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Physical constants of organic compounds
Constantes físicas de compuestos orgánicos
Universidad Nacional de Colombia- Sede Bogotá
[Camila Africano] 1 , [José Luis Buitrago] 2
ABSTRACT
The determination of the physical constants of organic compounds (melting points, boiling points, density and refractive index) are
important for the characterization and identification of these. For the determination of the melting point and the boiling point there
is an assembly respect consisting of a thermometer, a Thiele tube filled with mineral oil, a capillary and a lighter. For the
determination of the density and the refractive index. For this laboratory the sample problem was a liquid and the pattern a solid
(acetamide).
Keywords: [ Melting point], [Boiling point], [Density], [Refractive index]
RESUMEN
La determinación de las constantes físicas de compuestos orgánicos (punto de fusión, punto de ebullición, densidad e índice de
refracción) son importantes para la caracterización e identificación de estos. Para la determinación del punto de fusión y del punto
de ebullición se tiene un respectivo montaje que consta de un termómetro, un tubo de Thiele lleno con aceite mineral, un capilar y
un mechero. Para la determinación de la densidad y el índice de refracción se necesitaba de equipos específicos para estos, estos son
el picnómetro y el refractómetro respectivamente. Para este laboratorio la muestra problema era un líquido y el patrón un sólido
(acetamida).
Palabras clave: [Punto de fusión], [Punto de ebullición], [De
nsidad], [Índice de refracción].
1
Introducción 1.1 Punto de Fusión
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1. Estudiante de Ingeniería Química, Universidad Nacional de Colombia, Facultad
de Ingeniería, Dpto. Ingeniería Química y Ambiental. Colombia. E-mail:
caafricanoa@unal.edu.co. Figura 1. Procedimiento determinación del punto de fusión.
2. Estudiante de Ingeniería Química, Universidad Nacional de Colombia, Facultad
de Ingeniería, Dpto. Ingeniería Química y Ambiental. Colombia. E-mail:
jlbuitrago@unal.edu. co
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Africano, Buitrago
Figura 5. Procedimiento calibración del termómetro
2. Resultados
- Condiciones de laboratorio
Figura 2. Procedimiento determinación del punto de ebullición.
Presión atmosférica 560 mm Hg
1.3 Densidad
Temperatura ambiente 17°C
Tabla 1. Condiciones de laboratorio.
2 110°C
Corrección debido a la presión atmosférica:
P . ebullición = K (760 − P )(t + 273)
Asumiendo que el líquido es un líquido asociado debido a su
alto punto de ebullición, se tiene que K=0,00012.
- Ensayo 1
C orrección = 0, 00012(760 − 560)(110 ± 1 ºC + 273) = 9 ± 1 ºC
P . ebullición a 760 mmHg = (110 ± 1 ºC) + 9 = 119 ± 1 ºC
Figura 4. Procedimiento determinación del índice de refracción.
- Ensayo 2
C orrección = 0, 00012(760 − 560)(110 ± 1 ºC + 273) = 9 ± 1 ºC
1.5 Calibración del termómetro
P . ebullición a 760 mmHg = (110 ± 1 ºC) + 9 = 119 ± 1 ºC
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Physical Constants of organic compounds
C orrección = 0, 00012(760 − 560)(109 + 273) = 9 ± 1 ºC
Densidad del agua destilada a 17°C: 0, 9987769 g/cm3
P . ebullición a 760 mmHg = (110 ± 1 ºC) + 9 = 119 ± 1 ºC
Densidad relativa sustancia problema:
- Ensayo 1
Ensayo Punto de ebullición normal ± 1 ºC (760 mmHg) 17
D 17 = [ 12,4850 ± 0,0001 g − 10,6652 ± 0,0001 g
12,8719 ± 0,0001 g − 10,6652 ± 0,0001g ] = 0, 8247 ± 0, 0002
- Ensayo 2
1 119°C
17
D 17 = [ 12,4730 ± 0,0001 g − 10,6728 ± 0,0001 g
12,8651 ± 0,0001 g − 10,6728 ± 0,0001 g ] = 0, 8212 ± 0, 0002
2 119°C
3 119°C Densidad relativa de sustancia problema:
Tabla 3. Datos obtenidos de temperatura de ebullición normal. 17 0,8247 ± 0,0002 + 0,8212 ± 0,0002
D 17 = 2 = 0, 8230 ± 0, 0004
- Punto de fusión (acetamida):
Rango de fusión reportado en la literatura: 7
8°C - 81°C Ensayo Densidad relativa ± 0,0002
1 0, 8247
Temperatura de fusión (±1°C)
Ensayo
Comienzo fundición Fase sólida desaparece 2 0, 8212
Tabla 6. Datos de densidad relativa de la sustancia problema..
