UNIDAD Ill Derivados halogenados, alcoholes, aldehidos, cetonas y éteres Que el educando conozca el grupo funcional, es- tructura y nombre de las funciones quimicas ci- tadas en esta unidad, asi como los usos principales de algunos compuestos representativos. Objetivos: Se llama funcisin quimica a las propiedades comunes que caracterizan a un con- junto de sustancias que tienen estructura andloga. Estas propiedades comunes se deben a que algunas sustancias organicas tie- nen en sis moléculas un grupo de alomos caracteristico llamado grupo funcional. Para determiner la formula general de algunas funciones organicas, los radi- cales alquilo (pagina 27), se representan con la letra R. Ur CH Meiil o metile CH.—CHy Etilo etilo ~ CHACHy-CHy — Propil o propilo, ete Fn la tabla 3.1, se indican les principales funciones orgénicas, (Fsta tabla de- bera ser consultada al tratar los temas de esta unidad y de la unidad IV.) 5758 Quimica organica T Férmula general rabee | ftp Nombr funcional | ‘Semi Ejemplo Desarrollada | desarrollada | Derivado x talogenado | (RCI, Be, 1) RX = cn—ce, 1 i Alcohol —CH,—OH ROH R—CH;OH (CH;—CH;—OH ipamaroy L : a i | t Noon Sip fecmndarioy SO | RCO on |p CT ' I 4 OH k R R R ot r | ¢ fescaey 0H eon x Seon cu-f—on R wv cH, Aldehido —cHO Rea ROCHO Hyco. 6 Rok Cetera -o | NY ROR cco, i 6 Ber = Rook | cH o-cH,_cmh, i Amina wu RN’ ke ciapuin ‘oriarisy jp N 1 N ina Clie CH NH (sedutdaiay | NE Den ya i" R R “ rina SN R R fiw | > \ \ / RS RDN fem pcnem, a” w/ bey 9 Acid x CH,—CO-OH Tabla a. | Se eo TR R-CO-OH Hy Principles neiones on ongantcasDerivarios halogenados, alcoholes, aldehidos, cetonas y éteres 59 ' Formula general © Gre - — Nombre fimelonal | Semi: Fiemplo |Desarrollada) desarrellada RCO R : ster —c0-0- 4 RCOWR ch—co-o—cn, ° Tahun | ° hlogendten COX iy Rox CH, —-CO-R tle seid | scostrive [ co0—CO-| - ' R-CO-0—CO-R | CH, co-0—-CO—cH,| Amin | ON, S R-CONH, | CH—ciy CONT, Rogr-co-oH | cH, -Gi—cooH Amuinosord | x Ni Tabla 3.4 ! Principales fenciones : organicas i {continaacién). 1. DERIVADOS HALOGENADOS 1.1 Estructura electrénica 1.2 Identificacién del grupo funcional 13 Formulas semidesarrolladas 14 Nomenclatura (IUPAC y comin) Los derivades halogenados de los hidrocarbueas, resulten al sustituir uno o mas hidrogenos por uno o mas haldgenos, por lo tanto, estos compuestos contienen séle carbono, hidrégeno y uno o mas halgenos (ior, cloro, bromo, yoo). Los haiégenos se representan con la letra X, Los derivados halogenados se dividen en derivados monohalogenados y poli halogenados, de acuerde con e] niimero de atomos de halégeno.60 Quimica organica Los derivaclos monohalogenados de los hidrocarburos saturades, reciben el nombre de halogenuras de alquiio. HOH HOW atoton nto ui Ak hidrocarbure satsrado halogenuro de alquilo (1.2) Su grupo funcional es —X y su representacion general R—X. Dado que los halégenos tienen sicte clectrones en su nivel de valencia, sa estructura electroni- ca seria aay rios, segiin sea cl dtome de carbona donde se sustituya el hidrégens por el halé- geno Primario I H-C—C—C-H Secundario u—C—C—C—H Terciario—— Derivados halogenados, alcoholes, aldehidos, cetonas y éteres 61 De acuerdo con la IUPAC’, para nombrar a los halogeauros de alquilo prima- (1.4) rios, primero se da el nombre del haldgeno (X) y enseguide el del hidrocarburo. CHy—Cl Clorometano CH—CH-Br ——Bromoetano La nomenclatura