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CARBOHIDRATOS

1.-DEFINICIÓN
Los carbohidratos son sustancias naturales compuestas de carbono, hidrógeno y oxígeno.
Antiguamente se les conocía como “hidratos de carbono”.

Cn(H2O)n C6H12O6 C6(H2O)6

H O
C CHO CHO

H C OH H OH H C OH

HO C H HO H HO C H

H C OH H OH H C OH

H C OH H OH H C OH

CH2OH CH2OH CH2OH

D-glucose

En la década de 1880 se reconoció que dicho concepto era erroneo, ya que los estudios
estructurales de estos compuestos revelaron que no eran hidratos, pues no contenían
moléculas intactas de agua. Además, otros compuestos naturales tenían fórmulas
moleculares diferentes a las anteriores.

CHO CHO CHO

CH2 CH2 CH2

H C OH H OH H C OH

H C OH H OH H C OH

CH2OH CH2OH CH2OH

2-Desoxi-D-ribosa

En la actualidad los carbohidratos se definen como aldehídos o cetonas polihidroxilados, o

bien, derivados de ellos.
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CH2OH COOH

CHO O H C OH

H OH HO H HO C H

H OH H OH H C OH

H OH H OH H C OH

CH2OH CH2OH CH2OH

D-ribosa D-Fructosa Ácido D-Glucónico

Polihidroxi aldehido Polihidroxi cetona Polihidroxi ácido

2.- ORIGEN
La glucosa es el carbohidrato más abundante en la naturaleza. También se le conoce como
azúcar sanguinea, azúcar de uva, o dextrosa. Los animales obtienen glucosa al comer
plantas o al comer alimentos que la contienen. Las plantas obtienen glucosa por un proceso
llamado fotosíntesis.

Fotosíntesis
6 CO2 + 6 H2O + Energía C6H12O6 + 6 O2
Oxidación
Glucosa

Los mamíferos pueden convertir la sacarosa (azúcar de mesa), lactosa (azúcar de la leche),
maltosa y almidón en glucosa, la cual es oxidada para obtener energía, o la almacenan
como glicógeno (un polisacarido). Cuando el organismo necesita energía, el glicógeno es
convertido de nuevo a glucosa. La glucosa puede convertirse a grasas, colesterol y otros
esteroides, así como a proteínas. Las plantas convierten el exceso de glucosa en un
polímero llamado almidón (el equivalente al glicógeno), o celulosa , el principal polímero
estructural.

Glicógeno Grasas

Celulosa Glucosa CH3CO Proteínas

Grupo acetilo
de la acetilcoenzima A Colesterol
Almidón
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3.-CLASIFICACIÓN
A) Monosacáridos o Azúcares Simples: no pueden ser hidrolizados a moléculas más
pequeñas.

CHO

CHO H OH

H OH HO H

Aldosas H OH H OH

H OH H OH

CH2OH CH2OH

D-Ribosa D-Glucosa
Una aldopentosa Una aldohexosa

CH2OH

CH2OH O

O HO H

H OH H OH
Cetosas H OH
H OH

CH2OH CH2OH

D-Ribulosa D-Fructosa
Una cetopentosa Una cetohexosa

Azucares reductores

El sufijo –osa se emplea en la nomenclatura sistemática de los carbohidratos para designar

un azúcar reductor, que es un azúcar que contiene un grupo aldehído o un grupo α-
hidroxicetona.

PROBLEMA DE ESTUDIO No.1

Clasifica cada uno de los siguientes monosacáridos según el sistema de las aldosas y
cetosas (aldohexosa, cetohexosa...etc.)

(a) D-Manosa (b) D-Xilosa (c) D-Treosa (d) D-Gliceraldehido (c) D-Gulosa
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B) Oligosacáridos (del griego oligo, pocos): Contienen de dos hasta diez unidades de
monosacáridos.
1.-Disacáridos: producen dos moléculas de monosacáridos por hidrólisis.
a) Reductores: reducen el Fehling, Benedic,o Tollens.
b) No reductores: no reducen a los reactivos anteriores.

2. Trisacáridos: producen tres moléculas de monosácaridos por hidrólisis.

4. Tetra-.........Decasacáridos: producen cuatro........a diez moléculas de monosacáridos por
hidrólisis
C) Polisacáridos: producen más de diez moléculas de monosacáridos por hidrólisis.
1. Homopolisacáridos: producen un solo monosacárido por hidrólisis.
2. Heteropolisacáridos: producen más de una clase de monosacáridos por hidrólisis.

4.-PROYECCIONES DE FISCHER

Eje imaginario

CHO CHO CHO CHO

H
H OH H OH
H
HO
HO CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

Proyección de cuñas Proyección de Fischer

(R)-Gliceraldehído
CHO

Hacia atrás del plano En el plano

H
Hacia adelante del plano HO CH2OH

H OH CHO CHO
HO H
H OH H OH
H H HO H HO H
HO OH H OH H OH
CH2 CH H OH H OH

OH O CH2OH CH2OH

D-Glucosa (el grupo carbonilo en la parte superior)

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Movimientos

(a) Se puede girar 180º sobre el plano y se tiene la misma estructura.

CHO CHO CH2OH CH2OH

H OH H OH HO H HO H
CH2OH CH2OH CHO CHO
R R R R

(b) Si se gira 90º se tiene una estructura diferente.

Representación Incorrecta Representación Correcta

CHO CHO 90o H H
H OH H OH HOCH2 CHO HOCH2 CHO

CH2OH CH2 OH OH OH
R R R S

(c) Si se intercambian dos grupos se tiene el enantiómero.

CHO CHO OH OH

H OH H OH H CHO H CHO

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

S S
R R

PROBLEMA DE ESTUDIO No.2

¿Cuáles de las siguientes proyecciones de Fischer del gliceraldehido representan al mismo

enantiómero?

CHO OH H CH2OH

HO H HOCH2 H HO CH2OH H CHO

CH2OH CHO CHO OH

A B C D