1 81°C 82°C
2 82°C 83°C Densidad absoluta de la sustancia problema
Tabla 4. Datos obtenidos de temperatura de fusión.
- Ensayo 1
Comienzo de la fundición T i :
D 17 = [ 12,4850 ± 0,0001 g − 10,6652 ± 0,0001 g
12,8719 ± 0,0001g − 10,6652 ± 0,0001g ] × 0, 9987769 g/cm
3
81ºC + 82ºC
Ti= = 82 ± 2 ºC
2 D 17 = 0, 8237 ± 0, 0002 g/cm3
Fase sólida desaparece T f :
- Ensayo 2
82ºC + 83ºC
Tf= = 83 ± 2 ºC D 17 = [ 12,8651
12,4730 ± 0,0001 g − 10,6728 ± 0,0001 g
× 0, 9987769 g/cm3
2 ± 0,0001 g − 10,6728 ± 0,0001 g ]
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Africano, Buitrago
3. Discusión de resultados ● ¿Por qué es aconsejable usar un baño de aceite
para la determinación de la temperatura de
Empleando el método de Siwoloboff se estimó la temperatura fusión? ¿Por qué debe ser muy lento el
de ebullición de la sustancia problema, situándose entre los calentamiento del baño de aceite?
109 ± 1 °C y los 110 ± 1 °C, valores altos que nos indica que la
Porque el aceite presenta un punto de ebullición muy alto
sustancia problema presenta interacciones moleculares
(aproximadamente 600°C), el cual es útil para la
fuertes, lo cual implica que requiere de más energía, en forma
determinación del punto de fusión de sustancias con puntos
de calor, para vencer estas atracciones entre moléculas y así
más bajos sin la presencia de vapores de aceite. El
pueda ocurrir el cambio de fase (líquido a gas).
calentamiento debe ser lento para que el flujo de calor
En cuanto al rango de fusión de la acetamida, se obtuvo un convectivo entre el tubo de Thiele y el aceite sea constante y
error relativo porcentual entre 5,1% (el sólido empieza a se mantenga una temperatura uniforme en todo el sistema.
fundirse) y 2,5 % (fase sólida desaparece). Como se observa los
errores relativos no son mayores al 30% por ende la medición
se realizó de manera correcta y es aceptada, pero aún así estos ● ¿Además del aceite es posible utilizar otros
errores se deben principalmente a dos razones: la primera, que líquidos para esta misma práctica?¿Cuáles?
el instrumento con el que se hace la medición, el termómetro,
Sí, líquidos que tengan puntos de ebullición tan altos como el
no está calibrado correctamente y por ende puede arrojar un
aceite, puedan ser distinguibles a la sustancia a observar y no
valor un poco distinto al esperado; la segunda, la lectura
descomponerse durante el proceso, este puede ser la glicerina.
realizada al termómetro puede incurrir en un error de tipo
visual afectando así la toma del valor real otorgado por el ● ¿Por qué la temperatura de fusión de muchos
instrumento de medición. Sin embargo, el rango de fusión sólidos se reporta como un rango?
difiere en tan solo un grado por lo cual se puede garantizar la
pureza de la acetamida. Porque es el rango comprendido entre la temperatura en la
cual la sustancia comienza a fluidificarse o a formar gotas en las
La densidad relativa de la sustancia problema determinada en paredes del tubo capilar y la temperatura en la cual la sustancia
el laboratorio es 0, 8230 ± 0, 0004 , esta medición se realizó está completamente fundida.
con un picnómetro de 2 ml lo cual proporciona una certeza
sobre el valor de la la densidad ya que este método es muy
preciso debido al diseño del picnómetro porque este permite ● Estrictamente hablando ¿por qué no debería
que las burbujas de aire asciendan y se concentren en el cuello, decirse punto de fusión?
