GRUPO #1

Practica: PRUEBAS DE CARACTERIZACION DE COMPUESTOS ORGANICOS

POR: Y. MARCELA MORA MENDIETA
LUIZ FERNANDO POLO BENAVIDES
JOSE ALEJANDRO CONCHA
Fecha entrega: 15/05/2019
RESUMEN
La práctica número 1 del laboratorio de química orgánica general consto de cinco
procedimientos. En el primero se tomaron pruebas de solubilidad primero en agua y
después en éter de petróleo de hexano, alcohol etílico, acetona y acetato de etilo,
utilizando tubos de ensayo y goteros para mezclar las sustancias. Obteniendo como
resultado que el hexano y el acetato de etilo son insolubles en agua, mientras que el
alcohol etílico y la acetona si son solubles en agua. Además, las cuatro sustancias
fueron solubles en éter de petróleo.
En el segundo procedimiento se realizo una prueba de solubilidad con aumento de
temperatura del acido benzoico y agua destilada, obteniendo como resultado una
solubilizarían del reactivo con el aumento de temperatura y una solidificación cuando
volvió a temperatura ambiente, perdiendo su color blanco.
En el tercero se realizo un montaje con un embudo (tapado con una mota de algodón),
y una capsula de porcelana, donde se introdujo acido benzoico; seguido se coloco el
montaje en la plancha de calentamiento y al calentar el reactivo se observo cómo este
pasa de solido a gaseoso produciéndose una sublimación progresiva, luego de esto, el
gas al tocar la parte fría del embudo se solidifico de nuevo quedando pegado en las
paredes.
En el cuarto procedimiento se llevo a cabo la determinación del rango del punto de
fusión de la sacarosa, el acido benzoico y el cloruro de sodio, introduciendo unos
capilares con las muestras a un fusiómetro programado previamente hasta 250°C,
dando como resultado para la sacarosa 180.9°C - 199.1°C, para el acido benzoico
123.5°C - 127.1°C y en la muestra de cloruro de sodio se pudo observar que no hubo
fusión.
Por último, en el quinto procedimiento, se realizo una filtración al vacio mediante un
montaje con el embudo Buchner donde se introdujo un papel filtro, una manguera al
vacio sobre el erlenmeyer con desprendimientos y una bomba de vacío. Para este
paso, se utilizaron las muestras de todo el grupo obtenidas del segundo proceso, estas
se virtieron en el embudo de Buchner y al final se pudo observar como el acido
benzoico quedo retenido en el papel filtro y en el Erlenmeyer quedaron las aguas
madres.
INTRODUCCION Y MARCO TEORICO

-Química orgánica: Es la química de los compuestos del carbono. [1]

-Enlace covalente: Enlace en el que dos electrones son compartidos por dos átomos. [2]

-Compuestos covalentes: solo tienen enlaces covalentes. [3]

-Enlace iónico: es la fuerza electrostática que une a los iones en un compuesto iónico y
se da una trasferencia de un electrón. [4]

El enlace iónico se forma cuando la diferencia de electronegatividad entre dos átomos

enlazados es de 2.0 o más. [5]

Las propiedades químicas de un elemento están determinadas por los protones y

electrones de sus átomos. [6]

Una disolución es una mezcla homogénea de dos o más sustancias, donde el soluto es
la sustancia presente en menor cantidad y el disolvente la sustancia en mayor cantidad.
[7]

El agua es un disolvente de compuestos iónicos muy eficaz, el agua es una molécula

eléctricamente neutra, tiene una región positiva (átomos H) y otra negativa (átomo O),
estas regiones se denominan ‘’polos’’ positivo y negativo, con esto se concluye que el
agua es un disolvente polar. [8]

Solubilidad: Las sustancias son solubles si se disuelve visiblemente una cantidad

suficiente cuando se agrega el agua, de lo contrario es insoluble. [9]

Fuerzas intermoleculares: Se da en los compuestos covalentes y es la fuerza de

atracción que opera entre las moléculas, suelen ser más débiles que las fuerzas que
mantienen unidos a los átomos de una molécula. Por esto, las moléculas de un
compuesto covalente casi siempre son gases, líquidos y sólidos de bajo punto de
fusión, la mayoría de compuestos covalentes son insolubles en agua. [10]

