br – CH2 – CH2 – Br
1,2 dibrom etan

122
4.8. Gliserin / Gliserol / 1,2,3-Propan Triol (C3H5 (OH)3)
 Triollerin ilk üyesidir.

Şekil 4. 4. Gliserinin üç boyutlu (3-d) molekül modelleri

 Renksiz ve tatlı bir sıvıdır.

 Metanol, etanol ve suda her oranda çözünür.
 Benzen ve eterde çözünmez.
 Benzen ve eterde çözünmez.
4.8.1. Gliserinin Eldesi
4.8.1.1. Yağlardan Eldesi
Gliserin, bitkisel ve hayvansal yağlarda bulunur. Sabun fabrikalarında yan ürün olarak
elde edilir.

R – COO – CH2 CH2 – OH

 
R – COO – CH + 3NaOH 3R – COO– : Na+ + CH – OH
 
R – COO – CH2 CH2 – OH
yağ sabun gliserin

4.8.1.2. Propilenden Eldesi

Gliserin yapay olarak propilenden elde edilir:

CH3 CH2 – Cl CH2 – OH CH2 – OH

+
 Cl2, 400˚C  H2O, H  HOCl  CaO.NaOH
CH CH CH CH – OH
 –HCl   
CH2 CH2 CH2 CH2 – Cl
propilen allil klorür allil alkol 1-klor-2,3-propandiol

CH2 – OH CH2 – OH
 
+
CH H2O, H CH – OH
 O 
CH2 CH2 – OH
2,3-epoksi-1-propanol gliserin
123
 Gliserin alkollerin genel özelliklerini gösterir.
 Dumanlı nitrik asit ve derişik sülfürik asit karışımı ile reaksiyona girdiğinde
trinitro gliserin (TNG) oluşur.

CH2 – OH CH2 – O – NO2

 H2SO4 
CH – OH + 3HO – NO2 CH – O – NO2 + 3H2O
 
CH2 – OH CH2 – O – NO2
gliserin nitrik asit trinitro gliserin (TNG)

 TNG, 45˚C’ nin üzerinde patlayıcı özelliğe sahiptir.Kieselgur denilen ve

diatome kalıntısı olan ince gözenekli kuma emdirildiğinde dinamit elde edilir.

124
UYGULAMA FAALİYETİ
UYGULAMA FAALİYETİ

İşlem Basamakları Öneriler

 13,6 g ZnCl2 (Çinko klorür) tartınız.

 İş önlüğünüzü giyerek
çalışma masanızı
düzenleyiniz.
 Laboratuar güvenlik
kurallarına uyunuz

 10,5 gam derişik HCl alınız.  ml. cinsinden hesabını yapınız

 Asitin bulunduğu şişe

üzerindeki etiket bilgilerinden
(yoğunluk ve yüzde)
yararlanınız.

 Mezürle ölçerek alınız.

 Çeker ocakta çalışınız.

 Asitlerle dikkatli çalışınız.

 Hazırladığınız Lucas belirtecini şişeye boşaltınız.  Temiz çalışınız.

125
 Temiz deney tüpleri alarak sırasıyla  Titiz çalışınız.
numaralandırınız.

 Pipetle hazırladığınız belirteçten 5 ml. Alınız.

126
 5 ml.hazırladığınız belirteçten ve 0,5 ml.primer
bütil alkol alarak 1 nu.lu deney tüpüne koyunuz.

 5 ml. belirteç ve 0,5 ml.Sekonder bütil alkol alarak

2 nu.lu deney tüpüne koyunuz.

 5 ml. belirteç ve 0,5 ml.tersiyer bütil alkol alarak 3

nu.lu deney tüpüne koyunuz.

127
 Daha sonra ısıtma banyosunda ısıtınız.

 Isıtma işlemini yaparken

bekin hava ve gaz ayarını
uygun şekilde yapınız.