siendo expulsadas al colocar el tapón, esto otorga una
Porque en el cambio de fase de sólido a líquido se pueden
medición más precisa ya que la presencia de burbujas de aire
observar dos etapas estrictamente, la primera cuando el sólido
modificaría el peso y por ende la densidad .5
empieza a fundirse y la segunda cuando todo el sólido ya pasó
Obteniéndose así una densidad absoluta igual a en su totalidad a estado líquido, estas dos etapas ocurren en un
0, 8220 ± 0, 0004 g/cm3 a una temperatura de 17 °C intervalo de temperatura, el cual puede ser muy pequeño para
sustancias puras (menor a 1º) o muy amplio si la sustancia
El índice de refracción, con un valor de 1,4055, indica que el presenta impurezas, por lo cual tendríamos no un punto
ángulo de refracción del haz de luz es mucho menor al ángulo específico de fusión si no un rango de fusión el cual abarca el
incidente, menor al ángulo de refracción del agua el cual cambio de fase. Los factores que influyen en esto pueden ser:
presenta un índice de refracción de 1,33. También dice que la la cantidad de la muestra, tamaño de partícula, eficiencia en la
velocidad de la luz viaja 1,4055 veces más rápido en el vacío difusión del calor y la velocidad del calentamiento.
que en la sustancia problema líquida.
● ¿Cuál es la influencia de una impureza insoluble
en la temperatura de fusión de un sólido?
4. Cuestionario
La presencia de una impureza insoluble hace que el rango en el
● A la temperatura de fusión coexisten, en cual ocurre la fusión se amplíe con respecto a la sustancia pura,
equilibrio, el líquido y el sólido. Describa en qué más no afecta el punto en sí .1
consiste dicho equilibrio.
Es aquella combinación de condiciones (presión y
temperatura) en que una sustancia pura en estado líquido ● ¿Cómo son, comparativamente, las temperaturas
puede estar en equilibrio con su estado sólido. El suministro de de fusión de sólidos iónicos, covalentes polares
calor para que el sólido funda hace que las vibraciones entre y no polares?
las moléculas se incrementen, superando parcialmente las
fuerzas atractivas entre estas permitiéndoles moverse más Los sólidos iónicos tienden a fundir a mayores temperaturas
libremente, lo que se manifiesta en la aparición del estado que lo compuestos polares, y estos tienden a fundir a mayores
líquido. Durante este equilibrio, la temperatura permanece temperaturas que los compuestos no polares. Los puntos de
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Physical Constants of organic compounds
fusión de los compuestos polares y no polares incrementan al cambio de fase. El punto de fusión a 1 atm es el punto normal
incrementar su masa molecular debido al aumento en las de fusión.
fuerzas de atracción de London entre ellas .1
El punto A, donde se intersecan las tres curvas, se conoce
como punto triple. A esta temperatura y presión, las tres fases
están en equilibrio. Cualquier otro punto de las tres curvas
● ¿Qué es un diagrama de fases?¿Cómo se representa un equilibrio entre dos fases. Cualquier punto del
interpreta cada punto del diagrama?¿Cuál es el diagrama que no cae en una línea corresponde a condiciones
signficado del punto triple? en las que sólo está presente una fase. La fase gaseosa, por
Un diagrama de fases es una forma gráfica de resumir las ejemplo, es estable a baja presión y alta temperatura, mientras
condiciones en las que existen equilibrios entre los diferentes que la fase sólida es estable a temperaturas bajas y presiones
estados de la materia, y también nos permite predecir la fase altas. Los líquidos son estables en la región entre las otras dos
de una sustancia que es estable a cualesquier temperatura y .2
presión dadas.
El diagrama es una gráfica bidimensional, con presión y ● ¿Cuáles son las escalas más comunes para medir
temperatura en los ejes, y contiene tres curvas importantes, la temperatura?
cada una de las cuales representa las condiciones de
temperatura y presión en las que las distintas fases pueden Tres escalas sirven comúnmente para medir la temperatura.
coexistir en equilibrio. La única sustancia presente en el sistema Las escalas de Celsius y de Fahrenheit son las más comunes. La
es aquella cuyo diagrama de fases se está considerando. La escala de Kelvin es primordialmente usada en experimentos
presión que se indica en el diagrama es la que se aplica al científicos.
sistema o la que la sustancia misma genera. Las curvas pueden
describirse como sigue: Escala Celsius: Esta escala divide el rango entre las
temperaturas de congelación y de ebullición del agua en 100
partes iguales. Las temperaturas en la escala Celsius son
conocidas como grados Celsius (ºC).
