PRACTICA N° 4: ESTRUCTURA MOLECULAR Y ESTEREOISOMERÍA

AUTORES: Carrillo Rincón Stefanía, Manrique Penagos Luis Alberto, Puentes

Cicery Silvia Vanessa, Pulido Poveda David Andrés, Salazar Ipúz Sergio Augusto.
INTRODUCCIÓN:
La química orgánica se basa en la relación entre estructura molecular y
propiedades. Esta parte de la ciencia que se encarga de la estructura en tres
dimensiones se denomina estereoquímica. Un aspecto de la estereoquímica es la
estereoisomería. Los isómeros son compuestos diferentes con misma fórmula
molecular. Existen isómeros estructurales (confórmeros) que difieren debido a que
sus átomos están unidos en orden diferente. Estos isómeros se clasifican en
subcategorías (isómeros de cadena, de posición, de grupo funcional). (Morrison, R.
T. & Boyd, R. N. 1998)
Los estereoisómeros no son isómeros estructurales, sólo difieren en el arreglo de
sus átomos en el espacio. Por ejemplo los isómeros cis y trans son estereoisómeros.
Son isómeros debido a que tienen la misma fórmula molecular, no son isómeros
estructurales debido a que tienen unidos los átomos en el mismo orden. Estos
isómeros difieren únicamente en el arreglo de sus átomos en el espacio.
(Mondragon, J. 1994)

Los estereoisómeros llamados conformacionales son aquellos en los que solo basta
la rotación sobre uno de sus enlaces simples C-C, para obtener otro isómero
conformacional, uno y otro se distinguen por su contenido de energía potencial la
que se genera por interacción entre sus átomos constituyentes. (Hijar, J. A. et al.
2013)

Figura 1. Estereoisómeros conformacionales.

Los estereoisómeros se pueden subdividir en: enantiómeros y diastereómeros o
diasteroisómeros. Los enantiómeros son estereoisómeros que son imágenes
especulares entre sí. Los diasteroisómeros son estereoisómeros que no son
imágenes especulares entre sí. En el caso del ejemplo son diastereómeros (Hijar,
J. A. et al. 2013).
El enantiomerismo sólo ocurre en aquellos compuestos cuyas moléculas son
quirales. Una molécula quiral puede definirse como aquella que no se puede
superponer con su imagen especular. El término quiral se usa para describir
moléculas que se relacionan de la misma manera que la mano derecha e izquierda,
es decir que son imágenes especulares y no se superponen. Muchos objetos son
quirales. Los objetos que son superponibles con sus imágenes son aquirales. La
quiralidad de las moléculas puede ser demostrada con el 2-butanol. Esta molécula
posee dos enantiómeros o sea que existen dos diferentes moléculas de 2-butanol.
Los enantiómeros tienen iguales propiedades físicas y químicas, ya que difieren
muy poco en su estructura. Al construir el modelo del 2-butanol y su imagen vemos
que no se sobreponen, por lo que representan moléculas diferentes, pero
isoméricas (Mondragon, J. 1994).

Figura 2. 2-Butanol.
Formula de proyección de Newman:
Esta representación mira la molécula a lo largo de un eje de enlace C-C. El átomo
de carbono que queda más próximo está representado por un punto desde el cual
emergen radialmente los tres enlaces C-H. El átomo de carbono posterior y más
lejano, está representado por un círculo desde cuyo perímetro salen radialmente los
otros enlaces C-H. Tiene dos condiciones: la primera, se realiza en carbonos con
hibridación sp3 y la segunda, en carbonos adyacentes (Hijar, J. A. et al. 2013).

Figura 3. Proyección de Newman.

Proyección en caballete
En este caso la molécula aparece como si estuviera mirando en perspectiva
oblicuamente desde arriba y los enlaces son trazos delgados y continuos. Tiene dos
condiciones: la primera, se realiza en carbonos con hibridación sp3, la segunda, en
carbonos adyacentes (Hijar, J. A. et al. 2013).
 Figura 4. Proyección en caballete.
Proyección de Fischer:
Esta fórmula de representar las moléculas es la visión desde una posición superior
de ellas. Estas proyecciones se dibujan extendiendo la molécula en el plano del
papel en todos los sustituyentes eclipsados, unidos a través de líneas horizontales
y verticales. El enlace C-C queda sobre el plano de papel. Los trazos horizontales
son los enlaces que emergen desde el plano del papel hacia el espectador. Los
trazos punteados son los enlaces que se proyectan hacia atrás del plano de papel
alejándose del espectador. El dibujo de la izquierda demuestra esta situación. Sin
embargo, lo que se encuentra normalmente en literatura es el dibujo de la derecha
(David, G. & Daniel, J. 1979)

Figura 5. Proyección de Fischer en el etano.