 Laboratuar koşullarında (25˚C) içinde primer alkol

bulunan 1 nu.lu deney tüpünü gözlemleyiniz.

 Gözlemlerinizi not etmeyi

unutmayınız.

 Laboratuar koşullarında içinde sekonder alkol

bulunan 2 nu.lu deney tüpünü 8-10 dakika
bekleterek gözlemleyiniz.

 Gözlemlerinizi not etmeyi

unutmayınız.

128
 Su banyosunda ısıtılan içinde tersiyer alkol
bulunan 3 nu.lı deney tüpünü gözlemleyiniz.

 Gözlemlerinizi not etmeyi

unutmayınız.

 İşiniz bittikten sonra tüm

malzemeleri yıkayıp yerlerine
 Sonuçları rapor ediniz.
kaldırınız.
 Amacınızı, işlem
basamaklarınızı, sonucunuzu
içeren bir rapor hazırlayınız.

129
ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME
ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME

Aşağıdaki sorularda uygun seçeneği işaretleyiniz.

1. CH3 – CH2– OH

II. CH3 – CH2– COOH

III. CH2 – CH – CH2

  
OH OH OH

Yukarıdaki bileşiklerden hangisi ya da hangileri Zn ile tepkime vermediği hâlde, K ile

tepkime verir?
A ) Yalnız I B ) Yalnız II C ) I ve III D ) I ve II

2. 0,2 molü 14,8 g olan mono alkol kaç karbonludur?

A) 4 B)3 C) 2 D) 1

3. Bir mol alkol ile yeterli miktarda potasyumdan 0,5 mol H2 ve 84 g.potasyum alkolat
oluşuyor.Buna göre alkolün formülü aşağıdakilerden hangisi olabilir? (H:1; C:12;
O:16; K: 39)
A ) C2H5OH B ) C3H6(OH)2 C ) C3H7OH D ) C2H4(OH )2

4. Bir alkolün 1 molü Na ile reaksiyona girdiğinde normal koşullarda 22,4 litre hidrojen
gazı açığa çıktığına göre bu alkol kaç değerlidir?
A) 1 B) 2 C) 3 D) 4

5. Bir alkolün 0,5 molü Na ile 0,75 mol H2 ve 79 g.alkolat oluşuyor. Buna göre alkolün
molekül kütlesi kaç gamdır? (H:1; C:12; O:16; Na:23)
A ) 58 B ) 75 C ) 92 D ) 91

6. I- Primer alkoller bir derece yükseltgenirse aldehit oluşur.

II- Sekonder alkoller iki derece yükseltgenirse keton oluşur.
III- Tersiyer alkoller yükseltgenmezler.
Yukarıda verilen ifadelerden hangisi ya da hangileri yanlıştır?
A ) Yalnız II B ) I ve II C ) I ve III D ) II ve III

130
7. CH2 – CH2 – CH2
 
OH OH
bileşiğine ilişkin:
I-Bir molünün Na ile reaksiyonundan 1 mol H2 açığa çıkar.
II- Mg ile reaksiyon vermez.
III- Genel molekül ağırlığı 14n+78’ dir.
Yukarıdaki yargılardan hangisi ya da hangileri yanlıştır?
A ) Yalnız II B ) Yalnız III C ) I ve II D ) II ve III

8. Aşağıda formülleri yazılan bileşiklerden hangisi bir sekonder alkoldür?

A ) CH3–OH B ) CH3 ––CH2 ––OH

OH

C) CH3 ––CH –CH3 D ) CH2 ––OH

CH2

OH

9. Aşağıdakilerden hangisi sadece primer alkollerin özelliğidir?

A) Yükseltgendiklerinde aldehitler oluşur.
B) Yükseltgendiklerinde ketonları oluşturur.
C) Aynı karbon sayılı eterlerle izomerdirler.
D) Potasyum ile reaksiyona girdiklerinde hidrojen gazı açığa çıkarırlar.

