ANÁLISIS FITOQUÍMICO PRELIMINAR DE Taraxacum Officinale

𝑷𝒂𝒖𝒍𝒂 𝑨𝒓𝒅𝒊𝒍𝒂𝒂,𝒃 ,𝑱𝒖𝒂𝒏 𝑭𝒊𝒈𝒖𝒆𝒓𝒐𝒂𝒂,𝒃,𝑨𝒏𝒅𝒓é𝒔 𝑪𝒂𝒓𝒅𝒐𝒛𝒐𝒂,𝒃

a
Facultad de Ciencias y Educación. Licenciatura en química, Productos Naturales
b
Universidad Distrital Francisco José de Caldas

Resumen:
La cotidianidad del ser humano está íntimamente ligada con las
plantas, que, desde tiempos inmemorables, brindan alimento, Palabras Clave:
vestido, colorantes, saborizantes, especies para la cocina e Análisis fitoquímico
incluso materiales de construcción. Por consiguiente, se preliminar, reacciones,
ahondado de manera profunda en su estudio, utilizando la metabolitos secundarios,
química para dicho fin, donde en un principio se realizan plantas, presencia o
“pruebas de tubo”, donde los grupos funcionales de cada ausencia.
metabolito secundario presente en determinada especie de
planta reacciona con su química específica, dando complejos en
su mayoría coloreados, o precipitados, donde se obtiene una
respuesta ya sea negativa / positiva según el caso. Con el tiempo
y la tecnificación, además de utilizar las plantas para la
etnobotánica, se hace necesario la realización de ensayos
biológicos y cuantificaciones usando instrumentación. En este
caso se hizo el análisis fitoquímico de la especie Taraxacum
Officinale siendo de la familia de las Asteraseas, arrojando
resultados positivos para la presencia de Taninos, Glucósidos
cardiotónicos, Triterpenos, esteroides, dienos homonucleares ,
carotenoides y cumarinas, aunque según la literatura, deberíamos tener pruebas positivas para
saponinas, Flavonoides y alcaloides, pero su negativa puede deberse a la baja concentración de la
muestra inicial.

Abstract: The daily life of the human being is intimately linked

Key words: with plants, which, since time immemorial, provide food, clothing,
dyes, flavorings, spices for cooking and even construction
Preliminary phytochemical materials. Therefore, it was deeply deepened in its study, using
analysis, reactions, chemistry for this purpose, where in the beginning "tube tests"
secondary metabolites, are carried out, where the functional groups of each secondary
plants, presence or absence. metabolite present in a certain species of plant reacts with its
specific chemistry. , giving complexes mostly colored, or
precipitates, where a response is obtained either negative /
positive as the case may be. With time and technification, in
addition to using plants for ethnobotany, it is necessary to carry
out biological tests and quantifications using instrumentation. In
this case, the phytochemical analysis of the species Taraxacum
Officinale was made from the Asteraseas family, yielding positive
results for the presence of Tannins, Cardiotonic glycosides,
Triterpenes, steroids, homonuclear dienes and carotenoids,
although according to the literature, we should have evidence positive for saponins, Flavonoids and
alkaloids, but its refusal may be due to the low concentration of the initial sample.
INTRODUCCIÓN

METODOLOGIA
Reino Plantae (Análisis fitoquíca preliminar parte2, nd.)
División Magnoliphyta
Clase Magnoliopsida
Orden Asterales
Familia Asteraceae
Tribu Cichorieae
Genero Taraxacum
Especie Taraxacum
Officinale
Tabla 1 Información taxonómica Taraxacum
Officinale

