8/16/2010

Carboidratos
• (também chamados sacarídios, glicídios ou
açúcares) são definidos quimicamente como
polihidroxialdeídos (aldoses) ou
polihidroxicetonas (cetoses), ou seja, compostos
orgânicos com pelo menos três carbonos onde
CARBOIDRATOS todos os carbonos possuem uma hidroxila, com
exceção de um, que possui a carbonila primária
Faculdade de Ciências Médicas e da (grupamento aldeídico) ou a carbonila
Saúde – FCS secundária (grupamento cetônico)
Prof Nelson Farias

Carboidratos

Carboidratos Funções
o Fonte de energia
o Animais e vegetais
Aldose - Cetose -
o Estrutura e proteção
carbonila na carbonila está
extremidade da em qualquer o Celulose

cadeia outra posição o LPS

carbônica o Marcadores celulares

o Glicolipídios e glicoproteínas nas membanas

o Glicoproteínas em óvulos de mamíferos

o Determinantes antigênicos, responsáveis pelo reconhecimento de células

pelo sistema imune

o Remoção de proteínas (ausência de carboidratos)

Carboidratos Carboidratos
Classificação
Funções (De acordo com o grau de polimerização)

o Lubrificação
o glucosamina o Monossacarídios – única unidade de polihidroxialdeído ou cetona. (Não
o Adesão celular
podem ser hidrolisados a carboidratos mais simples). Glicose

o Oligossacarídios – 3 a 20 unidades de monossacarídios Sacarose

o Polissacarídios – mais de 20 unidades de monossacarídios Celulose

SACARÍDIO = Sakaron = açucar

1
 8/16/2010

Monossacarídios Carboidratos

– São os carboidratos mais simples Trioses

Ex: glicose (C6H12O6)

Hexoses Monossacarídios
C1 – aldose representativos
5 grupos hidroxila (C2-C5)
4 centros quirais (C2-C5)
Centro Quiral - átomo de carbono no qual está ligado
grupo hidroxila Pentoses
– São compostos incolores, sólidos cristalinos, solúveis
em água e insolúveis nos solventes apolares

Carboidratos Carboidratos
Aldoses
Todos os
monossacarídios,
exceto a
diidroxiacetona,
contém um ou
mais átomos de Isômeros do
carbono gliceraldeído
assimétrico (quiral)
(D) OH direita
e assim ocorrem
(L) OH esquerda
em formas
isoméricas
opticamente ativas Uma molécula com n
centros quirais pode ter
2n estereoisômeros

Carboidratos Carboidratos
Cetoses Epímeros
dois açúcares que diferem somente na configuração ao redor
de um único átomo de carbono

Uma molécula com n

centros quirais pode ter
2n estereoisômeros

2
 8/16/2010

Carboidratos Carboidratos
Estruturas cíclicas dos monossacarídios Formação das duas estruturas cíclicas da D-glicose

Por simplificação, representa-se aldoses e cetoses na forma Hidroxila livre em C5

reage com o grupo
linear, contudo em soluções aquosas as aldotetroses e aldeído em C1, que
monossacarídios com cinco ou mais carbonos predominam passa a ser um novo
como estruturas cíclicas (anel) centro assimétrico,
produzindo dois
novos
estereoisômeros
(anômeros)
(α e β)

(α) OH plano inferior

(β) OH plano superior
Anel é o resultado da reação geral entre aldeídos ou cetonas A interconversão de α e
e álcoois formando derivados chamados hemiacetais ou β é chamada de
hemicetais mutarrotação

Carboidratos
Piranoses e furanoses
Formação da estrutura cíclica da D-frutose

Anéis de seis ou cinco carbonos formados

Formação de acetais e cetais

Derivados das hexoses
Importantes em biologia

Reação entre hemiacetal ou hemicetal e álcoois formando

derivados chamados acetais ou cetais

3
 8/16/2010

Carboidratos
Dissacarídios
Oligossacarídios
Lactose
o Dissacarídios

o Formados por Ligação glicosídica de dois monossacáridios com desprendimento

de 1 moléula de água

Sacarose

Trealose

Dissacarídios Polissacarídios

Carboidratos Carboidratos
Polissacarídios Polissacarídios
Cadeias lineares Cadeias ramificadas
o Celulose o Amido

o Glicogênio

6
HOCH2
5 O H
H
4 1
O OH H O
3 2
H OH

HOCH2 6CH2
O O
H H H H
1 4 1
O OH H O OH H O
H OH H OH

4
 8/16/2010

Carboidratos

Carboidrato de uso clínico

• A heparina é um carboidrato que faz parte da matriz extracelular

de diferentes orgãos e que tem uma função anticoagulante.

• É um ativador da enzima sanguinea antitrombina III. Esta inibe

vários fatores da coagulação (II, IX e X) e mais significativamente a
trombina, que forma o trombo de fibrina