10. Propene asit katalizörlüğünde su katılırsa aşağıdakilerden hangisi oluşur?

A ) 1-propanol B )2-propanol C ) propanal D ) propanon

DEĞERLENDİRME

Sorulara verdiğiniz cevaplar ile cevap anahtarınızı karşılaştırınız, cevaplarınız doğru

ise uygulamalı teste geçiniz. Yanlış cevap verdiyseniz öğrenme faaliyetinin ilgili bölümüne
dönerek konuyu tekrar ediniz.

131
UYGULAMALI TEST

Alkollerin tepkime farklılıklarından yararlanarak tanınması ile ilgili uygulama

faaliyetini yaparak raporunuzu hazırlayınız. İşlemlerden sonra aşağıdaki kontrol listesini
doldurunuz. Cevabı “Hayır” olan soruları öğretmeninize danışınız.

Gerekli malzemeler
1. Lucas belirteci 4. Tersiyer bütil akol 7. Pipet
2. Etil alkol 5. Deney tüpü 8. Mezür
3. Sekonder bütil alkol 6. Su banyosu 9. Terazi

Değerlendirme Ölçütleri Evet Hayır

1 İş önlüğünüzü giyip çalışma masanızı düzenlediniz mi?

2 Lucas belirtecini hazırlamak için 13,6 g ZnCl2 tarttınız mı?

10,5 g der.HCl hazırlarken asit şişesi üzerindeki yoğunluk ve yüzde bilgilerini
3
dikkate aldınız mı ?
4 Tarttığınız 13,6 g ZnCl2 üzerine 10,5 g HCl eklediniz mi?
5 Üç adet deney tüpü alarak numaralandırdınız mı ?

6 1 nu.lu deney tüpüne 5 ml. belirteç ve 0,5 ml. tersiyer alkol koydunuz mu ?

1 nu.lu deney tüpüne 5 ml. belirteç ve 0,5 ml. sekonder bütil alkol koydunuz mu
7
?
8 3 nu.lu deney tüpüne 5 ml. belirteç ve 0,5 ml. etil alkol koydunuz mu ?

9 3 nu.lu deney tüpünü su banyosuna koydunuz mu ?

10 Bekin hava–gaz ayarını düzgün yaptınız mı?
11 Yanıklara karşı önlem aldınız mı?
12 Su banyosunda ısıttığınız 1 nu.lı deney tüpünü gözlemlediniz mi?
13 Su banyosunda ısıttığınız 2 nu.lı deney tüpünü gözlemlediniz mi?
14 Su banyosunda ısıttığınız 3 nu.lı deney tüpünü gözlemlediniz mi?

15 İşiniz bittikten sonra tüm malzemeleri yıkayıp yerlerine kaldırdınız mı?

16 Sonuçları rapor ettiniz mi?

DEĞERLENDİRME
Bu faaliyet sırasında bilgi konularında veya uygulamalı iş parçalarında anlamadığınız
veya beceri kazanamadığınız konuları tekrar ediniz. Konuları arkadaşlarınızla tartışınız.
Kendinizi yeterli görüyorsanız diğer öğrenme faaliyetine geçiniz. Yetersiz olduğunuzu
düşünüyorsanız öğretmeninize danışınız.

132
 MODÜL DEĞERLENDİRME
o modül değerlendirme
MODÜL DEĞERLENDİRME
Aşağıdaki tabloda organik bileşikler ve bu bileşiklere etki eden maddeler yer
almaktadır. Oluşan ürünlerin kimyasal formülünü ve okunuşlarını yazınız. Etkileşmeyen
maddelere ise(-) işareti koyunuz.