-Fuerzas electrostáticas: mantienen unidos a los iones en los compuestos iónicos, por
lo general son muy fuertes, por esto los compuestos iónicos son sólidos a temperatura
ambiente y tienen puntos de fusión elevados, muchos compuestos iónicos son solubles
en agua.[11]
-Fuerzas de Van der Waals: Son fuerzas intermoleculares que determinan las
propiedades físicas de las sustancias. Entre estas fuerzas tenemos las siguientes:

a) Las fuerzas dipolo-dipolo: son fuerzas de atracción entre moléculas polares,

dado que, estas moléculas se atraen cuando el extremo positivo de una de ellas
está cerca del negativo de la otra.

En los líquidos, cuando las moléculas se encuentran en libertad para poder moverse,
pueden encontrarse en orientaciones atractivas o repulsivas. Por lo general, en los
sólidos, predominan las atractivas.

b) Las fuerzas de dispersión de London: se da entre moléculas apolares, y ocurren

porque al acercase dos moléculas se origina una distorsión de las nubes
electrónicas de ambas, generándose en ellas, dipolos inducidos transitorios,
debido al movimiento de los electrones, por lo que permite que interactúen entre
sí.

La intensidad de la fuerza depende de la cantidad de electrones que posea la molécula,

dado que si presenta mayor número de electrones, habrá una mayor polarización de
ella, lo que generará que la fuerza de dispersión de London sea mayor.

-Puentes de hidrógeno: Son un tipo de fuerza dipolo-dipolo, sin embargo, en esta

interacción interactúa una molécula que presenta hidrógeno en su estructura, con otra
que presenta un átomo con una elevada electronegatividad, como oxígeno, flúor o
nitrógeno (O, F, N).

De esta manera, entre el hidrógeno, que presenta una baja electronegatividad y el

átomo electronegativo, se establece una interacción, debido a sus cargas opuestas, lo
que provoca que estas fuerzas sean muy fuertes. Este tipo de interacción, se da por
ejemplo, entre moléculas de H2O, HF y NH3.

δ+ = Parte deficiente de electrones en el agua es el

hidrógeno.

δ- = Parte rica en electrones en el agua es el oxígeno.

Las características de este enlace son las siguientes:

 Su energía es superior a la de las fuerzas de Van der Waals, pero menor que la
de los enlaces covalente e iónico.
 Produce altos puntos de ebullición y de fusión.
 En él siempre interviene el hidrógeno unido a un átomo electronegativo.7
Los puentes de hidrogeno son los responsables de que el agua no se evapore tan
fácilmente.
Es importante destacar, que ninguna de estas interacciones son más fuertes que los
enlaces iónicos o covalentes, ya que, en ellos, están participando los electrones,
mientras que en las interacciones entre moléculas, solamente hay fuerzas que se
atraen. Sin embargo, es posible establecer, diferencias en cuanto a la intensidad de
estas fuerzas, dependiendo de la polaridad de las moléculas participantes, y de la
polarización de su nube electrónica.

Esto se puede ver representado, según el punto de fusión y/o

ebullición que presenta una sustancia, debido a que, para que
se produzca un cambio de estado, deben debilitarse e incluso
romperse estas fuerzas que mantienen unidas a las moléculas,
y mientras mayor sea la fuerza de ésta, mayor será el punto de
fusión y/o ebullición de la sustancia, pues, se requerirá mayor energía para poder
vencerla. [12]

-Solubilidad de compuestos orgánicos: La regla general es que el semejante disuelve al

semejante, las sustancias polares disuelven en sustancias polares y las sustancias no
polares disuelven en sustancias no polares. La disolución de un compuesto orgánico en
un disolvente, es un proceso en el que las fuerzas intermoleculares existentes en la
sustancia pura, son remplazadas por fuerzas que actúan entre moléculas del soluto y
disolvente. Por consiguiente, las fuerzas molécula-molécula en el soluto y las fuerzas
molécula-disolvente en la disolución estén a favor de esta última. Algunos compuestos
se disuelven fácilmente en agua pero la gran mayoría no lo son; La solubilidad de un
compuesto orgánico puede dar mucha información valiosa respecto a su composición
estructural. A menudo las características de solubilidad son fijadas por la
polaridad de sus moléculas y las del soluto. Muchas sustancias orgánicas se
disolverán en agua, pero deberán ser muy polares o formar puentes de hidrógeno con
ella. La mayoría de los compuestos iónicos son solubles en agua, debido
a la interacción ión-dipolo. [13]