trivial para estos compuestos, seria cloruro de metilo y bro- muro de elif. Para nombrar a los hefogenuros de alquilo secundarios y tereierios, se sigue ¢| mismo procedimiento usado para nombrar a los alcanos arborescentes (pa ina 29) Ejemplo too2 2 4 (1.3) CFs CHe—-CH—CHs 2-Clorobutans a Fs 1 2 4 CHCA 2-bromo-2 metilpropano Br Cuando en la molecula hay dos o mas dtomos de haldgeno (derivados poliha- logenados) se anteponen tos prefijos di (2), tri (3), segdin sea su ntimero. Ejemplos: a3) CHC Triclorometano (cloroformo} CHCH, 1,2edicloroetano (cloruro de etileno} 1 aoa © IC P8C Iternariarel Taian ot Pre Appi Chessy ¢Uezen interactional de: Ques Pura + Aalcada62 Quimica organica CH Cly Diclorometano (cloruro de metileno} CHCl—CHF, 1,1 dicloro -2,2-difluoretano (freén 12} Si en lz molécula hay dos 0 mas halégenos distintos, se aumbran en el si- guiente orden: yodo, bromo, cloro, fluor. Ejemplos: Ci CH, CBs-CH-CH-CHCH--CH—CL FO Br 4-dromto-L-cloro-3 fitor-2,3-dimetilhexano E I Br—CHy—CH =C-CH—CE—CHs 1 3yodo-1 bromo-4 fluor 2 hexeno La obtencion de los derivados halogenados se puede efectuar de varias ma- eras: * Se obtienen facilmente de los alquenos y alquinos, al tratarlos con hidraci- dos (HX) o directamente con halogenos. CH,-CE=CH,+ HBr — CHe—CH—CHs Br Propens Acido 2broma propana bromhidrieo (bromuro de isopropiio) CHy—CH=CH,+ Ch —> CH—CH—CH4r—C1 a 1,2 diclero propanoDerivados halogenados, alcoholes, aldehidos, cetonas y éteres 63 + A partir de aleoholes primatios con dcido yodhidrico o bromhidrico, CH)—CH,—CH,—O# + HI > CH;—CH,—CH4 + 10 * Altralar a los alcanas con clore 9 brome. CHy—CH; + Ch _—- > HCl + CHy—CH—CI Ejercicio; Escribe abajo de las siguientes ecuaciones, el nombre de las sustancias que inter- vienen Cl—CHOH +) = HO +) CHCHC cH—on 4 RBr= > HO + CHy—Br ClCH —CH—OH + BCl—> HO + Cl~CH,-CH,-Cl Ademas dei agua, ¢cémo puedes Jamar en general a las sustancias que se producen? oo - Los halogenuros de alquilo se obtienen cuando reacciona un alcohol con un hidracido halogenado. La primera de las ecuaciones anteriores, nos muestra como se obtiene el clo- roetano (CH;—CH,—C)); que tambien se llama cloruro de etito,64 Quimica organica 2Cudles sustancias se emplean para obtenerio? A contintacion se enumeran las propiedades de dos derivados halogenados importantes: el claroetano y el cloraformo. Las propiedades fisicas del cloroetano son: + Fs un liquide que se transforma en gas a los 12°C. * No tiene color. + Sabor ligeramente dulce. * Combustible (arde con Lama verdosa). cloroetano se puede usar: * Para fabricar tetraetilo de plomo usado como antidetonante ea las gaso- Linas. + Como anestésica local + Come refrigerante, + Para sintetizar ia celulosa. * Para fumigar, * Para disolver uzulre, fosforo, grasas, eteétera Otro derivado halogenado importante es el triclorometano (CH—Cl,), lama do coménmente cloroformo. Sus propiedades fisicas son: * Liquide incolore. * Sabor dulce, * Olor sofocante. * Muy soluble en alcohol. * Poco soluble en agua. El cloroforma se utiliza: + Come anestésico, (Su uso requiere mucha préctica y precauciones, ya que puede causar la muerte.) * Como disolvente industrial. Ctra propiedsd fisica general es su estado fisico, A temperatura ambiente son gases el fuormetano (CH;~F), el clorometano (CH—C)), el bromoetanoDerivados halogenados, alcoholes, aldehidos, cetonas y teres 65 (CHy—CH,—Br), el duoretane (CH_—CH.