El diente de león es una maleza perenne sin

tallo, sus hojas se agrupan en la base de la
planta, y todo la hierba contiene látex blanco,
sus tallos florares sobresalen con flores
amarillas, la planta de diente de león está
profundamente arraigada siendo capaz de
producir una nueva planta, incluso después de
que si parte aérea ha sido claramente cortada,
la hierba es cosechada entre primavera y
otoño cuando la planta comienza su
floración.[1]. Los dientes de león se han
utilizado durante mucho tiempo en la medicina
herbal, gracias a sus propiedades coléricas,
antirreumáticas y diuréticas; se ha
demostrado que los extractos fluidos de diente
de león poseen una acción diurética y
salurética en la rata. Su contenido alto de
potasio, lo que garantiza el reemplazo de
algunos de los potasios excretados en la
orina, dicha hierba carece de efectos
secundarios, siendo bastante utilizada. [2]. A
continuación, se presenta la información
sobre los metabolitos secundarios que se han
presentado teóricamente en el Taraxacum
Officinale.
 GRUPO MS MS PARTE DE LA PLANTA BIBLIOGRAFÍA

Raíz Hojas /Flores

FLAVONOIDES Flavonoides Luteonila Lutoenila 7 [2]
glucosido
Luteonila 7
diglusido
Luteonila libre
flor
Crisoseriol crisoseriol libre
flor
Taninos [4]

Ácidos fenólicos Ácido Chicórico [5]

Ácido caféico
Levulina
TERPENOS Y Triterpenos, lactonas Taraxasterol [1][6]
ESTEROIDES sesquiterpénicas , Taraxacenina
esteroides
Taraxacina
Ácido Taraxánico
Fardiol
Estigmasterol
Carotenoides Antaraxantina [7]

CUMARINAS Cumarinas cichorium y aesculin [2]

ALCALOIDES [8]
SAPONINAS

Tabla 2 Metabolitos secundarios presentes en Taraxacum Officinale ( Teóricos).

 RESULTADOS

Grupo Metabolito Prueba Resu Observaciones foto

ltado
Flavonoides Taninos Cloruro Férrico +

Acetato de plomo + Formación de

precipitado

Gelatina sal + Formación de

precipitado

Flavonoides Shinoda - Mantiene el color

amarillo
Rosenhein - Mantiene color
amarillo del
extracto inicial
Leucoantocianidinas Leucoantocianidinas - Mantiene el color
amarillo inicial
Quinonas Quinonas Borträger-Kraus -
Comportamiento ante - Ligero cambio de
ácidos y donador de color, si hay
protones cambio de pH no
es muy evidente
Rodamina y -
amoniaco
Hidrosulfito de sodio -
Cumarinas Cumarinas Hidroxamato férrico -
Fluorescencia +

Erlich -
Terpenoides Sesquiterpenlactonas Hidroxamato férrico +
y esteroides

Saponinas Espuma -
Rosenthal -
 Glucósidos Ballet + Se observa un
cardiotónicos tono más naranja
en la solución

Tollens + Se observa la
formación del
espejo de plata

Antrona + Se observa
coloración azul-
verdosa en la
interfase muy
intensamente
Molish + Se observa una
coloración violeta
más bien tenue

Triterpenos Liebermann – + Se observa una

Buchard coloración rosa
tenue

Esteroides Prueba para + En la capsula de

esteroides porcelana se
evidencia una
coloración azul
clara, en dicha
reacción
Dienos Prueba para dienos + Se observa
Homonucleares Homonucleares coloración azul –
verdosa
Carotenoides Salkowski + Se observa
coloración azul en
la interfase
Alcaloides Alcaloides Valser - Sin cambio de
coloración

Mayer - Sin cambio de

coloración

Dragendorff - Sin cambio de

coloración

Schleiber - Sin cambio de

coloración
 Wagner - Sin cambio de
coloración

L
ANÁLISIS Y DISCUSIÓN
FLAVONOIDES

Ilustración 1, Luteolina
La luteolina (LUT) es un importante miembro Ilustración 3, reacciones de cloruro férrico y acetato de
del grupo de los flavonoides, se clasifica en la plomo para identificación de taninos.
familia de las flavonas. En su estructura
molecular – que se presenta en la figura 7 5-
contiene el grupo orto-dihidroxi en el anillo B, CUMARINAS
doble enlace C2-C3 en conjugación con la
función 4-oxo, no contiene un hidroxilo en la
posición 3 sino que en la posición 5 y 7.