- En química, se conoce como sustancia a una materia cuando es homogénea, tiene

una composición química definida, y posee las mismas propiedades intensivas en
todos sus puntos. Las sustancias pueden encontrarse en los distintos estados de la
materia: sólido, líquido y gaseoso. Se dice que una sustancia es pura cuando no se
puede descomponer mediante procedimientos físicos, aunque sí a través de
procedimientos químicos. Las sustancias puras, a su vez, se subdividen en dos tipos.

Sustancia pura simple: no se puede descomponer, pues está formada solo por un
elemento, como el oxígeno, el hidrogeno… entre otros.

Sustancia pura compuesta: puede descomponerse en más de un elemento, como el

agua. [14]

-Punto de fusión: Es la temperatura a la cual el estado sólido y el estado líquido de una

sustancia, coexisten en equilibrio térmico, a una presión de 1 atmósfera, es el punto de
equilibrio entre los estados sólido y líquido de una sustancia dada. A la transición entre
dos estados se lo conoce como derretimiento. En la mayoría de las sustancias, el punto
de fusión y de congelación, son iguales. Solamente los cuerpos cristalinos tienen un
punto de fusión definido. Los cuerpos amorfos, al ser calentados, se reblandecen y se
transforman poco a poco en cuerpos líquidos. [15]

- Punto de ebullición: Instante en el cual se produce el cambio de estado de una

materia que pasa de líquido a gaseoso, en concreto, se refiere a la temperatura que
provoca que la presión de vapor de un líquido iguale la presión de vapor del medio en
cuestión, por tanto el punto de ebullición hace mención a la temperatura en la cual un
líquido hierve, la cual está vinculada a las propiedades específicas del líquido, y no a su
cantidad; Es importante resaltar que, una vez que el líquido ha entrado en ebullición (y
está hirviendo), la temperatura no sufre ninguna variación. La temperatura de la materia
está vinculada a la energía cinética de sus moléculas. Lo habitual es que unas pocas
moléculas puedan quebrar la tensión superficial: sin embargo, una vez alcanzada la
temperatura del punto de ebullición, se incrementa la entropía y las partículas se
desordenan. [16]

- POLARIZACION: es el procedimiento y el resultado de polarizar, que es el

surgimiento de dos sentidos o direcciones que resultan opuestos, dicho de otro modo,
es la tendencia relativa que tienen distribuciones de cargas tales como la nube
electrónica de una molécula o de un átomo a distorsionarse de su estado normal a
causa de un campo eléctrico externo, lo que puede ocurrir por la existencia de un
dipolo o un ion cercano. [17]

-Filtración al vacío:sirve para separar un sólido de un líquido, cuando lo que se quiere

recuperar es el sólido, el hecho de aplicar la succión con vacío permite acelerar la
velocidad de filtración.[18]

-Error absoluto: Se define como la diferencia que existe entre el valor real de la
magnitud a medir y el obtenido en una medida. Puesto que es una diferencia de valores
de una misma magnitud, el error absoluto se expresa en las mismas unidades que la
magnitud. Y se expresa mediante la siguiente formula.

El error absoluto es un indicador de la imprecisión que tiene una determinada media.

De hecho, cuando se proporciona el resultado de una medida suele venir acompañada
de dicha imprecisión. [19]

-Error relativo:Es el cociente entre el error absoluto y el valor que consideramos como
exacto (la media). Al igual que el error absoluto puede ser positivo o negativo porque se
puede producir por exceso o por defecto y no viene acompañado de unidades.
De igual forma, se puede multiplicar por 100 obteniéndose así el tanto por ciento (%) de
error.