—F), el cloroetano (CH-—CH.—C), el fluorure de viailo (CH,=CH—F) y el cloruro de vinilo (CHy=CH—Ch; les demas derivados halogenados son liquidos o sélidos. Con respectoa la densidad, ésta disminuye segtin ef halégeno que contengan en ¢] signiente orden: yodo, bromo, cloro, flior, siempre que la molécula tenga el mismo numero de étomos de carbono, Como se ohserva en Ia tabla 3.2, cuando se trata del mismo halégeno, la den- sidad disminuye si en la melécula hay mas atomos de carbono. Derivado 2. holes Densidad (g/em’) ma 2270 cr are 9920 1.993) 1.430 Tabla 3.2 cHe pao Densidad de un Gerivado halogenad.* * Dasnuaguce,Keage Aandes, Qalmica ogdnca fundamental, HESM, Maco. p08 Los dueruros y cloruros son menos pesados que el agua, mientras que los. hromuros y yoduros sen mas pesados que esta sustancia. Tados los derivados halogenados son insolubles en agua. intre las propiedades quimicas de los derivados halogenados podemes citar: * Cuando reaccionan los haluros de alquilo (R—X) con hidréxido de sodie o potasio en solucién acuosa, se ferman alcoholes debido « la sustitucion del halogeno por el radical (OH CHy-Cl + KOH- —> CHy-OH + KCL CH-—CH—1 + NaOH ——> CHy—CH,—OH « Nal CH,—CH—CH,~ KOH —> CH—CH—CH,+ KBr I I Br OH66 Quimica organica Ejercici Completa las siguientes ecuaciones: CHy—Br = NaQH—> CH CHC, +KOH——> __ ch ‘* Mediante Ia acci6n del calor, los derivados halogenados forman alquenos y e] hidracido correspondiente. CHy—CHy--Br—> CH) =CH, + HBr Completa: CH-CH,—CI— >» + * Mediante Tz sintesis de Wurtz, los halogenuros de alquilo reaccionan con sodio (Na) y con Zinc (Zn) produciendo hidrocarburos. 2CH,—Cl + 2Na——> 2NaCl + CHy»—CHy, * También producen alcanos al reaccionar con hidrogeno. CE) —CH,—Br + H, — HBr + CHy—CH * Con amoniaco (NH) producen sustancias ilamadas aminas (R—NH,). CHy—CH)—Cl + NH —> HCl + CH)—CH;—NHDerivados halogenados, alcoholes, aldehidos, cetonas y éteres 87 2. ALCOHOLES 2.1 Estructura electronica 2.2. Identificacién del grupo funcional 2.3 Formulas semidesarrolladas 24° Clasificacion 2.5 Nomenclanura (UPAC y comin} s aicoheles se forman cuando se sustituye en fos hidrocarburos uno 0 més ato- mos de hidrogeno por uno o mas grupos oxhidrilo (OH), por lo que la funcion (2.2) alecholica es —OH y su representacién, R—OH, Su estructura electronica es R:OH (tanto R como OH son monovalentes). Cuando solamente es sustituide un (2.1) atomo de hidrégeno por un radical oxhidriio (OH), los alcaholes pueden ser pri- (2.4) marios, secundaries 0 terciarios, segiin sea el Atomo de carbone donde ecurra la sustitucion, Ejemplos: H—C—C—OH Alcohol primario H-C—C—C—-H Alcohol secundario HCH mo H—C—C—C—-C_H Alcohol terciario Idd | HOH OW Las formulas desarrolladas anteriormente se representan en forma semide- (2.3) sarrollada de la siguiente manera’68 Quimica organica CH-—CH-OH Aleohol primario CH, CH-CH, Alcohol secundario | OW cy CHs——-CHe—CHy Alcohol tereiario OH (Va se ha visto que las formulas de uso mas practico en quimica organica, som las semidesarrolladas,} (QA) Los alcoholes también se clasifican en monoalcohales y polialcoholes (dialco- holes, trialcoholes) segtn contengan en su melécula uno o mas grupos Of. Algu- nos autores también les Haman alcohaies monovatentes v palivalentes o alecholes monozhidricos y poliorhidricos, Fjemplos: CH,-OH monoalcohol o alcohol monevalente CH,—CH, di-aleahol 0 alcohol divalente ou ba CH.