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UNIDAD ACADÉMICA DE CIENCIAS

NATURALES

QUÍMICO FARMACÉUTICO BIÓLOGO

UNIDAD DE APRENDIZAJE: QUÍMICA ORGÁNICA II

PRACTICA 2:

ALUMNO: SAMUEL MENDOZA BENITEZ

M.C. FILIBERTO SOLÍS GÓMEZ

GRUPO: 302 EQUIPO: 4

CHILPANCINGO GUERRERO 17/10/2018


OBJETIVOS

 Generales: Efectuar la Síntesis de Cloruro de Terbutilo por medio de


una sustitución Nucleofílica

 Específicos: realizar la síntesis del cloruro de ter-butilo a partir de


alcohol ter-butilico
INTRODUCCION

Los alcoholes, ROH, son compuestos que deben sus propiedades químicas
a los grupos hidroxilo (-OH) unidos covalentemente a su cadena carbonada
(-R).

Los alcoholes pueden


Tener uno, dos o tres grupos hidroxilo enlazados a un mismo carbono
(carbono α), por lo
Que se clasifican en alcoholes primarios, secundarios y terciarios,
respectivamente (Morrison y Boyd, 1998)
.
En el laboratorio los alcoholes son quizá el grupo de compuestos más
empleado como reactivos en síntesis.
Una de las reacciones más importante de los alcoholes es aquella en la cual
estos compuestos reaccionan con halogenuros de hidrogeno (HCl, HI, etc.)
mediante una reacción de sustitución nucleofílica para
producir halogenuros de alquilo y agua:
MATERIALES
 2 soportes universales
 1 mechero bunsen
 1 tela de alambre de asbesto
 3 pinzas de matraz
 1 termómetro
 1 tripie
 3 matraces Erlenmeyer de 25 ml
 1 espátula
 1 embudo de separación
 1 juego de química
 1 triangulo de porcelana
 Perlas de vidrio
 1 vaso de precipitado de 50 ml
 1 pipeta graduada de 10 ml
METODOLOGIA
1. Se mezclan 3.2 ml de alcohol ter-butilico y 10 ml de ácido clorhídrico
concentrado de un vaso de precipitado de 50 ml.(Mezclar en la
campana).
2. La mezcla de la transfiera a un embudo de separación pequeño y se
deja reposar por 30 minutos, procurado agitar de vez en cuando.
3. Se deja reposar hasta que se formen dos fases, y entonces e elimina
la fase acuosa.
4. La fase orgánica se lava con 5 ml de agua destilada y dos veces con
5 ml con disolución al 5% de bicarbonato de sodio, (PRECAUCIÓN: la
mezcla de bicarbonato de sodio con el medio acido provoca la
información de CO2, debe aliviarse la presión generada de cada
extracción)
5. El producto se vierte en un matraz Erlenmeyer de 25 ml y se seca con
suficiente sulfato de sodio anhidro.
6. El líquido se transfiere a otro matraz Erlenmeyer, seco y previamente
pesado.
7. El cloruro de ter-butilo puede purificarse destilando a 49-51°C. el
destilado debe recibirse en recipiente rodeado de hielo.
8. El rendimiento esperado es del 90%.
RESULTADOS
DISCUSION

La fase liquida orgánica obtenida en esta práctica, a partir de alcohol


terbutílico (2-metil-2-propanol) y ácido clorhídrico concentrado, fue cloruro
de terbutilo (2-cloro-2-metilpropano); como residuo se obtuvo agua, la fase
inorgánica (fase inferior en el embudo de separación).

La obtención de cloruro de terbutilo se debió a una reacción se sustitución


nucleofílica, en la cual el grupo hidroxilo fue sustituido por el ión cloruro,
liberándose agua.

Mecanismo de reacción de la sustitución nucleofílica en el alcohol


terbutílico para producir cloruro de terbutilo y agua.

El punto de ebullición del cloruro de terbutilo es de 51-52 °C, según la


literatura, el cual era bastante diferente a la temperatura a la que comenzó
a ebullir el producto obtenido.
CONCLUSION

Por terminar, el cloruro de ter-butilo se obtiene del alcohol n-butílico y utiliza


el ácido clorhídrico concentrado para que le reacción se pueda llevar a
cabo y se intercambia el nucleofilo por agua. Con respecto en la práctica,
es muy importante tener en cuenta todas las condiciones para que se dé
una reacción, cuidar la temperatura, la concentración de los reactivos y la
presión para poder obtener un resultado confiable.

En la reacción para formar el carbonación el protón era liberado luego de


la ionización del ácido clorhídrico realiza un ataque el ectrofilico sobre el
hidroxilo, liberándose éste de la cadena carbonada para formar agua.
Como el oxígeno se lleva los dos electrones del enlace, el carbono queda
con carga positiva, es decir, queda como una carbonación.

BIBLIOGRAFIA
Manual de prácticas de Química orgánica II

Morrison, R.T. y R.N. Boyd. (1998); Química orgánica. 5ª ed. Addison Wesley
Longman de México S.A. de C.V. México.

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