MATERIALES Y REACTIVOS:
Este laboratorio es teórico y los estudiantes lo desarrollan a partir de las moléculas
asignadas.
RESULTADOS:

2.Estereoisometría configuracional
Compuesto Proyección Configuración relativa y absoluta (R y S)
se Fischer
Ácido 2-
Hidroxipropanoico
2-Bromo-2-
cloropropanal CH3
Cl Br
CH
R S
Ácido (2R,3S) (-) CH3
2,3diclorobutanoico H Cl
H Cl
CH3 R

S
1,4-dicloro- CClH2
2,3dihidroxibutano HO H
HO H
CClH2

CONCLUSIONES:
• Mediante esta práctica se ha podido identificar las diferentes posiciones de los
átomos de la molécula, diferenciando unas posiciones de otras.
• La molécula buscará la conformación más cómoda o más estable, o sea la
conformación donde las interacciones sean mínimas.
• La representación de Newman y de caballete es solo para carbonos con
hibridación sp3 tomando dos carbonos adyacentes, la conformación de
alternada y eclipsada nos sirve para ver la estabilidad de la molécula.
• La representación de cuña es importante ya que esta nos permite hacer alusión
si una molécula se sale del plano de la hoja o entra al plano de la hoja, además
de que con esta se puede establecer la estereoisomería de cis y trans.
• La conformación de caballete es para darle una mirada global a la molécula y la
de Fischer es para ver a las moléculas en una posición superior, se extienden
las moléculas en el plano de papel y sus sustituyentes eclipsados}
CUESTIONARIO:
1. ¿Qué es un carbono quiral y de un ejemplo?
La palabra quiral fue introducida por William Thomson (Lord Kelvin) en 1894 para
designar objetos que no son superponibles con su imagen especular. “Aplicado a la
química orgánica, podemos decir que una molécula es quiral cuando ella y su
imagen en un espejo no son superponibles.” (Ascencio, 2009)
Según Reyes (2009) La quiralidad está a menudo asociada a la presencia de
carbonos asimétricos. Un carbono asimétrico es aquel que se une a cuatro
sustituyentes diferentes. una forma sencilla de predecir si una molécula es o no
quiral, consiste en buscar los centros quirales. un centro quiral (o estereogénico) se
obtiene cuando un átomo centro y otros cuatro átomos o grupo de átomos distintos
se unen adaptando una geometría molecular tetraédrica. En otras palabras, un
carbono quiral o asimétrico, es un átomo de carbono enlazado a cuatro
sustituyentes diferentes. Una molécula con un carbono quiral genera dos isómeros
quirales denominados enantiómeros.

EJEMPLO

2. ¿Qué es un enantiómero y de un ejemplo (mostrar estructura)?

Los enantiómeros no son superponibles entre sí y sobre esta base concluimos que
son compuestos diferentes. Mientras que los isómeros estructurales y los
diasteroisómeros tienen puntos de ebullición y de fusión diferentes, los
enantiómeros tienen todas sus propiedades físicas idénticas, Los enantiómeros
difieren sólo cuando interaccionan con otras sustancias o fenómenos quirales. Un
camino fácil de observar, por medio del cual los enantiómeros difieren entre sí, es
en su comportamiento hacia el plano de luz polarizada (este tiene propiedades
quirales). Cuando una fuente de luz polarizada pasa a través de un enantiómero, el
plano de luz gira. Además, los enantiómeros por separado giran el plano de luz en
igual cantidad, pero en direcciones opuestas. Debido a esto se dice que los
enantiómeros son ópticamente activos. Tomado de Estereoisometría archivo pdf
(Mondragon Aguilar, 1994)

3. ¿Qué es un diastereoisómero y de un ejemplo (mostrar estructura)?