—CH--CH tr-alechol o alcohol trivalente bi ba ba [anomenclatura de los aleoholes primarios, secundarios do con la LUPAC, se forma como se indica a contimiacié ¥ terciarios, cle acuer- (2.5) « Para nombrat a los alecholes primarios se sustituye la terminacién “ano” del aleano, por “anol”. Ejemplos: CH,—OK Metanol CH y--CH—-CH.—O8 Propanol68 Quimica organica CH-CH,—OH Alcohol primario CH;—CH—CH, Alcohol secundario | OH i CBy-C—CHle—Chs Alcohol terciaria OH (Ya se ha viste que las formulas de aso mas practice en quimiea orga las semidesarrolladas.) , Son (2.4) Las aleoholes tambien se clasilican en monoaicohales ¥ potialcoholes (dialco- holes, riatcoheles) segtin contengan en su molécula uno o més grupos OH. Algue nos autores también les aman alcoholes monovelentes y potinalentes o alcaholes monoxkidvicns ¥ palioxhidricos. Ejemplos: CH,—OH mono-aleoho! 0 alcohol monovalente CHE di-aleohol @ alcohol divalente | OH Ol CH—CH—CH; trvalcohol 0 alcohol trivalente ood OK OH OH La nomenclatura de los alcoholes primarios, secundarios ¢ terciarios, de acuer- do von la IUPAC, se forma como se indica a continuacién: (2.5) * Para numbrar a los aleoholes primarios se sustituye la terminacién “ano” el alcana. por “anol”, Fjemplos: CH,—OH ‘Metano! CH.—CH—CH—OH PropanolDerivados halogenados, alcoholes, aldehidos, cetonas y ¢teres 69 * En los alcoholes secundarios y terciarios es necesarie indicar el nimero del carbono donde oeurre la sustitucién. Ejemple L283 CBr Gace 2-propanol OH CHy—CHy-CH_CH, 2-butanol OH CHy CTC 2enetil Z-propanol OH Ta nomenclatura comin de algunos alcoholes se indica en ia tabla 3.3. emu | Nomeasiawa ~~ Nomencanas es) | TPAC ond Alcohol metilica, alcohol de non Metanot fate cab Alcohol etico, alcohol cu cu on Feanol decana o espits devino cH. cil chon propane Alcohol m propiicn cH ot on propanol Alcohol isupropilice on cI CH eA CH—O8 butane! ‘Alcohol abulico CH NCH CH euetil L butanol Alcohol iseamflico @ aleohol , ailice de fernentacin Tabla 2.3 cH Nomenclatura de I algunos alecholes70 Quimica orgénica A continuacién se indica la nomenclatura de algunos polialcoholes o aleoho- les polivantes. inne OH OH 1,2 etanodiol o etanodiol (glicol etilenglicol) CH—CH—CH, Try 1,2, 3 propanotriol o propanotriol _(glicerina) OH OH OH CHy—CH—CH—CH, | i ot Butanotetrol (Eritrita) OH OH OH OK Siel hidrocarburo es aromatico (Ar) el compuesto Ar—OH es un feral. on O ‘También existen polifenoles. Ejemplo: OH O 1,4 dioxibenceno (hidroquinona) oH Con el siguiente ejercicio se inicia la explicacién de un método para obtener alcoholes, las propiedades y aplicaciones del metanol, etanol y proparotriol. Ejercicio: En las siguientes ecuaciones, escribe debajo de cada formula el nombre del com- puesto que representa,Derivados halogenados, alcoholes, aldehidos, cetonas y éteres 71 CHCl + KOH —» KCl + CH;~OH Ademis de la sal haloidea, zque otro tipo de compuestos se forma? Entonces podemos decir que los alcoholes provienen de la reaccion de un con una base 0 hidréxide metalico, Al metanot o alcohol metilico (CH —OH), se le llama también alcohol de ma- dera o espiritu de madera, ya que se obtiene de la destilacion de este material, Ladestilacién de la madera para obtener metanol esta en desuso, y se sustitu- ye por el método sintético que consiste en hacer reaccionar mondxido de carbono (CO), con hidrégeno (E) CO + 2H)» CHy—-OH Propiedades