ORGANİK BİLEŞİKLERE UYGULANAN REAKSİYONLAR

Organik
Amonyaklı Amonyaklı
Bileşik 1 Mol Cl2 1 Mol HBr O2 ile
AgNO3 Cu2Cl2 KMnO4 etkisi
katılması katılması yükseltgenme
katılması etkisi

C3H4

C3H6

C3H8

C2H6
2. Kaptaki toplam gaz basıncı 8 atmosferdir. Aynı sıcaklıkta karışım;
C2H4
C2H2

I. Amonyaklı AgNO3 çözeltisinden geçirildiğinde basınç 7 atmosfere düşüyor.

II. Kalan karışım bromlu sudan geçirildiğinde gaz basıncı 4 atmosfere düşüyor.

Buna göre, karışımdaki C2H6’nın kısmi basıncı kaç atmosferdir?

A) 1 B) 2 C) 3 D) 4

133
3. I- CH3 – CH = CH – CH3
II- CH3 – C ≡ C – CH3
III- CH2 = CH – CH = CH2

Yukarıda verilen bilgilerden hangisi ya da hangilerinin 0,2 molü 0,4 mol H2

katabilir?
A ) Yalnız II B ) Yalnız III C ) I ve III D ) II ve III

4. I- C’ler arasında sp hibritleşmesi vardır.

II- Bromlu suyun rengini giderirler.
III- Amonyaklı Cu2Cl2 ile reaksiyona katılırlar.

Yukarıdaki özelliklerden hangisi ya da hangileri alken ve alkinlerin ortak

özelliklerindendir?
A ) Yalnız II B ) Yalnız IV C ) I ve II D ) II ve III

5. a b
 
C=C
 
c d
Yukarıdaki organik bileşiğin cis-trans izomeri gösterebilmesi için
I- a, c’den farklı olmalı
II- b, d ile aynı olmalı
III- a, b, c, d’den ikisi aynı olmalı
şartlarından hangisini ya da hangilerini sağlaması gerekir?
A ) Yalnız I B ) I ve II C ) I ve III D ) II ve III

6. Hidrokarbonlara ilişkin aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?

A) Alkanlar katılma reaksiyonu vermezler.
B) Alkanlar ve alkinler bromlu suyun rengini giderirler.
C) Alkinlerin genel formülü C2H2n’dir.
D) Alkinler amonyaklı ortamda Cu2Cl2 ile reaksiyon verirler.

gün ışığı
7. CH4 + Br2 CH3Br + HBr
reaksiyonu, aşağıdaki reaksiyon çeşitlerinden hangisine aittir?
A ) Sübstitüsyon B ) Katılma C ) Yanma D ) Polimerleşme
8. 0,25 mol hidrokarbonun yanması sonucu normal şartlarda 5,6 L CO2 ve 9 g H2O elde
ediliyor.
Buna göre, yakılan hidrokarbon aşağıdaki sınıflardan hangisine aittir?
A ) Asetilen B ) Olefin C ) Parafin D ) Monoalken

134
9. Bir alkolün bir molü;
I- Yandığında 3 mol CO2 oluşuyor.
II- Bir derece yükseltgendiğinde keton oluşuyor.
Yukarıdaki verilen bilgilere göre, bu alkol aşağıdakilerden hangisidir?
A ) CH3 – CH2 – OH B ) CH3 – C (CH3)2 – OH

C ) CH3 – CH – OH D ) CH3 – CH2 – CH2 – OH


CH3

10. Eşit hacimlerde C4H6 ve H2 reaksiyona sokuluyor. Reaksiyon tamamlandığında bu iki

gazdan hangisinde ve hacimce % kaç artma meydana gelir?
A ) %75 H2 B ) %75 C4H6 C ) %25 H2 D ) %25 C4H6

11. Pentan-2-ol bileşiği için;

I- Primer alkoldür.
II- Sekonder alkoldür.
III- Dialkoldür.

İfadelerinden hangisi veya hangileri doğrudur?