El error relativo y porcentual tienen la misión de servir de indicador de la calidad de una

medida.[20]

-Rango de fusión: se define como el rango comprendido entre la temperatura en la cual

la sustancia comienza a fluidificarse o a formar gotas en las paredes del tubo capilar y
la temperatura en la cual la sustancia está completamente fundida. Una transición de
fusión puede ser instantánea para un material altamente puro, pero por lo general se
observa un intervalo desde el comienzo hasta el final del proceso. Hay distintos
factores que influyen en esta transición y deben ser estandarizados cuando se describe
el procedimiento. Estos factores incluyen: cantidad de la muestra, tamaño de partícula,
eficiencia en la difusión del calor y la velocidad del calentamiento entre otros. El punto
de fusión o rango de fusión se informa como la temperatura a la cual se observa la
primera fase líquida y la temperatura a la cual no hay más fase sólida aparente. [21]

-Cristalización: Técnica de separación de disoluciones en la que las condiciones se

ajustan de tal forma que sólo puede cristalizar alguno de los solutos permaneciendo los
otros en la disolución, se utiliza para la purificación de las sustancias que,
generalmente, se obtienen acompañadas de impurezas.

El solvente ideal para la cristalización de un compuesto particular es aquel que:

 No reacciona con el compuesto.

 Hierve a temperatura por debajo del punto de fusión del compuesto.
 Disuelve gran cantidad del compuesto cuando está caliente.
 Disuelve una pequeña cantidad de compuesto cuando esta frío.
 Es moderadamente volátil y los cristales pueden ser secados rápidamente.
 No es tóxico, no es inflamable y no es caro las impurezas deberían ser
insolubles en el solvente para que puedan ser separadas por filtración. [22]
 -Aguas madres: Solución en la que originalmente se obtiene un precipitado. Éste se
separa de sus aguas madres mediante filtración. [23]

-Agua: Esta formada por un átomo de O y dos átomos de H por medio de enlaces
covalentes, el O es mas electronegativo que el H y atrae a los electrones con más
fuerza de cada enlace. Molécula polar, tiene interacciones dipolo-dipolo que
permiten establecer puentes de hidrogeno

 Propiedades físicas y químicas:

*Puede encontrarse en los tres estados de la materia.
*No tiene color, sabor u olor.
*Punto de congelación: 0ºC
*Punto de ebullición: 100ºC
*Alto índice especifico de calor: capacidad de absorber mucho calor antes de
que su temperatura suba.
*Tensión superficial alta: Pegajosa y elástica.
*Tiene carga positiva a un lado y negativa al otro, por lo cual tienen a unirse
unas con otras.
*Solvente universal
*pH: 7 neutro.
*Reacciona con óxidos ácidos, metales, no metales.
*Forma hidratos uniéndose con sales. [24]

-Hexano: Hidrocarburo alifático alcano con seis átomos de C y 14

de H. Se obtiene mediante destilación fraccionada.

𝐶6 𝐻14
 Propiedades físicas y químicas:
*Liquido
*Incoloro y fácilmente inflamable
*Olor fuerte
*Inflamable
*Insoluble en agua
*No Polar.
*Momento dipolar Cero
*Punto de ebullición: 68.85 ºC
*Punto de fusión: -95.12ºC
*Punto de inflamación: 22ºC

 Aplicaciones:
*Disolvente en pinturas
 *Disolvente en procesos químicos [25]

-Alcohol Etílico (Etanol): Compuesto químico orgánico de la clase de los alcoholes, se

presenta en condiciones normales de presión y temperatura como un líquido

𝐶2 𝐻5 𝑂𝐻
 Propiedades físicas y químicas:
*Incoloro
*Inflamable
*Bajo punto de congelación.
*Miscible con agua, acido acético, acetona, benceno, tetracloruro de carbono,
cloroformo y éter.
*Punto de fusión: -144,1ºC
*Punto de ebullición: 78,4ºC
 Aplicaciones y usos:
*Preparación de bebidas alcohólicas
*elaboración de perfumes y ambientadores. [26]

-Acetona: miembro más sencillo de las cetonas, se encuentra naturalmente en el medio

ambiente, a temperatura ambiente es un liquido.