del metanol ‘+ Es un liquido incolore. + Olor agradable cuando es puro. + Es menos denso que el agua y muy soluble en ella, ¥s muy téxico, provoca la ceguera ¢ incluso la muerte si se ingiere 0 se aplica externamente, Uses det metanol ‘* Como disolvente en la fabricacida de barnices y pinturas. © Para desnaturalizar alcohol etilico. * Como combustible en automéviles de carreras. * Como anticongelante. El etanol (CHz—CH,—-OH)} también recibe los nombres de alcohol etilico, espiritu de vino o simplemente alcohol. Gran parte del etanol se produce partir del eteno. CH=CH, + H,0 15% cy, —cH,—oH Tambien se le obtiene por fermentacién de ciertos azicares.72 Quimica organica Propiedades del etanol * Bs un liquide incalora. * Su olor es caracteristico, * Tiene sabor caustivo y ardiente. Arde con flama fuminosa. Soluble en agua en todas proporciones, Usos det etanat Disolvente industrial de grasas, aceites, resinas Antiseptic. Desinfectante en medicina. Para fabricar licores, (Los llamados aguardientes, provienen de destilacio- nes fraccionadas incompletas. E1 nombre que reciben depende del origen de los anstcares fermentados: se llama ron si procede del azticar de caiia; Lequila si es de agave; mezcal si se trata del maguey; whisky si se destila de la cebada; vodka si se origina del enebro; brandy si se fermenta de la uva, stoétera,) El etanol ingerido actia como inhibidor de los centros psicomotores; en la primera etapa, su ingestién disminuye e] autocontrol, lo que ocasiona sensacion Ge euioria: 2 medida que aumenta la ingestion disminuye la capacidad intelectual y el control muscular; la persona habla incoherentemente; aumentan los trastor os caracteristicos de la borrachera; se puede llegar a la ineonscieneiay el exceso puede provacar la muerte. El propanotrio! es un alcohol polivante de formula, He—CH—CH, OH OH OH El propanotriot recibe el nombre comin de glicerina o glicerol. Propiedades det propanotriol Liquide espeso. Tncoloro. No tiene olor. Sabor dulce. Untuose al tacto. Soluble en agua en todas proporciones.Derivados halogenados, alcoholes, aldehidos, cetonas y éteres 73 Usns del propanotriot * En perlumeria en Je elaboracion de cosméticos. « Lubricante anticongelante, © En fa tabricacioan de nitroglicerina, + En la elaboracion de resinas sintéticas. +» Fn la preparacion de conser vas, ‘170 pokalcoliol importante es el etilenglicol (glicol). CHy—CHy OH OF ees 1m liquide viscaso de sahor dulce y se emplea en Ia fabricacion de anticongelantes. 3. ALDEHIDOS 31 Estructura electronica 3.2 Identificacién del grupo funcional 3.3 Formulas semidesarrolladas 3.4 Nomenclatura (IUPAC y comin) “Aldeiido significa alcohol deshidrogenado. Estos compuestos se pueden conside- rar como productos de la oxidacion parcial de alcoholes primarios. Los aldehidos se forman cuando en el grupo funcional de los alcoholes prima- rios (—CH.—GH), se eliminan dos atomos de hidrégeno, I cH—cH—ol ) > CHy—CH— 0 Alcohol primaria Aldehido El grupe funcional de los aldehidos es: 3.2) —CH = Gy su representacion general es R-CH-O74 Quimica organica GD La estructura electronica de estos compuestos, si se sabe que R es monava- lente es: yen forma desarrollada: i R-C-H (3.3) —_Enlas siguientes formulas semidesarrolladas se encerré en un circulo el gru- po funcional aldehido H ch, GHD CHy— CH, CCH-O> (3.4) De acuerdo con fa IUPAC, para nombrar alos aldehidos, se