A ) Yalnız II B ) Yalnız III C ) I ve III D ) II ve III

12. 40 gam C3H8 ve C3H7 – OH karışımı Na ile reaksiyona sokulduğunda normal

koşullarda 5,6 L H2 gazı açığa çıkmaktadır.
Buna göre, karışımda C3H8’in kütlece yüzdesi kaçtır? (H:1; C:12; O:16)
A ) 10 B ) 25 C ) 30 D ) 40

13. I- CH3 – CH = CH2

II- CH3 – CH = CH – CH2 = CH2
III- CH3 – CH = CH – CH3
Yukarıdaki hidrokarbonlarla ilgili olarak aşağıda verilen bilgilerden hangisi
yanlıştır?
A) I. bileşikte 8 sigma 1 pi bağı vardır.
B) II. bileşiğin 1 molü 2 mol Cl2 katar.
C) III. bileşiğin cis-trans izomeri vardır.
D) II ve III. bileşiğin genel formülü CnH2n’dir.

135
14. I- 2-propanol yükseltgeniyor.
II- 1-propanolün 1 molünden 1 mol su çekiliyor.
III- 1-propanolün 2 molünden 1 mol su çekiliyor.
Yukarıdaki herbir reaksiyon sonucunda oluşan maddelerin sırayla adları nelerdir?
A) Aseton, Propen, Dipropil eter
B) Asetaldehit, Propen, Dipropil eter
C) Aseton, Dipropil eter, Propen
D) Asetaldehit, Dipropil eter, Propen

15. C2H5

CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH2 – OH
bileşiğinin adı nedir?
A) 2-etil-5-pentanol
B) 4-etil-1-pentanol
C) 2-etil-2-metil-5-bütanol
D) Heptanol

16. C4H6 ve C4H8 gazları karışımının 25 litresi yeterince hidrojen ile reaksiyona
sokulduğunda 35 l hidrojen harcanıyor. Buna göre, karışımdaki C4H6’nın hacimce
yüzdesi nedir?
A ) 10 B ) 15 C ) 40 D ) 60

17.
Na2CO3
3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O 3CH2 – CH2 + 2MnO2+ 2KOH
0˚C  
OH OH
Denklemine göre,
I- Etilen yükseltgenmiştir.
II- KMnO4 indirgendir.
III- Bu reaksiyon, alkenleri tanımada kullanılır.
Yukarıda verilen ifadelerden hangisi ya da hangileri doğrudur?
A ) Yalnız I B ) I ve II C ) I ve III D ) I, II ve III

136
18. Aşağıdakilerden hangisi halkalı alkenlerin genel formülüdür?
A ) CnH2n B ) CnH2n-2 C ) CnH2n-4 D ) CnH2n+2

19. C5H8 olan bir alifatik bileşik için aşağıdaki yargılardan hangisi yanlıştır?
A) Sikloalkan olabilir.
B) Sikloalken olabilir.
C) Bileşiğin yapısında iki çift bağ bulunabilir.
D) İki tane pi bağı bulunabilir.

20. Aşağıdaki bileşiklerden hangisi polimerleşme reaksiyonuna katılmaz?

A) CH2 = CH – CH = CH2
B) CH3 – CH2 – C ≡ CH
C) CH3 – CH = CH – CH3
D) CH3 – (CH2)2 – CH3

DEĞERLENDİRME

Sorulara verdiğiniz cevaplar ile cevap anahtarınızı karşılaştırınız, cevaplarınız doğru

ise uygulamalı teste geçiniz. Yanlış cevap verdiyseniz öğrenme faaliyetinin ilgili bölümüne
dönerek konuyu tekrar ediniz.

137
PERFORMANS TESTİ

Aşağıda verilen malzemeler ile reaksiyon oluşumunu sağlayarak alkollerin primer,

sekonder ve tersiyer alkol olduklarını kanıtlayınız. Ardından raporunuzu yazınız. İşlemlerden
sonra aşağıdaki kontrol listesini doldurunuz. Cevabı hayır olan soruları öğretmeninize
danışınız.
Gerekli malzemeler;
1. Deney tüpü 5. Mezur 9. Isıtma düzeneği
2. ZnCl2 6. Sec bütil alkol 10.Pipet
3. Der.HCl 7. Tersiyer bütil alkol
4. Etil alkol 8. Beher
Değrelendirme Ölçütleri Evet Hayır

1 İş önlüğünüzü giyip çalışma masanızı düzenlediniz mi?