𝐶3 𝐻6 𝑂
 Propiedades físicas y químicas:
*Incoloro
*Olor característico no desagradable.
*Sabor ardiente
*Se evapora fácilmente
*Inflamable
*Soluble en agua, alcohol y éter.
*Punto de fusión: -94ºC
*Punto de ebullición: 56.6ºC
 Aplicaciones y usos:
*Disolvente en la fabricación de pólvora sin humo
*Disolvente en esmaltes industriales
*Fabricación de plásticos, fibras, medicamentos.

-Acetato de Etilo: Liquido en condiciones normales, tiene interacciones dipolo-dipolo,

ausencia de átomos donadores de puentes de hidrógenos, sin embargo los átomos de
oxigeno son aceptadores de tal y por esto es poco soluble en agua e interactúa en un
grado estimable con compuestos polares y donadores de puentes de hidrogeno.

𝐶2 𝐻5 𝑂𝐻
 Propiedades físicas y químicas:
*Liquido Incoloro claro
*Olor característico de los éteres
*Punto de fusión: -83,8ºC
*Solubilidad en agua: 8,7% a temperatura 20ºC
*Punto de ebullición: 77ºC
*Miscible en hidrocarburos, cetonas, alcoholes y éteres y poco soluble en
agua.
 Aplicaciones y usos:
*Disolvente y diluyente en la limpieza de tableros de circuitos, como solvente
en la fabricación del extracto de lúpulo modificado y en el descafeinado del
café y de las hojas de te.
*Utilizado en industria textil como agente limpiante.
*Se utiliza en la elaboración de sabores de frutas. [28]

-Acido benzoico: Pertenece a la familia de los ácidos carboxílicos aromáticos, se

encuentra en plantas, frutas como el albaricoque y el arandano. Puede formar dos
puentes de hidrogeno

𝐶6 𝐻5 − 𝐶𝑂𝑂𝐻

 Propiedades físicas y químicas:

*Solido o en forma de cristales
*Incoloro
*Olor característico
*Solubilidad en agua 3,5g/L a 20ºC
*Punto de ebullición: 248.85ºC
*Punto de fusión:122ºC
*Sublimación: a partir de los 100ºC
*Descomposición: se descompone por calentamiento, emitiendo un humo acre o
irritante.
*pH: alrededor de 4 en agua.
 Aplicaciones y usos:
*Para conservar alimentos con un pH acido.
*Como germicida en medicina
 *Como intermediario para la fa
*fabricación de plastificantes y resinas. [29]

-Re cristalización: Los productos sólidos que se obtienen en una reacción suelen estar
acompañados de impurezas que hay que eliminar para poder disponer del producto
deseado en el mayor grado de pureza posible. El método más adecuado para la
eliminación de estas que contamina un sólido es por cristalizaciones sucesivas bien en
un disolvente puro o bien en una mezcla de disolventes. [30]

DISCUSION DE RESULTADOS
1. Solubilidad en agua

MUESTRA SOLUBLE INSOLUBLE

a) HEXANO X
b) ALCOHOL ETILICO X
c) ACETONA X
d) ACETATO DE X
ETILO
Tabla 1.

a) 𝐶6 𝐻14 + 𝐻2 𝑂
𝟏 𝟐 𝑬𝟏

+
Los hidrocarburos son compuestos apolares y basados en la regla de solubilidades, el
hexano al ser una molécula no polar no es soluble en agua, ya que el agua es una
molécula polar, Además el hexano tiene 6 Carbonos, por lo cual no puede formar
puentes de hidrogeno concluyendo que la mezcla de estos dos es inmiscible, se forman
dos fases.

b) 𝐶2 𝐻5 𝑂𝐻 + 𝐻2 𝑂

+
𝟏 𝟐 𝑬𝟐
El alcohol etílico es una molécula polar igual al agua. Presenta fuerzas de integración
dipolo- dipolo y puente de hidrogeno, esto permite la asociación entre las moléculas.
Además Se tiene que a partir de cuatro carbonos en la cadena de un alcohol, su
solubilidad disminuye rápidamente en agua, el alcohol etílico, cuenta con 2 C, puede
formar puentes de hidrogeno, por tanto es soluble en agua.
 c) 𝐶3 𝐻6 𝑂 + 𝐻2 𝑂
𝟏 𝟐 𝑬𝟑

