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El alcohol en estado puro no tiene color. Las bebidas alcohólicas contienen agua y etil alcohol y
toman su color de acuerdo al ingrediente que se use para hacerlas. Los ingredientes utilizados
con más frecuencia son frutas, vegetales o granos. También se pueden utilizar otras plantas.
La concentración de alcohol en las bebidas alcohólicas varía de unas a otras. Por ejemplo: la
cerveza tiene una parte de etanol por cada 20 partes de agua, el vino es de 2 a 4 veces más
fuerte que la cerveza y las bebidas destiladas como el whisky o el ron contienen
aproximadamente la misma proporción de etanol que de agua, lo que las hace más potentes en
cuanto a sus efectos.
El alcohol es considerado una droga porque cambia la forma en que las personas perciben el
mundo, sienten, y se comportan.
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios, o terciarios, en función del número de átomos
de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo
hidroxilo y a su vez podemos encontrar sobre su clasificación según el número de grupos
hidroxilos.
En el metanol el ángulo del enlace C-O-H es de 108.9o. Este ángulo es mayor que en el agua
debido a la presencia del grupo metilo, mucho más voluminoso que el átomo de hidrógeno, que
contrarresta el efecto de compresión del ángulo de enlace que provocan los dos pares de
electrones no enlazantes.
Las longitudes de enlace O-H son aproximadamente las mismas en el agua que en los alcoholes,
pero la distancia de enlace C-O es bastante mayor (1.4 Å) debido al mayor radio covalente del
carbono en comparación con el del hidrógeno.
Clasificación
Una manera de organizar la familia de los alcoholes es clasificar a los alcoholes en primarios,
secundarios o terciarios de acuerdo con el tipo de átomos de carbono enlazados al grupo OH.
En la siguiente tabla se indican las estructuras de los alcoholes según su grado de sustitución:
Alcohol terciario: los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un
número menos de átomos de carbono, y se libera metano.
Nomenclatura de alcoholes
1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.
2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo
hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.
3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número
de carbonos por -ol
4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a
serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos
carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y ceton
ALCOHOLES
“Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen grupos hidroxilo, es decir, un —
OH.”
A partir de los alcoholes, también se pueden obtener muchos compuestos con diferentes grupos
funcionales. Su estructura, es similar a la del agua, solo que se reemplaza uno de los átomos de
hidrógeno del agua, por un grupo alquilo.
Como todo en la vida, los alcoholes también tienen categorías, ya que encontramos los grupos
hidroxilo unidos a diferentes estructuras; una forma de organizarlos, es basándose en el tipo de
átomo de carbono al que esta unido, por ejemplo, si es un carbono primario, obviamente
tendremos un alcohol primario. Si esta unido a un carbono secundario, sera un alcohol
secundario, por lo tanto un alcohol terciario esta unido a un carbono terciario.
Entonces, si nos encontramos con un grupo hidroxilo unido a un anillo aromático, se le llamara
fenol.
“Los fenoles tienen propiedades similares a la de los alcoholes, pero algunas de ellas,
derivan mas que nada del anillo aromático al que se encuentran enlazados.”
NOMENCLATURA:
1. Se nombra la cadena más larga de carbonos que contiene al átomo de carbono enlazado
con el grupo — OH. En la terminación “ano”, “eno” o “ino”, se sustituye la “o” por “ol”.
2. La cadena de carbonos (más larga), se nombrara comenzando por el extremo más
cercano al grupo — OH. “El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre los dobles o
triples enlaces.”
3. Se nombran los demás sustituyentes precedidos de los números de carbonos sobre los
que están localizados, así como para nombrar a los alcanos o alquenos.
Ejemplo:
La cadena de carbonos más larga tiene cuatro, por lo tanto, su nombre base es butanol.
En el caso de los alcoholes ciclicos, se nombran utilizando el prejifo “ciclo”. Al carbono que este
unido al grupo — OH se le da el número uno.
Los alcoholes que tienen dos grupos — OH, se llaman dioles. Y se nombran exactamente igual
que los alcoholes, solo que se usará el sufijo “diol” y los numero del carbono en el que estarán,
Nomenclatura de alcoholes
1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.
2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo
hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.
3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número
de carbonos por -ol
4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a
serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos
carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y ceton
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios, o terciarios, en función del número de átomos
de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo
hidroxilo y a su vez podemos encontrar sobre su clasificación según el número de grupos
hidroxilos.
Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen un grupo hidróxilo (-OH), que se
encuentra unido a una cadena hidrocarbonada a través de un enlace covalente a un átomo de
carbono con hibridación sp3, mientras que los compuestos que poseen un grupo hidróxilo unido
a uno de los átomos de carbono de un doble enlace se conocen como enoles, y los compuestos
que contienen un grupo hidróxilo unido a un anillo de benceno se llaman fenoles
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con levadura,
pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y
como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintéticos del gas
natural o del petróleo
Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza uno
enérgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando
como productos una cetona con un número menos de átomos de carbono, y se libera metano.
Y a su vez los alcoholes se pueden clasificar según el número de grupos hidroxilos que contenga
el compuesto:
- Monoalcohol o Monol: Son alcoholes que tienen un solo grupo hidroxilo (–OH), y son aquellos
que pueden clasificarse como alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
- Polialcoholes: Son compuestos que tienen dos o más grupos hidroxilos (–OH).
1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.
2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo
hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.
3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número
de carbonos por -ol
4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a
serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos
carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.
Reacción como bases El grupo hidroxilo de los alcoholes puede ser reemplazado por diversos
aniones ácidos reaccionando, por lo tanto, como una base según la ecuación general siguiente,
en la que se obtiene un haluro de alquilo como producto: H2 R - OH + H - X → R - X + O
Solubilidad :
Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las
moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al
hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua. Esto explica la
solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.
alcohol-alcohol alcohol-agua
Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del
compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen
que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular.
En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y
disminuye con el aumento de las ramificaciones
Deshidratación de alcoholes
La deshidratación de alcoholes es el proceso químico que consiste en la conversión de un
alcohol en un alqueno por proceso de eliminación. Para realizar este procedimiento se utiliza un
ácido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga
positiva en el carbono del cual fue extraído el OH el cual tiene una interacción eléctrica con los
electrones más cercanos (por defecto, electrones de un hidrógeno en el caso de no tener otro
sustituyente) que forman un doble enlace en remplazo.
Por esto, la deshidratación de alcoholes útil, puesto que fácilmente convierte a un alcohol en un
alqueno.