2 Temiz deney tüpleri aldınız mı?

3 Tüpleri sırası ile numaralandırdınız mı?
13,6 g.ZnCl2 ve 10,5 g.derişik HCl den Lucas belirtecini hazırladınız mı
4
?
Tüplere sırası ile tersiyer bütil alkol, sec bütil alkol, etil alkol
5
koydunuz mu?
Oda sıcaklığında tersiyer bütil alkolün Lucas belirteciyle hemen
6
reaksiyona girerek faz oluşturduğunu gözlemlediniz mi?
Sec bütil alkol bulunan deney tüpünde 10 dakika sonra faz
7 oluşturduğunu gözlemlediniz mi?

Etil alkol bulunan deney tüpünün oda sıcaklığında faz oluşturmadığını

8 gözlemlediniz mi?

9 Isıtma düzeneği kurdunuz mu?

10 Etil alkol bulunan deney tüpünü su banyosunda ısıttınız mı?

Su banyosunda ısıtılan deney tüpünde, faz oluştuğunu gözlemlediniz

11 mi?

12 Alkollerin faz oluşturmaları arasındaki farkları gözlemlediniz mi?

13 İşi biten malzemeleri temizlediniz mi?
DEĞERLENDİRME

Bu faaliyet sırasında bilgi konularında veya uygulamalı iş parçalarında anlamadığınız

veya beceri kazanamadığınız konuları tekrar ediniz. Konuları arkadaşlarınızla tartışınız.
Hayır cevapları için öğretmeninize danışınız.

138
 CEVAP ANAHTARLARI
CEVAP ANAHTARLARI
ÖĞRENME FAALİYETİ-1’İN CEVAP ANAHTARI

1 B
2 B
3 A
4 D
5 B
6 A
7 A
8 B
9 A
10 A

ÖĞRENME FAALİYETİ-2’NİN CEVAP ANAHTARI

1 B
2 C
3 D
4 A
5 B
6 C
7 A
8 A
9 C
10 D

ÖĞRENME FAALİYETİ-3’ÜN CEVAP ANAHTARI

1 B
2 B
3 A
4 C
5 D
6 A
7 B
8 C
9 C
10 D

139
 ÖĞRENME FAALİYETİ-4’ÜN CEVAP ANAHTARI

1 C
2 A
3 A
4 B
5 C
6 A
7 B
8 C
9 A
10 B

MODÜL DEĞERLENDİRME CEVAP ANAHTARI

ORGANİK BİLEŞİKLERE UYGULANAN REAKSİYONLAR

Organik
Amonyaklı Amonyaklı
Bileşik 1 Mol Cl2 1 Mol HBr O2 ile
AgNO3 Cu2Cl2 KMnO4 etkisi
katılması katılması yükseltgenme
katılması etkisi
CH = C – CH3 CH = C – CH3 CH3 – C ≡ CH3 – C≡ HCOOH CO2
    C – Ag C – Cu formik asit ve
C3H4 Cl Cl H Br gümüş bakır CH3COOH H2O
1,2-diklor 2-brom propen propin propin asetik asit karbondioksit
propen ve su
CH3 – CH – CH3– CH – CH3– CH –
CH2 CH3 CH2
CO2 ve H2O
    
C3H6 karbondioksit
Cl Cl Br OH OH
▬ ▬ ve su
1,2-diklor 2-brom propan 1,2-dihidroksi
propan propan
Cl2 ile katılma
reaksiyonu
değil, yer CO2 ve H2O
C3H8 değiştirme re- ▬ ▬ ▬ ▬ karbondioksit
aksiyonu verir. ve su
C3H7 – Cl
Propil klorür