+
La acetona es una molécula polar porque tiene átomos distintos que hacen aparecer
dipolos debido a sus diferentes electronegatividades, al ser polar es soluble en agua,
además son solubles porque sus fuerzas intermoleculares son lo suficientemente
similares.
La acetona pertenece al grupo de las cetonas y estas tienen buena capacidad para
aceptar hidrógenos en su átomo de oxigeno y por esto pueden formar puentes de
hidrogeno con el agua; se forman fuerzas de atracción, de dispersión y dipolo dipolo.

d) 𝐶4 𝐻8 𝑂2 + 𝐻2 𝑂
𝟏𝟐𝑬𝟒

+
El acetato de etilo es un éter menos denso que el agua y ligeramente miscible con ella,
a pesar de que es polar, el compuesto tiene 4 C, por lo cual no forma puentes de
hidrogeno y con ello no puede disolverse en agua, además, las muestras no fueron
calentadas y estaban en poca proporción, por ello se observo las dos fases que estas
formaron dando como resultado una insolubilidad.

2. Solubilidad en éter de petróleo

MUESTRA SOLUBLE INSOLUBLE
HEXANO X
ALCOHOL ETILICO X
ACETONA X
ACETATO DE ETILO X

a) (CH3)3COH3 + C6H14 𝑬𝟓
1 2
En el caso del hexano se mezcló completamente con el éter de petróleo, esto debido a
que los dos compuestos son muy similares entre sí pues los dos poseen un grupo
alquilo (cadena carbonada larga) y son no polares por lo que su momento dipolar es
casi nulo y su fuerza de elución es muy baja, lo que permite que las fuerzas de
dispersión mantengan unidas entre sí las moléculas de cada uno de los dos
compuestos y halla una solubilidad total.

b) (CH3)3COH3 + C2H5OH
1 2 𝑬𝟔

La molécula de alcohol etílico está formada por una cadena de dos carbonos (etano),
en la que un hidrogeno ha sido sustituido por un grupo hidroxilo (-OH) lo cual la hace
polar, aun así, al derivarse de un hidrocarburo tiene una cadena carbonada apolar que
hace que esta sea soluble en disolventes apolares, al ser esta cadena corta hay una
disminución progresiva de la solubilidad entre ellos.

c) (CH3)3COH3 + C3H6O
1 2 𝑬𝟕

La acetona es un compuesto orgánico polar aprótico que considera derivada de un

hidrocarburo por sustitución de dos átomos de hidrógeno en un mismo carbono por uno
de oxígeno, dando lugar a un grupo oxo (=O), que al ser este derivado de un
hidrocarburo se le atribuye una cadena carbonada que es apolar y por lo tanto la vuelve
miscible con solventes orgánicos como el éter.

d) (CH3)3COH3 + C4H8O
1 2 𝑬𝟖
El acetato de etilo es un líquido incoloro, característico de los ésteres, no residual. Es
miscible con hidrocarburos, cetonas, alcoholes y éteres y poco soluble en agua. Como
vimos en el laboratorio al mezclarlo con éter de petróleo se forma una fase gracias a su
composición de cadena de carbonos lo cual lo hace más compatible con el éter.

3. Solubilidad con aumento de temperatura

𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐻2 𝑂 → 𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂 + 𝐻3 𝑂
𝟏 𝟐 𝟑 𝟒 𝑬𝟗

+ → +
El acido benzoico es un compuesto orgánico que presenta un enlace de tipo covalente
por lo cual tiene un bajo punto de fusión, es un acido débil que en agua se disocia
parcialmente, al aumentar la temperatura del agua hubo mayor solubilidad porque las
moléculas de agua están más separadas con la temperatura, disminuyen sus fuerzas
de cohesión y la solvatación del soluto es más rápida y efectiva.
Al enfriarse se obtuvo una recristalización del ácido benzoico, es decir una purificación
del mismo, eliminando impurezas. Es un caso ideal para separar toda la sustancia en
forma cristalina.
4. Sublimación de acido benzoico:

En este proceso se sometió al acido benzoico a una técnica de purificación realizando

un montaje basado en una plancha de calentamiento y un embudo .A l calentarse el
ácido benzoico (que se encuentra dentro del montaje) sobre la plancha de
calentamiento ocurre una sublimación porque, el montaje permitió que el compuesto
fuera sometido a unas condiciones de vacío (que se traducen en baja presión).