El magnesio en polvo reacciona con ácido

clorhídrico concentrado. El hidrogeno
generado produce por reducción el ion flavilio
de color rojo escarlata (varía desde el rosa
muy débil hasta rojo escarlata.)
El resultado dio negativo debiéndose a la baja
concentración del extracto etanólico.
Ilustración 1, reacción de Shinoda para la Luteolina
TANINOS
Las pruebas de cloruro férrico, acetato de
plomo y gelatina/sal para identificación de
taninos dieron positivas. A continuación, se
presenta la reacción para las pruebas, sin
embargo, al no encontrarse en específico
que taninos condensados contiene la especie
T. officinale estas se realizan con el tanino
gálico que es un tanino hidrolizable:
Ilustración 4 Aesculin
Las cumarinas libres son solubles en etanol,
por consiguiente, se realizan las pruebas de
identificación con el extracto etanólico de la
planta; se utilizan las características de la
lactona, donde se expone en un medio
fuertemente básico en presencia de hidróxido
de sodio 𝑁𝑎𝑂𝐻, y se abre, exhibiendo un
espectro UV característico, ya que se modifica
la posición de sus sustituyentes, presentando
una coloración que varía desde el azul hasta
el amarillo o purpura.
Las pruebas que dan negativas, tanto la de
Ehrlich como la del hidroxamato férrico, se
puede deber a la baja concentración de
muestra inicial del extracto etanólico.
TERPENOIDES Y ESTERÓIDES
Lactonas sesquiterpénicas
Ilustración 5 Taraxacin

Las lactonas sesquiterpénicas poseen

estructuras muy variadas, pero responden a el
producto de ciclación, ciclodecadienílico del
2𝐸, 6𝐸 − 𝑓𝑎𝑟𝑛𝑒𝑠𝑖𝑙 − 𝑝𝑖𝑟𝑜𝑓𝑜𝑠𝑓𝑎𝑡𝑜, la reacción Ilustración 7 Estructura de la Inulina
que nos permite evidenciar la presencia del
metabolito secundario, se basa en la reacción
de la parte lactónica del compuesto, de la
siguiente forma:

Ilustración 8 Glúcido cianogénico

En la bibliografía se encuentran reportes de

Ilustración 6 Rx éster de la lactona (Hidroxamato
Férrico)
Glucósidos cardiotónicos
Todas las pruebas para este tipo de
metabolito dan positivas, ya que como se
mencionó de manera previa, las lactonas
están presentes igualmente la inulina, que es
un glúcido complejo, por consiguiente, para
este caso, se usan dos tipos de reacciones,
una para glúcidos, y otra para la parte del
esterol, pero no existe un respaldo
bibliográfico que reporte glucósidos
cardiotónicos específicos en dicha planta.
cuantificación total para Glucósidos
cianogénicos, los cuales por si solos no son
tóxicos, pero pueden llegar a presentar
problemas si se libera el grupo cianuro.
Reportando una presencia de 1.42 𝜇𝑔/𝑔 de
dichos glúcidos. [8]
Por consiguiente, las pruebas dan positivas,
por la presencia de azúcares como la
agrupación de las glucosas de la Inulina, y la
prueba de Baljet, también es utilizada para
lactonas.
Baljet