140
 MODÜL DEĞERLENDİRME CEVAP ANAHTARI

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Bkz.
D D A C C A C C B
tablo
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
A B D A B C C B A D

141
 KAYNAKÇA
KAYNAKÇA
 COMBA Cemalettin; Organik Kimya Laboratuvarı, MEB Yayınları, Ankara,
1999.
 ÇAKIR, Bayram, Tayfun SÖZEREN, Fuat ERTUĞRUL; OSS’ye Hazırlık –
Okula Yardımcı Kimya-, Zafer Yayınları, Ankara, 1999.
 ÇELİK Necdet; ÖYS’ye Hazırlık -Organik Kimya-, Nesil Matbaacılık,
İstanbul, 1995.
 KARACA Faruk, Lise 3 Kimya, Paşa Yayıncılık, Ankara, 1998.
 KOMİSYON, Bilim ve Teknik (Mayıs Sayısı), Tübitak Yayınları, Promat
Basım Yayın A )Ş., Ankara, 2006.
 KOMİSYON, ÖSS Hazırlık Kimya, FEM Yayınları, Sürat Basım Reklamcılık
ve Eğitim Araçları San.TiC ) A )Ş., İstanbul, 2005
 KOMİSYON; ÖSS 2000 Kimya, Bil Yayınları.
 ÖKTEMER Atilla; Hayrettin KOCABAŞ; Nebahat KINAYOĞLU, İsmail
DEMİR, Organik Kimya ve Uygulaması; Milli Eğitim Basımevi, İstanbul,
2001.
 TÜZÜN Celal; Organik Kimya, Okan Yayınları, Ankara, 1988.
 YEMENİCİ Selami; ÖYS Kimya, Başarı Yayınları, 1992.

İNTERNET ADRESLERİ
 http://www.egitek.meB )gov.tr
 http://www.aof.edu.tr
 http://www.turkforum.in
 http://www.mustafaaltinisik.org.uk/56-1-1-08.ppt#4
 http://www.popularmechanics.com/science/extreme_machines/1280836.html
 http://www.oceansatlas.com/unatlas/-ATLAS-/chapter7.html
 http://www.norlense.no/index.php?id=65,140,0,0,1,0
 http://www.tpao.gov.tr/winter2005/bg-tr/alt/ogenciler.htm
 http://www.schoolscience.co.uk/content/4/chemistry/petroleum/knowl/4/crude.h
tml
 http://library.thinkquest.org/04oct/00927/naturalgas2.htm
 http://www.photoliB )noaA )gov/corps/corp1417.htm
 http://shiftingbaselines.org/blog/archives/2005_02.html
 http://pdA )physorg.com/lofi-news-gas-hydrates-ruppel_3460.html
 www.ghgonline.org/methanelandfill.htm
 http://www.3dchem.com/molecules.asp?ID=200
 http://tuberose.com/Teflon.html
 http://www.artoftaste.no/servlet/side?section=9400000&item=11827
 http://www.isotet.com/
 http://www.sbportefinestre.it/finestre_pvC )htm
 http://www.rbgkew.org.uk/plants/rubber.html
 http://www.cropsoil.ugA )edu/courses/tropag/2004/PuertoViejo/PV09.html
 http://www.haffenden.com/bottler1.htm
 http://cgi.ebay.com/200x50-inner-tube-for-scooters-200-x-50-Razor-
Bladez_W0QQitemZ7232621299QQcategoryZ11332QQcmdZViewItem
142
 http://www.angyengineer.blogspot.com2005_04_01_angyengineer_archive.htm
l
 http://www.httpe-kart.mynet.comviewcategory=hayvanlar&pageNum=3
 http://www.httpenvip.busytrade.comproductCatVip.phpmemid=wuhuan&pCat=
Basketball
 http://www.standardsoap.co.uk/products.htm
 http://www.evrenselkozmetik.com/katalogev.html
 http://www.hayyam.com/uzumler/gapes.php?gape_id=3&gc=1

143