Los diastereoisomeros tienen propiedades físicas diferentes y pueden separarse

mediante destilación, cristalización o cromatografía.
Una vez separados los diastereoisomeros por cualquiera de las técnicas de
separación anteriormente mencionadas, se procede a la eliminación del agente de
resolución para obtener cada uno de los enantiómeros puros. Por ejemplo, en el
caso que nos ocupa cada uno de los Ésteres diastereoisoméricos se puede
saponificar para obtener el alcohol enantiomérico puro y el agente quiral de
resolución. Tomado de Fundamentos de química orgánica (Graham, 2004)
El método de resolución química se resume de forma gráfica a continuación:

4. Defina: Tensión angular, tensión torsional y tensión estérica.

En estereoquímica, la tensión angular afecta a moléculas cíclicas. “La tensión
angular o tensión de Baeyer hace referencia a la conformación especifica de una
molécula, en la que existen ángulos de enlace que se desvían de los ángulos de
enlace ideales requeridos para conseguir la máxima fuerza de enlace” (Gonzales,
2010). Seguidamente, Gonzales (2010) nos dice que los cicloalcanos más
habituales están compuestos por cinco o seis carbonos unidos en forma de anillo.
Esto se debe a que el enlace simple entre carbonos, de orbitales sp3, tiene un
ángulo de enlace natural de 109, 5º. Con este ángulo la distancia entre los átomos
es máxima. Dada las limitaciones de las estructuras cíclicas, en cicloalcanos tales
como ciclopropano y ciclobutano, el ángulo de enlace se reduce mucho, por lo tanto,
se desarrolla la denominada tensión angular, y la molécula es inestable.

Tensión Torsional y Estérica

La tensión torsional es un término en química orgánica que describe la tensión
debido al eclipsamiento de los enlaces en los átomos vecinos.
Seguidamente Cuando Baeyer propuso su teoría de la tensión angular asumió que
los cicloalcanos eran compuestos planos, lo cual sólo es cierto en el caso del
ciclopropano. Además, según Carda & Ventura (2011) en la tensión angular, o
tensión de Baeyer, hay otros factores que influyen también en el grado de
inestabilidad de un cicloalcano. Por ejemplo, los hidrocarburos acíclicos son más
estables en las conformaciones alternadas que en las conformaciones eclipsadas.
Esta diferencia de estabilidad entre conformaciones alternadas y eclipsadas se
conoce como tensión torsional. En el ciclopropano, además de la tensión angular
debe existir una considerable tensión torsional porque los enlaces C-H están
eclipsados.
Según Carda & Ventura (2011) en cicloalcanos de mayor tamaño de anillo la tensión
torsional puede disminuir si el ciclo adopta una conformación plegada, no plana.
Además de la tensión angular y de la tensión torsional hay un tercer factor que
también contribuye a la energía de tensión total de un cicloalcano. En el n-butano,
hidrocarburo acíclico, existen dos conformaciones alternadas que no son de igual
energía porque en una de ellas los grupos metilo están más cerca uno de otro e
inestabilizan la conformación debido a un efecto de repulsión estérica.

BIBLIOGRAFÍA
Morrison, R. T. & Boyd, R. N. Quimica Orgánica. Quinta edición. México. Pearson
Educación. 1998.
Mondragón, J. Estereoisomeria. México. 1994. Disponible en:
http://asesorias.cuautitlan2.unam.mx/organica/directorio/jaime/Estroismria.pdf
Hijar, J. A., Gonzalez, K. R., Heden, V. S. Estereoquimica. Perú. 2013. Disponible
en: https://es.slideshare.net/juliofarmbio/p-de-lab-n6-esteroqumica-o-
estereoisomera
David, G. & Daniel, J. Fundamentos de Quimica Organica. 1ra Edición. España.
Reverte 1979.
Ascencio. (29 de 09 de 2009). Quiralidad Molecular. Recuperado el 20 de 05 de
2019, de Química Orgánica: http://itvh-quimica-organica.blogspot.com
Carda, & Ventura. (2011). Química Organica General: Reactividad de los Grupos
Principales. Low Cost Books.
Gonzales. (19 de 09 de 2010). Tensión Angular. Recuperado el 20 de 05 de 2019,
de La guía: quimica.laguia2000.com
Reyes. (29 de 09 de 2009). Quiralidad Molecular. Recuperado el 20 de 05 de 2019,
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