Ilustración 9 Reacción Baljet para lactona
Por su parte las respuestas para las pruebas
de glucósidos son positivas, como la de
Molish, que se puede explicar con facilidad
gracias a la interacción de alguno de las
glucosas presentes por ejemplo en la Inulina.
Ilustración 10 reacción de Molish para la glucosa
Ilustración 11 Reacción de Molish
El proceso se fundamenta en la
deshidratación que experimentan los
carbohidratos en presencia de ácidos
minerales fuertes, como el ácido sulfúrico y el
ácido clorhídrico. Después de deshidratado el
carbohidrato se forma el complejo coloreado,
porque el grupo carbonilo, del carbohidrato, se
polariza produciendo un carbocatión que se
estabiliza con los pares electrónicos libres del
oxígeno del α naftol, evidenciando una
tonalidad morada. [9]
Triterpenos
Los siguientes metabolitos fueron trabajados
a partir del extracto etéreo debido a su
naturaleza fuertemente apolar. Principalmente
en T officinalis se encuentran especies como
taraxasterol, arnidiol, faradiol, etc (véase tabla
2). La reacción para su determinación fue la
de Liebermann-Burchard con la que se
obtuvo una coloración rosa sutil. Esta reacción
es característica de ciclos fusionados que
contienen dos dobles enlaces conjugados, en
un mismo anillo, en anillos adyacentes o un
doble en un anillo adyacente con un grupo
hidroxilo [10]. Como condición fundamental
para esta prueba, esta debe realizarse en un
medio anhidro en absoluto ya que las
moléculas de agua phidrolizan el anhidrido
acético afectando el progreso de la reacción,
anulando la formación del agente oxidante,
necesario para que la prueba sea efectiva. El
cloroformo solubiliza la muestra captando
posibles moléculas de agua rezagadas que
hayan quedado de los procesos anteriores. Se
produce una reacción entre el acido sulfúrico
y el anhidrido acético la cual libera
hidrogeniones que catalizan la dimerización
del triterpeno inicial y adicionalmente, se
genera trióxido de azufre, un fuerte agente
oxidante que provocará una deslocalización
generalizada en la molécula de anhidrido que
genera una carga positiva en el oxigeno que
posteriormente interactúa con los electrones
pi de los dobles enlaces formados en el
esqueleto esteroideo por la deshidratación
previa del ácido (alta carga negativa)
finalizando con la formación de compuestos
coloreados.
Ilustración 12: Formación del complejo coloreado.
Reacción de Liebermann Bouchard [10].
Esteroides
Para este grupo de metabolitos también se
utiliza el test de Liebermann- Bouchard, pero
esta vez en extracto seco resultando en
prueba positiva por la aparición de un color
azul en la capsula de porcelana. Como estos
metabolitos poseen estructuras homologas en
cuanto a su esqueleto anular, es común que
las pruebas no sean muy selectivas debido a
sus similitudes. Esteroides reportados para T
officinalis se tienen β-sitoesterol,
estigmaesterol, entre otros.
Ilustración 13: Estructura del β-sitoesterol
Ilustración 14: Reacción del β-sitoesterol en medio
seco, test de LB
Navegando mas detalladamente en la
reacción de LB y su mecanismo se tiene que
el ácido sulfúrico actúa como un reactivo
oxidante y deshidratante que forma enlaces
dobles por perdida de H favoreciendo la
aparición de patrones de conjugación. Altas
concentraciones de analito pueden favorecer
reacciones competitivas como la
dimerización:
Ilustración 15: Mecanismo de reacción de LB para
formar dímeros [11]
Específicamente para los esteroles, el grupo
hidroxilo es protonado y la subsiguiente
perdida de H2O origina la formación de un ion
carbonio 3,5 colestadieno. Después se
produce una oxidación secuencial del
carbocatión llevada a cabo por SO3 resultando
en un ácido colestahexano sulfónico, que es
un grupo cromóforo,