Gracias a los grupos funcionales del ácido benzoico y el compuesto puede

formar enlaces de hidrogeno como se los presenta a continuación representados por
las líneas rojas en la siguiente gráfica:
Estos enlaces son tan fuertes que a una temperatura de 25 grados centígrados el acido
benzoico se encuentra en estado sólido. Entonces cuando el ácido benzoico fue
sometido a altas temperatura dentro del montaje los enlaces de hidrogeno fueron
perdiendo intensidad hasta que finalmente se rompieron y este quedo en estado
gaseoso debido al calor, volatizándose (paso de solido a gaseoso) y se generó una
sublimación progresiva.

Debido al calor las moléculas gaseosas golpearon rápidamente las paredes frías del
embudo, donde perdieron su energía calórica y se enfriaron. Debido a la temperatura
las moléculas interaccionaron electrostáticamente y lograron formar sus enlaces de
hidrogeno nuevamente, dando lugar a una sublimación inversa o regresiva, donde el
ácido benzoico recupera su estado inicial (solido) formándose los cristales sobre la
superficie de vidrio. No quedaron residuos en la capsula de porcelana debido a que el
ácido benzoico estaba limpio.
5. Determinación del punto de fusión
En este proceso se consto de tres capilares con tres muestras diferentes sacarosa,
acido benzoico y cloruro de sodio. Los tres se introdujeron en un fusiómetro. Cabe
destacar antes de iniciar con la explicación de cada uno, que en el caso de los
compuestos orgánicos como la sacarosa o el ácido benzoico, el punto de fusión variara
dependiendo del número de puentes de hidrogeno que el compuesto pueda formar
entre sus moléculas. Entre los compuestos inorgánicos el punto de fusión variara
dependiendo del tipo de enlace que el compuesto presente, siendo el enlace iónico el
más difícil de romper debido a que es fuerte y estructurado como el del NaCl o cloruro
de sodio. El enlace covalente es considerablemente más débil por lo que el punto de
fusión para estos es bajo.

El primer proceso a analizar será el de la sacarosa cuya fórmula molecular es

C12H22O11 y su estructura o representación gráfica es:

Lo primero que se puede ver es que la sacarosa puede formar muchos puentes de
hidrogeno intermoleculares ya que tiene grupos funcionales como el OH y también
moléculas átomos de H y O, lo cual le brinda a la molécula la capacidad de resistir a
altas temperaturas, debido a que entre ellas se está presentando de forma permanente
interacciones dipolo-dipolo, que a pesar de que son interacciones débiles, en conjunto
le brindan a la sacarosa una estabilidad intermolecular muy alta y por lo tanto el punto
de fusión de esta es alto, ya que se obtuvo que el rango de fusión de la sacarosa
obtenido fue 180.9 – 199.7, lo cual indica que fue entre estas temperaturas que los
puentes de hidrogeno comenzaron a romperse, ya que seguramente fue a partir de los
100 grados que estos empezaron a debilitarse. A continuación el valor absoluto y valor
relativo de la sacarosa:

Error Absoluto=Ɩ186˚C -199.1 ˚CƖ = Ɩ -13.1˚C Ɩ =13.1 ˚C

13.1 ˚𝐶
Error relativo= = 7.04 %
186 ˚𝐶

Como se observa el error relativo fue muy alto lo cual nos dice que la sacarosa en la
práctica estaba muy impura, es decir que contenía muchos otros compuestos además
de la sacarosa, ya que si hubiese sido pura habría tenido un valor relativo de 0.5˚C o
1.0˚C.