Escala Fahrenheit: Esta escala divide la diferencia entre los
puntos de fusión y de ebullición del agua en 180 intervalos
iguales. Las temperaturas en la escala Fahrenheit son
conocidas como grados Fahrenheit (ºF).
Escala Kelvin: Prolonga la escala Celsius hasta el cero absoluto,
una temperatura hipotética caracterizada por una ausencia
completa de energía calórica. Las temperaturas en esta escala
son llamadas Kelvins (K) .3
● Analice el por qué de la forma tan particular del
Figura 6. Diagrama de fases
tubo de Thiele.
La forma del tubo de Thiele, específicamente su lateral
- La línea de A a B es la curva de presión de vapor del líquido; triangular, permite obtener una temperatura homogénea en
representa el equilibrio entre las fases líquida y gaseosa. El todo el sistema debido al movimiento circular del fluido.
punto de esta curva en el que la presión de vapor es de 1 atm
es el punto normal de ebullición de la sustancia. La curva de
presión de vapor termina en el punto crítico, (B), que está en la ● Explique brevemente por qué una mezcla
temperatura crítica y la presión crítica de la sustancia. Más allá eutéctica se puede confundir con una sustancia
del punto crítico, no es posible distinguir las fases líquida y pura.
gaseosa. Porque una mezcla eutéctica se encuentra en ciertas
- La línea AC representa la variación de la presión de vapor del composiciones definidas que hacen que tengan el mínimo
sólido al sublimarse a diferentes temperaturas. punto de fusión de todas las combinaciones posibles, en ese
momento, se cristalizan al mismo tiempo ambos
- La línea desde A hasta más allá de D representa el cambio del componentes con la ausencia de un intervalo de temperaturas,
punto de fusión del sólido al aumentar la presión. Esta línea por esto, tienden a confundirse con una sustancia pura.
suele tener una pequeña pendiente hacia la derecha al
aumentar la presión porque, para la mayoría de las sustancias,
el sólido es más denso que el líquido. Un aumento en la ● Algunos compuestos, no presentan un rango de
presión por lo regular favorece la fase sólida, más compacta; fusión definido sino que sufren descomposición,
por ello, se requieren temperaturas más altas para fundir el tal es el caso de muchos aminoácidos ¿Por qué
sólido a presiones más altas. El punto de fusión de una sustan- cree que ocurre esto?
cia es idéntico a su punto de congelación. La única diferencia
entre los dos es la dirección desde la que nos aproximamos al
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Laboratorio Principios de Química Orgánica
Africano, Buitrago
Este fenómeno en los aminoácidos es gracias al carácter Conclusiones
anfótero que tienen, ya que poseen un grupo ácido y otro
básico relativamente fuertes, presentándose como iones ❖ El punto de ebullición de la sustancia problema a:
híbridos y como consecuencia un carácter salino en el que se
descomponen antes de llegar al punto de fusión por encima de 560 mmHg es 110 ± 1 °C
300º C .4 760 mmHg es 119 ± 1 ºC
❖ El Rango de fusión de la Acetamida es: 82 ± 2 ºC -
83 ± 2 ºC , el cual en referencia al reportado por la
● Algunos compuestos subliman antes de fundirse,
lo cual hace difícil determinar su temperatura de literatura (78 - 81°C), está distante en un 5,1% - 2,5 %
fusión empleando el tubo capilar estándar de respectivamente.
punto de fusión ¿Cómo modificaría el tubo
capilar para obtener el punto de fusión de esta
clase de compuestos? ❖ La densidad absoluta de la sustancia problema
tomando como sustancia patrón el agua a 17º C:
Para que la sublimación no ocurra tendrá que controlarse la 0, 8220 ± 0, 0004 g/cm3 .
presión a la cual está sometido el sistema, en este caso, el tubo
capilar, esto se puede lograr sumergiendo el capilar en una
solución de agua o algún otro líquido que permita el aumento
de la presión y así cambiar las condiciones en las que se ❖ La densidad relativa de la sustancia problema 17 º C
encuentra la sustancia para que alcance el equilibrio es 0, 8230 ± 0, 0004 .
sólido-líquido en lugar del equilibrio sólido-gas al aumentar la
temperatura.
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