Ilustración 16: Mecanismo de reacción de LB para
producir ácido colestahexano sulfónico [11]
La presencia de reactivos adicionales como
cloruro férrico lleva a la formación de sales
complejas que intensifican el color de la
prueba. Aunque la ilustración 12 y 13 sean
tomadas con respecto al colesterol, cualquier
derivado esteroideo como el β- sitoesterol
experimentaran un mecanismo similar.
Dienos Homonucleares
Este test llamado prueba de Rosenheim
utiliza acido clorhídrico o tricloroacético
produciendo una coloración azul que luego de
unos veinte minutos cambia a violeta. Sirve
para detectar dienos nucleares reales o
potenciales. [12] Teniendo en cuenta el
comportamiento en el test de LB, tanto
esteroles como triterpenoides pueden dar
positiva esta prueba, basándose en la
deshidratación paulatina de los anillos
formando patrones de dobles enlaces
conjugados o dímeros (si la concentración es
alta) que se comportan como cromóforos
emitiendo luz en el espectro visible, la
coloración puede verse afectada también por
la adición de hidrogeno y cloro en los
carbonos olefínicos.
Carotenoides
La Anteraxantina es un pigmento amarillo
encontrado en Taraxacum officinale y en otros
organismos fotosintéticos. Es la responsable
de la coloración en los pétalos de las flores
expuestas del diente de león. Se caracteriza
como un carotenoide xantofilo por la presencia
de oxigeno en forma de un grupo epoxi en su
estructura.
Ilustración 17: Estructura de la Anteraxantina (T
officinalis)
Para la detección de carotenoides se utilizó el
test de Salkowski que se basa en la adición
de una gota de extracto etéreo a un tubo de
ensayo con acido sulfúrico 85% resultando en
una coloración en la interfaz, para este caso
dicha coloración fue azul.
Cabe aclarar que esta prueba no es especifica
para este grupo de metabolitos sino que
abarca una familia mas grande de
compuestos; este test es comúnmente
utilizado en colorimetría para determinar la
concentración de colesterol en suero o plasma
[13] cuyo mecanismo es similar a LB en
cuanto a la deshidratación y oxidación del
colesterol formando 3,5- colestadieno, con
posible posterior polimerización a bis
colestadieno emitiendo radiación visible. Así
que cualquier sistema linear o anular
hidrofóbico con dobles enlaces conjugados o
capacidad para ser deshidratado responderá
de forma positiva a este reactivo.
SAPONINAS Y ALCALOIDES
Aunque estos metabolitos no fueron
evidenciados durante las pruebas si se reporta
su presencia en T. officinale mediante análisis
cuantitativos de fitoquímicos. En un estudio
llevado a cabo en Ecuador sobre composición
de plantas utilizadas tradicionalmente para el
tratamiento de síntomas diversos, se tomaron
muestras principalmente de hojas, que fueron
secadas y pulverizadas, de las cuales
partieron de 20g de material para el extracto
etanolico que mediante prueba de espuma y
producción de hemolisis detectaron la
presencia de saponinas; además, se utilizó el
test de verde de bromocresol (BCG) con curva
de calibración para medir la concentración de
alcaloides. De los dos tipos de moléculas
encontraron valores de 0,33 mg/g y 3,50 mg/g
para alcaloides y saponinas respectivamente.
[7]. Ya que para esta determinación se trabajó
exclusivamente con las flores y pétalos, puede
inferirse que la concentración de estos
analitos era muy difusa en el extracto de tal
forma que se encontrará muy por debajo del
límite de detección de los reactivos o
directamente no se encontraran. La dilución
del extracto hecha previamente para la
separación de los extractos también pudo
influir en una menor probabilidad de identificar
estos metabolitos.
CONCLUSIONES
❖ La baja concentración del extracto
inicial de la fluorescencia de
Taraxacum Officinale, impide una alta
fiabilidad de las diferentes pruebas de
tubo realizadas en el laboratorio.
❖ Resulta prominente la presencia de
terpenoides y esteroles en el extracto
floral de T officinale evidenciando
empíricamente la diversidad de
estructuras de tipo hidrofóbico a
través de prueba colorimétricos que,
aunque sean de pocos específicos
para cada metabolito, permitieron
abrir un panorama general
respaldado por la literatura previa.
❖ Se confirma que hay taninos
presentes en la especie T. officinale,
al dar un carácter muy positivo en las
pruebas.
❖ La luteolina presente teóricamente en
el extracto etanólico no pudo ser
identificada mediante el análisis
fitoquímico por baja concentración del
extracto.
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CELASTRACEAE PERTENECIENTES A
LA FLORA SALVADOREÑA,”
UNIVERSIDAD DEL SALVADOR, 2017.
[12] Xorge Alejandro Domínguez, Métodos de
INVESTIGACIÓN FITOQUIMICA. México,
D.F: EDITORIAL LIMUSA, 1973.
[13] M. P. M. Arranz, M. Esteban, “Métodos
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