sustituye la termi- nacién “ol'' del alcohol por “al”, Alcohol Aldehido H—CH,OH HCHO Metanol Metanal CH;—CH,—OH CHy—CH-0 Etanol Etanal CH;—CH,—CH,—OH CHy—CH,—CH-0 Propanol Propanal CHy—CHy—CH,—CH,—OH CH,—CH;—CH,—CH-0 Butanot ButanalDerivados halogenados, alcoholes, aldehidos, cetonas y éteres 75 El nombre comtin de los anteriores aldehidos, respectivamente es: Aldehido formica 0 formaldehido Aldehido acética o acetaldehido Aldehido propiénico 0 propionaldehido Aldchido butirico « butiraldenide Obtencién de los aidehidos * Los aldehidos se obtienen mediante la oxidacién de atcoholes primarios. CHs—OH + (0) ——>H,0 + H—CH-O CHy—CH;—OH + (0)-—» HO + CH; —CH-0_ + Mediante deshidrogenacién catalitica (con el uso de catalizadores) de alco- holes primarios, CHy—CHy OH —> Hy + CHy—-CH-0 © Por hidvdlisis (reacciones de doble descomposicién a las cuales da lugar el agua con muchas sustancias) Ge Jos derivados dihalogenados que contie- nen los dtomos de halégeno en el mismo dtomo de carbono. CHe-CHACh + 2H,0 ~— 2HC1 + |CHy—CH CE;~CH.0H * Reaccionan intensamente con los halgenos cloro y bromo en donde un tome del halégeno sustituye al atomo de hidrégeno del grupe funcional CHO CHs—CIL-0 + Bry —> HBr + CHy—CBr-0 Enseguida se describiran las propiedades y aplicaciones de uno de los aldehi- dos mas importantes, el metanal (H—CH-O} Al metanal tambien se le conoce coma formol, aldehido formico o formal- dehude, Propiedades det meianat * Gas incolore, * Olor penetrante (toxico e irritante). » Puro c inestable, * Soluble en agua, alcohol y éter. Usos del metanal + En lacenservacion de partes anatémicas, cn medicina como desinfectante, « En la fabrieacién de resinas. * Para cndurecer la gelatina en placas fotograficas y peliculas cinemato- gratis. + En la fabricacion de fertilizantes, colorantes y germicidas. El formaldelido reacciona con una solucian de hidréxide de amonio, segtin Ja ecuacion:Derivados halogenados, alccholes, aldehidos, cetonas y éteres 77 i i BHC =0 ~ 4NHy > W ' La hexametilén tetraming, llamada también urotropina tiene uses medicina- Jes como antiseptico urinario. 4. CETONAS 4.1 Estructura electronica 4.2 Identificacion del grupo funcional 4.3 Formulas semidesarrolladas 4.4 Nomenclatura (IUPAC y comun) Las cefonas son compuestos que resultan de la oxidacién moderada de alcoboles secundarios, ‘Se forman cuando el grupo funcional de los aleoheles secundarios (=CH—OH) pierden dos dtomos de hidrégeno. CHe—CH—CHy > CHy—C—CH Il on 0 alcohol cetona secundario78 Quimica organica ~(4.2)° El grupo fiincional We las cetonas es nn y se llama carbonilo; su repre- sentaeién general es R-CO—R. (4.1) _Laestructura electrénica de estos compuestos se representa de la siguiente manera: F RIGHR yen forma desarollada (4.3) _ En las siguientes formulas semidegarrolladas se encerré en un circulg el gru- po funcional cétona. HOD CH; — CHYCCO> CH, CH;— CHCCOD CH — CHs @4) Para nombrar a las cetonas s¢-cambia la terminacibn “ol” del alcohol por “ona”. Ademés se debe indicar et lugar que ocupa en la cadena el grupo carbonilo (CO), ‘que caracteriza a las cetonas. Ejemplos: CHs—CO—CH, —_propanona CHs—CO—CH,;—CH, _bittanona 1 2 3 4 5 CH;—CH;—CO—CH;—CH, 3 pentanonaDerivados halogenados, alcoholes, aldehidos, cetonas y ¢teres 79 El nombre comtin de las snteriorés cetonas, respectivamente es: 2 cae Metiletilcetona Dietil-cetona En esta nomenclatura comin se