El segundo proceso a analizar será el del ácido benzoico, cuya estructura molecular es
la siguiente:

Este compuesto a diferencia de la sacarosa solo puede formar dos puentes de

hidrogeno intermoleculares gracias a que tiene el grupo funcional OH y el O por lo cual
explica por qué su rango de fusión fue más bajo que el de la sacarosa, estando este
entre los 123.5 y los 127.1 grados centígrados. También se lo puede argumentar
diciendo que hay menos interacciones dipolo-dipolo y por lo tanto, los puentes de
hidrogeno se empiezan a debilitar más rápidamente que en la sacarosa y finalmente
entre este rango comienzan a romperse. A continuación se procederá a sacar el error
absoluto y relativo del acido benzoico:

Error Absoluto=Ɩ122 ˚C -127.1 ˚C Ɩ = Ɩ -5.1 ˚C Ɩ =5.1 ˚C

5.1 ˚𝐶
Error relativo= = 4.18 %
122 ˚𝐶
Como podemos observar el ácido benzoico también presentaba ciertas moléculas a
parte de el, que le proporcionan un cierto nivel de impureza pero es mucho menor que
el de la sacarosa.
El tercer y último proceso es el del cloruro de sodio, que es un compuesto inorgánico y
los enlaces que forman son los iónicos que como se dijo anteriormente son mucho más
fuerte que los puentes de hidrogeno.

Los compuestos inorgánicos con enlace iónico tienen la característica de que su

estructura es mucho más ordenada que la de los compuestos orgánicos y la de los
compuestos covalentes, lo cual se ve en el cloruro de sodio(Sal común), esto hace que
el compuesto sea más estable, debido a que también la distancia que hay entre los
núcleos de los átomos de cloro y sodio es considerablemente más pequeña que entre
otros compuestos como el NaI, lo cual hace que su punto de fusión sea
extremadamente alto siendo este de 801 grados centígrados. A pesar de que el
fusiómetro dio como resultado que el rango de fusión del NaCl fue entre los 206.3 y los
248.5 grados centígrados, la verdad es que la sal no se fundió, puesto que el
fusiómetro solo alcanzó los 250 grados centígrados. Con esto se deduce que los
enlaces iónicos no se debilitaron. Por último se debe decir que no fue posible
determinar el error absoluto y relativo del NaCl, porque no alcanzo su punto de fusión,
por lo que no se puede determinar su nivel de pureza.

6. Filtración al vacio
Después de haber realizado el punto 2 y obtenido los cristales del ácido benzoico que
se encuentran en el seno de la solución (aguas madre) se llevó a cabo la filtración al
vacío en la cual se vertió la solución en un matraz kitasato por medio de un embudo
buchner con un papel filtro, en donde la fuerza impulsora que provocó que el líquido
atravesase el filtro es la que ejerció la presión atmosférica cuando aplicamos el vacío al
sistema el cual nos permitió acelerar la velocidad de filtración quedando el sólido
atrapado entre los poros del filtro y de este modo haberlo separado de las aguas
madre. Este proceso es más rápido y adecuado que la filtración por gravedad ya que
suele ser muy lenta.

CONCLUSIONES
--El hexano no es soluble en agua
-El alcohol etílico si es soluble en agua
-La acetona si es soluble en agua
-El acetato de etilo no es soluble en agua
-El hexano es soluble en éter de petróleo
-El alcohol etílico es soluble en éter de petróleo
-La acetona es soluble en éter de petróleo
-El acetato de etilo si es soluble en éter de petróleo
-El acido benzoico si reacciono con el agua y se solubilizo con el aumento de
temperatura-
-Si Se produce una re cristalización del acido benzoico y una purificación al enfriarse.
-Si ocurrió una sublimación al calentar en condiciones de vacío a el acido benzoico
-El acido benzoico si puede formar puentes de hidrogeno
-El acido benzoico si sufre una sublimación regresiva y recupera su estado inicial
(solido)
-El punto de fusión de la sacarosa es alto
-La sacarosa de la práctica estaba muy impura
-El punto de fusión de el acido benzoico es bajo en comparación con la sacarosa y el
cloruro de sodio
-El acido benzoico también presento impureza pero fue menor en comparación a la
sacarosa
-El punto de fusión del cloruro de sodio es extremadamente alto.
-No se pudo calcular el error absoluto y experimental prque no alcanzo su punto de
fusión.
-El acido benzoico (Solido) si se quedo atrapado en los poros del filtro al hacer una
filtración al vacio.
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