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Ácido crômico
Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.
Solubilidade
Usos 166.66 g/100mL
em água
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
Ácido crômico é um intermediário na cromagem, e materiais sob condições PTN
é também usado em vitrificação de cerâmicas, e Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
vidros coloridos. Devido a que as soluções de Alerta sobre risco à saúde.
ácido crômico serem fortemente oxidantes elas
são usadas para a limpeza de material de
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22/7/2014 Ácido crômico – Wikipédia, a enciclopédia livre
laboratório de vidro. Esta aplicação tem declinado devido a questões ambientais. Além disso o ácido deixa
resíduos que podem interferir com certas aplicações, tais como a espectroscopia NMR. Bastante utilizado na
indústria galvânica nos banhos de cromo.
Reações
Ácido crômico é capaz de oxidar muitos tipos de compostos orgânicos e muitas variações sobre este reagente
têm sido desenvolvidas:
Ácido crômico em ácido sulfúrico aquoso e acetona é conhecido como o reagente de Jones, o qual
oxida álcoois primários e secundários a ácidos carboxílicos e cetonas respectivamente, enquanto
raramente afeta ligações insaturadas.2
Clorocromato de piridínio é produzido a partir do ácido crômico e do cloridrato de piridínio. Este
reagente converte álcool primário ao grupo aldeído.2
Reagente de Collins é um aduto de trióxido de cromo e piridina usado para diversas oxidações.
Cloreto de cromilo, CrO2Cl2 é um bem definido composto molecular que é gerado do ácido crômico.
Transformações ilustrativas
Em química orgânica, soluções diluídas de cromo hexavalente podem ser usadas para oxidar álcoois primários
ou secundários aos correspondentes aldeídos e cetonas. Grupos álcool terciários não são afetados. Por causa
da oxidação ser assinalada por uma alteração de cor de laranja a azul-esverdeado, o ácido crômico é usado
como um reagente qualitativo para testar a presença de álcoois primários ou secundários.¹
CH3CH2CH2OH —→ CH3CH2CHO
H3C-CH(OH)-CH3 → H3C-CO-CH3
Reagentes alternativos
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Segurança
Compostos de cromo hexavalente são tóxicos e carcinogênicos. Por esta razão, oxidação por ácido crômico
não é usada em escala industrial.
Referências
1. ↑ Ácido crômico é preparado pelo tratamento de uma solução de 140 g de dicromato de potássio dihidrato em
100 mL de água com 2 litros de ácido sulfúrico.
2. ↑ a b Freeman, F. "Chromic Acid" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (2001) John Wiley & Sons,
doi:10.1002/047084289X.rc164 (http://dx.doi.org/10.1002%2F047084289X.rc164)
3. ↑ Kamm O.; Matthews, A. O. (1941), "p-Nitrobenzoic Acid"
(http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV1P0392), Org. Synth.,
http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV1P0392; Coll. Vol. 1: 392
4. ↑ Grummitt, O.; Egan, R.; Buck, A., "Homophthalic Acid and Anhydride"
(http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV3P0449), Org. Synth.,
http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV3P0449; Coll. Vol. 3: 449 (1955
5. ↑ Eisenbraun, E. J., "Cyclooctanone" (http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?
prep=CV5P0310), Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV5P0310; Coll.
Vol. 5: 310 (1973
6. ↑ Meinwald, J.; Crandall, J.; Hymans W. E., "Nortricyclanone"
(http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv5p0866), Org. Synth.,
http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv5p0866; Coll. Vol. 5: 866
7. ↑ J. M. Grill, J. W. Ogle, S. A. Miller. (2006). "An Efficient and Practical System for the Catalytic Oxidation of
Alcohols, Aldehydes, and α,β-Unsaturated Carboxylic Acids". J. Org. Chem. 71 (25): 9291-9296.
DOI:10.1021/jo0612574 (http://dx.doi.org/10.1021/jo0612574).
Ligações externas
National Pollutant Inventory - Chromium (III) compounds fact sheet
(http://www.npi.gov.au/database/substance-info/profiles/24.html)
Predefinição:PGCH
IARC Monograph "Chromium and Chromium compounds" (http://www-
cie.iarc.fr/htdocs/monographs/vol49/chromium.html)
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Categorias: Cromatos Ácidos Agentes oxidantes
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