dan los nombres, en orden de complejidad, de los radicales alquilo y al final'e! de cetona. Obtencin de tas cetonas * Mediante la oxidacién moderada de alcoholes secundarios. CHy—CB—CHy + ©—+H0+ Che -C—chy | OH Oo: © Mediante ia dishidrogenacién de alcoholes secundarios. ty-SB Cie —> ‘H, + CH;—CO—CH; OH * Por destruccién parcial de sales cilcices de dcidos orgénicos. og Coe CaCOs+ cage oO Al hacer reaccionar derivados dihalogenaslos, cuando el halégeno se en- ~ cuentra en el mismo tomo de carbono, con hidréxido de sodio (NaOH) o hidréxido de potasio (KOH). ad OH Cty-4-€ty + 20H — KC te Ch a OH- . Este iltifho compuesto ea +12, elcohal divaiente, pero:los grupos OH se en- cuentran en el mismo dtomo de carbono, es muy inestable por descompone en agus y acetona, - on _ Ciy_C_chi) 9 8,0 +-8-CCHy be CO Propiedades fisicas * Generalmente Is cefonas son ng Av de la que tiene 16 étomos de carboiio, son sétidas. ‘Su olor es agratlable por lo general. * Suunto de sind comés lead que eldelalichiocon ial mere de étomos de carbono. . - + Son solubles en alehol, er ycloroformo, quimicas ” . de a Boke foe «Las cetonas al reaccionar con hidrégeno producen alcoholes secundarios. OH ee be os + con penilogenro door frman devas dulogenudos nelle mo dtomo de carbono.Derivados balogenados, alcoholes, aldehidos, cetonasy Steres 81 Propledades dela propanona” ee Liquido transpareate. ~ . we ¢ Olor agradable. + Soluble en agua. © Arde en el alre con flama brillante. =. eek sos a wom Usos de la propanona * Como disolvente de lacas y barnices.- > -« Para fabricar yodoformo. os dere for Baits ds rls His ‘ine shbdinntin tot te oxigeno (ROR), También'se-fornian esisectauungerel ivopens dal grupo OH de los alcoholes por un radical alquilo. per e TT any ern sowd RLOH RLO-R Alpohol. Bter ee Ademés se consideran derivados del. H,0 (H—-O—H), lo que es obvio si ce suptuyea los hidrOgenon pr nda Kul: HLO-H ROR Ber hpca nd ° -82 Quimica orgdnica 6.3) 2) 6.1) Cuando los ae ll ao quale ee lam ere singe 0-8, R). y st son diferentes se les lama éteres mixtos (R—O—I Ejemplos: éteres simples representados con férmulas semidesarrolladas. CH;—O—CH, : CHy—CH,—O—CH,—CHy Cy _ CH~O~CH< iy cH Como se observa, el grupo funcional que caracteriza aeatos es-0— yen forma general se representa como R-O—R; su estructitra seria: La forma comin para nombrar a log éteres consiste en anteponer la palabra éter al nombre. de oe radicales, en el caso de los fteres mixtos, se nombra en primer lugar al manos gomplejo y al nombre del ptro se te hace termsinar en “ica”. Bjemplos: CHs—CH,—O—CH,—CH, Bter dietilico o éter etilico (simple) CH i Bier tisopropicoo ber inoproplicd i) (Clig-~-O—CHy—CHy Biter metiletilice (mixto) De acuerdo con la TUPAC en el primer radical {o el:mas sencillo en los mix- tos) se sustituye la terminacién “ano” por “oxi”, nombrindose enseguida el se- ‘guado radical con el nombre del hidrocarburo del que proviene.Derivados halogenados, alcoholes, aldehidos, cetonas y éteres 83 Ejempioe:.. . - * CHy~O—CH, CH;—CH;—O—CH,—CH Metoximetano Btoxietano CHy—O—CH,—CH,—CHs Metoxipropano Obtencién de ios éteres * Se pueden obtener tanto éteres simples como mixtos mediante la sinte- sis de Williamson, que consiste en hacer reaccionar un aloéxido de sodio (R—O--Na) con un haluro de alquilo (RX). Ejemplo: CHy—~CH—~O—Na + Br—CH, + NaBr + CH CH-0—CH Alcéxido — Haluro de alquilo * Los primeros términos de la serie (que contienen menos dtomos de carbo- nd) se preparan por deshidratacién de dos moléculas de alcohol, y se usa. come catallzador cid sutirjeo(H:S00 u 6xle de alumni (1/0) ana temperatura determinad: H,SO,/140° ope 2CHy—CHy—OH CHs—CH,—O—CH,—CHs, * Algunos éteres se obtienen haciendo reaccionar haluros de alquilo con éxi- do de plata, 2CHy—I + Ag,0 —> 2Agl + CH;—-O—CHy Propiedades fisicas © La mayor parte de los éteres eon Iiquidos, El metoximetano es gaseoso. * Tienen olor agradable. * Son menos densos que el agua.84 Quimaicaorginica © Los que cintienerf seis o més atomos de carbono en su molécula son inso- lubles en agua, los de cinco o menos carbonos si son solubies en esta sus- tancia. : Propiedades quimicas * Son bastante inertes. * Sise calientan con 4cido yodhidrico forman un alcohol y un haluro de alquilo. CHy—CH;—-O—CH,—CH, + HI» CHy—CH,-OH + CH;—CH,—I El més importante de los éteres es el etorietano. Al etoxietano (CHy—CH,—O—CH,—CH,), se le conoce con el nombre de éter sulftrico, dietléter, éter etlico o simplemente éter. Usos del etorittano . © Come disoivente del azufre, grasas, f6sforo. ‘En la fabricacion de explosivos. © En medicina, como anestisico y antiespaamédico. 1. gA qué se le lama funcién quimica y qué es un grupo functonal? 2, ¢Qué significa en quimica orgénica ia letra R? Escribe dos ejemplos.Derivados halogenados, alcoholes, aldehidos, cetonas y éteres 85 8. ghqué.ee lama dertvados halogeksados? * 4. Qué nombre reciben los derivados monchalogenados de los aleanos? Escri- be dos ejemplos. 5. Cudl de los siguientes compuestos es menos denso? CHy—CH,—Br 9, 7. gEn qué consiste la sintesis de Wurtz? 8. Como se format los alcoholes? 9, Escribe la formula semidesarrollada de un alcohol secundario. 10. ¢Qué es un dialcohol? Esctibe un ejemplo.86 Quimica organica ~ “11 Qué nombrés comuiies reciben el metaiol, etanol y el propanotriol, respecti- vamente? 12, Cémo se forman los aldehidos? 13. gCual es el nombre, de acuerdo con Ja IUPAC, del formaldehido? 14. Escribe 1a ecuacién que muestre la tranaformacién de ub aidehido en alcohol al hidrogenarse. 15. Escribe dos usos de] metanal. 16, ¢Cémo se forman las cetonas? 17. gQué nombre recibe el grupo = CO? 18, aDe qué tipo de alcoholes provienen las cetonas? 19. ¢Cémo se forman los éteres?Derivados halogenados, alcoholes, aldehidos, cetonas y teres 20. Escribe la formula de un éter mixto. 21. Escribe el nombre de la funcién o el grupo funcional segiin se indica. * Cetona -—x * Alcohol primatio « Sc—OH ° Eter *—CH-O * Alcohol secundario 22, {En qué consiste la sintesis de Williamson? 23. Menciona dos usos del etoxietano. 24, Escribe el nombre segun la IUPAC o férmula de los siguientes compuestos, indica ademas, a la derecha, Ia funcién a la que pertenece cada uno de ellos. Formula Nombre Funcién ¢ CHy—~CHy—CH—I Syodo3 cloro-2 . metilpentano * CH.—CH,Forniila ~~ Nombre Funciéa. *___ Cloroetario * CHC +____ Etanol + CHy—CH—CH,—CHs on °_______ Propanotriol © CHs—CH,—CH-O ‘ . _ Pentanol * CHs—CH;—CO—CHy os Propanona * CHs—CH,—0—CH;, * ________. Btoxisopropano 25. Completa lus sigulentés ecustiones, que representari rescciones mediante las cuales se obtienen algunos compuestos vistos en esta unidad. @) 2CHs—CHy-Br+AgO0 ——> 2AgBr+ - a CHly—CHy—CH—CHy —> He OH ©) CHs—CH;—CH,—OH+(0) ——> H,0+ — @ CHy—CH,—CHy—Cl+ KOH ——-> KCl+ €) CHy=CH—CH;-CH,+HI ——>